univerza v mariboru · ciklodekstrini imajo obliko kanala z rahlo koničasto obliko. so dobro topni...

UNIVERZA V MARIBORU

FAKULTETA ZA STROJNIŠTVO

Maja Pahič

ODSTRANJEVANJE IBUPROFENA IZ VODE Z

UPORABO CIKLODEKSTRINOV

Diplomsko delo

Univerzitetnega študijskega programa 1. stopnje

Tehniško varstvo okolja

Maribor, september 2015

ODSTRANJEVANJE IBUPROFENA IZ VODE Z

UPORABO CIKLODEKSTRINOV

Diplomsko delo

Študentka: Maja PAHIČ

Študijski program: Univerzitetni študijski program 1. stopnje

Tehniško varstvo okolja

Mentor: red. prof. dr. Bojana Vončina

Somentor: red. prof. dr. Julija Volmajer Valh

Maribor, September 2015

III

I Z J A V A

Podpisani Maja PAHIČ izjavljam, da:

je bilo predloženo diplomsko delo opravljeno samostojno pod mentorstvom red. prof.

dr. Bojana Vončina in somentorstvom red. prof. dr. Julija Volmajer Valh ;

predloženo diplomsko delo v celoti ali v delih ni bilo predloženo za pridobitev

kakršnekoli izobrazbe na drugi fakulteti ali univerzi;

soglašam z javno dostopnostjo diplomskega dela v Knjižnici tehniških fakultet

Univerze v Mariboru.

Maribor, _____________ Podpis: ___________________________

IV

ZAHVALA

Zahvaljujem se mentorici red. prof. dr. Bojana Vončina

in somentorici red. prof. dr. Julija Volmajer Valh za

pomoč in vodenje pri opravljanju diplomskega dela.

Zahvaljujem se tudi vsem, ki so mi nudili pomoč in

dajali nasvete pri izdelavi diplomskega dela.

Posebna zahvala velja staršem, ki so mi omogočili

študij.

V

ODSTRANJEVANJE IBUPROFENA IZ VODE Z UPORABO

CIKLODEKSTRINOV

Ključne besede: Ciklodekstrini, ibuprofen, UV/VIS spektrofotometrija, TOC, absorbanca,

fular, tekstilni nosilec

UDK: 547.458.68:628.34(043.2)

POVZETEK

Namen diplomskega dela je bil ugotoviti ali lahko z uporabo ciklodekstrinov uspešno

odstranimo ibuprofen iz vode. Za odstranitev ibuprofena smo uporabili dva različna postopka,

ter ju med seboj primerjali. Skušali smo ugotoviti, kateri postopek je primernejši in

učinkovitejši pri sami odstranitvi ibuprofena. Vrednosti ibuprofena v raztopini smo preverjali

z uporabo UV/VIS spektrofotometra, s katerim smo merili absorbanco. Za prvi postopek smo

uporabili β – ciklodekstrine raztopljene v vodi. Raztopino ciklodekstrinov smo v različnih

koncentracijah mešali z raztopino ibuprofena, ter merili spektre. S spektri smo ugotavljali

koliko se je absorbanca ibuprofena v vodi zmanjšala. Za drugi postopek smo uporabili β –

ciklodekstrine vezane na tekstilni nosilec. Po posebnem postopku obdelan tekstil smo narezali

na majhne koščke ter ga dodajali v raztopino ibuprofena. V diplomskem delu smo prikazali

analizo in dobljene rezultate.

VI

REMOVAL OF IBUPROFEN FROM WATER WITH CYCLODEKSTRINS

Key words: Cyclodekstrins, ibuprofen, UV/VIS spectrophotometry, TOC, absorbance, Fular,

textile carrier.

UDK: 547.458.68:628.34(043.2)

ABSTRACT

The purpose of the graduation thesis was to determine whether the use of Cyclodekstrins can

successfully remove ibuprofen from water. To remove ibuprofen from water we used two

different procedures and then compare them with each other. We tried to figure out which

method is more appropriate and more effective in the removal of ibuprofen. Values of ibuprofen

was monitored by using a UV/VIS spectrophotometer. We measured the absorbance with

spectrophotometer. For the first procedure β – Cyclodekstrins were dissolved in water. A

solution of β – Cyclodekstrins were mixed at various concentrations with a solution of

ibuprofen. Then we measured spectra of solution. With spectra we can determine how much the

absorbance of ibuprofen in water decreased. For the second procedure we used β –

Cyclodekstrins bound to the textile substrate. According to a specific procedure treated textiles

were cut into small pieces, and then were added to a solution of ibuprofen. In this thesis we

demonstrated the analysis and the results.

VII

KAZALO

1 UVOD ........................................................................................................................... - 1 -

1.1 OPIS SPLOŠNEGA PODROČJA DIPLOMSKEGA DELA ..................................................... - 1 -

1.2 OPREDELITEV DIPLOMSKEGA DELA ........................................................................... - 2 -

1.3 STRUKTURA DIPLOMSKEGA DELA ............................................................................. - 2 -

2 TEORETIČNE OSNOVE ........................................................................................... - 3 -

2.1 IBUPROFEN ................................................................................................................ - 3 -

2.1.1 Lastnosti .......................................................................................................... - 4 -

2.1.2 Problem odpadnih voda ................................................................................... - 4 -

2.1.3 Odstranjevanje ibuprofena ............................................................................... - 5 -

2.2 CIKLODEKSTRINI....................................................................................................... - 6 -

2.2.1 Struktura .......................................................................................................... - 6 -

2.2.2 Uporaba ........................................................................................................... - 8 -

2.2.3 Nastanek kompleksa »host – guest« ................................................................ - 8 -

3 EKSPERIMENTALNI DEL ...................................................................................... - 9 -

3.1 UV/VIS SPEKTROFOTOMETER .................................................................................. - 9 -

3.2 ODSTRANJEVANJE V RAZTOPINI .............................................................................. - 10 -

3.2.1 Priprava 5 % raztopine β – ciklodekstrinov .................................................. - 10 -

3.2.2 Priprava raztopine ibuprofena ....................................................................... - 10 -

3.2.3 Postopek mešanja .......................................................................................... - 11 -

3.3 ODSTRANJEVANJE S CIKLODEKSTRINI VEZANIMI NA TEKSTILNI NOSILEC ................ - 12 -

3.3.1 Priprava in obdelava tekstilnega materiala .................................................... - 12 -

3.3.2 Postopek odstranjevanja ................................................................................ - 13 -

3.4 EKSPERIMENTI ........................................................................................................ - 14 -

3.4.1 Raztopina ciklodekstrinov ............................................................................. - 14 -

3.4.2 Ciklodekstrini vezani na tekstilni nosilec ...................................................... - 16 -

3.5 DVAKRATNA OBDELAVA TEKSTILNEGA SUBSTRATA ............................................... - 29 -

3.5.1 Odstranjevanje z dvema grama dvakratno obdelanega tekstila ..................... - 30 -

VIII

3.6 RAZTOPINA IBUPROFENA IN BPA ............................................................................ - 32 -

3.7 VSEBNOSTI TOC ..................................................................................................... - 34 -

4 REZULTATI IN DISKUSIJA REZULTATOV ..................................................... - 36 -

4.1 NANOSI Β – CIKLODEKSTRINOV NA TEKSTILNI NOSILEC .......................................... - 36 -

4.2 ODSTRANJEVANJE S 5% RAZTOPINO Β - CIKLODEKSTRINOV .................................... - 37 -

4.3 ODSTRANJEVANJE Z Β – CD VEZANIMI NA TEKSTILNI NOSILEC ............................... - 38 -

4.4 ODSTRANJEVANJE Z Β – CD OB PRISOTNOSTI DRUGEGA ONESNAŽEVALA BPA ....... - 39 -

5 SKLEP ........................................................................................................................ - 40 -

6 SEZNAM UPORABLJENIH VIROV ..................................................................... - 41 -

IX

KAZALO SLIK

Slika 1: Škatlica ibuprofena [5] ............................................................................................. - 3 -

Slika 2: Struktura ibuprofena [3] ........................................................................................... - 4 -

Slika 3: Prikaz strukture α, β in γ – ciklodekstrinov [11] ...................................................... - 6 -

Slika 4: Kemična struktura ciklodekstrina [11] ..................................................................... - 7 -

Slika 5: Oblika kanala ciklodekstrina [11] ............................................................................ - 7 -

Slika 6: Tvorjenje kompleksa 1:1 [13] .................................................................................. - 8 -

Slika 7: Spektrofotometer Agilent 8453 A [16] ................................................................... - 9 -

Slika 8: Vzorci narezanega netkanega materiala ................................................................. - 16 -

Slika 9: Fular ....................................................................................................................... - 17 -

Slika 10: Sušilnik ................................................................................................................. - 17 -

Slika 11: Obdelani vzorci tekstila narezani na majhne koščke ........................................... - 18 -

Slika 12: Koščki obdelanega tekstila v erlenmajericah z ibuprofenom............................... - 19 -

Slika 13: Absorbanca pri 222nm, in njeno padanje ko smo v ibuprofen dodali 2,7g tekstila,

zamreženega na 180˚C................................................................................................. - 20 -

Slika 14: Grafični prikaz absorbanc ibuprofena pri zamreženju vzorcev pri različnih

temperaturah ................................................................................................................ - 20 -

Slika 15: Filter 0,20µm ........................................................................................................ - 22 -

Slika 16: Grafični prikaz padanja vrednosti absorbance pri dodajanju dveh gramov obdelanega

tekstila .......................................................................................................................... - 24 -

Slika 17: Padanje absorbance na spektrofotometru pri dodatku dveh gramov obdelanega tekstila

..................................................................................................................................... - 25 -

Slika 18: Grafični prikaz padanja vrednosti absorbance pri dodajanju treh gramov obdelanega

tekstila .......................................................................................................................... - 26 -

Slika 19: Padanje absorbance na spektrofotometru pri dodatku treh gramov obdelanega tekstila

..................................................................................................................................... - 27 -

X

Slika 20: Grafični prikaz padanja vrednosti absorbance pri dodajanju štirih gramov obdelanega

tekstila .......................................................................................................................... - 28 -

