za 3. letnik gimnazije in drugih srednjih šol 1. zvezek...zvezek – s prostorom za vpisovanje...

KEMIJO RAZUMEM KEMIJO ZNAM 3

NALOGE IZ KEMIJE za 3. letnik gimnazije in drugih srednjih šol

1. ZVEZEK

Andrej Smrdu

SVET KEMIJE

Andrej SmrduKEMIJO RAZUMEM, KEMIJO ZNAM 3

Naloge iz kemije za 3. letnik gimnazije in drugih srednjih šol1. ZVEZEK

Likovno-tehnična urednica: Karmen S. Žnidaršič

Stavek in oprema: ONZ Jutro

Izdalo in založilo: Založništvo Jutro, © Jutro d.o.o., Ljubljana

Natisnjeno v Sloveniji v nakladi 5000 izvodov.

2012 2013 20143 4 5 6 7 8 9 10

© Vse pravice pridržane.

Fotokopiranje in vse druge vrste reproduciranja po delih ali v celoti ni dovoljeno brez pisnega dovoljenja založbe.

Naročila:JUTRO d.o.o., Črnuška c. 3, p.p. 4986, 1001 Ljubljana

Tel. (01) 561-72-30, 031 521-195, 041 698-788Faks (01) 561-72-35

E-pošta: [email protected] • www.jutro.si

CIP - Kataložni zapis o publikaciji Narodna in univerzitetna knjižnica, Ljubljana

54(075.3)(076.1)

SMRDU, Andrej Kemijo razumem, kemijo znam 3 : naloge iz kemije za 3. letnik gimnazije in drugih srednjih šol / Andrej Smrdu. - 3. natis. - Ljubljana : Jutro, 2012. - (Svet kemije / Jutro)

ISBN 978-961-6746-28-1 250688256

PrEDGoVor

Pred vami je zbirka nalog »Kemijo razumem, kemijo znam 3«. Namenjena je predvsem dijakom 3. letnika programa gimnazije, prav gotovo pa bo uporabna tudi za dijake klasične in strokovnih gimnazij ter mnogih srednjih strokovnih šol.

Zbirka nalog podpira srednješolski učbenik »Kemija, Snov in spremembe 3«. Zasnovana je kot delovni zvezek – s prostorom za vpisovanje rešitev. Zaradi tega je zbirka nalog sicer obsežnejša, a hkrati dijaku omogoča boljši pregled osvojenega znanja in mu pomaga k sistematičnemu doseganju učnih ciljev.

Zbirka nalog je urejena v dveh zvezkih. V vsakem zvezku je snov razdeljena na tri poglavja, ki se delijo na manjše enote. Na začetku enot, pa tudi pred nekaterimi nalogami, je napisan povzetek temeljnih znanj, ki so potrebna za uspešno reševanje nalog. Znotraj večine enot so naloge organizirane v manjše sklope. Pred vsakim sklopom nalog je izpisan Standard znanja oz. cilj, ki ga želimo doseči z reševanjem nalog.

Zbirka nalog »Kemijo razumem, kemijo znam 3« vsebuje več kot 700 raznovrstnih nalog. Mnoge naloge so urejene v preglednice oz. imajo več podvprašanj ali primerov, zato je število vseh zastavljenih vprašanj bistveno večje. Na ta način je omogočeno utrjevanje osvojenega znanja, obenem pa se tudi učinkovito izkorišča dragoceni prostor. Na koncu vsakega zvezka so tudi rešitve vseh nalog.

Nekatere naloge so že rešene, ob rešitvi pa je napisano tudi kratko pojasnilo, s katerim si dijaki lahko pomagajo pri razumevanju oz. reševanju naslednjih nalog.

Naloge si načrtno sledijo od lažjih k težjim in so primerne za širok krog gimnazijcev in dijakov srednjih strokovnih šol. Z zvezdico so označene zahtevnejše naloge, pa tudi naloge, ki sicer niso težke, a so v skladu z učnim načrtom za gimnazijo uvrščene med t.i. “posebna znanja” ali pa presegajo raven “splošnega znanja” in so opredeljene kot “dodatna znanja”. Od posameznega učitelja je odvisno, katere naloge bo priporočil dijakom in katerim se bo izognil.

»Kemijo razumem, kemijo znam 3« je zbirka nalog, ki nima namena zgolj preverjati znanja, temveč ga skuša predvsem graditi. Večina nalog preverja zapis formul organskih spojin, njihovo imenovanje ter zapis reakcijskih shem. Veliko število raznovrstnih nalog pa omogoča dobro utrjevanje osvojenega znanja.

Organska kemija je drugačna kot anorganska in splošna kemija, ki ju dijaki obravnavajo v prvih dveh letnikih gimnazije. Posebnost organske kemije je v izjemni prepletenosti snovi. Nepoznavanje strukture organskih molekul onemogoča razumevanje imenovanja. Izomerija je zapletena brez poznavanja nomenklature organskih spojin. Nepoznavanje reakcij vodi do nerazumevanja lastnosti spojin …

Organska kemija se zato mnogim dijakom zdi težka, obsežna in kompleksna. Nekatere dijake celo odvrne od izbire kemije za izbirni maturitetni predmet, ker se jim zdijo ovire na poti k znanju in razumevanju organske kemije prevelike.

Ovire na poti k znanju in razumevanju organske kemije najlaže premagamo z reševanjem nalog. V zbirki nalog Kemijo razumem, kemijo znam 3 je nalog dovolj za slehernega dijaka.

Začnimo reševati naloge, da bomo razumeli in znali kemijo.

Andrej Smrdu

Literatura:

A Dictionary of Chemistry, tretja izdaja, Oxford University Press, 1996.

A Dictionary of Scientists, Oxford University Press, 1999.

Bruice, P. Y.: Organic Chemistry, 3. izd.; Prentice Hall, New Yersey, 2001.

IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version.

Morrison, R. T.; Boyd, R. N.: Organic Chemistry, šesta izdaja, Prentice Hall International, 1992.

Solomons, T.W.G: Organic Chemistry, peta izdaja, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1992.

The Merck index, trinajsta izdaja, Merck & Co., Inc., Rahway, 2001.

Tišler, M.: Organska kemija, druga izdaja, Državna založba Slovenije, Ljubljana, 1988.

Vodnik po nomenklaturi organskih spojin IUPAC, priporočila 1993 (vključno s spremembami glede na nomenklaturo organske kemije IUPAC 1979), slovenska izdaja, SAZU, Ljubljana, 1999.

Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E.: Organic Chemistry, Structure and Function, tretja izdaja, W. H. Freeman and Company, New York, 1998.

www.sigmaaldrich.com

www.wikipedia.com

VSEBINA

1. MOLEKULE ORGANSKIH SPOJIN . . . . . . . . 7

1.1 Ogljikove spojine. . . . . . . . . . . . . . . . 8

1.2 Formule organskih spojin . . . . . . . . . . . 9

1.3 Oblike molekul in hibridizacija. . . . . . . .10

2. ZGRADBA IN LASTNOSTI OGLJIKOVODIKOV . . . . . . . . 13

2.1 Vrste ogljikovodikov . . . . . . . . . . . . . .14

2.2 Alkani . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .15

2.3 Verižna izomerija . . . . . . . . . . . . . . .21

2.4 Gorenje ogljikovodikov . . . . . . . . . . . .23

2.5 Radikalska substitucija . . . . . . . . . . . .24

2.6 Alkeni in alkini . . . . . . . . . . . . . . . . .29

2.7 Položajna izomerija . . . . . . . . . . . . . .35

2.8 Cis-trans (geometrijska) izomerija . . . . . .37

2.9 Elektrofilna adicija . . . . . . . . . . . . . . .40

2.10 Aromatske spojine . . . . . . . . . . . . . . .47

2.11 Elektrofilna substitucija . . . . . . . . . . . .55

3. ZGRADBA IN LASTNOSTI HALOGENIRANIH OGLJIKOVODIKOV . . . . . . . . 61

3.1 Formule halogeniranih ogljikovodikov . . .62

3.2 Lastnosti halogeniranih ogljikovodikov . . .66

3.3 Nastanek halogeniranih ogljikovodikov . . .69

3.4 Nukleofilna substitucija . . . . . . . . . . . .70

3.5 Eliminacija vodikovega halogenida . . . . .78

R REŠITVE NALOG . . . . . . . . . . 82

1. Molekule organskih spojin. . . . . . . . . 821.1 Ogljikove spojine . . . . . . . . . . . . . . . . 821.2 Formule organskih spojin . . . . . . . . . . . 821.3 Oblike molekul in hibridizacija . . . . . . . . 82

2. Zgradba in lastnosti ogljikovodikov . . . 822.1 Vrste ogljikovodikov . . . . . . . . . . . . . . 822.2 Alkani . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 832.3 Verižna izomerija . . . . . . . . . . . . . . .842.4 Gorenje ogljikovodikov. . . . . . . . . . . . .842.5 Radikalska substitucija . . . . . . . . . . . .842.6 Alkeni in alkini . . . . . . . . . . . . . . . . . 852.7 Položajna izomerija . . . . . . . . . . . . . .862.8 Cis-trans (geometrijska) izomerija . . . . . . 872.9 Elektrofilna adicija . . . . . . . . . . . . . . . 872.10 Aromatske spojine . . . . . . . . . . . . . . . 892.11 Elektrofilna substitucija . . . . . . . . . . . . 91

