ue1 : biochimie · • préparer aux cours de biochimie métabolique ... industrie agro-alimentaire...
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Les lipides et dérivésPartie 1 : Les acides gras
Isabelle HININGER-FAVIER
Année universitaire 2010/2011Université Joseph Fourier de Grenoble - Tous droits réservés.
UE1 : Biochimie
Objectifs
• Connaître les familles de lipides : leur structure, leurs caractéristiques
• Comprendre les relations entre structure et activité
• Préparer aux cours de biochimie métabolique• Connaissance de base pour la compréhension
des applications biomédicales et pharmacologiques
Généralités
• Définition• Caractéristiques• Propriétés physiques• Sources• classification
Définition : les lipides
• du grec lipos (graisse) sont caractérisés par une propriété physique, insolubilité en milieux aqueux* : – Mais solubles dans les solvants organiques non polaires (méthanol,
chloroforme, cyclohexane, éther éthylique, acétone…)
• Ce sont des molécules organiques (C,H,O) • Ils sont caractérisés par la présence dans la molécule d'au
moins un acide gras*• Sont rattachés aux lipides, en raison de leur insolubilité
dans l'eau : le cholestérol, les stéroïdes, la vitamine D
*acide carboxylique (R-COOH) avec longue chaîne hydrocarbonée
« Les corps gras »
– huiles (fluides ou concrètes)– graisses (solides)– Cires (solides)
à température ambiante
Propriétés générales
• Physique– Solubilité *– Point de fusion , consistance– exercent pour certains la fonction d'émulsifiant
• Chimique– stabilité vis-à-vis de l'oxydation, du chauffage….
• Nutritionnelle– Energétique (1g=9kCal)– Acides Gras Essentiels– Propriétés organoleptiques
* Conséquence biologique de leur insolubilité dans l’eau :les formes de transport dans le sang sont des associations protéines et lipides, formes hydrosolubles appelées lipoprotéines
Evolution de la consommation
Chasse/Cueillette Agriculture traditionnelle
Temps
Agriculture moderne Industrie agro-alimentaire
Age du changementcomportemental
Recommandation : En % des Apports
Energétiques Totaux
15%
40%
10%
30-35%
Agriculture Sociétés modernes et riches
LipidesSucresAmidonProtéines
Présentation des lipidesLIPIDES ALIMENTAIRES
STRUCTURE
Membranes cellulairesFluidité
FONCTIONS
Inflammation (Eicosanoïdes)Expression des gènes (PPar-)
Stockage(adipocytes, foie)
sensible au jeûne
Triglycérides 100 - 150 g/jPhospholipides 2 - 10 g/jCholestérol 0,2 - 0,8 g/jVitamines liposolubles A,E,D :10- 20mg
Acides gras insaturésPhospholipidesglycolipidesCholestérol
Acides gras insaturésPhospholipides
Acides gras
LIPIDES CELLULAIRES
D’après C. Couet. Collège des enseignants de nutrition
O2
ÉNERGIE
1g=9kCalCO2, H2OKrebs
(-oxydation)
Rôles biologiques
Les lipides représentent environ 20 % du poids du corps
ENERGÉTIQUE
STRUCTURAL
FONCTIONNEL ou «SIGNALING » : précurseurs des eicosanoides, des hormones stéroïdes…
TRANSPORTEURS de vitamines liposolubles
Pathologie : les plaques d'athérome constituées de dépôt lipidiques entraînent le durcissement des artères (athérosclérose).