Slika 21: Padanje absorbance na spektrofotometru pri dodatku štirih gramov obdelanega tekstila

..................................................................................................................................... - 29 -

Slika 22: Grafični prikaz padanja vrednosti absorbance pri dodajanju dveh gramov dvakrat

obdelanega tekstila ...................................................................................................... - 31 -

Slika 23: Padanje absorbance na spektrofotometru pri dodatku dveh gramov dvakrat obdelanega

tekstila .......................................................................................................................... - 32 -

Slika 24: Absorbance raztopine ibuprofena ter BPA po dodatku dveh gramov obdelanega

tekstila .......................................................................................................................... - 33 -

Slika 25: Padanje absorbance pri dveh vrhih, na spektrofotometru pri dodatku dveh gramov

obdelanega tekstila ...................................................................................................... - 34 -

Slika 26: Koncentracije TOC .............................................................................................. - 35 -

XI

KAZALO PREGLEDNIC

Preglednica 1: Absorbanca ibuprofena ................................................................................ - 14 -

Preglednica 2: Rezultati slepe probe in 40ml IBU + 1ml CD 5% ....................................... - 14 -

Preglednica 3: Rezultati slepe probe in 10ml IBU + 10ml CD 5% ..................................... - 14 -

Preglednica 4: Meritve pH po dodatku citronske kisline .................................................... - 15 -

Preglednica 5: Rezultati mešanja 50ml IBU + kislina + 1ml CD + destilirana voda .......... - 15 -

Preglednica 6: Nanos CD pri različnih temperaturah zamreženja ....................................... - 18 -

Preglednica 7: Absorbanca ibuprofena po odstranjevanju z vzorci zamreženimi na različnih

temperaturah (2,7g) ..................................................................................................... - 19 -

Preglednica 8: Nanos β - CD (%) po štirih minutah zamreževanja ..................................... - 21 -

Preglednica 9: Nanos β - CD (%) po desetih minutah zamreževanja .................................. - 21 -

Preglednica 10: 2 grama neobdelanega tekstila + 100ml ibuprofena (slepa proba) ........... - 23 -

Preglednica 11: 2 grama obdelanega tekstila z 12% nanosom + 100ml ibuprofena ........... - 24 -

Preglednica 12: 3 grami neobdelanega tekstila + 100ml ibuprofena (slepa proba) ........... - 25 -

Preglednica 13: 3 grami obdelanega tekstila z 12% nanosom + 100ml ibuprofena ............ - 26 -

Preglednica 14: 4 grami neobdelanega tekstila + 100ml ibuprofena (slepa proba) ........... - 27 -

Preglednica 15: 4 grami obdelanega tekstila z 12% nanosom + 100ml ibuprofena ............ - 28 -

Preglednica 16: Nanosi β – ciklodekstrinov po dvakratni obdelavi .................................... - 30 -

Preglednica 17: Dva grama tekstila z 30% nanosom CD + 100ml ibuprofena ................... - 31 -

Preglednica 18: Absorbance raztopine ibuprofena ter BPA ................................................ - 33 -

Preglednica 19: Koncentracije TOC v vzorcih .................................................................... - 34 -

Preglednica 20: Različni postopki obdelave tekstilnega substrata in njihovi nanosi β - CD- 36 -

Preglednica 21: Rezultati absorbanc ibuprofena pri delu z 5% raztopino β - CD ............... - 37 -

Preglednica 22: Rezultat absorbanc ibuprofena pri odstranjevanju z β - CD vezanimi na tekstilni

nosilec (nanos β – CD 12% in v zadnji vrstici 32%) ................................................... - 38 -

Preglednica 23: Absorbance raztopine ibuprofena ter BPA ................................................ - 39 -

XII

UPORABLJENI SIMBOLI IN KRATICE

α – CD - alfaciklodekstrini

β – CD - betaciklodekstrini

γ – CD - gamaciklodekstrini

IBU - ibuprofen

BPA – Bisfenol A

BTCA - 1, 2, 3, 4 butan tetra karboksilna kislina

TOC - skupni organski ogljik

NSAID - nesteroidna protivnetna zdravila

WHO – World Heath Organization

ZDA – Združene države Amerike

Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo

- 1 -

1 UVOD

1.1 Opis splošnega področja diplomskega dela

Dandanes je zelo razširjena uporaba raznih protibolečinskih tablet in pripravkov, njihova

uporaba pa strmo narašča. Kadar imamo glavobol ali boleč zob, za nas ni lažjega kot vzeti še

eno protibolečinsko učinkovino, ki deluje že v nekaj minutah. Toda zahvaljujoč veliki in še

vedno naraščajoči porabi nesteroidnih protivnetnih zdravil (NSAID) je očitno, da se problem

pojavi nekje drugje. [1]

Ostanki zdravil in drugih biološko aktivnih spojin postajajo velik problem, saj vplivajo

na vodni sistem. Ostanki pridejo v vodo na enostaven način; z uporabnikovim urinom, z

odplakovanjem neporabljenih zdravil v stranišče ali nepravilnim odlaganjem v naravo. Učinek

na vsa živa bitja ni povsem pojasnjen, vendar je jasno, da je viden in sedaj tudi dokazan. Večina

od teh snovi je sintetičnih. Te snovi v naravi prvotno niso prisotne, zato se akumulirajo. Njihova

biološka razgradnja v vodi je zelo problematična. V primeru biološko aktivnih snovi te dodatno

vplivajo in učinkujejo na okoliške organizme. [1]

Ibuprofen je aktivna sestavina v številnih OTC zdravilih, v različnih blagovnih

znamkah. Njegova priljubljenost narašča, saj je skoraj univerzalno zdravilo proti bolečinam. Je

stabilna snov in jo je težko ujeti v čistilnih napravah, tako da ni čudno da so bile sledi odkrite v

pitni vodi (v količinah še varnih za naše zdravje). Zaradi tega je potrebno najti nove rešitve

glede odstranjevanja ibuprofena iz vode. [1] Ena izmed rešitev je odstranjevanje s pomočjo

ciklodekstrinov, ki lahko eliminirajo toksične snovi iz onesnaženih vod.

Ciklodekstrini imajo obliko kanala z rahlo koničasto obliko. So dobro topni v vodi, saj

je njihova površina hidrofilna. Njihova notranjost je hidrofobna, zaradi česar je mogoča

vključitev hidrofobnih gostujočih molekul. Tako se tvorijo in formirajo kompleksi, ki jih

imenujemo »gostitelj-gost«. Z izkoriščanjem te lastnosti ciklodekstrinov, lahko v njihovo

notranjost vežemo mnoga organska onesnaževala.


- 2 -

1.2 Opredelitev diplomskega dela

V okviru diplomskega dela bomo izvajali eksperimente, s katerimi bomo poskušali selektivno

odstraniti ibuprofen iz vode. Pri postopku odstranjevanja bomo uporabili β-ciklodekstrine.

Najprej bomo ciklodekstrine poskušali uporabiti samostojno v raztopini, v kateri bo raztopljen

ibuprofen. Če rezultati v raztopini ne bodo vzpodbudni, bomo β-ciklodekstrine vezali na

tekstilni nosilec.

Namen diplomske naloge je odstranitev ibuprofena iz vode v tej meri, da bo voda

ustrezala normativom oz. da bodo vrednosti ibuprofena pod zakonsko določenimi mejami.

Vrednosti ibuprofena bomo spremljali s UV-VIS spektroskopijo. Na koncu bomo tudi preverili

vsebnosti TOC v vzorcih ter tako preverili ali se je vsebnost zmanjšala in v katerem primeru

najbolj.

1.3 Struktura diplomskega dela

Diplomska naloga v prvem poglavju predstavi ciklodekstrine, njihove značilnosti in uporabo.

Prav tako je predstavljen naš polutant ibuprofen, ki predstavlja problem, ki ga je potrebno rešiti.

V drugem poglavju je predstavljen eksperimentalni del. V tem poglavju so predstavljeni

postopki in način dela. Izvemo kako bo sam eksperiment potekal. V poglavju eksperimenti, so

nam že podani prvi rezultati in grafi. Tukaj je predstavljeno, zakaj smo se odločili za posamezne

nove poskuse. V četrtem poglavju so predstavljeni vsi rezultati. Rezultati so zajeti in

predstavljeni kot celota. V petem poglavju je sklep diplomskega dela. V šestem poglavju je

navedena literatura.


- 3 -

2 TEORETIČNE OSNOVE

2.1 Ibuprofen

Nesteroidna protivnetna zdravila (NSAID) so skupina široko uporabljanih farmacevtskih

sredstev, ki so pogosto najdena v vodih okoljih. Ibuprofen je tipičen predstavnik NSAID. [2]

Široko se uporablja kot protibolečinsko sredstvo in sredstvo za zniževanje telesne temperature.

[3]

V primerjavi z drugimi NSAID ima lahko manj stranskih učinkov, kot so

gastrointestinalne krvavitve (krvavitve na področju želodca in tankega črevesja). Pri nizkih

odmerkih ne povečuje tveganja za miokardni infarkt, vendar pa pri višjih odmerkih lahko. V

višjih odmerkih lahko tudi povzroči poslabšanje astme. Kot druga NSAID zdravila deluje tako

da, zavira sintezo prostaglandinov (to so maščobne molekule), s tem da inhibira encim

ciklooksigenazo (prostaglandin-sintazo) katera je potrebna za tvorbo prostaglandinov iz

arahidonske kisline. [4]

Prvotno je bil narejen in patentiran leta 1961, pod okriljem Boots Company. Njegovo

odkritje je rezultat raziskave med leti 1950 in 1960, da bi našli varnejšo alternativo aspirina.

Danes je na WHO seznamu esencialnih najpomembnejših zdravil, ki so potrebna v

zdravstvenem sistemu. [4] Letno ga proizvedejo okoli 15000 ton, kar ga na lestvici uvršča takoj

za aspirin. [2] Ibuprofen je sedaj na voljo pod različnimi trgovskimi imeni, najbolj opazna:

Advil, Motrin in Nurofen. [3]

Slika 1: Škatlica ibuprofena [5]


- 4 -

2.1.1 Lastnosti

Je zelo slabo topen v vodi, a zelo topen v večini organskih topil (etanol, metanol, aceton

in diklorometan).

