Wstęp do chemii organicznej - konwersatorium Baza pytań do wykorzystania.

Arkusz kolokwialny powinien zawierać 30 pytań, dowolnie wybranych z bazy.

Punktacja 0-14 2.0 (ndst) 15-18 3.0 (dst) 19-21 3.5 (dst+) 22-25 4.0 (db) 26-28 4.5 (db+) 29-30 5.0 (bdb)

Wartości pKa wybranych związków w odniesieniu do wody

Kwas Zasada pKa Kwas Zasada pKa

HI I - -10 PhOH PhO- 9,9

H2SO4 HSO4- -10 H2O OH- 15,74

HBr Br- -9

HCl Cl- -7

HNO3 NO3- -1.4

HF F- 3,17

HCOOH HCOO- 3,73

CH3COOH CH3COO- 4,76

H2CO3 HCO3- 6,35

H2S HS- 7

1. Reakcja bromowania toluenu pod wpływem światła prowadzi do powstania:

a) 2,4-dibromotoluenu b) bromku benzylu

c) 4-bromotoluenu d) 3-bromotoluenu

2. W którym z wymienionych związków wszystkie atomy węgla są w stanie hybrydyzacji sp2:

CH3CH2 C

NOH3C

I II III IV

3. Reakcji acylowania nie będzie ulegać:

a) fenol b) dimetyloamina c) trietyloamina d) anilina

4. Do pochodnych kwasów karboksylowych naleŜy:

a) aceton b) etanolan sodu c) mrówczan etylu d) propan-2-ol

5. Reakcji substytucji nukleofilowej będzie ulegać:

a) cykloheksan b) but-1-en c) 2-chloropropan d) benzen

6. Do kwasów Lewisa zaliczymy:

a) amoniak b) nitrobenzen c) AlCl3 d) toluen

7. Reakcję, w której z 2-bromopropanu powstaje propen zaliczymy do reakcji:

a) substytucji elektrofilowej b) addycji c) eliminacji d) substytucji nukleofilowej

8. Fenol jest mocniejszym kwasem od:

a) kwasu octowego b) 4-nitrofenolu c) kwasu mrówkowego d) etanolu

9. Nitrobenzen łatwiej ulega reakcji bromowania niŜ:

a) toluen b) chlorobenzen c) 1,4-dinitrobenzen d) anilina

10. Odczynnikiem o charakterze nukleofilowym nie jest:

a) amoniak b) 4-bromoanilina c) bromobenzen d) metanol

11. UŜycie AlCl3 jako katalizatora jest niezbędne w przypadku reakcji acylowania:

a) fenolu, b) N-metyloaniliny c) benzenu d) etanolu

12. Metanol ulega reakcji addycji do:

a) 2-bromopropanu b) chlorobenzenu c) propanalu d) butanu

13. W reakcji substytucji nukleofilowej najbardziej reaktywny jest:

a) chlorobenzen b) 1-chloro-2,4-dinitrobenze

c) 1-chloro-4-nitrobenzen d) 1,4-dichlorobenzen

14. Sól diazoniową moŜna otrzymać w reakcji kwasu azotowego(III) z :

a) amoniakiem b) N-metyloaniliną c) aniliną d) dimetyloaminą

15. Dowolny ester otrzymamy w reakcji kwasu octowego z :

a) aminą b) alkoholem c) toluenem d) nitrobenzenem

16. Efekt mezomeryczny będzie występował w cząsteczce:

a) kwasu benzoesowego b) propan-2-olu

c) metyloaminy d) 2-chloropropanu

17. W którym z wymienionych jonów atom azotu posiada ładunek formalny +1 :

a) NO3- b) NO2

- c) NO2+ d) NO+

18. Izomeria cis/trans (Z/E) będzie występowała w przypadku :

H3C

H3C

CH2CH3

Cl

I

H3C

H

Cl

Cl

II

H3C

H

CH3

Br

III

H3CO

H3C

H

H

IV

19. Najsilniejsze właściwości zasadowe wykazuje:

a) difenyloamina b) amoniak c) trietyloamina d) p-nitroanilina

20. Który z wymienionych związków będzie ulegał reakcji substytucji nukleofilowej zgodnie

z mechanizmem SN1:

a) etanol b) 2-metylopropan-2-ol c) 1-chloropropan d) butan-1-ol

21. Hybrydyzacja atomu centralnego w kwasie siarkowym(IV) wynosi:

a) sp b) sp2 c) sp3 d) sp3d

22. Cząsteczka kwasu siarkowego(IV) ma kształt:

a) liniowy b) płaski c) trójkąta równoramiennego d) piramidy

23. W chlorku amonu pomiędzy atomem azotu a atomem chloru istnieje wiązanie:

a) jonowe b) kowalencyjne

c) kowalencyjne spolaryzowane d) wodorowe

24. W kwasie azotowym(V) istnieją następujące wiązania:

a) 4 wiązania σ i 1 wiązanie π b) 4 wiązania σ i 2 wiązania π

c) 4 wiązania σ i 3 wiązania π d) 5 wiązań σ

25. Typowe reakcje jakim ulegają chloroalkany to:

a) reakcje SN i AN b) SN i E c) SE i E d) SN i SE

26. W strukturach granicznych aniliny ładunek dodatni pojawia się na:

a) atomie azotu b) atomach węgla

c) nie pojawia się nigdzie d) na atomach wodoru

27. W wyniku spalenia 1 dm3 związku X w 3 dm3 tlenu powstają 2 dm3 tlenku węgla(IV). Związek X

nie reaguje z metalicznym sodem. Związek X to:

a) etan b) eten c) etanol d) eter dimetylowy

28. Węglowodór X o składzie C: 83,63% ; H: 16,37 i gęstości względem wodoru d = 43 posiada:

a) 2 izomery b) 3 izomery c) 4 izomery d) 5 izomerów

29. Z podanych związków największy moment dipolowy ma:

a) nitrobenzen b) 2-nitroanilina c) 1,4-dinitrobenzen d) 4-nitroanilina

30. Wiązalność normalna (wartościowość względem wodoru) dla P, S, Cl, Ca, C

wynosi odpowiednio:

a) V, II, VI, II, II b) III, VI, I, II, IV

c) III, II, I, II, IV d) V, II, I, IV, II

31. W podanym związku zaznaczone atomy mają następującą wiązalność:

nr atomu

1 2 3

a) 4 3 2

b) 3 2 1

c) 3 2 2

d) 4 4 2

OH1

2

3

32. Oblicz ładunek formalny zaznaczonych atomów i podaj ładunek całkowity cząsteczki:

Ładunek formalny dla:

N C

ładunek całkowity

A -1 +1 0

B 0 0 0

C 0 -1 -1

D +1 -1 0

33. W strukturach granicznych aldehydu akrylowego CH2 CH CHO123

formalny ładunek dodatni pojawia

się:

a) na 1 i 3 atomie węgla b) na atomie tlenu

c) na 1 atomie węgla d) na 1 i 2 atomie węgla

34. W reakcji Wurtza bromoetanu z bromometanem otrzymuje się:

a) etan b) propan c) etan, propan i butan d) metan i etan

35. PoniŜsze związki według malejącej zasadowości ułoŜone są w szeregu:

a) OH-, SH-, F-, Br-, NH2- b) OH-, NH2

-, SH-, Br-, F-

c) NH2-, OH-, SH-, F-, Br- d) NH2

-, Br-, F-, SH-, OH-

36. O alkanie C5H12, który w reakcji z chlorem na świetle tworzy tylko jedną monochloropochodną

moŜemy powiedzieć, Ŝe:

a) posiada cztery pierwszorzędowe atomy węgla i węgiel czwartorzędowy

b) nie posiada czwartorzędowego atomu węgla

c) posiada jeden trzeciorzędowy atom węgla

d) jest to 2-metylobutan

37. O etanolu i etyloaminie moŜemy powiedzieć, Ŝe:

a) etanol jest silniejszą zasadą od etyloaminy, poniewaŜ w wodzie moŜe tworzyć jony

wodorotlenowe

b) etanol jest silniejszą zasadą od etyloaminy, poniewaŜ na atomie tlenu znajdują się dwie wolne

pary elektronowe

c) etyloamina posiada silniejsze właściwości zasadowe od etanolu

d) etanol i etyloamina mają podobne temperatury wrzenia, poniewaŜ ich masy cząsteczkowe są

zbliŜone

NH2:

38. W reakcji propanu z roztworem wodorotlenku potasu powstaje:

a) prpan-2-ol i woda b) propan-1-ol i woda

c) reakcja nie zachodzi d) propan-2-ol i wodór

39. W reakcji propenu z bromowodorem powstaje:

a) 2-bromopropan b) 1-bromopropan

c) propan i brom d) 3-bromoprop-1-en i wodór

40. W śród podanych związków centrum elektrofilowe i centrum nukleofilowe znajduje się w:

H+; H2O; HS-, AlCl3; H3O+; eten, benzen, chloroetan, karbokation metylowy,

aldehyd octowy

elektrofile nukleofile

a) H+, benzen, karbokation metylowy, aldehyd octowy

H2O, HS-, H3O+, eten, chloroetan

b) H+, karbokation metylowy, aldehyd octowy

H2O, HS-, H3O+, eten, benzen,

chloroetan c) H+, AlCl3, H3O

+, chloroetan, karbokation metylowy, aldehyd ocotwy

H2O, HS-, eten, benzen, aldehyd octowy

d) H+, chloroetan, karbokation metylowy, aldehyd ocotwy

H2O, HS-, AlCl3, H3O+, eten, benzen,

aldehyd octowy

41. Wzór ogólny CnH2n posiadają:

a) węglowodory aromatyczne b) alkany i cykloalkany

c) alkeny i cykloalkany d) alkiny i cykloalkeny

42. Kwasowość wg teorii Brönsteda-Lowry’ego dla związków o wzorze ogółnym H-X:

a) wzrasta ze wzrostem atomu X b) wielkość atomu X nie ma znaczenia

c) maleje ze wzrostem atomu X d) zaleŜy tylko od elektroujemności atomu X

43. Alkany i cykloalkany mogą reagować z chlorem tworząc chlorowcopochodne:

a) po dodaniu katalitycznej ilości kwasu siarkowego(VI)

b) po naświetlaniu promieniowaniem UV

c) bez wspomagania reakcji

d) w obecności kwasu Lewisa, np. FeCl3

44. Reakcja metanu z chlorem w obecności światła UV, prowadzi do utworzenia chlorometanu i

chlorowodoru. Jest to:

a) reakcja substytucji nukleofilowej (SN) b) reakcja substytucji elektrofilowej (SE)

c) reakcja addycji (A) d) reakcja substytucji rodnikowej (SR)

45. Reakcja benzenu z bromem w obecności FeBr3:

a) nie zachodzi

b) jest reakcją substytucji elektrofilowej (SE) i tworzy się bromobenzen oraz HBr

c) prowadzi do addycji bromu

d) prowadzi do addycji FeBr3

46. Redukcja alkenów wodorem prowadząca do alkanów jest moŜliwa do realizacji:

a) przy obecności kwasów typu HX

b) w obecności światła UV

c) w obecności zasad, np. NaOH

d) wobec palladu osadzonego na węglu (Pd/C)

47. Addycja bromu do cykloheksenu prowadzi do uzyskania:

a) cis-1,2-dibromocykloheksanu b) 3,6-dibromocykloheksenów

c) trans-1,2-dibromocykloheksanów d) 1,4-dibromocykloheksenów

48. Reakcja benzenu z mieszaniną kwasu azotowego(V) i kwasu siarkowego(VI) prowadzi do

utworzenia:

a) nitrozobenzenu b) azotanu fenylu

c) nitrobenzenu d) kwasu m-nitrobenzenosulfonowego

49. Halogenki alkilowe z łatwością reagują z jonem wodorotlenkowym i reakcja ta prowadzi do:

a) wytworzenia odpowiednich alkoholi

b) do eliminacji cząsteczki HX i wytworzenia alkenu

c) utworzenia alkoholi lub alkenów w zaleŜności od rzędowości halogenków

d) zawsze do utworzenia mieszaniny alkoholi i alkenów

50. Alkohole, fenole i kwasy karboksylowe naleŜą do kwasów Brönsteda-Lowry’ego:

a) wszystkie reagują z wodnym roztworem Na2CO3 lub NaOH

b) wszystkie nie reagują z wodnym roztworem Na2CO3

c) fenole reagują z Na2CO3 i NaOH

d) tylko kwasy karboksylowe reagują z Na2CO3 i NaOH

51. Wskazać poprawną nazwę dla poniŜszego związku:

H3C CCH3

CH3

CH2 CHCH2CH3

CHCH

CH2CH2CH3

CH3

CH3

a) 4-izopropylo-5-etylo-7,7-dimetylooktan b) 4-etylo-5-izopropylo-2,2-dimetylooktan

c) 4-etylo-2,2,6-trimetylo-5-propyloheptan d) 4-etylo-2,6,6-trimetylo-3-propyloheptan