Origine des lipides
Exogène Végétales- fruits (olive)- graines (tournesol, colza, noix) Animales– graisses de dépôt (saindoux, suifs)– graisses de lait (ruminants)– graisses de la faune aquatique
Endogène : dans l’organisme biosynthèse
Biosynthèse des lipides
butyryl CoA (4C)
Acéto-acétyl CoA
malonyl CoA Acides Gras
Terpenes
cholesterol
Voie malonique
Voie isoprenoide
mévalonate
Acétyl-CoA
Acétyl *(+2C)
* Acétyl transporté sous forme d’acétyl-CoA
Acétyl *(+2C)
Acétyl *(+2C) Acétyl *(+2C)
O O
C NH CH2 CH2 C NH CH2 CH2 S C CH3
OOOH
CH2
N
N
N
N
N
OO P O P O CH2 C
O O
CH3
CH3
CH
OH O OP
O
O
O
CH3-CO-S~ CoA
AdénineRibose
-alanineAc. Pantoïque
coenzyme A Liaison thioester
acétyl
Acetyl-coenzyme A
Vitamine B5
Classification des lipides : (selon Bloor)
Lipides simples (neutres)Homolipides
- corps ternaires (C, H, O)- classés selon l'alcool qui estérifie l’acide gras : Glycérol : Acylglycérols Alcools à longue chaîne (alcool gras) : Cérides Stérols (alcool polycyclique) : Stérides
Lipides complexes (polaires)Hétérolipides
- Contiennent des groupes phosphate ou sulfate ou azote ou glucidique- classés par rapport à la molécule qui fixe les acides gras :
Glycérolphosphate : phosphoglycérolipides Sphingosine : sphingolipides
Sphingolipides Glycérolipides
Glycolipides Phospholipides
Non hydrolysables
Hydrolysables
Acetyl coenzyme A
Isoprénoïdes Acides gras
Acides gras Non estérifiés
Eicosanoïdes Diterpènes Tétraterpènes Triterpènes
Vitamine EVitamine KVitamine A
Stéroïdes Caroténoïdes CholestérolHormonesAcides biliairesVitamine D
ProstaglandinesLeucotriènes thromboxanesprostacyclines
-carotèneLycopèneCryptoxanthine
gangliosidescérébrosidessulfatides
sphingomyélinePhosphoglycéridesAcylglycérides
Stérides
protéolipides
Autre Classification : selon hydrolyse
Plan du cours
COMPOSÉS À CARACTÈRE LIPIDIQUE
LIPIDES à base d’acides gras
Eicosanoïdes
L.polyisopreniques
Stéroïdes(cholesterol, Vit.D,..)
Quinone à chaine isopréniques (vit A,E,K)
Ch. I Ch. II Ch. III
Ch. IV
(phospholipides)
Sphingolipide(sphyngomyéline)
Glycero-phospholipides
PlanGENERALITESCH. I : LES ACIDES GRAS
A.LES ACIDES GRAS SATURÉSB.LES ACIDES GRAS INSATURÉSC. LES ACIDES GRAS ATYPIQUES.
CH. II : LES LIPIDES SIMPLES2.1 LES ACYLGLYCERIDES2.2. LES CERIDES 2.3 LES STERIDES
CH. III : LES LIPIDES COMPLEXES3.1. LES GLYCÉROPHOSPHOLIPIDES3.2. LES SPHINGOLIPIDESCH. IV : LES COMPOSÉS À CARACTÈRE LIPIDIQUE (LIPOIDES)4.1. LES EICOSANOIDES4.2. LES LIPIDES POLYISOPRENIQUESStructure-Biosynthèse 4.2.1. Les vitamines (E,A,K)4.2.2. Les stéroidesA. Les stérolsB. Les acides et sels biliairesC. Les stéroides hormonauxD. Vitamine DCH. V : METABOLISME DES LIPIDES5.1. DIGESTION ET ABSORPTION5.2 LES LIPOPROTEINESCH. VI : METHODE d’ANALYSE
I. Les acides gras
A) Les acides gras saturésB) Les acides gras insaturésC) Les acides gras atypiques
Définition : acides gras
• Chaînes hydrocarbonées de longueur et de degrés d’insaturation variables comportant un groupement carboxylique -COOH à une extrémité
• ils peuvent être Linéaires , cycliques ou ramifiés• non hydrolysables
CH2CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
COOHcarboxyle
méthyle
Structure des acides gras
Nomenclature des acides gras
• Dérive du nom de l’hydrocarbure apparentée par substitution de « oïque »
Exemple 18 Carbones Désignation « abrégée » : « Cn:e »
Nom de l’hydrocarbure octadécaneNom de l’acide gras saturé
octadécanoïque C18:0