• Topnost v vodi: 21 g/L (25 stopinj Celzija)

• Formula: C13H18O2

• Molska masa: 206.29 g/mol

• Tališče: 75 do 78 °C (167 do 172 °F)

• Vrelišče: 157 °C (315 °F) [4]

Slika 2: Struktura ibuprofena [3]

2.1.2 Problem odpadnih voda

Farmacevtska sredstva, ki jih lahko zaznamo v naravnem okolju so v zadnjih letih v porastu.

Zaradi vse večjega onesnaženja, neprimernega odlaganja in nezadostnega izločanja v čistilnih

napravah, so bila farmacevtska sredstva najdena v površinskih vodah. Velika večina teh

komponent je bila najdena le v sledeh in predstavljajo relativno nizko akutno toksičnost, vendar

pa je le malo znanega o sinergijskih učinkih farmacevtskih mešanic in njihov dolgoročni učinek

ponavljajočega izpostavljanja. [2] Kot glavna vira kontaminacije vodnih virov z ibuprofenom

štejemo industrijo in gospodinjsko uporabo. Industrijsko onesnaženje izvira iz sproščanja

neobdelanih in neustrezno prečiščenih voda iz farmacevtskih tovarn. Kontaminacija iz

gospodinjskih virov je problematična zaradi človeškega izločanja po delni presnovi in

nepravilnega odlaganja farmacevtskih sredstev. [2]


- 5 -

V zadnjih nekaj letih je bilo narejenih več obsežnih raziskav na temo zdravil izpuščenih

v okolje, vključno z ibuprofenom. Študije so pokazale, da se 77 – 85 % zaužitega ibuprofena iz

telesa izloči z urinom. Vzorci odvzeti na več različnih krajih po ZDA in Nemčiji so pokazali,

da približno 9,5 % površinska voda vsebuje sledove ibuprofena. V ZDA se koncentracije

gibljejo od 0,018 µg/L do približno 1,0 µg/L , v Nemčiji pa je povprečna koncentracija okoli

0,22 µg/L. [6] V Sloveniji so sledi ibuprofena našli v odpadnih in površinskih vodah. [7] Na

področju Ljubljane so izmerili vrednosti ibuprofena 0,010 µg/L, zakonsko določenih mejnih

vrednosti pa v Slovenji nimamo. [8]

Zaradi najdenih sledi ibuprofena v površinskih vodah, se pojavljajo vprašanja, v

kolikšni meri lahko vpliva na naravni ekosistem. Čeprav so najdene količine ibuprofena

relativno majhne, je potrebno razumeti da se kemična sestava spojne spreminja, medtem ko je

podvržena metabolizmu nekega organizma. Konjugirane skupine, čeprav spremenjene,

ohranijo enako stopnjo toksičnosti kot matične spojine. V naravi so nekateri organizmi bolj

dovzetni na onesnaženost kot drugi. Posebej občutljiva na onesnaženost z ibuprofenom je vrsta

organizmov Lemna minor. Če zaradi stranskih učinkov prisotnosti ibuprofena izumre samo ena

vrsta organizmov, ima lahko to velike posledice na celoten ekosistem. V majhnih ekosistemih

bi izguba enega organizma lahko pomenila katastrofo in posledice za vse organizme. [6]

2.1.3 Odstranjevanje ibuprofena

V zadnjem desetletju so različne raziskave pokazale, da je najučinkovitejša do zdaj znana

metoda biološki proces odstranjevanja. Na žalost je proces zelo drag in tudi tehnološko gledano

bi ga bilo težko izvajati v vseh čistilnih napravah. Biološki proces odstranjevanja ibuprofena

vsebuje fazo biorazgradnje z aktivnim blatom in membranski reaktor. [6] Drugi postopki, ki pa

niso uspešni v tolikšni meri so še: odstranjevanje z ultravijoličnim (UV) obsevanjem,

oksidativni postopki z ozonom, odstranjevanje z aktivnim ogljem, membranske separacije,

kloriranje. V večini postopkov je odstotek odstranjenega ibuprofen majhen. [3]


- 6 -

2.2 Ciklodekstrini

Čeprav znanstveniki preučujejo ciklodekstrine (CD) že več kot 100 let in jih je mogoče zaslediti

v več kot 35 farmacevtskih izdelkih, še vedno veljajo za novosti med farmacevtskimi snovmi.

Trenutno se globalno proizvajajo v industrijskih obratih. Osnovna surovina za njihovo

proizvodnjo je škrob. Izpostavljenost škroba encimu cikloglikozitransferaza, ki ga naravno

izločajo bakterije, pripelje do mešanice šest, sedem in osem-členskih obročev. Nastanejo torej

α – ciklodekstrini, β – ciklodekstrini in γ – ciklodekstrini. Ciklodekstrini spadajo med ciklične

oligosaharide in so sposobni tvoriti molekule s številnimi organskimi molekulami. [9]

2.2.1 Struktura

Najpogosteje so torej uporabljeni α – ciklodekstrini, β – ciklodekstrini in γ – ciklodekstrini, ki

so sestavljeni iz glukopiranoznih enot. Enote so povezane z α – 1,4 – glikozidnimi vezmi.

Ciklodekstrini se razlikujejo po številu vezanih glukopiranoznih enot v obroč. α – ciklodekstrini

imajo v obroču 6 enot, β – ciklodekstrini 7 enot in γ – ciklodekstrini 8 glukopiranoznih enot.

[10]

Slika 3: Prikaz strukture α, β in γ – ciklodekstrinov [11]


- 7 -

Ciklodekstrini imajo strukturo kanala s konično obliko, hidroksilne skupine imajo

orientirane navzven kanala. Glikozidni kisik (glikozidna ali eterska vez med monosaharidnimi

enotami) in dva obroča vodikovih atomov so sorientirani v notranjost kanala. Ciklodekstrini

imajo hidrofobno notranjost in hidrofilno zunanjost. Širši konec kanala je sestavljen iz

sekundarne hidroksilne skupine, medtem ko je ožji konec sestavljen iz primarnih hidroksilih

skupin. Molekule povezujejo vodikove vezi. [10]

Slika 4: Kemična struktura ciklodekstrina [11]

Hidrofilna zunanjost jim omogoča relativno dobro topnost v vodi. Hidrofobna votlina

omogoča, da se hidrofobne gostujoče molekule ujamejo v notranjost ciklodekstrinov. Gostujoča

molekula z vključitvijo v ciklodekstrin dobi drugačne fizikalne lastnosti, kar izkoriščajo v

farmacevtski industriji. Ciklodekstrine lahko uporabljamo v tekstilni industriji zaradi

sposobnosti tvorjenja kompleksov, uporabljamo pa jih tudi v procesu barvanja in pranja ter v

procesu vezanja na površine različnih tekstilnih vlaken. [10]

Slika 5: Oblika kanala ciklodekstrina [11]


- 8 -

Slika 6: Tvorjenje kompleksa 1:1 [13]

2.2.2 Uporaba

Na tržišču je dandanes na voljo okrog 30 različni produktov, ki vsebujejo ciklodekstrine. Gre

za razne živilske izdelke, kozmetiko in ostale komercialne produkte. Ciklodekstrini so večino

uporabljeni za povečanje topnosti v vodi raztopljenih lipofilnih snovi. Vendar pa se

ciklodekstrini lahko uporabijo tudi za povečanje kemične in mehanske stabilnosti različnih

spojin, vključno s proteini. Uporabni so tudi pri pretvorbi tekočin v trdi prah, zmanjšujejo

lokalno draženje, preprečujejo absorpcijo na kožo nanešenih komponent (sončna krema) in

omogočajo upočasnjeno sproščanje, npr. parfuma. [12]

2.2.3 Nastanek kompleksa »host – guest«

Med najpomembnejšimi lastnosti je zmožnost vključitve različnih tujih molekul v notranjost

ciklodekstrina. Z vezavo molekule v notranjost kanala se tvori kompleks, to pomeni da je

gostujoča molekula delno ali popolnoma vključena v molekulo gostitelja (ciklodekstrin). Ko se

gostujoča molekula vključi v ciklodekstrin, se njene fizikalne lastnosti spremenijo, stabilnost

pa poveča. Molekule se v ciklodekstrin vključujejo v konstantnem razmerju. Poznamo

enostavne komplekse v razmerju 1:1 (ena gostujoča molekula : ena molekula ciklodekstrina) in

komplekse v razmerju 1:2 (gostujoča molekula je vključena v dve molekuli CD). [10]

¸

Ko se gostujoča molekula vključi v molekulo ciklodekstrina, se iz votline izpodrine

voda z manj polarnimi molekulami. Na nastanek kompleksa najbolj vpliva velikost obroča

ciklodekstrina. Kompleks nastane le v primeru, če se lahko gostujoča molekula vsaj delno

vključi v molekulo ciklodekstrina (gostitelja). [10]


- 9 -

3 EKSPERIMENTALNI DEL

Namen moje diplomske naloge je bil najti postopek, po katerem lahko uspešno odstranjujemo

ibuprofen iz vode. Na začetku smo se odločili, da bom raziskala dva načina odstranitve. Najprej

smo preverili učinkovitost odstranjevanja v raztopini, v kateri so bili raztopljeni ciklodekstrini

in ibuprofen. V drugem delu pa smo izvedli odstranjevaje s pomočjo tekstilnega nosilca, na

katerega smo s posebnim postopkom vezali ciklodekstrine. Nato smo primerjali rezultate in

ugotovili katera od metod je bolj učinkovita.

