ugljovodonici

7/13/2019 UGLJOVODONICI

1/29

UGLJOVODONICI

Organska jedinjenja koja sadre samo

ugljenik i vodonik (C i H)


2/29

PODELA UGLJOVODONIKA

UGLJOVODONICI

ALIFATICNI AROMATIICNI

ACIKLICNI CIKLICNI

ZASICENI ZASICENINEZASICENI NEZASICENI

ALKANI

ALKENI ALKINI

CIKLOALKANI

CIKLOALKENI CIKLOALKINI


3/29

PODELA UGLJOVODONIKA

DRUGI NAIN PODELE


4/29

ALKANI

Sadre samo C i H

Nemaju funkcionalnih grupa

Svi C atomi su sp3 hibridizovani

U molekulama se nalaze samojednostruke veze

Opta formula CnH2n+2 U homologom nizu alkana svaki sledei

lan se razlikuje od prethodnog za CH2-


5/29

Alkani

Ugljovodonik Formula t. k. oC Broj izomera

Metan CH4 -162 1

Etan C2H6 -88 1

Propan C3H8 -42 1

Butan C4H10 0 2

Pentan C5H12 36 3

Heksan C6H14 69 5Heptan C7H16 98 9

Oktan C8H18 126 18

Nonan C9H20 151 35

Dekan C10H22 174 75

Oktadekan C18H38 308 60.523

Eikosan C20H42 Rasp. 366.319

Triakontan C30H62 Rasp. 4.111.846.763


6/29

Alkani osnove nomenklature

IUPAC nomenklatura

Jedno hemijsko jedinjenje jedinstven naziv


7/29

Alkani osnove nomenklature

Naziv svakog organskog jedinjenja se sastoji od 3(tri) dela:

Osnova pokazuje broj ugljenikovih atoma u

najduem neprekidnom nizu Sufiks pokazuje koja je funkcionalna grupaprisutna (i njihov broj)

Prefiks pokazuje vrstu, poloaj i brojsupstituenata na nizu (lancu) C atoma


8/29

Nomenklatura

Osnova odreuje broj C atoma u najduem nizu

Osnova Broj C atoma

Met- 1

Et- 2

Prop- 3But- 4

Pent- 5


9/29

Nomenklatura

Sufiks odreuje funkcionalnu grupu

Sufiks Funkcionalna gupa

-an Alkani bez funkcionalni grupa

-en Alkeni jedna dvostruka veza

-in Alkini jedna trostruka veza

-dien Dieni dve dvostruke veze


10/29

Nomenklatura

Prefiks odreuje vrstu, poloaj i broj supstituenata

Metil CH3-

Etil CH3-CH2-

Propil CH3-CH2-CH2- Izopropil CH3-CH-CH3

Osnova + il

Broj supstituenata

iste vrste:

di- 2 tri- 3

tetra- 4

penta- 5


11/29

Poloaj supstituenata

Ugljenikovi atomi najdueg niza se

numeriu polazei od onog kraja koji je

najblii supstituentu (najmanji brojevi)

Supstituenti se niu po abecednom redu

H3 CH CH2 CH3

CH3

2-metilbutanne 3-metilbutan

CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 C CH3

CH3 CH3

CH3CH2CH3

4-etil-2,2,7-trimetiloktan


12/29

Fizike osobine alkana

Nepolarni su i nerastvorljivi u vodi

Gustina 0,65 0,75 g/cm3 plivaju na vodi

imaju niske take topljenja i kljuanja

1 -4 C atoma gasovi 5 10 C atoma tenosti

preko 10 C atoma vrsti


13/29

Fizike osobine alkana se pravilno

menjaju u homologom nizu


14/29

HEMIJSKE OSOBINE ALKANA

PARAFINIZahvaljujui svojoj hemijskoj strukturi slabo

su reaktivniKarakteristine reakcije su:

Reakcije supstitucije Reakcije sagorevanja


15/29

Reakcija sa halogenima


16/29

Mehanizam reakcije halogenovanja alkana

Lanana reakcija

Cl

Inicijacija:

1. Cl Cl

CHH

H

CCl

C

H

HH

C

Cl Cl

2

Propagacija:

2. Cl + +

+ +

C

H

H

H H CH

C

H

H HC

C

H

HH

C

Cl Cl3.

Terminacija:

Cl Cl+

Cl+

+C

H

HHC C

H

HHC

C

HH

H

CCl

C

H

HHC C

H

HHC

4.

5.

6.

h


17/29

Reakcija supstitucije sa HNO3 i H2SO4

Nitrovanje

Na sobnoj temperaturi nema reakcije

cc HNO3 poveana temp. oksidacija

Razbl. HNO3 poveana temp. nitrovanje

Sulfonovanje

cc H2SO4 sobna temp.- nema reakcije

cc H2SO4 poveana temp. oksidacija

cc H2SO4 paljivo zagrevanje. sulfonovanje

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3+ HNO3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 NO2+ H2O

CH3 (CH2)9 CH3 +H2SO4 CH3 (CH2)9 CH2 SO3H + H2O


18/29

Oksidacija alkana

Sagorevanje Prilikom sagorevanja alkana oslobaa se

velika koliina toplote

CH4

+ 2O2

CO2

+ 2H2O

+ 890 kJ mol

-1

D bij j i b lk


19/29

Dobijanje i upotreba alkana

Prerada nafte


20/29

Smee alkana dobijene

destilacijom sirove nafteTemperatura

destilacijeo

C

Broj C atoma Naziv proizvoda

Ispod 30 1 4 Gas

30 200 5 12 Benzin

200 250 12 16 Kerozin, mlaznogorivo

250 350 15 18 Dizel gorivo, loulje

350 450 18 25 Maziva ulja

Neisparljivi ostatak Preko 25 Asfalt, katran


21/29

Kako izgledaju molekuli alkana?

Konformeri alkana Konformeri su strukture koje nastaju usled

slobodne rotacije oko jednostruke C Cveze

Razlikuju se u energiji. Preovlaujekonformer sa najniom energijom

Molekuli stalno rotiraju i prolaze kroz sve

mogue konformacije


22/29

Konformeri etana

Stepeniasta konformacija ima najniu

energiju

Dihedralni ugao je 60o

Konformeri etana


23/29

Konformeri etana

Eklipsna konformacija ima najveu energiju

Dihedralni ugao je 0o


24/29

Dihedralni ugao


25/29

Konformaciona analiza - etan


26/29

Konformaciona analiza - etan

Butan


27/29

Butan


28/29

Butan

Vii alkani


29/29

Vii alkani

Ravni niz je u stvarnosti cik-cak

ugljovodonici

Documents