3. Zgradba in lastnosti halogeniranih ogljikovodikov . . . . . . . 92

3.1 Formule halogeniranih ogljikovodikov . . . .923.2 Lastnosti halogeniranih ogljikovodikov . . . 933.3 Nastanek halogeniranih ogljikovodikov . . .943.4 Nukleofilna substitucija . . . . . . . . . . . .943.5 Eliminacija vodikovega halogenida . . . . . .96

Homologna vrsta alkanov

CH4 metan

C2H6 etan

C3H8 propan

C4H10 butan

C5H12 pentan

C6H14 heksan

C7H16 heptan

C8H18 oktan

C9H20 nonan

C10H22 dekan

Vrste organskih spojin

R = organska substituentna skupinaR’ = vodik ali organska substituentna skupina

Vrsta spojine Struktura Končnica imena

Aldehid–al–karbaldehid *

Alkohol –ol

Amid–amid–karboksamid *

Ester(R)–il R’–oat(R)–il R’–karboksilat *

Eter –il eter

Karboksilna kislina–ojska kislina–karboksilna kislina *

Keton –on

Kislinski anhidrid–ojski anhidrid–karboksilni anhidrid *

Kislinski klorid–oil klorid–karbonil klorid *

Nitril–nitril–karbonitril *

* končnice imen spojin, ki imajo funkcionalno skupino vezano na ciklično strukturo

Imenovanje skupin s predponami

Formula Ime–CH3 metil–CH2CH3 etil–CH(CH3)2 izopropil–CH2C6H5 benzil–C6H5 fenil–F fluoro–Cl kloro–Br bromo–I jodo–NO2 nitro–NH2 amino–OCH3 metoksi–OCH2CH3 etoksi–OH hidroksi>C=O okso–CHO formil–COOH karboksi–CONH2 karbamoil–CN ciano

Končnice osnovnih ogljikovodikov

alkani (enojna vez C−C) –an

alkeni (dvojna vez C=C) –en

alkini (trojna vez C≡C) –in

Primerjava struktur alkoholov, alkil halogenidov in aminovPrimarni Sekundarni Terciarni

Alkohol

Alkil halogenid (X = F, Cl, Br, I)

Amin

1.

MolEKUlE orGaNSKiH

SPoJiN

VSEBiNa

1.1 – OGLJIKOVE SPOJINE

1.2 – FORMULE ORGANSKIH SPOJIN

1.3 – OBLIKE MOLEKUL IN HIBRIDIZACIJA

MOLEKULE ORGANSKIH SPOJIN1

8

1.1 ogljikove spojine

Organska kemija je kemija ogljikovih spojin. Kot znanstvena veda se je začela razvijati na začetku 19. stoletja. Izraz organska kemija je leta 1806 prvi uporabil švedski kemik Jöns Berzelius (1779–1848). Nekaterih spojin kljub vsebnosti ogljika po dogovoru ne uvrščamo med organske. To so ogljikov oksid CO, ogljikov dioksid CO2, ogljikova kislina H2CO3 in njene soli karbonati (npr. kalcijev karbonat CaCO3).

Standard znanja: Poznam pomen Wöhlerjeve sinteze. Poznam elementno sestavo in vzroke velikega števila organskih spojin.

Ob koncu 18. stoletja so kemiki ločevali spojine glede na izvor. Po tej delitvi so organske spojine lahko nastale le v živih organizmih, anorganske pa so izvirale iz neživega sveta. To prepričanje, po katerem je za nastanek organskih spojin potrebno delovanje “življenjske sile”, imenujemo vitalizem (vita = življenje). Nemški kemik Friedrich Wöhler (1800–1882) je leta 1828 prvi sintetiziral organsko spojino (sečnino) iz anorganske in s tem dokazal možnost umetne tvorbe organskih spojin tudi v kemijskem laboratoriju.

1 Prikazan je kroglični model molekule sečnine. Dopolnite strukturno formulo sečnine z vpisovanjem ustreznih simbolov elementov med narisane vezi (črtice). Dopolnite molekulsko formulo sečnine z vpisovanjem ustreznih številk za simboli elementov. Upoštevajte, da tvori ogljik štiri vezi, dušik tri vezi, kisik dve vezi in vodik eno vez.

Kroglični model sečnine: a) Strukturna formula sečnine: b) Molekulska formula sečnine:

C H N O

2 Kateri element je vezan v vseh organskih spojinah? Kateri elementi so še pogosto vezani v organskih spojinah?Odgovor:

3 Napisane so formule 16 spojin. Obkrožite formule organskih spojin.CH3CH2OH HCOOH C8H18 NaCl CO Na2CO3 CH4 CH3OH

CH3CH3 CaCO3 C2H2 CH3NH2 CO2 NaHCO3 NH3 CH3ONa

4 Pojasnite razliko med acikličnimi in cikličnimi spojinami.Odgovor:

5 Kakšna je lahko vez med dvema ogljikovima atomoma (glede na število veznih elektronskih parov)?Odgovor:

6 Pojasnite vzroke velikega števila organskih spojin.Odgovor:

MOLEKULE ORGANSKIH SPOJIN1

12

1.3 Oblike molekul in hibridizacija

*7 V prikazanih organskih spojinah so ogljikovi atomi označeni s črkami A, B, C, D in E. Opredelite njihovo hibridizacijo.

Formula spojineHibridizacija ogljikovih atomov

A B C D E

a)

b)

c)

č)

*8 Na podlagi navedene hibridizacije ogljikovih atomov dopolnite prikazane formule ogljikovodikov z vrisovanjem vezi in vpisovanjem ustreznega števila vodikovih atomov.a) b) c)

*9 Prikazana je razporeditev orbital v treh ogljikovodikih s po dvema ogljikovima atoma. Orbitale so označene s črkami X in Y. Vezi (prekrivanje orbital) so označene s črkami W in Q. Napišite imena spojin ter opredelite orbitale in vezi.

a) Ime: b) Ime: c) Ime:

X: Y: X: Y: X: Y:

W: Q: W: Q: W: Q:

*10 Neki aciklični ogljikovodik z nerazvejano verigo ogljikovih atomov ima molsko maso 80 g/mol. Vsi ogljikovi atomi v molekuli te spojine so enako hibridizirani. Napišite racionalno formulo te spojine in ugotovite hibridizacijo ogljikovih atomov.

Odgovor:

*11 Neki ciklični ogljikovodik ima molsko maso 40 g/mol. Napišite racionalno formulo te spojine in ugotovite hibridizacijo ogljikovih atomov.Odgovor:

2.

ZGraDBa iN

laSTNoSTi oGlJiKoVoDiKoV

VSEBiNa 2. PoGlaVJa

2.1 – VRSTE OGLJIKOVODIKOV

2.2 – ALKANI

2.3 – VERIžNA IZOMERIJA

2.4 – GORENJE OGLJIKOVODIKOV

2.5 – RADIKALSKA SUBSTITUCIJA

2.6 – ALKENI IN ALKINI

2.7 – POLOžAJNA IZOMERIJA

2.8 – CIS-TRANS (GEOMETRIJSKA) IZOMERIJA

2.9 – ELEKTROFILNA ADICIJA

2.10 – AROMATSKE SPOJINE

2.11 – ELEKTROFILNA SUBSTITUCIJA

VARNO DELO PRI KEMIJSKIH POSKUSIH1

14

1.1 Laboratorijski pripomočkiZGRADBA IN LASTNOSTI OGLJIKOVODIKOV2

14

2.1 Vrste ogljikovodikov

Ogljikovodiki so spojine ogljika in vodika. Lahko jih delimo glede na strukturo skeleta ogljikovih atomov ali glede na vrste vezi med ogljikovimi atomi.

Standard znanja: Znam opredeliti ogljikovodike kot alifatske oz. aromatske, aciklične oz. ciklične ter nasičene oz. nenasičene.

1 Kakšna je razlika med cikličnim in acikličnim ogljikovodikom?Odgovor:

2 Kakšna je razlika med nasičenim in nenasičenim ogljikovodikom?Odgovor:

3 Pojasnite izraz »aren«. Katera spojina z molekulsko formulo C6H6 je značilni predstavnik arenov?Odgovor:

4 Prikazana je možna delitev ogljikovodikov ter formule in imena osmih spojin. Dopolnite shemo z vpisovanjem velikih črk, s katerimi so označene spojine.OG L J I KOVOD I K I

aliFaTSKi aroMaTSKi

aCiKličNi CiKličNi CiKličNi

NaSičENi NENaSičENi NaSičENi NENaSičENi NENaSičENi

Alkani Alkeni Alkini Cikloalkani Cikloalkeni Cikloalkini Areni

a) b) c) č) d) e) f)

Spojine:

A: B: C: Č:

propen propin ciklobutan butan

D: E: F: G:

benzen cikloheksen ciklooktin naftalen

2ZGRADBA IN LASTNOSTI OGLJIKOVODIKOV

35

2.7 Položajna izomerija

Položajna izomerija je podvrsta strukturne izomerije. Položajni izomeri se razlikujejo v položaju funkcionalne skupine ali multiple (dvojne, trojne) vezi. Funkcionalna skupina je atom ali skupina atomov, ki je značilna za določeno vrsto organskih spojin.

Standard znanja: Znam opredeliti položajno izomerijo ter napisati formule in imena položajnih izomerov.

1 Molekulska formula C3H7F lahko predstavlja dva izomerna fluorirana alkana (položajna izomera). Napišite racionalni formuli in imeni obeh spojin.

1-fluoropropan 2-fluoropropan

Spojini imata enako molekulsko formulo (C3H7F). Razlikujeta se v položaju fluorovega atoma. Fluorov atom je lahko vezan na zunanji (prvi) ali na notranji (drugi) ogljikov atom. 3-fluoropropan ne obstaja – to je zgolj napačno ime za spojino 1-fluoropropan.