3.1 UV/VIS spektrofotometer

Spektroskopska metoda temelji na meritvah količin elektromagnetnega valovanja, ki ga

molekule absorbirajo ali prepuščajo. Med seboj jih ločimo glede na del elektromagnetnega

spektra. [10] Prednosti spektrofotometričnih metod so široko področje uporabe, velika

občutljivost in točnost ter enostavnost uporabe. S spektrometrijo lahko ugotovimo katera

spojina se nahaja na naši raztopini ter tudi ugotovimo njeno koncentracijo. Spektrofotometrija

deluje v področju od 10-4 in 10-5 M. Glavni problem pri tej metodi, so druge komponente

raztopljene v vzorcu, ki povzročajo motnje. [15] Spektrofotometer deluje tako, da primerja

delež svetlobe, ki je prešel skozi referenčno raztopino in skozi merjen vzorec. Svetloba potuje

skozi vzorec, del te svetlobe se pri tem absorbira del pa ne. Svetloba ki se ne absorbira preide

do detektorja. Absorpcija svetlobe je podana z Beerovim zakonom. . [15]

Učinkovitost odstranjevanja, oziroma preostali ibuprofen v vodi smo merili z UV/VIS

spektrofotometrom Agilent 8453A, pri valovni dolžini 222nm.

Slika 7: Spektrofotometer Agilent 8453 A [16]


- 10 -

3.2 Odstranjevanje v raztopini

Uporabljene kemikalije:

β – ciklodekstrin

Ibuprofen

Citronska kislina

Pri postopku odstranjevanja v raztopini smo skupaj zmešali raztopino ciklodekstrinov ter

raztopino ibuprofena. Mešali smo ju v različnih količinah ter tako iskali koncentracijo, ki je

najbolj uspešna pri odstranitvi ibuprofena iz vode.

3.2.1 Priprava 5 % raztopine β – ciklodekstrinov

Za pripravo raztopine potrebujemo:

10g β – ciklodekstrinov

100ml destilirane vode

Ciklodekstrine in destilirano vodo smo zmešali v bučki. Bučko smo postavili v kopel in

kopel segrevali do 70˚C, da so se ciklodekstrini raztopili. Tako smo dobili 10 % raztopino

ciklodekstrinov. Problem je nastal ko se je kopel začela ohlajati, in so se ciklodekstrini začeli

obarjati ter nalagati na stene bučke. Zaradi tega smo v bučko dodali še 100m destilirane vode

in tako dobili 5% raztopino. Sedaj do obarjanja ni več prišlo.

3.2.2 Priprava raztopine ibuprofena

Za pripravo potrebujemo:

0,018g ibuprofena

1l destilirane vode

Topnost ibuprofena v vodi pri sobnih pogojih je 0,021 g/l, zato smo se odločili da

raztopimo malo manj ibuprofena kot pa je njegova največja topnost. Iz predhodnih meritev smo

prišli do zaključka, da če je vsebnost ibuprofena v raztopni prevelika, se le ta začne obarjati in

rezultati niso verodostojni.


- 11 -

3.2.3 Postopek mešanja

Da bi prišli do zadovoljivih rezultatov, smo morali opraviti več poskusov in preveriti katero

razmerje mešanja ciklodekstrinov in ibuprofena je najboljše.

40ml raztopine ibuprofena + 1ml raztopine ciklodekstrinov

V bučki smo zmešali 40 ml ibuprofena in 1ml destilirane vode. S tem smo naredili slepo probo

in videli koliko vliva faktor redčenja na rezultate. Nato smo v treh paralelkah zmešali 40ml

ibuprofena ter 1ml 5 % raztopine β – ciklodekstrinov.


V bučki smo zmešali 10ml ibuprofena ter 10ml raztopine ciklodekstrinov, da smo dobili

razmerje 1:1. Zanimalo nas je, če so rezultati boljši kot v zgornjem primeru.

50ml raztopine ibuprofena + kislina + raztopina ciklodekstrinov

V tem primeru nas je zanimalo, ali pH vpliva na rezultate in ali manjši pH pomeni boljšo vezavo

ibuprofena v ciklodekstrine.

V bučki smo zmešali 50ml ibuprofena in 50ml destilirane vode ter tako naredili slepo

probo. Nato smo v bučki zmešali 50ml ibuprofena ter dodali par kapljic citronske kisline, nato

pa dolili destilirano vodo do 100ml. V naslednjem koraku smo v tretjo bučko nalili 50ml

ibuprofena, dodali kislino in 1ml raztopine ciklodekstrinov. V tem postopku smo tudi preverili

kaj se zgodi če dodamo večjo količino raztopine ciklodekstrinov. Nato smo bučko napolnili z

destilirano vodo do oznake 100ml.


- 12 -

3.3 Odstranjevanje s ciklodekstrini vezanimi na tekstilni nosilec

V drugem delu eksperimenta smo ugotavljali ali so ciklodekstrini vezani na tekstili nosilec bolj

uspešni v odstranjevanju ibuprofena kot pa ciklodekstrini v raztopini. Pri tem postopku gre za

vezavo ciklodekstrinov na tekstil po posebnem postopku. Ko so ciklodekstrini ustrezno vezani

in zamreženi na tekstil lahko tekstil uporabimo, npr. kot filter in z njim lovimo nečistoče.

Za pripravo in obdelavo vzorcev potrebujemo:

Tekstilni netkani material – poliester

β - ciklodekstrini

BTCA

SHPI

3.3.1 Priprava in obdelava tekstilnega materiala

Začeli smo s tem da smo poliester narezali na 10x10cm velike kose. Vzorce smo morali dati v

sušilnik, da so bili absolutno suhi, nato smo jih stehtali. Vzorce smo sušili v sušilniku na 104˚C,

in sicer 4 ure. Ko smo imeli maso absolutno suhih vzorcev, smo začeli s postopkom vezave CD

na tekstil.

Vzorce smo namočili v posebno kopel. Kopel vsebuje destilirano vodo, v kateri je 10%

β – ciklodekstrinov, 6 % BTCA in 3 % SHPI.

V pol litra destilirane vode smo torej raztopili:

50g β – ciklodekstrinov

30g BTCA

15g SHPI .

V destilirani vodi smo najprej raztopili β – ciklodekstrine in dodali SHPI. Raztopino

smo segrevali do 70˚C, da se je vse skupaj popolnoma raztopilo. Nato smo kopel umaknili s

segrevanja in dodali BTCA. Kopel smo pustili da se ohladi.

Vzorce smo nato namakali v kopeli tako dolgo, da so se dobro prepojili, nato smo jih

spustili skozi fular. Valje na fularju smo namestili tako, da smo dobili 100% ožemalni učinek.

To pomeni, da smo morali pravilno nastaviti hitrost valjev in tlak. Ožemalni učinek izračunamo

po formuli:

(m mokrega vzorca – m suhega vzorca) / m suhega vzorca *100%


- 13 -

Za naš primer smo morali fular nastaviti na 4 bare in 2m/min. Ožete vzorce smo nato

sušili 10 minut na 100˚C. Naslednja faza je zamreženje. Po sušenju na 100˚C smo vzorce spet

položili v sušilnik in jih tokrat 4 minute sušili na 160 ali 180˚C. Nato smo vzorce rahlo sprali z

destilirano vodo, da smo odstranili morebitne nezreagirane komponente. Na koncu postopka

smo vzorce spet posušili, da so bili absolutno suhi. Znova smo jih stehtali in izračunali kolikšen

je nanos β – ciklodekstrinov.

To smo izračunali tako, da smo maso neobdelanega do konstantne mase suhega tekstila

odšteli od mase obdelanega do konstantne mase suhega tekstila. Razlika je torej količina, ki je

vezana na tekstilu.

3.3.2 Postopek odstranjevanja

V erlenmajerice smo nalili 100ml raztopine ibuprofena. Vzorce z zamreženimi β –

ciklodekstrini smo narezali na majhne koščke, približno 1x1cm. V raztopino smo dodajali

različne količine vzorcev, da smo videli kako količina vpliva na rezultate. Vsakih nekaj minut

smo merili absorbanco ter preverjali ali se raven ibuprofena v vodi znižuje. Erlenmajerice smo

neprestano mešali.


- 14 -

3.4 Eksperimenti

3.4.1 Raztopina ciklodekstrinov

Preden smo začeli z mešanjem raztopin, smo posneli absorbanco ibuprofena. Absorbanco

ibuprofena smo merili na UV/VIS spektrofotometru.

Preglednica 1: Absorbanca ibuprofena

Valovna dolžina (nm) Absorbanca

Ibuprofen 222 0,59469


Preglednica 2: Rezultati slepe probe in 40ml IBU + 1ml CD 5%

Merjeno takoj Po 20 minutah

Slepa proba 0,55286 /

40ml IBU + 1ml CD 5% 0,53793 0,54821

Na začetku nismo točno vedeli kolikšne količine ibuprofena ter ciklodekstrinov naj

zmešamo. Poskušali smo z 40ml ibuprofena ter dodali 1ml 5% raztopine CD. Glede na slepo

probo vidimo, da CD ne učinkujejo zato smo se odločili, da zmešana količina IBU in CD ni

ustrezna. Vsebnost ibuprofena ne pada in je po 20 minutah še vedno enaka kot na začetku.


Preglednica 3: Rezultati slepe probe in 10ml IBU + 10ml CD 5%

Merjeno takoj Po 20 minutah Po enem dnevu

Slepa proba 0,38386 / /

10ml IBU + 10ml CD 5% 0,37530 0,38399 0,39912

V tem primeru smo zmešali enake količine IBU in CD, torej v razmerju 1:1. Po slepi

probi vidimo, da se absorbanca zniža zaradi faktorja redčenja. Glede na slepo probo pa torej

vidimo, da se absorbanca ni znižala. Po 20 minutah in tudi po enem dnevu mešanja je še vedno

enaka kot na začetku. Zaradi tega se nam tudi ta primer mešanja ni zdel ustrezen.


- 15 -

50ml raztopine ibuprofena + kislina + 5 % raztopina ciklodekstrinov

Glede na to, da prejšnja dva načina nista dala zadovoljivih rezultatov, smo se odločili da

poskusimo raztopini dodati kislino in s tem znižati pH raztopine ibuprofena. Odločili smo se,

da spremenimo tudi količine ibuprofena in CD, ter poskusimo popolnoma nov način mešanja.

Preglednica 4: Meritve pH po dodatku citronske kisline

pH pred dodatkom

citronske kisline

pH po dodatku citronske

kisline

Slepa proba 7,1 3,20

Čaša 1 (1ml CD) 7,1 3,30

Čaša 2 (2ml CD) 7,1 3,55

Čaša 3 (3ml CD) 7,1 3,57

Za slepo probo smo zmešali 50ml IBU ter 50ml destilirne vode. V čašo smo nalili 50ml

ibuprofena ter po kapljicah dodali citronsko kislino, da je pH padel iz 7,1 na okoli 3,2. Nato

smo dolili destilirano vodo do 100ml. V čašo 1, 2 in 3 smo nalili 50ml ibuprofena ter dodali

citronsko kislino, da smo znižali pH.

