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Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira
Hidrocarbonetos
Orientadora: Drª Lucília Alves Linhares
Professor Monitor: Gabriel Silveira
Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade
Campus João Monlevade
Resumo da última aula
Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira
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Hidrocarbonetos
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Hidrocarbonetos: Compostos orgânicos que possuem apenas Carbono (C) e (H):
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Importância dos Hidrocarbonetos
Plásticos;
Borrachas;
Velas (Parafinas);
Combustíveis (gasolina, diesel, gás natural, etc);
Compõe grande parte de alimentos, etc.
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A utilização dos hidrocarbonetos como combustível está ligada ao fato de estes
compostos oxidarem com bastante facilidade, liberando muita energia e calor.
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Importância dos Hidrocarbonetos
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Classificação dos Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos podem ser classificados em:
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Alcadienos
Ciclanos
Ciclenos
AromáticosQuímica Orgânica – Prof. Gabriel Silveira
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Alcanos
Ligações simples entre carbonos:
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Classificação dos Hidrocarbonetos
Alquenos ou Alcenos
1 Ligação dupla entre carbonos
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Classificação dos Hidrocarbonetos
Alquinos ou Alcinos
1 Ligação tripla entre carbonos
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Classificação dos Hidrocarbonetos
Alcadienos
2 Ligações duplas entre carbonos
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Classificação dos Hidrocarbonetos
Ciclanos, Cicloalcanos ou Cicloparafinas
Cadeias fechadas com ligações simples
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Classificação dos Hidrocarbonetos
Ciclenos, Cicloalcenos ou Cicloalquenos
Cadeias fechadas com 1 ligação dupla
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Classificação dos Hidrocarbonetos
Aromáticos
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Classificação dos Hidrocarbonetos
CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA
DE HIDROCARBONETOS
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NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS
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PREFIXO INFIXO SUFIXO
1C: MET C-C: AN O
2C: ET C=C: EN
3C: PROP :::::::::::::: IN
4C: BUT C=C=C: DIEN
5C: PENT
6C: HEX
7C: HEPT
8C: OCT
9C: NON
10C: DEC
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Estudaremos primeiramente Hidrocarbonetos de Cadeia Normal
( Sem ramificação )
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HIDROCARBONETOS DE CADEIAS NORMAIS
ALCANOS
Nome?
Metano
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Dê nome aos ALCANOS abaixo:
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Um alcano importante: Metano
Gás inodoro e incolor; Ocorre na natureza a partir da decomposição, na
ausência de ar, de material orgânico animal e vegetal.
É constituinte do gás natural É encontrado em jazidas de petróleo, jazidas de
carvão e pântanos, aterros sanitários. Cerca de 20 vezes mais potente que o dióxido de
carbono quanto a destruição de camada de ozônio.
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Um alcano importante: Metano
Gás inodoro e incolor; Ocorre na natureza a partir da decomposição, na ausência de
ar, de material orgânico animal e vegetal. É constituinte do gás natural É encontrado em jazidas de petróleo, jazidas de carvão e
pântanos, aterros sanitários. Cerca de 20 vezes mais potente que o dióxido de carbono
quanto a destruição de camada de ozônio.____________________________________________________
Em geral alcanos ou parafinas possuem pequena reatividade
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Alquenos ou Alcenos ( C=C )
Qual é o nome do alqueno abaixo?
Eteno
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Quando um alqueno apresentar 4 ou mais átomos decarbono, sua dupla ligação pode ocupar diferentes posiçõesna cadeia, originando compostos diferentes.
Então Numera-se os carbonos começando pela extremidademais próxima da insaturação (dupla ligação):
Fórmula do nome: Prefixo – (menor numeração do carbonoda ligaçãodupla) - eno
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Dê nome aos alquenos abaixo:
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Um alqueno Importante: O Etileno (Eteno)
Gás em condições ambientes; A partir dele pode-se fabricar grande número de polímeros
(plásticos). É produzido durante o amadurecimento de frutas._______________________________________________
Geralmente os alquenos originam substâncias com aspecto oleoso e raramente ocorrem na natureza
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Alquinos ou Alcinos
Qual é o nome do composto abaixo?
Etino
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Quando um alcino apresentar 4 ou mais átomos de carbono, sua tripla ligação pode ocupar diferentes posições na cadeia, originando compostos diferentes.
Então Numera-se os carbonos começando pela extremidade mais próxima da insaturação (tripla ligação):
Fórmula do nome: Prefixo – (menor numeração do carbono da ligação tripla) – ino
Pent-2-ino
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Dê nome aos alquinos abaixo:
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Alcadienos
Nomenclatura: Prefixo (nº de carbonos)
(números dos carbonos que indicam menor
numeração nas ligações duplas) – dieno
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EXERCÍCIOS
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Radicais Orgânicos
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Radicais são átomos ou grupos de átomos eletricamente neutros que apresentam pelo menos um elétron não-compartilhado
(valência livre); podem ser representados genericamente por R-
Os principais radicais ou grupos orgânicos podem ser obtidos a partir dos hidrocarbonetos, por meio de uma cisão das ligações entre C e H (pela retirada de H), pela qual se formam radicais
monovalentes:
hidrocarbonetos (C e H) – H → Radical
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Exercício
1- Um composto orgânico X foi obtido pela substituição dos hidrogênios do metano pelos
radicais isopropil, metil, vinil e fenil.
