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QUMICA DEL BENCENO

QUMICA DEL BENCENOUNIVERSIDAD AUTONOMA SAN FRANCISCOLIC: JULIO PEREZ VALDIVIA1Hidrocarburos aromticos

LIC: JULIO PEREZ VALDIVIALIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

Un auto estacionado a la sombra durante el da con las ventanas cerradas puede contener de 400-800 mg. De Benceno. Si est aparcado bajo el sol a una temperatura superior a 16 C. , el nivel de Benceno subir a 2000-4000 mg. , 40 veces el nivel aceptable.

La gente que se sube al coche manteniendo las ventanas cerradas inevitablemente aspirar en rpida sucesin excesivas cantidades de la toxina de benceno, que afecta al rin y al hgado. Lo que es peor, es extremadamente difcil para el organismo expulsar esta substancia txica.COMPUESTOS AROMATICOS Los hidrocarburos aromticos son compuestos insaturados de un tipo especial. Originalmente recibieron el nombre de aromticos debido al aroma que algunos poseen. Sin embargo no todos son odorferos y muchos compuestos fragantes no son de tipo aromtico.Uno de los compuestos ms simples y que se conoci primero con la estructura especial caracterstica de los compuestos aromticos fue el hidrocarburo benceno.

LIC: JULIO PEREZ VALDIVIAFueron llamados aromticos debido a que muchos de ellos tienen olor a especias. Actualmente el trmino aromtico se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con l. El Benceno, es el miembro ms simple, exhibe la caracterstica estructural comn, es lquido incoloro de olor caracterstico y sabor a quemado, de frmula C6H6.HIDROCARBUROS AROMTICOSLIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

La molcula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis tomos de carbono unidos por enlaces qumicos que resuenan entre uniones simples y dobles. Cada tomo de carbono est a su vez unido a un tomo de hidrgeno.

LIC: JULIO PEREZ VALDIVIAEn 1865, Kekul propuso la estructura de resonancia: que es un sistema de enlace entre los tomos de una molcula que, debido a la compleja distribucin de sus electrones, obtiene una mayor estabilidad que con un enlace simple.

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LIC: JULIO PEREZ VALDIVIAEn general los hidrocarburos aromticos son insaturados,estables, experimentan reacciones de sustitucin, estructuras cclicas, planares, presentan resonancia (los electrones deslocalizados).Generalmente presentan dobles uniones conjugadas.

LIC: JULIO PEREZ VALDIVIAFuentes de hidrocarburos aromticos

1.Los hidrocarburos aromticos simples que se usan como material de partida para elaborar productos ms complejos provienen de dos fuentes principales, el carbn (o hulla) y el petrleo. 2.El carbn es una sustancia mineral enormemente compleja formada en mayor medida por grandes arreglos de anillos insaturados del tipo del benceno unidos entre s. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIACuando se calienta a 1000 C en ausencia de aire, las molculas de la hulla experimentan desintegracin trmica (pirlisis), y destila una mezcla de productos voltiles llamada alquitrn de hulla. La destilacin fraccionada posterior de esta mezcla produce benceno , tolueno , xileno (dimetilbenceno), naftaleno.LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA3.El petrleo a diferencia del carbn, consiste principalmente en alcanos y contiene pocoscompuestos aromticos. Sin embargo, durante la refinacin del petrleo se forman molculas aromticas cuando los alcanos se hacen pasar sobre un catalizador a una temperatura aproximada de 500 C a altas presiones.LIC: JULIO PEREZ VALDIVIAPropiedades Fsicas

Son compuestos de baja polaridad.Insolubles en aguaMenos densos que el aguaHasta no hace mucho y a pesar de su inflamabilidad, el benceno se us ampliamente como disolvente. Este uso ha desaparecido prcticamente una vez que fue demostrado que el benceno es un cancergeno. El tolueno ha reemplazado al benceno como disolvente orgnico barato, porque tiene propiedades similares como disolvente y no se ha demostrado que sea cancergeno en los sistemas celulares y a los niveles que lo es el benceno. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIANOMENCLATURA

GRUPOS ARILO (Ar-)NOMBRE DEL RADICALFRMULADESCRIPCINFENILOC6H5- Grupo arilo que se forma cuando se elimina un H del benceno BENCILOC6H5CH2- Es un grupo alquilo que se deriva eliminando un tomo de H del grupo metilo del tolueno. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

Monosustitudos: Se da el nombre del sustituyente y a continuacin la palabra benceno (no es necesario indicar la posicin).Nombres comunes y especialesLIC: JULIO PEREZ VALDIVIAB. Disustitudos: Se usan los prefijos:a) Orto (o-) posicin1,2 los sustituyentes en C vecinosb) Meta (m-) posicin 1,3 los sustituyentes separados por un Cc) Para (p-) posicin 1,4 los sustituyentes separados por dos CLIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

Los sustituyentes deben mencionarse en forma alfabtica.

LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno ou(o-xileno) 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) ou (m-xileno) 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) ou (p-xileno)

LIC: JULIO PEREZ VALDIVIALIC: JULIO PEREZ VALDIVIA1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno

1-amino-2-hidroxi-4-metilbencenoNOMENCLATURAEn muchos de los casos de los derivados del benceno , basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno por ejemplo:

LIC: JULIO PEREZ VALDIVIANomenclaturaEl sistema IUPAC de nomenclatura para los hidrocarburos aromticos conserva un gran nmero de nombres comunes As aunque los compuestos siguientes se podran nombrar como bencenos sustituidos , los nombres comunes que se muestran son de uso casi universal.

LIC: JULIO PEREZ VALDIVIASi el anillo bencnico tiene unidos a l ms de dos grupos se utilizan nmeros para indicar sus posiciones relativas, por ejemplo:

LIC: JULIO PEREZ VALDIVIATodo benceno disustituido tiene tres ismeros constitucionales, y existen dos mtodos aceptables para escribir la orientacin relativa de los sustituyentes: mediante el uso de nmeros de posicin relativa, y empleando las designaciones orto, meta y para que se suelan abreviar como o, m y p.

LIC: JULIO PEREZ VALDIVIASi los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un grupo especial a la molcula se nombran sucesivamente y se termina con la palabra benceno.

LIC: JULIO PEREZ VALDIVIASi uno de los dos grupos es del tipo que le da a la molcula un nombre especial el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial:

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LIC: JULIO PEREZ VALDIVIAo-sec-butilisobutilbenceno




LIC: JULIO PEREZ VALDIVIAREACCIONES DEL BENCENOElBenceno, es un hidrocarburo perteneciente a la familia de loscompuestos aromticos,de tipo poli insaturado, que sigue la frmula molecular general C6H6. Su estructura tiene forma de anillo hexagonal caracterstico, conocido comoanillo bencnico, o aromtico.La reaccin ms comn en el Benceno es la reaccin desustitucin aromtica, la cual puede producirse siguiendo tres tipos de caminos diferentes, pudiendo ser:ElectroflicaNucleoflicaDe radicales libresReaccin de sustitucin electroflica:Este tipo de reaccin sigue una serie de pasos:-Primeramente se genera unelectrfilo, producindose una reaccin de equilibrio en presencia de uncatalizador.-El electrfilo ataca al ncleo aromtico. Dichos proceso ocurre de manera lenta y es decisivo para la velocidad de la reaccin.- Se pierde el protn, el cual es cazado por un aceptor de protones, dando lugar a un producto de sustitucin. Este paso se produce de manera rpida.

LIC: JULIO PEREZ VALDIVIANitracin del Benceno:Reaccin de monosustitucin. En este caso, el cido ntrico, slo, o mezclado con cido sulfrico (mezcla sulfontrica, formada por trespartesdecido sulfrico por unaparte de cido ntrico), da como resultado la obtencin de productos derivados nitrados por sustitucin. El sulfrico coge el agua que se produce en la nitracin, absorbindola pues tiene el papel de fuerte deshidratante, evitando la produccin de una reaccin inversa. La mezcla sulfontrica reacciona con el benceno a una temperatura en torno a los 50-60C. A mayor temperatura se producir una disustitucin.

C6H6 + HONO2 ( H2SO4) C6H5NO2 + H2O


LIC: JULIO PEREZ VALDIVIAHalogenacin del Benceno:Tanto el cloro como el bromo, producen derivados mediante sustitucin de hidrgenos del benceno, dando lo que se conoce comohalurosde ariloLas reacciones de halogenacin se ven favorecidas por temperaturas bajas, en presencia de un catalizador, como por ejemplo el hierro o algn cido de Lewis, con el fin de poder polarizar el halgeno para producir la reaccin. Al igual que la nitracin, la halogenacin tambin es una reaccin de monosustitucin.

Clorobenceno: C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HClBromobenceno: C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr


LIC: JULIO PEREZ VALDIVIASulfonacin del Benceno:

Se produce cuando el benceno se trata con cido sulfrico (mezclado con SO3) para formar otros compuestos, tratndose de una reaccin de tipo reversible. C6H6 + HOSO3H (SO3) C6H5SO3H + H2O

LIC: JULIO PEREZ VALDIVIAUSOSDetergentes, agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, elastmeros Colorantes, compuestos contra la polilla y agentes sintticos para el curtido Resinas de intercambio de iones, gomas sintticas y agentes de espesamiento Intermedios en la preparacin de otros productos qumicos Sulfonamidas medicinales e insecticidas.

LIC: JULIO PEREZ VALDIVIAAlquilacin de Friedel Crafts (sntesis):

El benceno se hace reaccionar con haluros de alquilo, en presencia de un catalizador (generalmente un cido de Lewis como el cloruro de aluminio), formando compuestos homlogos. Es una reaccin importante, pues permite incluir grupos alquilo en los anillos aromticos.