1 une double liaison octadécénoïque C18:12 doubles liaisons octadécadiénoïque C18:23 doubles liaisons octadécatriénoïque C18:3
n = nombre de carbonese : nombre de doubles liaisons (ène) ou degré d’insaturation
Noms de quelques acides gras Nbe de C Nbe de
dl°Dénomination Nom commun Formule abrégé
468
101214
000000
ButanoïquehéxanoïqueOctanoïqueDécanoïquedodécanoïquetétradécanoïque
Butyrique Ac caproïquecapryliqueAc caprique Ac lauriqueAc myristique
C4:0 (beurre, rumen)C6:0C8:0C10:0C12:0 (huile de coco)C14:0
1616
01
Héxadécanoïquecis -9 héxadécénoïque
Ac palmitiqueAc palmitoléique
C16:0 (huile de palme) C16:1
18181818
0123
Octadécanoïquecis-9 octadécènoïque
cis,cis 9,12 octadécadinoïquecis,cis,cis 9,12,15 Octadétriènoïque
Ac stéariqueAc oléique
Ac linoléique ac -linolénique
C18:0C18:1 9 ou C18:1 9 (huile d’olive)
C18:2 9,12 ou C18:2, 6C18:3 9,12,15 ou C18:3, 3
202020
045
eicosanoïquettes cis-5,8,11,14eicosatétraénoïquettes cis-5,8,11,14,17 eicosapentaénoïque
Ac arachidique
Ac arachidonique
Ac EPA
C20:0 (arachide)
C20:45,8,11,14 ou C20:4, 6
C20:5 5,8,11,14,17 ou C20:5, 3
2222
16
cis 13- docosénoïqueTtes cis 4,7,10,13,16,19 docosahexaénoique (DHA)
Éruciqueac cervonique ou DHA
C22:113 (colza, moutarde)
C20:64,7,10,13,16,19 ou C20:6, 3 (huile de poissons)
24 01
tétracosanoïqueCis 15-tétracosènoïque
lignocériquenervonique
C24:0 (cerveau) C24:1D15 (cerveau)
Nomenclature des acides gras
Le premier carbone est le carboxyle.
1
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
COOH
18 46101415
1617 11
1213
89 57
23
Numérotation des carbones des acides gras
Exemple : Nom : Acide octadécanoïque (ou stéarique) Formule : CH3 - (CH2)16 - COOH
Nomenclature des acides gras (2)
Ex: Acide palmitoléiqueC16:1 9 ou C16:1,7
- Soit en partant du carboxyle (1er carbone) : le symbole est n
- Soit en partant du méthyl (dernier carbone) : le symbole est En médecine clinique et en biologie, la désignation des acides gras insaturés la plus courante est celle qui fait appel au symbole oméga ( ).
Pour les acides gras insaturés : deux dénominations possibles :
20:4 5,8,11,14
20:4 6
Nombre de carbones
Exemple : l’acide arachidonique
Nomenclature des acides gras (3)
20:4 5,8,11,14
20:4 6
Nombre de doubles liaisons
Nomenclature des acides gras (3)
20:4 5,8,11,14
20:4 6
Position des doubles liaisons
A partir de l’extrémité -CH3 terminal : ou n- )
À partir de l’extrémité -COOH : (ère,2nd,3ème…
Nomenclature des acides gras (3)
Notion de familles d’acides gras
Les différentes familles d’acides gras
AGPI Cycliques (Cf. chapitre 4)« Les eicosanoïdes: prostaglandines ; leucotrènes»
NB : Les acides gras naturels sont majoritairement en cis
Configuration cis Configuration trans
Configuration Isomérie cis - trans (1)
C18:1 c9Acide cis-9 octadécénoïque
Acide oléiqueH2 H 2H
CH2
CCH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
COOH
C C
C C
C18:1 t()Acide trans-9 octadécénoïque
Acide élaïdïque
H2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
H
CCH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
H
COOHcis
trans(C18:1 n-9)
Configuration Isomérie cis - trans (2)
Conformation des acides gras
Résumé des caractéristiques des acides gras
une seule fonction acide carboxylique
généralement nombre pair de carbone
la longueur de leur chaîne
Les plus courants 12<nC<20Ac Gras à Chaîne Courtes (2 ou 4<AGCC<8)Ac Gras à Longue Chaîne (AGLC>16C)
le nombre et la position des doubles liaisons
la stéréo-isomérie : cis ou trans