2 Dopolnite preglednico z racionalnimi formulami in imeni položajnih izomerov. Glejte primer.Prvi položajni izomer Drugi položajni izomer

a)

Ime: 1-kloropropan Ime: 2-kloropropan

b)

Ime: 1-klorobutan Ime:

c)

Ime: but-1-en Ime:

č)

Ime: but-1-in Ime:

3 Napišite skeletne formule in imena vseh treh položajnih izomerov spojine fluoropentan.

ZGRADBA IN LASTNOSTI OGLJIKOVODIKOV2

60

2.11 Elektrofilna substitucija

Standard znanja: Znam opredeliti tip (mehanizem) organske reakcije na osnovi narave substrata in reagenta ter napisati reakcijske sheme različnih pretvorb.

20 Dopolnite reakcijske sheme. Na črne črte napišite formule, na modre črte pa imena glavnih organskih produktov. Opredelite tip (mehanizem) kemijske reakcije.

a)

eten

A: B:

Tip (mehanizem) pretvorbe začetne (izhodne) spojine v spojino A:

Tip (mehanizem) pretvorbe spojine A v spojino B:

b)

etan

A: B:



c)

benzen

A: B:



č)

propen

A: B:



3.

ZGraDBa iN laSTNoSTi

HaloGENiraNiH oGlJiKoVoDiKoV

VSEBiNa

3.1 – FORMULE HALOGENIRANIH OGLJIKOVODIKOV

3.2 – LASTNOSTI HALOGENIRANIH OGLJIKOVODIKOV

3.3 – NASTANEK HALOGENIRANIH OGLJIKOVODIKOV

3.4 – NUKLEOFILNA SUBSTITUCIJA

3.5 – ELIMINACIJA VODIKOVEGA HALOGENIDA

ZGRADBA IN LASTNOSTI HALOGENIRANIH OGLJIKOVODIKOV3

62

3.1 Formule halogeniranih ogljikovodikov

Halogenirani ogljikovodiki so organske spojine z enim ali več atomi halogenov (fluor, klor …). Atom halogena je lahko vezan na verigo ali obroč ogljikovih atomov. Z ogljikovim atomom se poveže z enojno vezjo.

Standard znanja: Znam napisati formule oz. imena halogeniranih ogljikovodikov.

Halogenoalkane običajno imenujemo tako, da atom halogena navedemo s predpono (fluoro–, kloro– …). Položaj halogena opredelimo s pozicijskim številom. Verigo ogljikovih atomov oštevilčimo tako, da ima nanjo vezan atom halogena čim manjšo številko. V primeru različnih halogenov upoštevamo tudi abecedni vrstni red navajanja predpon.

1 Pojasnite imenovanje prikazanih halogenoalkanov.

1,2,5-trikloropentan

Pri imenovanju organskih spojin je potrebno ugotoviti glavno ve-rigo. V prikazani spojini ima glavna veriga (oštevilčena) pet oglji-kovih atomov, zato je osnovno ime spojine »pentan«. Glavno verigo oštevilčimo tako, da imajo nanje vezani atomi halogenov čim manjše številke. V prikazani spojini so pri oštevilčenju iz leve proti desni atomi klora vezani na položajih 1, 2 in 5. Pri napačnem oštevilčenju v nasprotni smeri bi dobili višje številke 1, 4 in 5. Na glavno verigo so vezani trije atomi klora na prvi, drugi in peti ogljikov atom, zato dodamo predpono »1,2,5-trikloro«.

4-bromo-1,2-dikloropentan

V prikazani spojini ima glavna veriga (oštevilčena) pet ogljikovih ato-mov, zato je osnovno ime spojine »pentan«. Glavno verigo oštevilči-mo tako, da imajo nanje vezani atomi halogenov čim manjše števil-ke. V prikazani spojini so pri oštevilčenju iz desne proti levi atomi halogenov vezani na položajih 1, 2 in 4. Pri napačnem oštevilčenju v nasprotni smeri bi dobili višje številke 2, 4 in 5. Na glavno verigo sta vezana dva atoma klora na prvi in drugi ogljikov atom ter atom broma na četrti ogljikov atom, zato dodamo predpono »4-bromo-1,2-diklo-ro«. Halogene navajamo v abecednem vrstnem redu njihovih začetnic (bromo pred kloro). Morebitni števniki ne vplivajo na vrstni red.

2 Napišite imena prikazanih halogenoalkanov.

a) b) c)

č) d) e)

f) g) h)

i) j) k)

3

77

3.4 Nukleofilna substitucijaZGRADBA IN LASTNOSTI HALOGENIRANIH OGLJIKOVODIKOV

33 Dopolnite reakcijsko shemo. Napišite formuli in imeni organskih produktov.

a) b)


34 Dopolnite reakcijsko shemo. Na črne črte napišite formule, na modre črte pa imena glavnih organskih produktov. Opredelite tip (mehanizem) kemijske reakcije.

a)

propan-2-ol

A: B:



b)

propen

A: B:



c)

cikloheksan

A: B:



3

81

3.5 Eliminacija vodikovega halogenidaZGRADBA IN LASTNOSTI HALOGENIRANIH OGLJIKOVODIKOV


13 Dopolnite reakcijske sheme. Na črne črte napišite formule, na modre črte pa imena glavnih organskih produktov. Opredelite tip (mehanizem) kemijske reakcije.

a)

propen

A: B:



b)

propan-1-ol

A: B:



c)

ciklopentan

A: B:



č)

etanol

A: B:



R

82

REŠITVE NALOG

1. Molekule organskih spojin1.1 Ogljikove spojine

1. a) ; b) CH4N2O.

2. V vseh organskih spojinah je vezan ogljik. Pogosti elementi so še vodik, kisik in dušik, v manjši meri fosfor, žveplo in halogeni.

3. CH3CH2OH, HCOOH, C8H18, CH4, CH3OH, CH3CH3, C2H2, CH3NH2, CH3ONa.

4. V ciklični spojini so atomi povezani v obroč, v aciklični spojini pa ne (atomi so povezani v odprte verige).

5. Vez je lahko enojna, dvojna ali trojna.

6. Ogljikov atom se lahko povezuje z drugimi nekovinskimi atomi, pri tem tvori štiri močne kovalentne vezi; ogljikovi atomi se lahko povezujejo med seboj v verige ali obroče, lahko se povezujejo z enojnimi, dvojnimi ali s trojnimi vezmi.

1.2 Formule organskih spojin1. strukturna, racionalna, molekulska, empirična, skeletna

2. a) strukturna; b) racionalna; c) empirična; č) molekulska; d) skeletna.

3. a) skeletna; b) empirična; c) molekulska; č) racionalna; d) racionalna; e) strukturna.

4. Vsi ogljikovodiki imajo enako molekulsko (C4H6) oz. empirično formulo (C2H3).

1.3 Oblike molekul in hibridizacija1. alkan, CH4, ogljikovodike, enojno, kovalentno, tetraedrična, 109,5

2. a) , C2H6, alkan, tetraedrična, ~109,5°; b) , C2H4, alken, trikotna, ~120°; c) H–C≡C–H, C2H2, alkin, linearna, 180°.

3. a) B < A < C; b) C < A < B; c) a: 120°, b: 120°, g: 180°.

4. a) ; b) ; c) ; č) ; d)

5. osnovno, vzbujeno, sp3, sp2, sp, sp3, sp2, sp

7. a) sp3, sp2, sp2, sp, sp; b) sp2, sp3, sp2, sp, sp; c) sp2, sp2, sp3, sp, sp; č) sp3, sp2, sp3, sp, sp.

8. a) ; b) ; c) .

9. a) etin, X: s, Y: sp, W: s, Q: s; b) eten, X: sp2, Y: p, W: p, Q: s; c) etan, X: sp3, Y: s, W: s, Q: s.

10. CH2=CH–CH=CH–CH=CH2; Vsi ogljikovi atomi so sp2 hibridizirani.

11. ; Dva ogljikova atoma sta sp2 hibridizirana, en ogljikov atom je sp3 hibridiziran.

2. Zgradba in lastnosti ogljikovodikov2.1 Vrste ogljikovodikov1. Ciklični ogljikovodik ima ogljikove atome povezane v obroč, aciklični ogljikovodik pa ima ogljikove atome povezane v

odprto verigo.

2. Nasičeni ogljikovodik ima med ogljikovimi atomi le enojne vezi, nenasičeni ogljikovodik pa ima med ogljikovimi atomi vsaj eno multiplo (dvojno ali trojno) vez.

3. Aren je aromatski ogljikovodik. Značilni predstavnik arenov je benzen s formulo C6H6.

4. a) Č; b) A; c) B; č) C; d) E; e) F; f) D, G.

R

92

REŠITVE NALOG

13. a) X: b) Y: c) Znotraj molekule (intramolekulska)

nastane obroč (ciklizacija).