V čaši 1 smo zmešali 50ml ibuprofena, dodali par kapljic citronske kisline ter 1ml CD.

V čašo smo do 100ml dolili destilirano vodo. V čaši 2 in 3 smo ponovili postopek, le da smo

dodali 2ml in 3ml CD. Nato smo dolili destilirano vodo. Absorbance v čašah smo zmerili takoj,

in po nekaj minutah.

Preglednica 5: Rezultati mešanja 50ml IBU + kislina + 1ml CD + destilirana voda

Merjeno takoj Po 10 minutah Po 25 minutah Po več dneh

Slepa proba 0,29182 / / /

Čaša 1 (1ml) 0,28815 0,28242 0,28272 0,29811

Čaša 2 (2ml) 0,26712 0,26684 0,26725 0,25600

Čaša 3 (3ml) 0,30462 0,30058 0,30282 0,28886


- 16 -

V čaši 1, kjer smo dodali 1ml CD ni prišlo do padca absorbance. Ta je tudi po več dneh

še vedno na enaki ravni kot na začetku. To lahko pomeni, da nismo dodali dovolj raztopine CD,

zato smo poskusili enak eksperiment še z 2ml in 3ml CD. Ko pogledamo rezultate vidimo, da

je vsebnost ibuprofena v čaši 2 nekoliko padla. Vendar gre za zelo majhno razliko, zato ne

moremo reči da je takšen postopek ustrezen. V čaši 3, kjer smo dodali 3ml CD so bili rezultati

slabši. Vsebnost sploh ni padla oz. je padla manj kot v čaši 2 in čaši 1. To torej pomeni, da večja

količina CD nebi pomagala znižati vsebnosti ibuprofena.

Sklepamo torej lahko, da ibuprofena s postopkom mešanja s CD ne moremo odstraniti

iz vode, oziroma naši postopki niso bili ustrezni. Zaradi slabih rezultatov z raztopinami CD,

smo se odločili da opustimo tak način dela ter poskusimo ibuprofen odstraniti s postopkom

vezave CD na tekstilni nosilec.

3.4.2 Ciklodekstrini vezani na tekstilni nosilec

Postopek zamreževanja ciklodekstrinov ter različne temperature

V drugem delu eksperimentalnega dela smo torej β – ciklodekstrine po posebnem postopku

vezali na tekstilni nosilec. Tekstil smo narezali na 10x10cm velike vzorce. Vzorce poliestra

smo najprej dali za 4 ure v sušilnik na 104˚C, da so bili absolutno suhi. Po štirih urah smo

vzorce prenesli v eksikator, nato smo jih stehtali.

Slika 8: Vzorci narezanega netkanega materiala


- 17 -

Po tehtanju smo si po receptu pripravili kopel, v kateri so bili raztopljeni β –

ciklodekstrini. V njej smo namakali vzorce tekstila dokler niso bili dobro prepojeni. Nato smo

vzorce oželi na fularju tako, da smo dobili 100% ožemalni učinek. Za 100% ožemalni učinek

smo morali valje na fularju nastaviti na 4 bare in 2m/min.

Slika 9: Fular

Vzorce smo nato v sušilniku 10 minut sušili na 100˚C. Naslednji korak je bil zamreženje.

Ker nismo vedeli katera temperatura je najboljša za zamreženje ciklodekstrinov na tekstil, smo

se odločili da bomo nekaj vzorcev zamrežili na 160˚C, ostale pa na 180˚C. Vzorce smo na

izbranih temperaturah pustili v sušilniku 4 minute.

Slika 10: Sušilnik


- 18 -

Nato smo vzorce sprali pod vodo, da smo odstranili razne nezreagirane komponente.

Vzorce smo nato spet dali v sušilnik za 4 ure na 104˚C in jih absolutno suhe znova stehtali.

Razlika med prvim in drugim tehtanjem je nanos β – ciklodekstrinov.

Preglednica 6: Nanos CD pri različnih temperaturah zamreženja

Zamreženje na 180˚C Zamreženje na 160˚C

Vzorec 1 Vzorec 2 Vzorec 3 Vzorec 4 Vzorec 5

Masa vzorcev pred

obdelavo (g)

8,0538 8,1362 7,7127 8,2415 8,3231

Masa vzorcev po

obdelavi (g)

8,9049 9,0022 8,2404 8,8114 8,8294

Nanos β – CD (%) 10,56 % 10,64 % 6,842 % 6,915 % 6,082 %

Iz tabele je razvidno da je nanos CD nekoliko višji pri 180˚C. To pomeni, da bi vzorci

zamreženi na 180˚C morali dati boljše rezultate pri odstranjevanju ibuprofena iz vode, saj imajo

na sebe vezanih več CD. Da bi potrdili, da so ti vzorci dejansko boljši smo se odločili narediti

poskus.

Obdelane vzorce poliestra smo narezali na majhne koščke, velike približno 1x1cm. V

erlenmajerice smo nalili 100ml ibuprofena in koščke poliestra dodali v erlenmajerice (2,7g).

Delali smo v treh paralelkah in preverjali absorbanco na vsakih nekaj minut.

Slika 11: Obdelani vzorci tekstila narezani na majhne koščke


- 19 -

Slika 12: Koščki obdelanega tekstila v erlenmajericah z ibuprofenom

Preglednica 7: Absorbanca ibuprofena po odstranjevanju z vzorci zamreženimi na

različnih temperaturah (2,7g)

m = 2,7g Zamreženje na 180˚C Zamreženje na 160˚C

Takoj 0,60706 0,58725

10 minut 0,50012 0,52231

20 minut 0,47406 0,49451

30 minut 0,46204 0,48373

1 ura 0,42063 0,45706

2 ur 0,36292 0,45393

3 ure 0,36268 0,45214

1 dan 0,32412 0,42088

Iz tabele je razvidno, da so pri odstranjevanju ibuprofena iz vode bolj uspešni vzorci

poliestra, ki so bili zamreženi na 180˚C. Absorbanca je pri vzorcih zamreženih na 180 ˚C, padla

iz 0,60706 na 0,32412. Pri vzorih zamreženih pri 160 ˚C, pa samo na 0,42088. Večji nanos CD

pomeni, da se več ibuprofena ujame v CD in se ga s tem odstrani. Zaradi boljših rezultatov z

zamreževanjem na višji temperaturi smo se odločili, da bomo naslednje vzorce zamreževali na

180˚C.


- 20 -

Slika 13: Absorbanca pri 222nm, in njeno padanje ko smo v ibuprofen dodali 2,7g

tekstila, zamreženega na 180˚C

Slika 14: Grafični prikaz absorbanc ibuprofena pri zamreženju vzorcev pri različnih

temperaturah

0.6

07

06

0.5

00

12

0.4

74

06

0.4

62

04

0.4

20

63

0.3

62

92

0.3

62

68

0.3

24

12

0.5

87

25

0.5

22

31

0.4

94

51

0.4

83

73

0.4

57

06

0.4

53

93

0.4

52

14

0.4

20

88

0 1 0 2 0 3 0 6 0 1 2 0 1 8 0 1 4 4 0

UV

/VIS

SP

EKTE

R

ČAS (V MINUTAH)

ABSORBANCA IBUPROFENA PO ODSTRANJEVANJU Z VZORCI ZAMREŽENIMI NA RAZLIČNIH TEMPERATURAH

(2 ,7G)

Zamreženje na 180˚C

Zamreženje na 160˚C


- 21 -

Različni čas zamreževanja

Iz prejšnjega poskusa smo se naučili, da je potrebno zamreževati na 180˚C. Za nadaljnje

poskuse smo si pripravili 3 nove vzorce poliestra in jih obdelali po enakem postopku, tokrat

smo vse zamreževali na 180 ˚C.

Preglednica 8: Nanos β - CD (%) po štirih minutah zamreževanja

Masa absolutno

suhega materiala

(g)

Masa absolutno

suhega materiala po

obdelavi (g)

Nanos CD (%)

Vzorec 6 7,9741 8,3286 4,45 %

Vzorec 7 7,6312 8,2052 7,52 %

Vzorec 8 8,3197 9,2753 11,48 %

Vidimo lahko, da je prišlo do zelo različnega nanosa. Nanos niha od 4,45% pa do

11,48%. Najverjetneje je do nihanja prišlo zaradi različne razporeditve vzorcev v sušilniku.

Vzorec, ki je bil najbližje vratcem sušilnika je imel najvišji nanos, vzorec ki je bil najdlje od

vratc pa je imel najmanjši nanos CD. Tako veliko nihanje med nanosi je zelo problematično.

Da bi preprečili takšne razlike, smo se odločili podaljšati čas zamreževanja iz štirih na

deset minut. Prav tako smo naslednjič vzorce postavljali bliže vratcem in ne v notranjost

sušilnika. Za vsak primer smo zamreževali samo po dva vzorca naenkrat, vzorca pa smo

postavljali enega zraven drugega v enako vrsto. Postavili smo ju čim bližje vratcem sušilnika.

Preglednica 9: Nanos β - CD (%) po desetih minutah zamreževanja

Masa absolutno

suhega materiala

(g)

Masa absolutno

suhega materiala po

obdelavi (g)

Nanos CD (%)

Vzorec 9 8,0301 9,0329 12,49 %

Vzorec 10 7,9783 8,9631 12,34 %

Vzorec 11 8,0615 9,0458 12,21 %

Vzorec 12 8,0968 9,0984 12,37 %

Vzorec 13 8,0141 9,0166 12,51 %

Vzorec 14 8,1789 9,1768 12,20 %


- 22 -

Tokrat vidimo so nanosi po vseh vzorcih enaki, okoli 12%. To pomeni, da sta daljši čas

zamreževanja in drugačna razporeditev vzorcev ustreznejša. V nadaljevanju smo vse vzorce

zamreževali 10 minut na 180˚C. Tako smo dobili vedno približno enake nanose β –

ciklodekstrinov.