Propriétés physico-chimiques (1) :Le point de fusion
- Augmente avec la longueur de la chaîne d’acide gras saturésles acides gras sont liquides à 20°C si n <10 C et solides si n = 10 C
- Il varie avec le degré d’insaturation de la chaîne carbonée
Tem
péra
ture
°C
Nom commun Formule simplifiée Point de fusion
Ac myristique C14 : 0 + 54°CAc. palmitique C16 : 0 + 63°CAc. stéarique C18 : 0 + 70°CAc. oléique C18 : 1 c(n-9) + 13,7°CAc. élaïdique C18 : 1 t(n-9) + 46°CAc. linoléique C18 : 2 c(n-6) - 9°CAc. -linolénique C18 : 3 c(n-3) - 17°CAc. arachidonique C20 : 4 c(n-6) - 50°C
Effet de l’insaturationsur le point de fusion
Propriétés physico-chimiques (2) :La solubilité
La fonction carboxylique est polaire dans l’eau (hydrophile)
La chaîne carbonée est apolaire (hydrophobe)- La longueur de la chaîne confère le caractère hydrophobe
-L'acide butyrique à 4C est soluble dans l'eau- À partir de 10C : • insolubles dans l’eau et s’organisent en micelles ou film moléculaire• solubles dans les solvants organiques apolaires : benzène, chloroforme, …
Têtequeue
Propriétés physico-chimiques (3)
- Caractère amphiphile- pKa =4,5; -PH7 : charge négative
- Formation de savons avec sels de sodium ou de potassium Propriétés détergentes (moussantes, mouillantes, émulsionnantes)
- Formation d'ester avec des alcool (glycérol, cholestérol) et de thioester (avec le coenzyme A)
R - COO-
Hydrophobe« queue apolaire»
Hydrophile« tête polaire »
Propriétés physico-chimiques (4) : Oxydation
- Oxygène de l'air « rancissement »
- Biologique : enzymatiques Ex: cyclooxygénase, lipoxygénase….(voir : eicosanoïdes)
- Auto-oxydation : réactions radicalaires
Fragilité des acides gras insaturés
200°C 240°CC18:1 9 4 13C18:2 6 33 73C18:3 3 65 99
En % d’altération de divers acides gras au cours d’un chauffage
A. Les acides gras saturés
Caractéristiques
• Formule générale : CH3-(CH2)n-COOH• Les plus abondants chez les mammifères• Le plus souvent à nombre pair de carbone
saturés en hydrogène
1
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
COOH
18 46101415
1617 11
1213
89 57
23
Ac stéarique
Acide palmitiqueC 16:0
H3CCOOH
1
Acide stéarique C 18:0
H3CCOOH
1
Les plus représentatifs
Et aussi
Acide butyrique (C 4:0) : (beurre, métabolisme des bactéries)
Acide lignocérique (C 24 :0) lipides du tissu nerveux
Les acides gras saturés : exemples
Sources d’acides gras saturés
Exogènes (alimentaire) :viandes, charcuteries, lait et dérivés
Consommation élevée : mortalité coronarienne
Recommandations nutritionnelles : 8-10% des AET (soit F=16g/j ; H= 19g/j)
Endogène : « voie malonique »
(AET =Apports Enérgétiques Totaux)
Les plus athérogènes : acide laurique, myristique et palmitique
Schéma général de la synthèse d’un acide gras saturé
Pyruvate
Cycle citrique
ou « Krebs
NADH,FADH NAD+,FAD+
O2
ADP
Production d’ Energie
ATP
Glycolyse
Voie malonique
Acétyl-coA
Glucose
citrate
Triglycérides
glycérol
Acides gras
acétyl CoA
cytoplasme
mitochondrie (n=8)
(acide palmitique)
Les acides gras saturésdans le règne animal
Localisation :tissus adipeux tissus de protection des organes,circulation : acides gras libres et triglycérides
Métabolisme énergétique:Lipolyse et beta oxydation / lipogénèse et estérification (triglycérides),sensibles au jeûne
Les lipides ne peuvent jamais complètement remplacer le glucose
Rôle Energétique : 1g =9kcalac palmitique (C16:0) =136 ATP
B. Les Acides Gras Insaturés
Caractéristiques
• Présence d’au moins une double liaison