14. a) b) 15. R1: HNO3, K1: H2SO4, R2: Cl2, K2: FeCl3 a) nitrobenzen; b) 1-kloro-3-nitrobenzen

16. R1: CH3Cl, K1: AlCl3, R2: HNO3, K2: H2SO4 a) metilbenzen (toluen); b) 2,4,6-trinitrotoluen

17. a) b)

c) č)

18. 19. a) b) 20. a) CH2=CH2 CH3–CH2–Cl CH3–CH2–C6H5

eten A: kloroetan B: etilbenzenTip reakc.: elektrofilna adicija; elektrofilna substitucija

b) CH3–CH3 CH3–CH2–Cl CH3–CH2–C6H5etan A: kloroetan B: etilbenzen

Tip reakc.: radikalska substitucija; elektrofilna substitucija

c) C6H6 C6H5–CH3 C6H5–CH2–Clbenzen A: metilbenzen B: benzil kloridTip reakc.: elektrofilna substitucija; radikalska substitucija

č) propen A: 2-bromopropan B: 2-fenilpropan

Tip reakc.: elektrofilna adicija; elektrofilna substitucija

3. Zgradba in lastnosti halogeniranih ogljikovodikov

3.1 Formule halogeniranih ogljikovodikov2. a) 2-fluorobutan; b) 1,3-diklorobutan; c) 1-bromo-4-fluorobutan; č) 2,2,4-trifluoropentan; d) 3-bromo-1-klorobutan;

e) 6-bromo-2,2-difluoroheptan; f) 1,4-dikloro-2-metilbutan; g) 3-fluoro-1-kloro-2-metilbutan; h) 2-fluoro-4-kloro-3-metilpentan; i) 1,2-difluoro-5-kloro-4-metilpentan; j) 2,3-dikloropentan; k) 1-bromo-3-metilpentan.

3. a) b) c)

4. a) b) c)

5. a) klorociklopentan; b) 1,2-difluorociklobutan; c) 1,1,4-trifluorocikloheksan.

6. a) 1-fluoro-2,4-diklorobenzen; b) 2,4-dibromo-1-fluorobenzen; c) 1-bromo-4-klorobenzen.

7. a) 3-klorobut-1-en; b) 3,5-difluoropent-2-en; c) 3,5-dibromopent-1-en; č) 3-klorociklopenten; d) 3,3-difluorocikloheksen; e) 2,5-difluorocikloheksa-1,3-dien; f) 5-fluorociklopenta-1,3-dien; g) 3,3,6-triklorocikloheksa-1,4-dien; h) 5,5-difluorocikloheksa-1,3-dien.

8. a) b) c)

R

96

REŠITVE NALOG

3.5 Eliminacija vodikovega halogenida1. a) Eliminacija vodikovega halogenida; b) Eliminacija vodikovega klorida HCl.

3. 4.2-metilpropen fenileten

5. , 2-metilpropen

6. a) b) Spojini sta cis-trans (geometrijska) izomera.

c) Ne povsem. Pri dehidrobromiranju 2-bromopentana bi dobili tudi pent-1-en.

7.

8. a) , CH2=CHCH2CH3, CH3CH=CHCH3 but-1-en but-2-en C/T

b) , CH3CH=CHCH2CH2CH3, CH3CH2CH=CHCH2CH3 heks-2-en C/T heks-3-en C/T

c) č)

9. 10. , 1-bromo-3-metilbutan

12. a) b)

13. a)

Tip (mehanizem) reakcije:elektrofilna adicija;nukleofilna substitucija

b)

Tip (mehanizem) reakcije:nukleofilna substitucija;eliminacija

c)

Tip (mehanizem) reakcije:radikalska substitucija;eliminacija

č)

Tip (mehanizem) reakcije:nukleofilna substitucija;elektrofilna substitucija

SVET KEMIJE

Andrej Smrdu

KEMIJO RAZUMEM KEMIJO ZNAM 3

NALOGE IZ KEMIJE za 3. letnik gimnazije in drugih srednjih šol

2. ZVEZEK

SVET KEMIJE

Andrej SmrduKEMIJO RAZUMEM, KEMIJO ZNAM 3

Naloge iz kemije za 3. letnik gimnazije in drugih srednjih šol2. ZVEZEK

Likovno-tehnična urednica: Karmen S. Žnidaršič

Stavek in oprema: ONZ Jutro

Izdalo in založilo: Založništvo Jutro, © Jutro d.o.o., Ljubljana

Natisnjeno v Sloveniji v nakladi 5 000 izvodov.

2012 2013 20143 4 5 6 7 8 9 10

© Vse pravice pridržane.

Fotokopiranje in vse druge vrste reproduciranja po delih ali v celoti ni dovoljeno brez pisnega dovoljenja založbe.

Naročila:JUTRO d.o.o., Črnuška c. 3, p.p. 4986, 1001 Ljubljana

Tel. (01) 561-72-30, 031 521-195, 041 698-788Faks (01) 561-72-35

E-pošta: [email protected] • www.jutro.si

CIP - Kataložni zapis o publikaciji Narodna in univerzitetna knjižnica, Ljubljana

54(075.3)(076.1)

SMRDU, Andrej Kemijo razumem, kemijo znam 3 : naloge iz kemije za 3. letnik gimnazije in drugih srednjih šol / Andrej Smrdu. - 3. natis. - Ljubljana : Jutro, 2012. - (Svet kemije / Jutro)

ISBN 978-961-6746-28-1 250688256

VSEBINA

4. ZGRADBA IN LASTNOSTI ORGANSKIH KISIKOVIH SPOJIN. . . . . . . . . . 5

4.1 Pregled organskih kisikovih spojin. . . . . . 6

4.2 Funkcionalna izomerija . . . . . . . . . . . .22

4.3 Fizikalne lastnosti organskih kisikovih spojin . . . . . . . . . .29

4.4 Eliminacija vode . . . . . . . . . . . . . . . .34

4.5 Nastanek etrov . . . . . . . . . . . . . . . . .36

4.6 Oksidacija in redukcija . . . . . . . . . . . .41

4.7 Nukleofilna adicija . . . . . . . . . . . . . . .50

4.8 Nastanek estrov. . . . . . . . . . . . . . . . .55

4.9 Karboksilne kisline in njihovi derivati . . . .59

4.10 Optična izomerija . . . . . . . . . . . . . . .68

4.11 Ogljikovi hidrati . . . . . . . . . . . . . . . .71

4.12 Lipidi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .80

5. ZGRADBA IN LASTNOSTI ORGANSKIH DUŠIKOVIH SPOJIN . . . . . . . . 85

5.1 Amini . . . . . . . . . . . . . . . . . 86

5.2 Aminokisline . . . . . . . . . . . . . 92

6. ZGRADBA IN LASTNOSTI POLIMEROV. . . . 101

6.1 Adicijski polimeri . . . . . . . . . . . . . . 102

6.2 Kondenzacijski polimeri . . . . . . . . . . 107

R REŠITVE NALOG . . . . . . . . . 112

4. Zgradba in lastnosti organskih kisikovih spojin. . . . . . . . .112

4.1 Pregled organskih kisikovih spojin. . . . . .1124.2 Funkcionalna izomerija . . . . . . . . . . .1164.3 Fizikalne lastnosti

organskih kisikovih spojin . . . . . . . . . .1174.4 Eliminacija vode . . . . . . . . . . . . . . .1184.5 Nastanek etrov . . . . . . . . . . . . . . . .1194.6 Oksidacija in redukcija. . . . . . . . . . . .1204.7 Nukleofilna adicija . . . . . . . . . . . . . .1224.8 Nastanek estrov . . . . . . . . . . . . . . . .1244.9 Karboksilne kisline in njihovi derivati . . .1254.10 Optična izomerija . . . . . . . . . . . . . .1274.11 Ogljikovi hidrati . . . . . . . . . . . . . . .1284.12 Lipidi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .129

5. Zgradba in lastnosti organskih dušikovih spojin . . . . . . . .131

5.1 Amini . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .1315.2 Aminokisline . . . . . . . . . . . . . . . . .132

6. Zgradba in lastnosti polimerov . . . . . .1346.1 Adicijski polimeri . . . . . . . . . . . . . . .1346.2 Kondenzacijski polimeri . . . . . . . . . . .136

Homologna vrsta alkanov

CH4 metan

C2H6 etan

C3H8 propan

C4H10 butan

C5H12 pentan

C6H14 heksan

C7H16 heptan

C8H18 oktan

C9H20 nonan

C10H22 dekan

Vrste organskih spojin

R = organska substituentna skupinaR’ = vodik ali organska substituentna skupina

Vrsta spojine Struktura Končnica imena

Aldehid–al–karbaldehid *

Alkohol –ol

Amid–amid–karboksamid *

Ester(R)–il R’–oat(R)–il R’–karboksilat *

Eter –il eter

Karboksilna kislina–ojska kislina–karboksilna kislina *

Keton –on

Kislinski anhidrid–ojski anhidrid–karboksilni anhidrid *

Kislinski klorid–oil klorid–karbonil klorid *

Nitril–nitril–karbonitril *

* končnice imen spojin, ki imajo funkcionalno skupino vezano na ciklično strukturo

Imenovanje skupin s predponami

Formula Ime–CH3 metil–CH2CH3 etil–CH(CH3)2 izopropil–CH2C6H5 benzil–C6H5 fenil–F fluoro–Cl kloro–Br bromo–I jodo–NO2 nitro–NH2 amino–OCH3 metoksi–OCH2CH3 etoksi–OH hidroksi>C=O okso–CHO formil–COOH karboksi–CONH2 karbamoil–CN ciano

Končnice osnovnih ogljikovodikov

alkani (enojna vez C−C) –an

alkeni (dvojna vez C=C) –en

alkini (trojna vez C≡C) –in

Primerjava struktur alkoholov, alkil halogenidov in aminovPrimarni Sekundarni Terciarni

Alkohol

Alkil halogenid (X = F, Cl, Br, I)

Amin

4.ZGraDBa iN

laSTNoSTi orGaNSKiH

KiSiKoViH SPoJiN

VSEBiNa

4.1 – PREGLED ORGANSKIH KISIKOVIH SPOJIN

4.2 – FUNKCIONALNA IZOMERIJA

4.3 – FIZIKALNE LASTNOSTI ORGANSKIH KISIKOVIH SPOJIN

4.4 – ELIMINACIJA VODE

4.5 – NASTANEK ETROV

4.6 – OKSIDACIJA IN REDUKCIJA

4.7 – NUKLEOFILNA ADICIJA

4.8 – NASTANEK ESTROV

4.9 – KARBOKSILNE KISLINE IN NJIHOVI DERIVATI

4.10 – OPTIČNA IZOMERIJA

4.11 – OGLJIKOVI HIDRATI

4.12 – LIPIDI

4

6

ZGRADBA IN LASTNOSTI ORGANSKIH KISIKOVIH SPOJIN

4.1 Pregled organskih kisikovih spojin

Funkcionalna skupina je atom ali skupina atomov, ki je značilna za določeno vrsto organskih spojin in določa njene kemijske lastnosti.