Odstranjevanje ibuprofena z dvema gramoma tekstilnega substrata

Ko smo začeli izvajati poskus smo ugotovili, da tekstil kadar ga dodamo v raztopino, spusti kar

nekaj vlaken, ki nato plavajo v raztopini. Zaradi velike količine vlaken, ki so se izločila iz

materiala smo morali uporabiti filter. Vse vzorce smo nato pred merjenjem absorbance

prefiltrirali skozi filter. Pred uporabo filtra, smo preverili ali sam filter ujame kaj ibuprofena iz

raztopine. Sam ibuprofen smo prefiltrirali skozi filter in ugotovili, da ta ne vpliva na absorbanco

oz. se ibuprofen ne ujame v filter.

Slika 15: Filter 0,20µm


- 23 -

Ko smo imeli ustrezno pripravljen tekstil z vezanimi ciklodekstrini, smo začeli izvajati

poskuse. Preden smo začeli poskus z dvema gramoma, smo morali narediti slepo probo. Slepa

proba nam pove ali mogoče že sam neobdelan tekstil ujame kaj ibuprofena. Naš poskus je

potekal tako, da smo v erlenmajerice nalili 100ml ibuprofena in dodali dva grama neobdelanega

tekstila. Nato smo merili absorbanco na vsakih nekaj minut in opazovali ali vsebnost ibuprofena

v vzorcih pada.

Preglednica 10: 2 grama neobdelanega tekstila + 100ml ibuprofena (slepa proba)

Čas merjenja Meritev brez filtra Meritev po

filtriranju

0 0,65089 0,63813

10 min 0,73040 0,68449

20 min 0,74514 0,68663

30 min 0,74715 0,69187

1 h 0, 75136 0,69489

2 h 0,76888 0,70528

3 h 0,77413 0,68964

1 dan 0,79561 0,68541

Iz preglednice 10 vidimo, da se absorbanca vzorca, ki ni bil prefiltriran ne zmanjšuje

ampak povečuje. Sklepamo, da se je absorbanca povečala zaradi vlaken. Ko smo vzorce

prefiltrirali smo vedno dobili približno enake vrednosti. To pomeni da neobdelan tekstil ne

vpliva na vrednosti ibuprofena v vodi oz. se vrednost ibuprofena zaradi samega tekstila ne bo

zmanjšala.

Nato smo se lotili poskusa, kjer smo zmešali dva grama obdelanega tekstila ter 100ml

raztopine ibuprofena. Tekstil in ibuprofen smo zmešali v erlenmajericah, ter merili absorbanco

na vsakih nekaj minut.


- 24 -

Preglednica 11: 2 grama obdelanega tekstila z 12% nanosom + 100ml ibuprofena

Čas merjenja Meritev pred

filtriranjem

Meritev po

filtriranju

0 0,64029 0,61417

10 min 0,58405 0,51345

20 min 0,54681 0,48533

30 min 0,52806 0,46449

1 h 0,51813 0,44057

2 h 0,49742 0,41775

3 h 0,48509 0,39663

1 dan 0,58392 0,28185

Iz meritev je razvidno da je vrednost ibuprofena začela padati takoj ko smo dodali

obdelan tekstil. V prvih treh urah je vrednost padla za približno 30%, naslednji dan pa je bila

vrednost skupaj nižja za 54,12%.

Slika 16: Grafični prikaz padanja vrednosti absorbance pri dodajanju dveh gramov

obdelanega tekstila

0.6

14

17

0.5

13

45

0.4

85

33

0.4

64

49

0.4

40

57

0.4

17

75

0.3

96

63

0.2

81

85

0 1 0 2 0 3 0 6 0 1 2 0 1 8 0 1 4 4 0

UV

/VIS

SP

EKTE

R

ČAS (V MINUTAH)


- 25 -

Slika 17: Padanje absorbance na spektrofotometru pri dodatku dveh gramov

obdelanega tekstila

Odstranjevanje ibuprofena s tremi grami tekstilnega substrata

Preglednica 12: 3 grami neobdelanega tekstila + 100ml ibuprofena (slepa proba)


filtriranjem

Meritev po filtriranju

0 0,62194 0,59537

10 min 0,74054 0,68984

20 min 0,71664 0,66403

30 min 0,72760 0,66672

1 h 0,75488 0,66877

2 h 0,75361 0,68176

3 h 0,77643 0,66408

1 dan 0,77865 0,62408

Enako kot v preglednici 11 tudi tukaj vidimo da, neobdelan tekstil ne vpliva na vsebnost

ibuprofena v vodi. Tekstil ne navzema ibuprofena.


- 26 -

Preglednica 13: 3 grami obdelanega tekstila z 12% nanosom + 100ml ibuprofena


filtriranjem


0 0,61417 0,57907

10 min 0,51417 0,42885

20 min 0,48482 0,39732

30 min 0,48135 0,38208

1 h 0, 45155 0,34774

2 h 0,43718 0,32586

3 h 0,47074 0,31602

1 dan 0,52346 0,28102

Tukaj vidimo, da smo dobili precej podobne rezultate kot v preglednici 11, kjer so

rezultati za dva grama. Absorbanca je tudi tukaj padla za 54,2% in tako ni velike razlike pri

uporabi dveh ali treh gramov obdelanega tekstila.

Slika 18: Grafični prikaz padanja vrednosti absorbance pri dodajanju treh gramov

obdelanega tekstila

0.57907

0.428850.39732 0.38208

0.34774 0.32586 0.316020.28102

0

0.1

0.2

0.3

0.4

0.5

0.6

0.7

0 10 20 30 60 120 180 1440

UV

/VIS

SP

EKTE

R

ČAS (V URAH)


- 27 -

Slika 19: Padanje absorbance na spektrofotometru pri dodatku treh gramov obdelanega

tekstila

Odstranjevanje ibuprofena s štirimi grami tekstilnega substrata

Preglednica 14: 4 grami neobdelanega tekstila + 100ml ibuprofena (slepa proba)


filtriranjem


0 0,72391 0,61168

10 min 0,81701 0,62154

20 min 0,84381 0,65124

30 min 0,89004 0,64155

1 h 0,88948 0,66541

2 h 0,92229 0,65231

3 h 0,89418 0,66373

1 dan 0,95278 0,66590

Enako kor preglednicah 11 in 13 tudi tukaj neobdelan tekstil ni vplival na absorbanco

ibuprofena v vodi.


- 28 -

Preglednica 15: 4 grami obdelanega tekstila z 12% nanosom + 100ml ibuprofena


filtriranjem


0 0,68383 0,64525

10 min 0,71761 0,59263

20 min 0,70763 0,55828

30 min 0,67546 0,53551

1 h 0,61120 0,50594

2 h 0,55580 0,43279

3 h 0,62152 0,42469

1 dan 0,58392 0,42062

Pri uporabi štirih gramov tekstila nismo dobili tako dobrih rezultatov kot pri uporabi

dveh in treh gramov. To pomeni da večja masa obdelanega tekstila ne pomeni boljših rezultatov.

Odstranitev ibuprofena iz vode je 34,9 %, kar pomeni da ni smiselno delati poskuse z višjimi

masami tekstila.

Slika 20: Grafični prikaz padanja vrednosti absorbance pri dodajanju štirih gramov

obdelanega tekstila

0.645250.59263

0.55828 0.535510.50594

0.43279 0.42469 0.42062

0

0.1

0.2

0.3

0.4

0.5

0.6

0.7

0 10 20 30 60 120 180 1440

UV

/VIS

SP

EKTE

R

ČAS (V URAH)


- 29 -

Slika 21: Padanje absorbance na spektrofotometru pri dodatku štirih gramov

obdelanega tekstila

3.5 Dvakratna obdelava tekstilnega substrata

Pri navadni obdelavi tekstilnega substrata smo dobili nanos okrog 12 %. Zanimalo nas je, ali bi

večji nanos CD pomenil tudi večjo odstranitev ibuprofena. Da bi dosegli večji nanos, smo se

odločili, da poskusimo tekstilni substrat dvakrat zamrežiti. To pomeni, da smo ga dvakrat

namakali v kopeli in dvakrat sušili na 180˚C.

Najprej smo torej tekstil obdelali kot po navadi, le da ga po koncu zamreževanja nismo

spirali. Namesto tega, smo ga še enkrat namočili v kopel. Po namakanju smo ga oželi na fularju

in ga še enkrat sušili na 180˚C, in sicer 10 minut. Nato smo ga sprali z destilirano vodo, ter

posušili da so bili vzorci absolutno suhi.


- 30 -

Preglednica 16: Nanosi β – ciklodekstrinov po dvakratni obdelavi

Masa absolutno

suhega materiala

(g)

Masa absolutno

suhega materiala po

obdelavi (g)

Nanos CD (%)

Vzorec 14 7,9069 10,3025 30,29%

Vzorec 15 8,1023 10,7500 32,7%

Vzorec 16 8,4856 11,3733 34,03%

Vzorec 17 8,4001 11,1025 32,17%

Vzorec 18 7,9977 10,5707 32,17%

Vzorec 19 8,2176 11,0462 34,42%

Tokratni nanosi na tekstilu so veliko večji kot pri navadno obdelavi. Zaradi dvakratnega

namakanja tekstila v raztopini ciklodekstrinov in zaradi dvakratnega sušenja pri 180˚C, se je

veliko več ciklodekstrinov oprijelo površine tekstila.

3.5.1 Odstranjevanje z dvema grama dvakratno obdelanega tekstila

Zaradi velikega nanosa CD nas je zanimalo ali je lahko takšen material bolj uspešen pri

odstranitvi ibuprofena. V preglednici 12 vidimo, da je dodajanje dveh gramov najuspešnejši

postopek. Postopek smo ponovili, le da smo tokrat uporabili tekstil, ki smo ga dvakrat

zamrežili.


