uvod - elektron.tmf.bg.ac.rselektron.tmf.bg.ac.rs/organskahemija/uvod.pdf · hemijska reakcija da...
TRANSCRIPT
UVOD
Šta je organska hemija?
Šta je sinteza?
Zašto sintetisati?
HEMIJSKA REAKCIJA
Da bismo mogli da transformišemo jedne molekule u
druge, moramo poznavati HEMIJSKE REAKCIJE i njihov
MEHANIZAM.
MEHANIZAM hemijske reakcije je put prelaska
reaktanata do proizvoda
Hemijske reakcije su rečnik, a mehanizmi su gramatika
organske hemije.
reaktanti proizvodi
IZOLOVANJE I PREČIŠĆAVANJE PROIZVODA
Postoji čitav niz metoda koje se koriste za izolovanje i
prečišćavanje organskih supstanci, a sa ciljem da se željeno
jedinjenje dobije u homogenom i čistom stanju,
pogodnom za analizu i identifikaciju.
Metode za izdvajanje i prečišćavanje organskih supstanci
se zasnivaju na njihovim različitim hemijskim i fizičkim
svojstvima.
KRITERIJUMI ČISTOĆE Kao kriterijumi čistoće služe nam
FIZIČKE KONSTANTE, poput: temperatura topljenja (čvrste supstance),
temperatura ključanja (tečne supstance),
relativna gustina (tečne supstance),
indeks prelamanja (tečne supstance).
SPEKTRI dobijeni primenom raznih SPEKTROSKOPSKIH TEHNIKA: ultraljubičasta (UV) spektroskopija,
infracrvena (IC) spektroskopija,
nuklearno-magnetna rezonantna (NMR) spektroskopija,
masena spektroskopija (MS),
elektron-spin spektroskopija (ES).
ANALIZA PREČIŠĆENE SUPSTANCE
Kvalitativna i kvantitativna analiza→EMPIRIJSKA FORMULA
CH2O
vrsta i odnos prisutnih elemenata Na osnovu empirijske formule i molarne mase
određujemo
MOLEKULSKU FORMULU → stvaran broj atoma u
molekulu
Poznavanje molekulske formule nije dovoljno da bi
se utvrdila njegova struktura
STRUKTURNA FORMULA → redosled vezivanja
atoma u molekulu
formaldehid (CH2O)
sirćetna kiselina (C2H4O2)
riboza (C5H10O5)
glukoza (C6H12O6)
Primer:
→ molekulska formula C2H6O
→ strukturna formula CH3CH2OH i CH3OCH3
etanol metoksimetan t.klj. 78.5
oC t.klj. -23.6
oC
tečnost gas
STRUKTURNA TEORIJA
Još u pretprošlom veku, pre naučnih saznanja o atomskoj i
molekulskoj strukturi i prirodi hemijskih veza, javila se
ideja da je faktor STRUKTURE bitan za razumevanje
ponašanja organskih molekula.
Iz te ideje proistekla je tzv. STRUKTURNA TEORIJA
ORGANSKIH MOLEKULA
Osnovne ideje ST bile su:
1. Atomi su u molekulu vezani po određenom redu
valentnim vezama; broj valentnih veza za jedan atom je
uvek isti i najčešće je jednak broju elektrona potrebnih
za popunjavanje valentnog nivoa
STRUKTURNA TEORIJA
• Stehiometrijska definicija valence – broj H atoma koje
može vezati neki atom.
2. C-atomi se mogu među sobom vezivati u praktično
neograničenom broju gradeći otvorene nizove i
prstenove; veza između dva C-atoma može biti
jednostruka, dvostruka ili trostruka.
3. Svakom organskom molekulu odgovara samo jedna
struktura.
element
valenca 1 4 3 2 1 1
PISANJE STRUKTURNIH FORMULA
Kekulé-ova formula
Racionalna formula
Formula "veza-crta"
Formula u razvijenom obliku
veze su prikazane pomoću crtica
slobodni elektronski parovi su prikazani
tačkicama
Izostavljene su jednostruke veze i sl. el. parovi
Osnovni ugljovodonični niz se crta horizontalno,
a vezani H-atomi, obično sa desne strane
odgovarajućeg C-atoma
Druge grupe (supstituenti u osnovnom nizu)
dodaju se vezani vertikalnim crtama
ugljovodični skelet se crta "cik-cak“ linijom,
izostavljajući sve vodonikove atome,
svaki završetak predstavlja metil-grupu
(CH3), a svaki vrh i račvanje C-atom.
TRODIMENZIONALNI PRIKAZ
3D modeli
Klinaste formule
Omogućavaju nam predstavljanje trodomenzionalne strukture organskih molekula:
• ugljovodični niz se crta "cik-cak" – nalazi se u ravni hartije (table...),
• na svaki C-atom duž niza dodaju se klinaste pune i isprekidane crte da bi se
predstavile preostale dve veze:
isprekidana crta - veza se nalazi ISPOD ravni lista hartije (table...),
klinasta crta – veza se nalazi IZNAD ravni lista hartije (table...).
IZOMERI
IZOMERI su različita jedinjenja iste molekulske formule.
STRUKTURNI PROSTORNI (različit redosled
vezivanja atoma)
(različit prostorni raspored)
Funkcionalni
(C2H6O)
etanol i metoksimetan
Skeletni
(C4H10)
butan i 2-metilpropan
Izomeri
položaja
(C3H7Cl)
1-hlorpropan
2-hlorpropan
Enantiomeri
(jesu predmet i
lik u ogledalu)
Dijastereoizomeri
(nisu predmet i lik u ogledalu)
KLASIFIKACIJA ORGANSKIH JEDINJENJA
Prema strukturi ugljenikovog niza i na osnovu
funkcionalnih grupa
Na osnovu skeleta dele se na aciklična i ciklična,a
ciklična mogu biti karbociklična i heterociklična
Funkcionalna grupa je atom ili grupa atoma i
predstavlja deo organskog molekula koji je centar
reaktivnosti i određuje hemijsko ponašanje celog
molekula.
FUNKCIONALNE GRUPE U ORGANSKOJ HEMIJI