Standard znanja: Poznam funkcionalne skupine organskih kisikovih spojin in znam opredeliti vrsto organske kisikove spojine.

1 Imenujte navedene funkcionalne skupine. a) –OH b) –CO– c) –COOH

2 Opredelite vrste navedenih organskih kisikovih spojin.

a) b) c) č)

d) e) f)

Alkoholi so organske kisikove spojine s hidroksilno funkcionalno skupino. Splošna formula alkoholov je R–OH. Alkohole imenujemo tako, da imenu osnovnega ogljikovodika dodamo končnico »–ol«.

Standard znanja: Znam napisati formule oz. imena alkoholov.

3 Pojasnite imenovanje prikazanih alkoholov.

Glavno verigo oštevilčimo tako, da ima ogljikov atom s hidroksilno skupino –OH čim manjše pozicijsko število (ne glede na položaj vezanih alkilnih skupin). V glavni (najdaljši) verigi je pet ogljikovih atomov, zato je osnovno ime spojine »pentan«. Hidroksilna skupina je vezana na drugi ogljikov atom, zato dodamo končnico »-2-ol«. Na četrti ogljikov atom sta vezani dve metilni skupini, zato dodamo predpono »4,4-dimetil«.

Glavno verigo oštevilčimo tako, da ima ogljikov atom s hidroksilno skupino –OH čim manjše pozicijsko število (ne glede na položaj multiplih vezi in vezanih alkilnih skupin). V glavni (najdaljši) verigi je pet ogljikovih atomov z dvojno vezjo na četrtem ogljikovem atomu, zato je osnovno ime spojine »pent-4-en«. Hidroksilna skupina je vezana na drugi ogljikov atom, zato dodamo končnico »-2-ol«. Na četrti ogljikov atom je vezana metilna skupina, zato dodamo predpono »4-metil«.

Glavno verigo oštevilčimo tako, da imata ogljikova atoma s hidroksilnima skupinama –OH čim manjši pozicijski števili (ne glede na položaj vezane alkilne skupine). V glavni (najdaljši) verigi je pet ogljikovih atomov, zato je osnovno ime spojine »pentan«. Hidroksilni skupini sta vezani na drugi in tretji ogljikov atom, zato dodamo končnico »-2,3-diol«. Na četrti ogljikov atom je vezana metilna skupina, zato dodamo predpono »4-metil«.

4

7

4.1 Pregled organskih kisikovih spojinZGRADBA IN LASTNOSTI ORGANSKIH KISIKOVIH SPOJIN

4 Napišite formuli in imeni dveh najpreprostejših alkoholov.Odgovor:

5 Proučujemo alkohola z molekulsko formulo C3H8O. a) Napišite racionalni formuli in imeni obeh možnih alkoholov.

b) Opredelite razmerje med spojinama.

c) Katerega od teh dveh alkoholov dobimo s kislinsko katalizirano (elektrofilno) adicijo vode na propen? Odgovor utemeljite.

Odgovor:

6 Napišite racionalne formule in imena štirih alkoholov z molekulsko formulo C4H10O.

7 Zakaj je ime spojine »pentanol« nepopolno?Odgovor:

8 Napišite imena prikazanih alkoholov.

a) b) c)

č) d) e)

f) g) h)

i) j) k)

l) m) n)

4

8


9 Napišite racionalne formule navedenih alkoholov.a) pentan-3-ol b) butan-1,2-diol c) 4-metilpentan-1-ol

č) 3-etil-4-metilpentan-1-ol d) 4-metilpent-3-en-2-ol e) 3-metilpent-4-en-1,2-diol

f) 4-etilcikloheksanol g) 3-metilciklobutan-1,2-diol h) 3-metilciklopent-2-enol

10 Napišite racionalne ali skeletne formule in imena cikličnih alkoholov z molekulsko formulo C4H8O.

11 Alkoholi, v katerih bi bile na isti ogljikov atom vezani dve (ali več) hidroksilni skupini, niso obstojni. Napišite racionalne formule navedenih alkoholov.a) etandiol b) propan-1,2-diol c) propan-1,3-diol č) glicerol (C3H8O3)

Formula spojine, v kateri je hidroksilna skupina vezana na ogljikov atom ob dvojni vezi ogljik-ogljik (C=C) ne predstavlja stabilne oblike spojine. Tako vrsto spojine imenujemo »enol«. Ime je kombinacija končnic alkena »en« in alkohola »ol«. Enol v večini primerov ni stabilna oblika spojine, zato pride do prerazporeditve atomov v keton oz. aldehid. Tovrstni izomerni spojini imenujemo keto-enol tavtomera.

12 Dopolnite formule alkoholov z eno dvojno vezjo in vodikovimi atomi ter napišite imena spojin. Upoštevajte, da hidroksilna skupina ne more biti vezana na ogljikov atom ob dvojni vezi C=C.

a) b) c) č)

13 Pojasnite izraz »nenasičeni aciklični alkohol«.Odgovor:

4

21


Amidi so organske spojine s funkcionalno skupino –CONH2 oz. splošno formulo R–CONH2. Preproste aciklične amide imenujemo tako, da imenu osnovnega ogljikovodika dodamo končnico »–amid«. Ciklične spojine, v katerih je skupina –CONH2 vezana neposredno na obroč ogljikovih atomov, imenujemo s končnico »–karboksamid«.

Standard znanja: Znam napisati formule oz. imena amidov.

68 Pojasnite imenovanje prikazanega amida.V glavni (najdaljši) verigi so štirje ogljikovi atomi. Osnovno ime spojine je »butan«, dodamo mu končnico »–amid«. Verigo ogljikovih atomov oštevilčimo tako, da ima ogljikov atom s funkcionalno skupino –CONH2 pozicijsko število 1 (ne glede na položaj alkilnih skupin), zato v imenu ne navedemo položaja te skupine. Na drugi in tretji ogljikov atom sta vezani dve metilni skupini, zato dodamo predpono »2,3-dimetil«.

69 Metanamid (drugo ime: formamid) in etanamid (drugo ime: acetamid) sta najpreprostejša amida. Napišite njuni formuli. a) metanamid (formamid): b) etanamid (acetamid):

70 Napišite imena prikazanih amidov.

a) b) c)

71 Napišite racionalne formule navedenih amidov.a) propanamid b) 2-metilbutanamid c) propandiamid

72 Benzamid je aromatski amid. Napišite molekulsko formulo te spojine.Molekulska formula benzamida:

Poznamo tudi amide, v katerih sta eden ali oba vodikova atoma na dušikovem atomu zamenjana z organsko substituentno skupino – spojine s splošno formulo R–CONHR1 oz. R–CONR1R2.

*73 Oglejte si primer imenovanja ter napišite imena oz. racionalne formule navedenih amidov.a) N-metilpropanamid b) N,N-dimetilpropanamid c) N-etil-N-metiletanamid

č) d) e)

4

36


4.5 Nastanek etrov

Simetrične etre dobimo z dehidriranjem (eliminacijo vode) alkoholov. Za reakcijo potrebujemo žveplovo kislino H2SO4 in povišano temperaturo.

Standard znanja: Znam pojasniti nastanek simetričnega etra z eliminacijo vode in napisati reakcijsko shemo pretvorbe.

1 Napišite reakcijsko shemo nastanka etra iz dveh molekul etanola in imenujte nastali eter.

Zapis reakcijske sheme je enostavnejši, če »desno« formulo alkohola obrnemo (zato HOCH2CH3 namesto CH3CH2OH). Nastanek simetričnega etra iz alkohola poteka pri višji temperaturi ob prisot-nosti H2SO4 kot katalizatorja. Pri tem se odcepi molekula vode. Poenostavljeno si lahko predstavljamo, da ena molekula alkohola odda –OH skupino, druga molekula alkohola pa vodikov atom.

2 Napišite reakcijski shemi nastanka simetričnih etrov iz navedenih alkoholov in imenujte organska produkta.Alkohol Reakcijska shema in ime produkta

a) metanol

b) propan-1-ol

3 Napišite reakcijsko shemo nastanka diizopropil etra iz ustreznega alkohola.

Dehidriranje alkoholov v splošnem ni primeren način za sintezo nesimetričnih etrov. Če reakcijska zmes vsebuje dva različna alkohola, dobimo zmes treh etrov (poleg nesimetričnega tudi dva simetrična etra).

4 Napišite formule in imena treh etrov, ki jih dobimo, če ob prisotnosti H2SO4 segrevamo zmes: a) metanola in etanola.

b) metanola in propan-1-ola.

4

37

4.5 Nastanek etrovZGRADBA IN LASTNOSTI ORGANSKIH KISIKOVIH SPOJIN

5 Ob ustreznih reakcijskih pogojih lahko iz zmesi dveh alkoholov z dehidriranjem pripravimo tudi nekatere nesimetrične etre. Napišite reakcijsko shemo nastanka spojine 2-etoksi-2-metilpropan.