Escreva a fórmula estrutural e molecular de X.
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Os radicais orgânicos vão compor as ramificações dos hidrocarbonetos de cadeia ramificada.
Hidrocarbonetos de
Cadeia Ramificada
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Para dar nomes aos Hidrocarbonetos de cadeia
ramificada, faz-se necessário seguir as regras da IUPAC.
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Alcanos
1º) Determinar a cadeia principal
Cadeia principal é a maior sequência de átomos de carbono, quenão estão necessariamente representados em linha reta. Casoexistam duas sequências de átomos de carbono, utiliza-se comocadeia principal a que possuir maior número de ramificações.
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Alcanos
2º) Reconhecer os radicais orgânicos correspondentes
às ramificações e nomeá-los
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Alcanos
2º) Reconhecer os radicais orgânicos correspondentes
às ramificações e nomeá-los
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Alcanos
3º) NUMERAR A CADEIA PRINCIPAL.
A numeração deve iniciar da extremidade da cadeia que permita dar às ramificações os menores números possíveis.
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Alcanos
4º) INDICAR A POSIÇÃO DOS RADICAIS
Se houver dois ou mais radicais iguais, usar os prefixos di, tri, tetra, etc., para indicar a quantidade. Os nomes dos radicais são separados por hífen.
Quando houver dois ou mais tipos de radicais diferentes, seus nomes podem ser escritos pela ordem alfabética (notação recomendada pela IUPAC).
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Alcanos5º) ESCREVER O NOME DO HIDROCARBONETO
CORRESPONDENTE À CADEIA PRINCIPAL
• Cadeia principal: octano (8 átomos de carbono)
• Radicais: metil, n-propil, etil
• Posições (menores valores): metil = 3, n-propil = 4, etil = 5
• Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC):
5-etil-3-metil-4-propil-octano
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HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS INSATURADOS
Quanto às regras de nomenclatura, a única diferença em relação aos alcanos é que as insaturações devem obrigatoriamente fazer parte da cadeia principal e receber os menores valores possíveis.
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ALCENOS• A cadeia principal deve conter a dupla ligação característica dos alcenos e
apresentar o maior número de átomos de carbono possível.
• Exemplo:
• Cadeia principal: 1-hepteno (7 átomos de carbono)
• Radicais: isopropil, etil, metil, metil (dimetil)
• Posições (menores valores): , iso-propil = 3, etil = 4, metil = 5, metil = 6
• Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC): 4-etil-5,6-dimetil-3-isopropil-1-hepteno
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ALCINOS• A cadeia principal deve conter a tripla ligação característica dos alcinos e
apresentar o maior número de átomos de carbono possível.
• Exemplo:
• Cadeia principal: 2-octino (8 átomos de carbono)
• Radicais: metil e terc-butil.
• Posições: , metil = 4, terc-butil = 5
• Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC):
5-terc-butil-4-metil-2-octino.
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ALCADIENOS• A cadeia principal deve conter as duplas ligações características e dos
dienos apresentar o maior número de átomos de carbono possível.
• Exemplo:
• Cadeia principal: 1,4-hexadieno (6 átomos de carbono)
• Radicais: etil e n-propil.
• Posições: , etil = 2, n-propil = 4
• Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC):
2-etil-4-n-propil-1,4-hexadienoQuímica Orgânica – Prof. Gabriel Silveira
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HIDROCARBONETOS CÍCLICOS
Nos hidrocarbonetos cíclicos, é considerada cadeia principal aquela que apresenta ciclo ou anel.
CICLOALCANOS
• A nomenclatura da cadeia principal é feita de acordo com as regras utilizadas para os cicloalcanos.
• a) Com um radical: citar o nome do radical sem a necessidade de indicar a posição e o nome da cadeia.
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CICLOALCANOS
b) Com mais de um radical: a numeração da cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números. No nome do composto as ramificações devem ser citadas em ordem alfabética.
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CICLOALCENOS
A nomenclatura da cadeia principal deve ser iniciada sempre porum dos carbonos da dupla ligação, de modo que ela fiquelocalizada entre os carbonos 1 e 2. O sentido da numeração édeterminado pela regra dos menores números. No nome docomposto as ramificações devem ser citadas em ordem
alfabética.
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AROMÁTICOS
Quando existirem dois radicais no benzeno,
só haverá três posições possíveis:
1 e 2 (prefixo orto), 1 e 3 (prefixo meta) e 1 e 4 (prefixo para)
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