• En fonction du degré d’insaturation : - rigidité- points de fusion faibles (-5 à -50°C)- sensible à l’oxydation
• Stéréoisomérie : Configuration cis-trans
1. Les acides gras mono-insaturés Une seule double liaisonLe plus représentatif : acide oléïque ( acide 9-octadécènoïque)
CH39 9
Propriétés : Peu sensible à l’oxydation
(plantes et animaux)
Synthèse des AGMI
L’acide oléique (C18:1,9) est synthétisé dans le règne végétal et animal , grâce à une enzyme :
Etudes épidémiologiques : « régime méditerranéen », riche en huile d’olive et prévention des maladies cardiovasculaires ; Consommation fortement recommandée (50% des apports en lipides)
- 2 à 6 doubles liaisons par molécule
Série 3 Ou n-3
Série ou n-6
nbe de C
nbe de (c=c)ou n
3
3
3
6
6
2. Les acides gras poly-insaturés (AGPI)
Recommandation nutritionnelle en AGPI : 25% des AET
• Acide linoléique (C18:2,6) Acide linolénique (C18:3,3)
Besoins quotidiens : 10g/j Besoins quotidiens : 2-4 g/j
Acides gras poly-insaturés essentiels
Les acides gras essentiels :rôles fonctionnels
Acide linoléïque Ac -linolénique
- croissance et développement- constituants des phospholipides membranaire
- fonction épidermique et des reins
- reproduction
-rôle essentiel dans la biogénèse des membranes (système nerveux et rétine) rôle critique au moment du développement
- facilite la croissance et le développement (<n-6)
Désaturases du règne végétal
Désaturases du règne animal
Les plantes et les animaux ne possèdent pas les mêmes capacités de désaturation notion d’acides gras essentiels
AGPIessentiels
et indispensables
• apport exogène,• sources végétales
33
Synthèse des acides gras polyinsaturés
Sens des désaturations
Les animaux peuvent insérer une double liaison en 6 dans les deux familles de polyinsaturés apportées par les plantes
désaturases durègne animal
élongases
Synthèse des AGPI du règne animal
Avant d’insérer une nouvelle insaturation, les animaux doivent d’abord ajouter deux carbones supplémentaires à la chaîne carbonée grâce à une élongase
Les enzymes du nécessaires au AGPI à longue chaîne (AGPI-LC)
LES DÉSATURASES spécifiques : 6 , 5, désaturases
LES ÉLONGASES Ajoutent 2 C
LES OXYGÉNASES cyclo oxygénases prostaglandines (PG) lipo oxygénases leucotriènes (LT)
18 : 2 18 : 3 20 : 3 20 : 4 22 : 4 22 : 5LA DGLA AA
18 : 3 18 : 4 20 : 4 20 : 5 22 : 5 22 : 6LNA EPA DHA
5
5
6
6
4
4
E
E
E
E
DPA
ac.arachidonique
ac.eicosapenta-énoïque
ac.docosopenta-énoïque
ac.docosohexa-énoïque
ac. dihomo linolénique
ac.linoléique
ac.linolénique
GLAac linolénique ac.adrénique
ac.cervoniqueénoïque
ouac.cervonique
ac. Docosa-pentaènoique
ac.stéaridonique
série 6
série 3
com
pétit
ion
Synthèse des AGPI-LC (1)
18 : 2 18 : 3 20 : 3 20 : 4 22 : 4 22 : 5LA DGLA AA
18 : 3 18 : 4 20 : 4 20 : 5 22 : 5 22 : 6LNA EPA DHA
5
5
6
6
4
4
E
E
E
E
DPA
ac.arachidonique
ac.eicosapenta-énoïque
ac.docosopenta-énoïque
ac.docosohexa-énoïque
ac. dihomo linolénique
ac.linoléique
ac.linolénique
GLAac linolénique ac.adrénique
ac.cervoniqueénoïque
ouac.cervonique
ac. Docosa-pentaènoique
ac.stéaridonique
E : élongase
série 6
série 3
com
pétit
ion
Synthèse des AGPI-LC (2)
18 : 2 18 : 3 20 : 3 20 : 4 22 : 4 22 : 5LA DGLA AA
18 : 3 18 : 4 20 : 4 20 : 5 22 : 5 22 : 6LNA EPA DHA
6
6
4
4
E
E
E
E
DPA
ac.arachidonique
ac.eicosapenta-énoïque
ac.docosopenta-énoïque
ac.docosohexa-énoïque
ac. dihomo linolénique
ac.linoléique
ac.linolénique
GLAac linolénique ac.adrénique