*6 Butan-1,4-diol lahko z intramolekulsko eliminacijo vode (odcep molekule vode iz ene organske molekule) pretvorimo v ciklični eter. Napišite reakcijsko shemo te pretvorbe.

butan-1,4-diol

Z žveplovo kislino H2SO4 in segrevanjem lahko iz alkohola nastane bodisi alken bodisi eter. Z ustrezno izbiro reakcijskih pogojev je mogoče usmeriti pretvorbo alkohola bolj v eno oz. v drugo smer. V splošnem dobimo ob presežku žveplove kisline in zelo visoki temperaturi več alkena (produkt intramolekulskega dehidriranja), ob presežku alkohola in nekoliko nižji temperaturi pa več etra (produkt intermolekulskega dehidriranja).

Standard znanja: Poznam razliko med intramolekulskim in intermolekulskim dehidriranjem alkoholov. Poznam razlike v reakcijskih pogojih za nastanek alkena oz. etra iz alkohola.

7 Pojasnite razliko med izrazoma »intermolekulsko dehidriranje« in »intramolekulsko dehidriranje«.Odgovor:

8 Dopolnite reakcijsko shemo dehidriranja etanola. Napišite racionalni formuli in imeni organskih produktov ter opredelite dehidriranje kot intramolekulsko oz. intermolekulsko.Reakcijska shema Racionalna formula in ime produkta

Vrsta dehidriranja

a)

b)

9 Dopolnite reakcijsko shemo dehidriranja propan-1-ola. Napišite racionalni formuli in imeni organskih produktov ter opredelite dehidriranje kot intramolekulsko oz. intermolekulsko.Reakcijska shema Racionalna formula in ime produkta

Vrsta dehidriranja

a)

b)

4

59


4.9 Karboksilne kisline in njihovi derivati

Z naraščanjem dolžine verige se vrelišča karboksilnih kislin višajo, njihove topnosti v vodi pa manjšajo. Karboksilna kislina je tem močnejša, čim več ima vezanih halogenov, čim bližje je halogen karboksilni skupini in čim bolj je halogen elektronegativen.

Standard znanja: Poznam vpliv dolžine verige na vrelišče karboksilne kisline in na njeno topnost v vodi. Znam opredeliti kislost karboksilnih kislin. Poznam vplive na moč (jakost) karboksilnih kislin.

1 Primerjajte vrelišči propanojske kisline in pentanojske kisline. Katera spojina ima višje vrelišče? Odgovor utemeljite.Odgovor:

2 Primerjajte propanojsko kislino in pentanojsko kislino glede na topnost v vodi. Katera spojina je bolj topna v vodi? Odgovor utemeljite.Odgovor:

3 Napišite enačbo protolitske reakcije metanojske kisline z vodo, napišite izraz za konstanto kisline Ka in odgovorite na vprašanja. a) Enačba reakcije: b) Ka =

c) Konstanta metanojske kisline Ka ima vrednost 1,8 · 10–4. Kaj vam ta vrednost pove o položaju

ravnotežja protolitske reakcije in o moči (jakosti) metanojske kisline?

Odgovor:

č) Konstanta etanojske kisline Ka ima vrednost 1,8 · 10–5. Primerjajte moč (jakost) metanojske in

etanojske kisline. Katera kislina je močnejša? Odgovor utemeljite.

Odgovor:

d) Primerjamo pH raztopin metanojske in etanojske kisline s koncentracijo 0,01 mol/L. Katera raztopina ima manjši pH? Odgovor utemeljite.

Odgovor:

e) Ali ima raztopina metanojske kisline lahko večji pH kot raztopina etanojske kisline? Odgovor utemeljite.

Odgovor:

f) Ali ima raztopina metanojske kisline lahko pH večji kot 7? Odgovor utemeljite.

Odgovor:

g) Kje v naravi se nahaja metanojska kislina?

Odgovor:

4

60

4.9 Karboksilne kisline in njihovi derivatiZGRADBA IN LASTNOSTI ORGANSKIH KISIKOVIH SPOJIN

4 Konstanta etanojske kisline Ka ima vrednost 1,8 · 10–5, konstanta kloroetanojske kisline pa 1,4 · 10–3.

Primerjajte moč (jakost) navedenih kislin. Katera kislina je močnejša? Kaj vam ta podatek pove o vplivu vezanega halogena na moč (jakost) karboksilne kisline?

Odgovor:

5 Razvrstite navedene karboksilne kisline od najmočnejše (največja vrednost konstante kisline Ka) do najšibkejše (najmanjša vrednost konstante kisline Ka) in napišite posplošeno opažanje (izkustveno pravilo), ki ste ga uporabili pri razvrščanju teh spojin.

Spojine: bromoetanojska kislina; fluoroetanojska kislina; jodoetanojska kislina; kloroetanojska kislina.

> > >

Opažanje:

6 Razvrstite navedene karboksilne kisline od najmočnejše (največja vrednost konstante kisline Ka) do najšibkejše (najmanjša vrednost konstante kisline Ka) in napišite posplošeno opažanje (izkustveno pravilo), ki ste ga uporabili pri razvrščanju teh spojin.Spojine: kloroetanojska kislina; dikloroetanojska kislina; trikloroetanojska kislina.

> >

Opažanje:

7 Razvrstite navedene karboksilne kisline od najmočnejše (največja vrednost konstante kisline Ka) do najšibkejše (najmanjša vrednost konstante kisline Ka) in napišite posplošeno opažanje (izkustveno pravilo), ki ste ga uporabili pri razvrščanju teh spojin.Spojine: 2-klorobutanojska kislina; 3-klorobutanojska kislina; 4-klorobutanojska kislina.

> >

Opažanje:

8 Razporedite navedene karboksilne kisline (vpišite ustrezne črke, s katerimi so označene spojine) po moči od najmočnejše (največja vrednost konstante kisline Ka) do najšibkejše (najmanjša vrednost konstante kisline Ka).

a) 3-kloropropanojska kislina (A); butanojska kislina (B); 2,2-dikloropropanojska kislina (C); 3-bromopropanojska kislina (Č); 2-kloropropanojska kislina (D).

> > > > b) pentanojska kislina (A); trifluoroocetna kislina (B); 5-bromopentanojska kislina (C);

4-klorobutanojska kislina (Č); 3-fluorobutanojska kislina (D).

> > > >

4

83

4.12 LipidiZGRADBA IN LASTNOSTI ORGANSKIH KISIKOVIH SPOJIN

Neumiljivi lipidi nimajo estrske skupine. Med neumiljive lipide uvrščamo različne vrste spojin (steroide, terpene, prostaglandine). Za steroide je značilen tetraciklični (štiriobročni) skelet. Trije obroči so šestčlenski, en pa petčlenski. Med steroide uvrščamo tudi holesterol in nekatere hormone.

Standard znanja: Poznam strukturo steroidov.

14 Napisana je formula testosterona (moški spolni hormon). Predpostavite formulo produkta, ki nastane pri reakciji testosterona z reagentom H2 / Pt (katalitsko hidrogeniranje) in napišite podatke o testosteronu.

a) Formula produkta pri reakciji testosterona z H2 / Pt:

Testosteron: b) Molekulska formula: c) Število centrov kiralnosti:

č) Imeni obeh kisikovih funkcionalnih skupin:

Mila in detergente (pralna sredstva) uvrščamo med površinsko aktivna sredstva (uporabljamo tudi ime tenzidi). To so snovi, ki zmanjšajo površinsko napetost tekočine (vode). Površinska napetost je posledica privlačnih molekulskih sil (vezi) med molekulami tekočine. Mila so natrijeve ali kalijeve soli višjih maščobnih kislin.

Standard znanja: Poznam pralna sredstva (mila, detergente), njihov vpliv na vodo in nastanek mil z bazično hidrolizo maščob.

15 Natrijev stearat CH3[CH2]16COONa uvrščamo med mila. Opišite strukturne značilnosti te spojine.

Odgovor:

16 Pojasnite napako v zapisu formule natrijevega palmitata (možna sestavina mila).Napačna formula: CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2–COO–Na

Odgovor:

17 Milo deluje kot emulgator (snov, ki povzroči oz. pospeši nastanek emulzije), pritegne skupaj nepolarno nečistočo in polarno vodo. a) Pojasnite izraz »emulzija maščobe v vodi«.

Odgovor:

b) Kateri del mila pritegne nepolarno nečistočo in kateri del polarno vodo?

Odgovor:

c) Pojasnite izraz »hidrofoben značaj verige«.

Odgovor:

4

84

4.12 LipidiZGRADBA IN LASTNOSTI ORGANSKIH KISIKOVIH SPOJIN

18 Mila nastanejo pri segrevanju maščob z bazami (bazična hidroliza maščob, umiljenje). Dopolnite reakcijsko shemo bazične hidrolize prikazanega triglicerida.

*19 Nek triglicerid nima centra kiralnosti. Pri bazični hidrolizi te spojine z natrijevim hidroksidom dobimo poleg glicerola tudi natrijev palmitat C15H31COONa in natrijev stearat C17H35COONa v razmerju 2 : 1. Napišite formulo tega triglicerida.

20 V trigliceridu s formulo C45H86O6 so vse tri vezane maščobne kisline enake. a) Ali je vezana maščobna kislina nasičena ali nenasičena? Odgovor utemeljite.

Odgovor:

b) Napišite formulo natrijeve soli (mila), ki jo dobimo pri bazični hidrolizi tega triglicerida.

