1. feladat Versenyző rajtszáma:

Pontszám: / 5 pont

Mely vegyületek aromásak az alábbiak közül?

2. feladat Versenyző rajtszáma:

Pontszám: / 5 pont

Egy C4H8O összegképletű vegyületről a következő 1H és 13C NMR spektrumok készültek. Állapítsa meg

a vegyület szerkezetét! Végezze el a jelek hozzárendelését!

3. feladat Versenyző rajtszáma:

Pontszám: / 6 pont

Állítson elő metilnarancsot kizárólag nitrobenzolból kiindulva az alábbi vegyszerek segítségével: cc.

H2SO4, cc. HCl, dimetil-szulfát, NaNO2, SnCl2. Írja fel a szintézis lépéseit, és számítsa ki, hogy 1 kg

nitrobenzolból mennyi metilnarancsot állíthat elő, ha minden reakciólépésnél egységesen 75%-os

hozammal számolunk!

4. feladat Versenyző rajtszáma:

Pontszám: / 6 pont

Az optikailag aktív piperiton nátrium-etoxid etanolos oldatában állva racemizálódik, míg a menton

savas közegben menton és izomenton elegyévé alakul. Mivel magyarázhatók ezek a kísérleti

eredmények?

5. feladat Versenyző rajtszáma:

Pontszám: / 6 pont

Mi a magyarázata a következő kísérletben tapasztalt eredményeknek?

Y 1 (%) 2 (%)

COOCH3 75 25

COCH3 90 10

CN 100 0

6. feladat Versenyző rajtszáma:

Pontszám: / 8 pont

Javasoljon többlépéses szintézisutat 2,3-dimetilpent-2-én előállítására 1-bróm-3,4-dimetilpentánból

kiindulva!

7. feladat Versenyző rajtszáma:

Pontszám: / 8 pont

A dimetil-itakonát aminokkal az alábbi egyenlet szerint reagál. Adja meg a reakció mechanizmusát!

8. feladat Versenyző rajtszáma:

Pontszám: / 10 pont

Az (1R, 2R, 6R)-2-terc-butil-6-metilciklohexil-1-tozilát kálium-terc-butiláttal terc-butil-alkohol

oldószerben olefineket ad, ugyanakkor az (1S, 2R, 6R)-2-terc-butil-6-metilciklohexil-1-tozilát nem

reagál azonos körülmények között.

Rajzolja le az összes vegyület térszerkezetét, és magyarázza meg a kísérleti eredményt!

9. feladat Versenyző rajtszáma:

Pontszám: / 10 pont

Alkinekből kiindulva számos vegyület állítható elő közvetett vagy közvetlen módon. Erre példa az

alábbi ábra. Töltse ki az ábrát a megadott reagensekkel és termékekkel!

a.) 1. BuLi (vagy ekv. erős bázis);

2. MeI

b.) PhN3, kat.Cu(I)

c.) H2O, kat. H2SO4

d.) H2/Lindlar kat. vagy Na, NH3

e.) Hg(OAc)2, H2O

f.) 1. BH3; 2. H2O2

g.) 1. CH2N2 (Et2O); 2. 2 ekv.

PhMgBr, majd H3O+

h.) 1. O3; 2. H2O2

i.) NaBH4 (MeOH)

j.) H2SO4, NaCl vagy TsCl majd

NaCl

10. feladat Versenyző rajtszáma:

Pontszám: / 10 pont

Aldohexózok Fischer glikozilezése sósavas metanollal végezhető. Glükózból kiindulva négy, míg

mannóz esetében három terméket kapunk. Rajzolja fel a reakciók során kapott vegyületek pontos

szerkezetét, és indokolja az eltérést a két eset között!

11. feladat Versenyző rajtszáma:

Pontszám: / 10 pont

Az alábbi reakcióban egy C20H15N összegképletű heteroaromás vegyület képződik. Adja meg a

keletkezett termék szerkezetét!

12. feladat Versenyző rajtszáma:

Pontszám: / 12 pont

Állítsa elő az alábbi vegyületet etil-acetoacetátból (acetecetészter) és 1,2-dibrómetánból kiindulva!

13. feladat Versenyző rajtszáma:

Pontszám: / 12 pont

Adja meg az alábbi reakciósor hiányzó vegyületeit! A zárójelben lévő vegyületek köztitermékek, és a

megadott reakciókörülmények között spontán továbbalakulnak.

14. feladat Versenyző rajtszáma:

Pontszám: / 15 pont

Az 1 oktatetraén kétszeres átrendeződéssel a 2 bicikust eredményezi. Adja meg a termékben

megjelölt hidrogénatomok relatív térállását, és írja be a ciklobutángyűrű két szabad vegyértékére a

még hiányzó R és Q szubsztituenseket! Válaszát indokolja!

15. feladat Versenyző rajtszáma:

Pontszám: / 15 pont

Egy természetes α-aminosavakból álló pentapeptidet vizsgálunk, melyről tudjuk, hogy acetilezett és

karboxamid terminálisokkal rendelkezik. A peptid vizsgálata során a következő eredményeket kaptuk:

- ninhidrin tesztet végezve színváltozást tapasztaltunk

- a peptid nitrogéntartalma 23,03 m/m%

- a peptidnek nincs elnyelése 254 nm hullámhosszon

- aminosavanalízis során kationcserélő gyantán végzett elválasztással a következő kromatogramot

kaptuk:

- a peptid átlagos molekulatömege 486,51 g/mol

- a peptidnek 8 sztereoizomerje létezik

A fenti adatok alapján adjon meg egy lehetséges szekvenciát! Válaszát indokolja!