ac.cervoniqueénoïque
ouac.cervonique
ac. Docosa-pentaènoique
ac.stéaridonique
E : élongase
série 6
série 3
com
pétit
ion
Synthèse des AGPI-LC (3)
Synthèse des AGPI-LC (4)
18 : 2 18 : 3 20 : 3 20 : 4LA DGLA AA
LNA EPA
5
5
6
6
E
E
ac.arachidonique
ac.eicosapenta-énoïque
ac. dihomo linolénique
ac.linoléique
ac.linolénique
E : élongase Désaturases 6,5,4
Oxygénases
série 6
série 3
com
pétit
ion
Eicosanoïdes (Ch. IV)
Eicosanoïdes (Ch. IV)
Oxygénases
18 : 3 18 : 4 20 : 4 20 : 5
Synthèse des AGPI-LC (5)
18 : 2 18 : 3 20 : 3 20 : 4 22 : 5LA DGLA AA
18 : 3 18 : 4 20 : 4 20 : 5 22 : 6LNA EPA DHA
5
5
6
6
E
E
E
E
ac.arachidonique
ac.eicosapenta-énoïque
ac.docosohexaénoique
ac. dihomo linolénique
ac.linoléique
ac.linoléniqueou
ac.cervonique
ac. Docoso-pentaènoique
E : élongase Désaturases 6,5
oxygénases
série 6
série 3
com
pétit
ion
Eicosanoïdes (Ch. IV)
Eicosanoïdes (Ch. IV)
oxygénases
EPA (20:5n-3) AA (20:4n-6)
24:6n-3 24:5n-6
+2C+2C
désaturaseReticulum endoplasmique
peroxysome24:6n-3 24:5n-6
22:6n-3 22:5n-6Ac docosapentaénoiqueDHA (Acide Docosahexaenoique)
Oxydation (-2C)
Synthèse des AGPI-LC :DHA et docosapentaénoïque
TournesolMaïs
Arachide
Viande rougeFoieœufs
lait maternel
Poissonshuiles marines(morue, saumon)lait maternel
ColzaSojanoix
Acide linoléiqueC 18:2 n-6
Acide linoléniqueC 18:3 n-3
Acide linoléniqueC 18:3 n-6
C 18:4 n-3 C 20:4 n-3
Acide dihomo linoléniqueC 20:3 n-6
Acide arachidoniqueC 20:4 n-6
Acide eicosapentaénoïqueC 20:5 n-3
6 désaturase 5 désaturase
huile bourrachehuile onagre
Sources des acides gras polyinsaturés
Intérêts Biologiques des omega-3
• Les oméga-3 sont des acides gras importants pour le développement du cerveau et de la vision.
• Les communautés inuites malgré une consommation élevée de lipides, ont des taux bas de MCV La consommation de poissons (sources de w3) plusieurs fois par semaine diminue le risque de mortalité coronarienne comparativement à une consommation faible
Billman GE et al.; Circulation ; 1999 ; 99 : 2452-7
Prévention de l'effet arythmogénique de concentrations toxiques de Ca++ et d'ouabaïne sur des cardiomyocytes de rats par ajout d'EPA.
Arythmie provoquée par ajout de Ca++
Prévention de l'arythmie par ajout préalable d'EPA
Exemple d’effets biologiques : EPA et arythmie
Recommandations nutritionnelles 6/3
normal 6/3 =5
3 ac linolénique
6 ac linoléique
Rapport idéal : 5 Actuel en France : 15Paléolithique(estimation) : 0,79Etats-Unis : 16,74 Grèce avant 1960 : 1-2 Japon : 4,00
Teneur des aliments en acides gras (1)
Aliments riches en acides gras (2)
C. Les acides gras atypiques
Ex : acide élaïdique(18:1 trans 9),
C1. Les acides gras trans
• Sources :
- naturelle : lait , beurre, graisses animale
- Industrielle : processus d’hydrogénation des huiles
• Consommation en France• 1,7 g/j (40 % naturelle ; 60 % industrielle )
• Problème de Santé publique :- augmentation du risque de MCV- Engagement des industriels à réduire la teneur
trans-10, cis-12
cis-9,trans-11
Acide linoléique
(cis,cis)
CH3 COOH
Et maintenant
Principales sources alimentaires
C2. Les Acides Linoléiques Conjugués (CLA)
CH3
COOHCH3
CH3
OH
COOHAcides gras hydroxylés
Acides gras ramifiés : très souvent par méthylation
Acide ricinoléique
Bacille de Koch : Ac gras C 28 tétraméhylé (2,4,6,8)Maladie de Refsum : acide phytanique
C3. Les acides gras substitués
D’après Guesnet et coll., 2005
Rôles biologiques des acides gras
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