Odgovor:

Detergenti so povsem umetno (sintetično) izdelana pralna sredstva. V primerjavi z mili imajo nekatere prednosti. Med drugim so v trdi vodi bolj učinkoviti kot mila (mila tvorijo oborine s Ca2+ in Mg2+ ioni, ki so prisotni v trdi vodi). Podobno kot mila imajo daljši nepolaren (hidrofoben) del, ki je topen v maščobah, in polaren (hidrofilen) del, ki je topen v vodi. Med detergente uvrščamo natrijeve soli alkilbenzensulfonskih kislin (t.i. anionski tenzidi), njihova izdelava je preprosta in poceni.

21 Natrijev p-dodecilbenzensulfonat se uporablja kot detergent. Dopolnite reakcijsko shemo nastanka te spojine iz benzena. Nad puščice napišite formule ustreznih reagentov in odgovorite na vprašanje.

a) b) c)

benzen dodecilbenzen p-dodecilbenzen- sulfonska kislina

natrijev p-dodecilbenzensulfonat

č) Nastalo spojino uvrščamo med anionska površinsko aktivna sredstva. Pojasnite to uvrstitev.

Odgovor:

22 Večina pralnih praškov vsebuje mešanice anionskih in neionskih detergentov. Racionalna formula nekega neionskega detergenta je CH3[CH2]12CH2[OCH2CH2]8OH. Ugotovite vrsti obeh kisikovih funkcionalnih skupin in molekulsko formulo spojine.

Odgovor:

4

85

4.2 Funkcionalna izomerijaZGRADBA IN LASTNOSTI ORGANSKIH KISIKOVIH SPOJIN

5.ZGraDBa

iN laSTNoSTi

orGaNSKiH DUŠiKoViH

SPoJiN

VSEBiNa

5.1 – AMINI

5.2 – AMINOKISLINE

5

86

ZGRADBA IN LASTNOSTI ORGANSKIH DUŠIKOVIH SPOJIN

5.1 amini

Amini so organski derivati amonijaka NH3. Glede na število substituentnih skupin, vezanih na dušikov atom, jih delimo na primarne, sekundarne in terciarne amine. V primarnih aminih je na dušikov atom poleg dveh vodikovih atomov vezana ena organska substituentna skupina. V sekundarnih aminih so na dušikov atom vezani en vodikov atom in dve organski substituentni skupini, v terciarnih aminih pa tri organske substituentne skupine.

Standard znanja: Znam opredeliti amine kot primarne, sekundarne oz. terciarne in napisati formule oz. imena preprostih aminov.

1 Napišite formule in imena najpreprostejšega primarnega, sekundarnega in terciarnega amina.

Amini so organski derivati amonijaka. Metilamin je primarni amin, ker je na dušikov atom vezana le ena organska substituentna skupina. Dimetilamin je sekundarni amin, ker sta na dušikov atom vezani dve organski substituentni skupini. Trimetilamin je terciarni amin, ker so na dušikov atom vezane tri organske substituentne skupine. Formule aminov so prikazane na način, ki poudari nevezni elektronski par na dušikovem atomu in piramidalno razporeditev organskih substituentnih skupin. V nadaljevanju bomo formule aminov pisali poenostavljeno (brez piramidalne strukture in neveznega elektronskega para na dušikovem atomu).Amine lahko imenujemo na različne načine. V navedenih primerih smo navedli število in vrsto organskih substituentnih skupin ter dodali končnico »–amin«.

2 Napišite racionalne formule navedenih aminov in jih opredelite kot primarne, sekundarne oz. terciarne.a) etilamin b) dietilamin c) trietilamin

č) ciklopentilamin d) difenilamin e) benzilamin

3 Napisane so formule in imena treh aromatskih aminov. Opredelite jih kot primarne, sekundarne oz. terciarne. Poševno napisana črka N pomeni, da je organska substituentna skupina vezana na dušikov atom.

a) anilin b) N-metilanilin c) N,N-dietilanilin

4 Primarne amine lahko imenujemo tudi s končnico »–amin« ob imenu osnovnega ogljikovodika, pogovorno pa uporabljamo tudi predpono »amino–«. Napišite formulo izopropilamina, ki ga lahko imenujemo tudi propan-2-amin ali 2-aminopropan.

5

100

5.2 AminokislineZGRADBA IN LASTNOSTI ORGANSKIH DUŠIKOVIH SPOJIN

Standard znanja: Poznam zgradbo in pomen naravnih peptidov.

32 Odgovorite na vprašanja. a) Pojasnite trditev: »Aminokisline se povezujejo v polipeptide in beljakovine s polikondenzacijo.«

Odgovor:

b) Pojasnite strukturo peptidne vezi.

Odgovor:

c) Verige peptidov se med seboj lahko povezujejo. Katera vez povezuje peptidni verigi preko kisikovega in vodikovega atoma dveh amidnih skupin?

Odgovor:

č) Opišite strukturo »disulfidnega mostu«, ki omogoča povezavo peptidnih verig.

Odgovor:

d) Kako imenujemo reakcijo dokaza peptidov, za katero je značilno vijolično obarvanje?

Odgovor:

e) Katere snovi v živih bitjih pospešijo oz. omogočijo potek biokemijskih reakcij?

Odgovor:

f) Napišite ustrezna slovenska izraza za fibrilarne in globularne beljakovine. Pojasnite tovrstno delitev beljakovin.

Odgovor:

g) Imenujte beljakovino, ki prenaša kisik.

Odgovor:

h) Pojasnite izraz »sestavljena (konjugirana) beljakovina«.

Odgovor:

i) Kaj se zgodi pri koagulaciji beljakovine?

Odgovor:

j) Pojasnite izraz »denaturacija beljakovine«. Kateri dejavniki lahko povzročijo denaturacijo beljakovine?

Odgovor:

k) Naštejte nivoje (strukture), s katerimi opisujemo zgradbo beljakovin.

Odgovor:

l) Kaj opisuje primarna struktura beljakovine?

Odgovor:

6.

ZGraDBa iN

laSTNoSTi PoliMEroV

VSEBiNa

6.1 – ADICIJSKI POLIMERI

6.2 – KONDENZACIJSKI POLIMERI

ZGRADBA IN LASTNOSTI POLIMEROV6

102

6.1 adicijski polimeri

Polimerizacija je kemijska reakcija, pri kateri se več manjših molekul (monomerov) poveže v večjo molekulo (polimer). Ločimo med adicijsko polimerizacijo (poliadicijo) in kondenzacijsko polimerizacijo (polikondenzacijo).

Standard znanja: razlikujem med adicijsko in kondenzacijsko polimerizacijo. Znam napisati reakcijsko shemo adicijske polimerizacije in poznam uporabo nekaterih bolj uporabljanih adicijskih polimerov.

1 Pojasnite razliko med adicijsko in kondenzacijsko polimerizacijo.Odgovor:

2 Pojasnite izraza »monomer« in »polimer«. a) Monomer:

b) Polimer:

3 Za katere vrste spojin je značilna adicijska polimerizacija? Naštejte nekaj možnih monomerov.Odgovor:

4 Polipropen (uporabljamo tudi ime polipropilen, oznaka PP) je polimer, ki nastane s polimerizacijo propena. Uporablja se v različne namene, med drugim tudi za izdelavo embalaže, vrvi, zaščitnih oblek, polimernih bankovcev itn. Napišite reakcijsko shemo polimerizacije propena.

Monomerni del, ki se ponavlja, napišemo v oglatem oklepaju in dodamo črko »n«. S črko »n« poudarimo, da se monomerni del velikokrat ponovi.

Formulo alkena napišemo v obliki, ki omogoča lažji prikaz polimera. Reakcijsko shemo polimerizacije prikažemo enostavneje, če propen namesto v linearni obliki (CH2=CH–CH3) napišemo z »zavihano« –CH3 skupino, vezano na CH2=CH– del.

5 Napišite reakcijske sheme polimerizacij navedenih alkenov.

a) b)eten tetrafluoroeten

c) č)kloroeten / vinil klorid fenileten / stiren

6 Napišite formulo polimera, ki nastane s polimerizacijo propennitrila (drugo ime: akrilonitril) CH2=CH–CN. Ta polimer se uporablja za izdelavo umetnih vlaken.

6ZGRADBA IN LASTNOSTI POLIMEROV

111

6.2 Kondenzacijski polimeri

15 Odgovorite na vprašanja. Obkrožite črko pred ustreznim odgovorom. a) Katera spojina ni polimer?

A Saharoza B Celuloza C Glikogen Č Kavčuk

b) Katera snov se pogosto odcepi pri kondenzacijski polimerizaciji?

A Ogljikov dioksid B Voda C Kisik Č Vodik

c) Katera snov ni polisaharid?

A Glukoza B Celuloza C Glikogen Č Škrob

č) Katera funkcionalna skupina (vez) je v celulozi?

A Disulfidna B Amidna C Glikozidna Č Peptidna

d) Kateri atom v glikozidni vezi povezuje dve monosaharidni enoti?

A Kisikov B Dušikov C Ogljikov Č Vodikov

e) V katero skupino organskih kisikovih spojin uvrščamo polisaharide?

A Poliamidi B Peptidi C Poliestri Č Ogljikovi hidrati

f) Katera spojina je monomer za nastanek celuloze?

A Glikogen B Peptid C Aminokislina Č Glukoza

g) Katere spojine se povežejo s peptidno vezjo v polimer?

A Monosaharidi B Aminokisline C Lipidi Č Alkoholi

h) Katera funkcionalna skupina je značilna za poliamide?

A –CN B –NH2 C –CONH– Č –COO–

i) Katera funkcionalna skupina je značilna za peptide?