- 31 -

Preglednica 17: Dva grama tekstila z 30% nanosom CD + 100ml ibuprofena


filtriranjem


Takoj 0,66865 0,65198

10 min 0,64122 0,59457

20 min 0,60614 0,54707

30 min 0,58135 0,51510

1 h 0,51844 0,46011

2 h 0,48496 0,41714

3 h 0,44697 0,39157

1 dan 0,45612 0,29451

Čeprav smo v tem primeru imeli na tekstilu vezanih občutno več CD, so rezultati

podobni kot v preglednici 11, kjer smo uporabili tekstil z navadno obdelavo. To pomeni, da se

tekstila ne splača dvakrat spuščati skozi postopek vezave CD. Večji nanos CD ne pomeni tudi

večjega učinka odstranitve ibuprofena.

Slika 22: Grafični prikaz padanja vrednosti absorbance pri dodajanju dveh gramov

dvakrat obdelanega tekstila

0.651980.59457

0.547070.5151

0.460110.41714

0.39157

0.29451

0

0.1

0.2

0.3

0.4

0.5

0.6

0.7

0 10 20 30 60 120 180 1440

UV

/VIS

SP

EKTE

R

ČAS (V URAH)


- 32 -

Slika 23: Padanje absorbance na spektrofotometru pri dodatku dveh gramov dvakrat

obdelanega tekstila

3.6 Raztopina ibuprofena in BPA

V naslednjem poglavju nas je zanimalo ali je odstranjevanje s ciklodekstrini uspešno, tudi kadar

je v vodi zraven ibuprofena prisotna še kakšna druga snov. Za drugo snov smo izbrali BPA.

Absorbanco BPA merimo pri 276nm.

V bučki smo zmešali 0,0599g BPA ter dolili destilirano vodo do 1000ml. V naslednji

bučki smo nato zmešali raztopino ibuprofena ter raztopino BPA. Posneli smo absorbanco

raztopine ter ugotovili 2 vrha. Prvi vrh je pri 224nm drugi pa pri 276nm. Prvi vrh nam torej

prikazuje vsebnost ibuprofena, drugi pa vsebnost BPA.

V erlenmajerici smo zmešali 100ml raztopine ibuprofena ter BPA, in nato dodali 2

grama obdelanega tekstila. Spet smo na vsakih nekaj minut merili absorbanco in opazovali ali

se vrednosti ibuprofena ter BPA zmanjšujeta.


- 33 -

Preglednica 18: Absorbance raztopine ibuprofena ter BPA

Čas merjenja

Valovna dolžina 224nm

(Ibuprofen)

Valovna dolžina 276nm

(BPA)

Meritev pred

filtriranjem

Meritev po

filtriranju

Meritev pred

filtriranjem

Meritev po

filtriranju

Takoj 1,05073 1,01706 0,22260 0,21113

10 minut 0,90381 0,86897 0,22433 0,19107

20 minut 0,82418 0,75824 0,23670 0,17240

30 minut 0,72853 0,67779 0,20725 0,15749

1 ura 0,60363 0,53962 0,19830 0,13482

2 uri 0,51582 0,46514 0,17141 0,12096

3 ure 0,48848 0,43815 0,16662 0,11618

Po dodatku obdelanega tekstila v raztopino vidimo, da je absorbanca ibuprofena iz 1 po

treh urah padla na 0,43, več kot za 50%. Absorbanca BPA je iz 0,22 padla na 0,11, kar je tudi

okoli 50%. Pri obeh onesnaževalih je absorbanca padla približno enako. To pomeni, da nobeno

onesnaževalo ne prevladuje pri vezavi v ciklodekstrine. V raztopini se enakomerno vežeta v

molekule CD in se enakomerno odstranjujeta.

Slika 24: Absorbance raztopine ibuprofena ter BPA po dodatku dveh gramov

obdelanega tekstila

1

0.86897

0.758240.67779

0.539620.46514 0.43815

0.21113 0.19107 0.1724 0.15749 0.13482 0.12096 0.11618

0 10 20 30 60 120 180

UV

/VIS

SP

EKTE

R

ČAS (V URAH)

Absorbance raztopine ibuprofena ter BPA

224nm

276nm


- 34 -

Slika 25: Padanje absorbance pri dveh vrhih, na spektrofotometru pri dodatku dveh

gramov obdelanega tekstila

3.7 Vsebnosti TOC

Ob vseh zbranih rezultatih, nas je na koncu zanimalo kaj se dogaja z vsebnostjo TOC. Zbrali

smo vzorce, v katerih smo odstranjevali ibuprofen s postopkom vezave na tekstilni nosilec.

Vzorčke smo odnesli na analizo TOC in primerjali rezultate.

Preglednica 19: Koncentracije TOC v vzorcih

Vzorci Koncentracija (mg/l)

Ibuprofen 14,58

Dva grama tekstila 52,97

Trije grami tekstila 164,7

Štirje grami tekstila 399,4

Dva grama dvakrat obdelanega tekstila 102,6

IBU + BPA, dva grama tekstila 76,35

V preglednici 20 vidimo, da je najmanjša vrednost TOC v vzorcu kjer je navaden

ibuprofen. V vzorcu kjer sta dodana dva grama tekstila se vrednost poveča. Ta vrednost se nato

le še povečuje v vzorcih s tremi in štirimi grami tekstila.


- 35 -

Iz rezultatov je razvidno, da se koncentracija TOC povečuje linearno s povečanjem

količine tekstila v raztopini. V vzorcu z dvema gramoma dvakrat obdelanega tekstila je vrednost

višja kot v vzorcu z dvema gramoma navadno obdelanega tekstila. To bi lahko pomenilo, da

ciklodekstrini vplivajo na koncentracijo TOC. Možno je, da pri postopku z ciklodekstrini v

raztopini nastanejo nove organske spojine. Torej več kot je prisotnih ciklodekstrinov, večja je

koncentracija TOC.

Slika 26: Koncentracije TOC

14.5852.97

164.7

399.4

102.676.35

0

50

100

150

200

250

300

350

400

450

Ibuprofen Dva gramatekstila

Trije gramitekstila

Štirje gramitekstila

Dva gramadvakrat

obdelanegatekstila

IBU + BPA,dva grama

tekstila

Ko

ncn

etra

cija

TO

C


- 36 -

4 REZULTATI IN DISKUSIJA REZULTATOV

4.1 Nanosi β – ciklodekstrinov na tekstilni nosilec

Preglednica 20: Različni postopki obdelave tekstilnega substrata in njihovi nanosi β - CD

Nanosi β – CD (%)

Zamreženje pri 160˚C (4 minute) 6-7%

Zamreženje pri 180˚C (4 minute) 10%

Zamreženje pri 180˚C (10 minut) 13%

Dvakratna obdelava tekstilnega substrata 30-34%

V preglednici 20 vidimo, da različni postopki obdelave zelo vplivajo na nanos CD na

tekstili substrat. Višja temperatura pri zamreževanju pomaga pri višjem nanosu. Prav tako

dobimo višji nanos, če podaljšamo čas zamreževanja iz štirih na deset minut. Najboljši nanos

pa dobimo če tekstilni substrat dvakrat obdelamo. To pomeni, da ga dvakrat namakamo v kopeli

in dvakrat zamrežimo na visoki temperaturi in pri daljšem času.


- 37 -

4.2 Odstranjevanje s 5% raztopino β - ciklodekstrinov

Preglednica 21: Rezultati absorbanc ibuprofena pri delu z 5% raztopino β - CD

Absorbanca

na začetku

(slepa proba)

Absorbanca

na koncu

Zmanjšanje/

povečanje

absorbance

Zmanjšanje/

povečanje

absorbance (%)

40ml IBU + 1ml CD 0,55286 0,54821 -0,01493 -2,7 %

10ml IBU +10 ml CD 0,38386 0,39912 +0,01526 +3,9 %

50ml IBU + kislina +

1ml CD

0,29182 0,29811 +0,00629 +2,15 %


2ml CD

0,29182 0,25600 -0,0582 -12,27 %


3ml CD

0,29182 0,28886 -0,00296 -1,01 %

Ugotovili smo, da odstranjevanje ibuprofena z raztopino β – ciklodekstrinov ni najbolj

uspešno. V preglednici 19 vidimo, da v primerih ko je prišlo do zmanjšanja absorbance, je le to

zmanjšanje zelo majhno. V nekaterih primerih pa do zmanjšanja niti ni prišlo, ampak se je

absorbanca celo povečala.

Možen vzrok za povečanje absorbance je obarjanje ibuprofena, ali pa nezmožnost

vezanja molekule ibuprofena v molekulo CD v raztopini. Kompleks β – CD/ibuprofen pri

mešanju raztopin torej ne nastane. Zaradi slabih rezultatov smo zaključili, da ibuprofena ni

mogoče uspešno odstranjevati z raztopino β – ciklodekstrinov.


- 38 -

4.3 Odstranjevanje z β – CD vezanimi na tekstilni nosilec

Preglednica 22: Rezultat absorbanc ibuprofena pri odstranjevanju z β - CD vezanimi na

tekstilni nosilec (nanos β – CD 12% in v zadnji vrstici 32%)

Absorbanca na

začetku (slepa

proba)

Absorbanca na

koncu

Zmanjšanje/

povečanje

absorbance

Zmanjšanje/

povečanje

absorbance (%)

Dva grama 0,61433 0,28185 -0,33248 -54,12 %

Trije grami 0,61433 0,28102 -0,33331 -54,2 %

Štirje grami 0,61433 0,42062 -0,19371 -31,53 %

Dvakrat

obdelan

tekstilni

substrat (dva

grama)

0,61433

0,29451

-0,31982

-52,06 %

Pri 12% nanosu β – CD na tekstilni nosilec vidimo, da je nastajanje kompleksa β –

CD/ibuprofen bolj uspešno kot pri mešanju v raztopini. Absorbanca se zmanjša od 30 do 55%.

Odstranjevanje z dvema in tremi grami je bolj uspešno od odstranjevanja z štirimi grami

obdelanega tekstila. Pri prvih dveh primerih je odstranitev več kot 50%, v tretjem primeru pa

samo 30%.

Možno je da v tretjem primeru absorbanco motijo številna vlakna v raztopini. Teh je

namreč veliko več, kot v prvih dveh primerih. Zaradi večje mase tekstila, se je iz le-tega skozi

proces mešanja in stresanja izločilo veliko več vlaken. Možno pa je tudi, da so se molekule

ibuprofena začela izločati iz molekule CD.