C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl



LIC: JULIO PEREZ VALDIVIAInhalar niveles muy altos de benceno puede ser fatal. Inhalar niveles altos puede producir somnolencia, mareo, aceleracin del ritmo del corazn, dolor de cabeza, temblores, confusin y prdida del conocimiento. La ingestin de alimentos o bebidas que contienen niveles altos de benceno puede producir vmitos, irritacin del estmago, mareo, somnolencia, convulsiones, rpido latido del corazn y la muerte.El efecto principal de la exposicin prolongada al benceno es sobre la sangre. El benceno produce alteraciones en la mdula de los huesos y puede producir una disminucin del nmero de glbulos rojos, lo que puede producir anemia. Tambin puede producir hemorragias y puede afectar al sistema inmunitario, aumentando la probabilidad de contraer infecciones.Algunas mujeres que respiraron niveles altos de benceno durante varios meses sufrieron menstruaciones irregulares y disminucin del tamao de los ovarios, pero no se sabe con certeza si el benceno caus estos efectos. No se sabe si el benceno afecta la fertilidad de los hombres.La exposicin prolongada a niveles altos de benceno en el aire puede producir leucemia, especialmente leucemia mieloide aguda, conocida a menudo como LMA. Este es un cncer de los rganos que producen las clulas de la sangre

Laestrona(E1) es unahormonaestrognicasecretada por elovarioy eltejido adiposo.1Es uno de los tresestrgenosnaturales, junto con elestradioly elestriol. La estrona es la menos abundante de las tres hormonas; el estradiol est presente casi siempre en el cuerpo de la mujer en edad reproductivaLIC: JULIO PEREZ VALDIVIAEjemplo de sustancias aromticas

Eltoluenoo metilbenceno, (C6H5CH3) es la materia prima a partir de la cual se obtienen derivados delbenceno, elcido benzoico, elfenol, lacaprolactama, lasacarina, el TDI (diisocianato de tolueno) materia prima para la elaboracin de poliuretano, medicamentos, colorantes, perfumes,TNTydetergentes.LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

Eltrinitrotolueno(TNT) (notacinIUPAC) es unhidrocarburo aromticocristalinode color amarillo plido que se funde a 81C. Es uncompuesto qumicoexplosivoy parte de varias mezclas explosivas, por ejemplo elamatol, que se obtiene mezclando TNT connitrato de amonio. Se prepara por lanitracindetolueno(C6H5CH3); tienefrmula qumicaC6H2(NO2)3CH3LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

Elcido acetilsaliclicooAAS(C9H8O4), es un frmaco de la familia de lossalicilatos, usado frecuentemente comoantiinflamatorio,analgsico, para el alivio del dolor leve y moderado,antipirtico(para reducir lafiebre) yantiagregante plaquetarioindicado para personas con riesgo de formacin de trombos sanguneos,principalmente individuos que ya han tenido uninfarto agudo de miocardio.LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

El acetaminofn es uno de los analgsicos de mayor uso, debido a que es un medicamento de venta libre y ampliamente conocido por la comunidad. Existe una creencia errnea acerca de la baja toxicidad del acetaminofn y desconocen sus posibles efectos letales. Es uno de los medicamentos ms frecuentemente involucrados en sobredosis. La falla heptica fulminante secundaria por sobredosis de acetaminofn es la primera causa de falla heptica requiriente de trasplante heptico en el Reino Unido y la segunda causa en los Estados UnidosLIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

Lafenilalaninaes unaminocido. Se encuentra en lasprotenascomo L-fenilalanina (LFA), siendo uno de los ochoaminocidos esencialesparahumanos. La fenilalanina es parte tambin de muchos psicoactivos.LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

La vainilla sinttica se emplea comoagente saborizanteenalimentos, bebidas y elementos farmacuticos. Es una de las sustancias olorosas ms apreciadas para creararomasartificiales. Es un compuesto cristalino de color blanco soluble encloroformoytercon frmula qumica (CH3O)(OH)C6H3CHO.LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

es un analgsico y antiinflamatorio utilizado para el tratamiento de estados dolorosos, acompaados de inflamacin significativa como artritis reumatoide leve y alteraciones musculoesquelticas (osteoartritis, lumbago, bursitis, tendinitis, hombro doloroso, esguinces, torceduras, etc.). Se utiliza para el tratamiento del dolor moderado en postoperatorio, en dolor dental, dolor de cabeza.CONTRAINDICACIONES:No se recomieda el uso en mujeres embarazadas o en periodo de lactancia. No se recomienda su uso en menores de 12 aos.No se administrar cuando exista sensibilidad conocida a la sustancia o al cido acetilsaliclico.


Lamorfinaes una potentedroga opiceausada frecuentemente enmedicinacomoanalgsico. La morfina fue bautizada as por el farmacutico alemnFriedrich Wilhelm Adam Sertrneren honor aMorfeo, eldios griegode los sueosLIC: JULIO PEREZ VALDIVIALIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

Esteroides anablicos" es el nombre familiar de unas substancias sintticas relacionadas a las hormonas sexuales masculinas (por ejemplo, la testosterona). Promueven el crecimiento del msculo esqueltico (efectos anablicos) y el desarrollo de caractersticas sexuales masculinas (efectos andrognicos) tanto en hombres como en mujeres. Se utilizar el trmino "esteroides anablicos" en este informe debido a su familiaridad, aunque el trmino correcto de estos compuestos es esteroides "anablico-andrognicos".LIC: JULIO PEREZ VALDIVIALIC: JULIO PEREZ VALDIVIALIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

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