A –O– B –OCH3 C –CHO Č –CONH–

j) Katera funkcionalna skupina je v peptidih?

A Etrska B Amidna C Glikozidna Č Estrska

k) Katere polimere lahko tvorijo aminokisline?

A Poliamide B Polisaharide C Polietre Č Poliestre

l) Katera spojina je monomer za nastanek beljakovin?

A Steroid B Lipid C Aminokislina Č Glukoza

m) Katera spojina nastane s kondenzacijsko polimerizacijo?

A Polipropen B Dipeptid C Disaharid Č Protein

n) Katere spojine uvrščamo med naravne poliamide?

A Aminokisline B Beljakovine C Lipide Č Saharide

o) Kateri polimer nastane s kondenzacijsko polimerizacijo spojine H2NCH2COOH?

A Poliester B Poliamid C Polieter Č Poliamin

p) Kateri polimer nastane s kondenzacijsko polimerizacijo spojine HOCH2COOH?

A Poliester B Poliamid C Polieter Č Poliamin

R

112

REŠITVE NALOG

4. Zgradba in lastnosti organskih kisikovih spojin

4.1 Pregled organskih kisikovih spojin1. a) hidroksilna; b) karbonilna; c) karboksilna.

2. a) karboksilna kislina; b) ester; c) amid; č) keton; d) aldehid; e) eter; f) alkohol.

4. metanol CH3OH; etanol CH3CH2OH (C2H5OH)

5. a)

b) Spojini sta položajna izomera. c) V skladu z Markovnikovim pravilom nastane propan-2-ol.

6.

7. Manjka položaj hidroksilne skupine (1-, 2- ali 3-).

8. a) pentan-2-ol; b) butan-1,3-diol; c) pentan-1,3,4-triol; č) 2-metilpentan-2,4-diol; d) 3-metilheksan-1,5-diol; e) 6,6-dimetilheptan-2,4-diol; f) but-3-en-2-ol; g) 3-metilpent-4-en-2-ol; h) 4-metilpent-1-en-3-ol; i) 4-metilpent-3-en-2-ol; j) 5-metilheks-4-en-1,3-diol; k) 3-metilpenta-2,4-dien-1-ol; l) ciklopentanol; m) cikloheksan-1,4-diol; n) 4-metilcikloheks-2-enol.

9. a) b) c)

č) d) e)

f) g) h)

10.ciklobutanol 1-metilciklopropanol 2-metilciklopropanol ciklopropilmetanol

11. a) b) c) č)

12. a) b) c) č) prop-2-en-1-ol but-3-en-2-ol but-2-en-1-ol 3-metilbut-3-en-2-ol

13. Alkohol (spojina s hidroksilno skupino) z verigo ogljikovih atomov (ni obroča) in vsaj eno multiplo (dvojno ali trojno) vezjo.

14. a) b) c)

16.

pentan-1-ol (P) pentan-2-ol (S) pentan-3-ol (S) 2-metilbutan-1-ol (P)

3-metilbutan-1-ol (P) 3-metilbutan-2-ol (S) 2-metilbutan-2-ol (T) 2,2-dimetilpropan-1-ol (P)

17. a) C32H39NO4; b) ena sekundarna (desno) in ena terciarna (levo) hidroksilna skupina; c) karboksilna skupina.

R

122

REŠITVE NALOG

23. a) b) fenilmetanol cikloheksilmetanol

24. a) 2-izopropil-5-metilcikloheksanol b) 6-izopropil-3-metilcikloheks-2-enol

26. a) CH3OH + CH3OH, metanol; b) CH3CH2CH2OH + CH3CH2OH, propan-1-ol + etanol; c) C6H5CH2OH + CH3OH, fenilmetanol + metanol.

27. CH3CH2COOCH2CH3, etil propanoat; CH3COOCH2CH2CH3, propil etanoat

28. a) b) c) izopropil metanoat izopropil etanoat etil etanoat

29. a) fenilmetanol b) 2-metilpropan-2-ol c)

31. a) CH3CH2CH2NH2 b) c) č) H2NCH2CH2CH2NH2propan-1-amin 3-metilbutan-1-amin fenilmetanamin propan-1,3-diamin

32. a) A: CH3CH2CHO; B: CH3CH2CH2OH; C: CH3CH=CH2; Č: CH3CH2COOH; D: CH3COCH3; E: propanal propan-1-ol propen propanojska kislina propanon propan-2-ol

Tip (mehanizem) kemijske reakcije: B: redukcija; D: oksidacija; E: elektrofilna adicija;

b) A: B: C: Č: D: E: cikloheksan bromocikloheksan cikloheksanol cikloheksen cikloheksanol cikloheksanon

Tip (mehanizem) kemijske reakcije: C: nukleofilna substitucija; D: redukcija; E: oksidacija

c) A: , fenilmetanol B: , benzaldehid C: , benzojska kislina

4.7 Nukleofilna adicija1. Nukleofil napade ogljikov atom karbonilne skupine, ker je nukleofil negativen delec, ogljikov atom karbonilne skupine pa je

elektropozitiven.

3. a) b)

2-hidroksietannitril 2-hidroksipropannitril

c)

2-hidroksi-2-metilbutannitril

č)

2-hidroksi-2-metilpentannitril

d)

2-fenil-2-hidroksibutannitril

R

131

REŠITVE NALOG

5. Zgradba in lastnosti organskih dušikovih spojin

5.1 Amini2. a) CH3CH2NH2, primarni amin; b) (CH3CH2)2NH, sekundarni amin;

c) (CH3CH2)3N, terciarni amin; č) , primarni amin;

d) , sekundarni amin; e) , primarni amin.

3. a) primarni amin; b) sekundarni amin; c) terciarni amin.

4. ali (CH3)2CHNH2 ali CH3CH(NH2)CH35. Poleg propan-2-amina obstaja tudi njegov položajni izomer propan-1-amin.

6. a) b) c)

7. CH3CH2CH2NH2, primarni amin; CH3CH(NH2)CH3, primarni amin; CH3CH2NHCH3, sekundarni amin; (CH3)3N, terciarni amin

8. a) (P) b) (P) c) (P) č) (P)

d) CH3CH2N(CH3)2 (T) e) (CH3CH2)2NH (S) f) CH3CH2CH2NHCH3 (S) g) (S)

9. Č. Splošna formula ni odvisna od vrste amina. 10.

11. a) Butan-2-amin je primarni amin, butan-2-ol je sekundarni alkohol;

b) 2-Metilpropan-2-amin je primarni amin, 2-kloro-2-metilpropan je terciarni alkil halogenid.

12. a) NH3 + H2O NH4+ + OH–; b) CH3CH2CH2NH2 + H2O CH3CH2CH2NH3

+ + OH–; c) (CH3CH2)2NH + H2O (CH3CH2)2NH2

+ + OH–; č) (CH3)3N + H2O (CH3)3NH+ + OH–.

13. natrijev hidroksid > dietilamin > amonijak > anilin; Alkalijski hidroksidi so močnejše baze kot alifatski amini, sledi amonijak in nato aromatski amini.

14. a) B < Č < A < C; b) B < Č < A < C.

15. a) NH3 + HCl NH4+ + Cl–; b) CH3CH2CH2NH2 + HCl CH3CH2CH2NH3

+ + Cl–; c) (CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH2

+ + Cl–; č) (CH3)3N + HCl (CH3)3NH+ + Cl–.

16. Pri reakciji anilina s klorovodikovo kislino nastane anilinijev klorid, ki je ionska snov in se raztaplja v vodi. Pri reakciji anilinijevega klorida z raztopino natrijevega hidroksida pa dobimo anilin.

17. Primarni amini imajo dva vodikova atoma (vezana na dušikov atom), zato lahko tvorijo več vodikovih vezi in imajo višja vrelišča kot izomerni sekundarni amini, ki imajo le en vodikov atom (vezan na dušikov atom). Med molekulami terciarnih aminov ni vodikovih vezi, zato imajo terciarni amini najnižja vrelišča.

18. heksilamin (heksan-1-amin) > dipropilamin > trietilamin

19. a) ; c) >; č)

R

136

REŠITVE NALOG

6.2 Kondenzacijski polimeri2. Uvrščamo jo med kondenzacijske polimerizacije, ker se pri reakciji izloči manjša molekula.

3. Monomer mora imeti dve (običajno kisikovi oz. dušikovi) funkcionalni skupini, iz katerih se lahko izloči manjša molekula.

4. a) b)

5.

6. , stranski produkt je metanol CH3OH

8. a) b)

9.

10. , stranski produkt je HCl

11. a) V polimeru je kisikova funkcionalna skupina, ki je nastala z odcepom manjše molekule iz dveh funkcionalnih skupin;

b) Poliester; c) ;

č) M(polimer) = 8,2 · 105 g/mol; č) 212.

12. a) Poliamid;

b) , benzen-1,3-diamin + benzen-1,3-dikarboksilna kislina

13. a) Poliamid; b) HOOCCH2CH2COOH + H2NCH2CH2CH2CH2NH2, butandiojska kislina + butan-1,4-diamin; c) M(polimer) = 3,4 · 105 g/mol; č) 300.

14. a) A; b) B; c) A; č) A; d) A; e) C; f) C; g) C; h) B; i) A; j) A; k) B; l) A; m) C; n) A; o) C.

15. a) A; b) B; c) A; č) C; d) A; e) Č; f) Č; g) B; h) C; i) Č; j) B; k) A; l) C; m) Č; n) B; o) B; p) A.

za 3. letnik gimnazije in drugih srednjih šol 1. zvezek...zvezek – s prostorom za vpisovanje...

Documents