Sklepamo torej lahko, da večja masa obdelanega tekstila ne pomeni, da bomo odstranili

večjo količino onesnaževala. Prav tako dvakrat obdelan tekstil ne da tako dobrih rezultatov, da

bi se splačalo tekstil dvakrat obdelati. Najboljši rezultati so torej pri dodatku dveh gramov

navado obdelanega tekstila.


- 39 -

4.4 Odstranjevanje z β – CD ob prisotnosti drugega onesnaževala BPA

Zmešali smo raztopini ibuprofena in BPA. V raztopino smo dodali dva grama obdelanega

tekstila, ter merili absorbanco. Ibuprofenu smo merili absorbanco pri valovi dolžini 224nm,

BPA pa pri 276nm.

Preglednica 23: Absorbance raztopine ibuprofena ter BPA

Absorbanca na

začetku (slepa

proba)

Absorbanca na

koncu

Zmanjšanje/

povečanje

absorbance

Zmanjšanje/

povečanje

absorbance (%)

Ibuprofen 1,01706 0,43815 -0,57891 -56,9%

BPA 0,21113 0,11618 -0,09495 -44,9%

Vidimo da v primeru dveh onesnaževal, nastaneta dva kompleksa. Tvori se kompleks

β–CD/ibuprofen ter kompleks β–CD/BPA. Nobeno od onesnaževal ne prevladuje pri vezavi v

molekulo CD, kar lahko omeni da sta molekuli ibuprofena ter BPA enake velikosti. Pri

Ibuprofenu lahko vidimo malo večji odstotek odstranitve, verjetno zaradi večje absorbance na

začetku. Zaključimo lahko, da prisotnost drugega onesnaževala, v tem primeru BPA, ne vpliva

na samo odstranitev ibuprofena iz vode.


- 40 -

5 SKLEP

V okviru diplomske naloge smo preučili možnost uporabe β – ciklodekstrinov v raztopini, ter

možnost vezanja na tekstilni nosilec, za odstranjevanje nečistoč (ibuprofena) iz vodne

raztopine. β – ciklodekstrine smo na tekstilni nosilec vezali z BTCA, to je 1, 2, 3, 4 – butan –

tetrakarboksilna kislina. Zmanjšanje ibuprofena v vodni raztopni smo merili z UV/VIS

spektrofotometrom z absorbanco pri 222nm.

V prvem delu diplomskega eksperimenta smo poskušali ibuprofen odstraniti z β –

ciklodekstrini raztopljenimi v vodi. Vendar smo ugotovili da se v vodni raztopini kompleks β–

CD/ ibuprofen ne tvori najbolje. Kljub različnim pristopom in različnim koncentracijam

uporabljenih raztopin, do zmanjšanja vsebnosti ibuprofena ni prišlo. Tudi ob spremembi pH so

rezultati ostajali nespremenjeni. Zaradi tega smo opustili postopek z β – ciklodekstrini

raztopini, ter se odločili da se premaknemo na drugi del eksperimenta.

V drugem delu smo β – ciklodekstrine vezali na tekstilni nosilec. Cilj je bil dobiti čim

večji nanos β – CD. Da bi dosegli večji nanos smo najprej povečali temperaturo zamreževanja,

nato pa še podaljšali njegov čas zamreževanja. S tem smo nanos β – CD dvignili iz 6% na 12%.

Nato smo koščke obdelanega tekstila v različnih količinah dodajali v raztopino

ibuprofena. Najprej smo dodali dva grama tekstila, nato tri in nato še štiri grame obdelanega

tekstila. Rezultati so nam povedali, da dva in trije grami odstranita okrog 55% ibuprofena, štirje

grami pa nekoliko manj. Torej večja količina tekstila ne pomeni boljšega odstranjevanja

nečistoč.

Na koncu nas je zanimalo ali lahko še kako povečamo nanos β – ciklodekstrinov na

tekstilni nosilec. Odločili smo se da tekstil obdelamo dvakrat po enakem postopku vezave CD

na tekstil. Dobili smo nanos okrog 30-34%. Nanos β – CD je torej bil precej večji, vendar pa

tekstil ni bil uspešnejši pri odstranjevanju nečistoč od tekstila z navadno obdelavo. Rezultati so

bili približno enaki, kar pomeni, da se tekstila ne splača dvakrat obdelovati.

V najboljšem primeru je bila odstranitev ibuprofena okrog 55%. Odstranitev pri tem

postopku ni zelo velika, vendar ima sam postopek nekatere prednosti. Pri postopku filtriranja

ne nastajajo druge nečistoče, filtre pa je mogoče po koncu uporabe preprosto zažgati.


- 41 -

6 SEZNAM UPORABLJENIH VIROV

[1] NAFIGATE. (2015). Ibuprofen in water. Prevzeto 3. februar 2015 iz

http://www.nafigate.com/en/section/portal/app/news/detail/70060-do-you-have-

ibuprofen-in-water-there-is-something-wrong

[2] YongFang R. Degradation of ibuprofen by synergistic UV/Fe(III)Oxone process. V:

Chemical Engineering Journal. [online]. 2015, vol. 11, str. 2-5 [ogled 12. 6. 2015].

Dostopno na:

http://www.sciencedirect.com.ezproxy.lib.ukm.si/science/article/pii/S138589471501023

2

[3] IAS-PUB. (2015). Contaminent tretment. Prevzeto 15.6.2015 iz:

http://iaspub.epa.gov/tdb/pages/contaminant/treatmentSummary.do

[4] WIKIPEDIA. (2015). Ibupofen. Prevzeto 15.6.2015 iz:

https://en.wikipedia.org/wiki/Ibuprofen#cite_note-BNF67-7

[5] MEDI PREIS. (2015). Ibuprofen Filmtableten. Prevzeto 16.6.2015 iz:

https://www.medipreis.de/preisvergleich/Ibuprofen-Sophien-400-Filmtabletten-20-

Stueck-Sophien-Arzneimittel-GmbH-05960176

[6] Connors S., Lanza R., Sirocki A. Removal of Ibuprofen from Drinking Water using

Adsorption. [online]. Worcester Polytechnic Institute, Worcester, 2013, str. 13-20

[ogled 15. 6.2015]. Dostopno na: http://www.wpi.edu/Pubs/E-project/Available/E-

project-022813-180922/unrestricted/IBP_MQP.pdf

[7] Koroša A., Mali N. Pregled novih organskih onesnaževal v podzemni vodi v Sloveniji.

Geološki zavod Slovenije, 2012, str. 245-251.

[8] LJUBLJANA. (2015). Stanje okolja. Prevzeto 20.6.2015 iz:

http://www.ljubljana.si/si/zivljenje-v-ljubljani/okolje-prostor-bivanje/stanje-

okolja/voda/?date=1396821600

[9] Kurkov S., Loftsson T. Cyclodekstrins. International Journal of Pharmaceutics, 2012,

vol. 180, str. 167-170 [ogled 12. 6. 2015]. Dostopno na:

http://www.sciencedirect.com.ezproxy.lib.ukm.si/science/article/pii/S037851731200654

0

[10] Zupanc, M. (2008). Priprava tekstilnih substratov za selektivno filtriranje fenola iz

odpadnih vod. Magistrsko delo. Maribor: Univerza v Mariboru, Fakulteta za strojništvo.

[11] 1-SBU. (2015). Water and Cyclodekstrins. Prevzeto dne 25.6.2015 iz:

http://www1.lsbu.ac.uk/water/cyclodextrin.html

https://en.wikipedia.org/wiki/Ibuprofen#cite_note-BNF67-7

https://www.medipreis.de/preisvergleich/Ibuprofen-Sophien-400-Filmtabletten-20-Stueck-Sophien-Arzneimittel-GmbH-05960176

https://www.medipreis.de/preisvergleich/Ibuprofen-Sophien-400-Filmtabletten-20-Stueck-Sophien-Arzneimittel-GmbH-05960176

http://www.wpi.edu/Pubs/E-project/Available/E-project-022813-180922/unrestricted/IBP_MQP.pdf

http://www.wpi.edu/Pubs/E-project/Available/E-project-022813-180922/unrestricted/IBP_MQP.pdf

http://www.ljubljana.si/si/zivljenje-v-ljubljani/okolje-prostor-bivanje/stanje-okolja/voda/?date=1396821600

http://www.ljubljana.si/si/zivljenje-v-ljubljani/okolje-prostor-bivanje/stanje-okolja/voda/?date=1396821600

http://www1.lsbu.ac.uk/water/cyclodextrin.html


- 42 -

[12] EURO-CD-SOC. (2015). Cyclodekstrins. Prevzeto dne 25.6.2015 iz:

http://www.eurocdsoc.com/index.php?option=com_content&view=article&id=67:what-

are-cyclodextrins&catid=37:article

[13] UYAR RESEARCH GROUP. (2015). Cyclodextrins and Cyclodextrins Inclusion

Complexes. Prevzeto dne 25.6.2015 iz: http://unam.bilkent.edu.tr/~uyar/Research.html

[14] CEMICAL NEWS. (2015). Cyclodextrins Could Enhance Paint. Prevzeto dne

25.6.2015 iz: http://cen.acs.org/articles/84/i42/Cyclodextrins-Enhance-Paint.html

[15] WIKIPEDIA. (2015). Spektrofotometrija. Prevzeto 15.6.2015 iz:

https://sl.wikipedia.org/wiki/Spektrofotometrija

[16] ECS. (2015). Agilent8453. Prevzeto 15.6.2015 iz:

http://www.ecs.umass.edu/eve/facilities/equipment/Agilent8453resources.html

http://www.eurocdsoc.com/index.php?option=com_content&view=article&id=67:what-are-cyclodextrins&catid=37:article

http://www.eurocdsoc.com/index.php?option=com_content&view=article&id=67:what-are-cyclodextrins&catid=37:article

http://unam.bilkent.edu.tr/~uyar/Research.html

http://cen.acs.org/articles/84/i42/Cyclodextrins-Enhance-Paint.html

https://sl.wikipedia.org/wiki/Spektrofotometrija

univerza v mariboru · ciklodekstrini imajo obliko kanala z rahlo koničasto obliko. so dobro topni...

Documents