52. Wskazać poprawną nazwę dla związku:

CH3

CH3C

H3C

CH CH2

CH2CH3

CH CH3

CH3

a) 4-etylo-2,5,5-trimetyloheksan b) 3-etylo-2,2,5-trimetyloheksan

c) 2-metylo-4-tert-butyloheksan d) 3-izobutylo-2,2-dimetylopentan

53. Monochloropochodna węglowodoru nie występuje w postaci izomerów. Węglowodorem

spełniającym ten warunek moŜe być:

a) propan b) 2-metylopropan c) 2,2-dimetylopropan d) butan

54. Liczba izomerów heksanu wynosi:

a) trzy b) pięć c) siedem d) dziewięć

55. PoniŜsze równania przedstawiają reakcje chemiczne, którym ulegają węglowodory:

CH3CH3 + Cl2I)hv

CH3CH2Cl + HCl

II) H2C CH CH3 + HCl H3C CHCl

CH3

III) HC CH + HCl H2C CH Cl

FeIV) + Cl2 Cl + HCl

Które z przedstawionych równań reakcji naleŜy zaliczyć do reakcji substytucji elektrofilowej:

a) I i IV b) II i III c) tylko IV d) wszystkie reakcje

56. Przepuszczając but-2-en przez wodny roztwór manganianu(VII) potasu (nadmanganianu potasu)

moŜna otrzymać:

a) butan-2-ol b) butan-1,2-diol c) butan-2,3-diol d) butan

57. Mechanizm reakcji propenu z bromem to:

a) addycja rodnikowa b) substytucja elektrofilowa

c) addycja elektrofiloa d) addycja nukleofilowa

58. Które z poniŜszych par związków są izomerami:

I) II)

III) IV) CH3H3C

CH3

CH3

i

C CH

H3C

H

CH3

i C CH

H3C

CH3

H

CH3CH2OH i H3CO

CH3

H3C CO

OHi H C

O

OCH3

V) VI)H2C CH CH3 iH2C CH2

H2C H2C CH CH

CH3

CH3

i CH2CHCHH3C

H3C

a) wszystkie b) I, II, III, IV, V c) tylko I i VI d) II, III, V

59. Do odróŜnienia węglowodoru łańcuchowego nasyconego od nienasyconego w prostej próbie

wykonanej w probówkach moŜna uŜyć:

a) zakwaszonej wody (np. rozcieńczonego kwasu solnego (chlorowodorowego))

b) wody bromowej

c) wodnego roztworu KMnO4 lub Br2 w CCl4

d) wodnego roztworu NaOH

60. Które stwierdzenia są prawdziwe w odniesieniu do właściwości etanolu:

I) bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie

II) reaguje z kwasem octowym w obecności niewielkich ilości kwasu siarkowego(VI)

III) reaguje z wodorotlenkiem sodu

IV) ulega reakcji dehydratacji do etylenu (etenu)

a) wszystkie b) I, II, IV c) I i II d) II i III

61. Spośród niŜej podanych alkoholi proszę wskazać te, których nie moŜna otrzymać przez redukcję

aldehydów:

I) II) III)

IV)

CH3CH2OH

V)

H3C COH

CH3

HH3C C

OHCH3

CH3

OHCH2OH

a) I i II b) II, III, V c) II i III d) IV i V

62. Liczba izomerycznych alkoholi o wzorze C4H9OH wynosi:

a) 2 b) 4 c) 6 d) 8

63. Określić hybrydyzację atomu tlenu w cząsteczce etanolu:

a) sp b) sp2 c) sp3 d) atom tlenu nie jest zhybrydyzowany

64. Który z podanych odczynników pozwala odróŜnić alkohole wielowodorotlenowe od

monowodorotlenowych:

a) H3PO4 b) HNO3 c) Cu(OH)2 d) Na

65. Alkoholem trzeciorzędowym jest:

a) 2-metylopropan-1-ol b) but-3-en-2-ol

c) 2-metyloprop-2-en-1-ol d) 2-metylopropan-2-ol

66. W wyniku reakcji propan-1-olu z bromowodorem moŜna otrzymać związek:

a) CH3CH2CH2OBr b) CH3CH2CH OH

Br

c) CH3CH2CH2Br d) CH2CH2CH2OHBr

67. Które z poniŜszych związków są fenolami:

I) II) III)

OH CH2OHH3C OH

a) wszystkie b) tylko I c) tylko II d) II i III

68. Cykloheksanokarboaldehyd to związek:

a) b) c) d)

OCO

HCO

H

O

O

69. Końcowym produktem w poniŜszym ciągu reakcji

butan-2-onH

X-H2O

YHI

Z WNa

-NaI

jest: a) oktan b) 2-metyloheptan c) 2,4-dimetyloheksan d) 3-metyloheptan

70. Do spolaryzowanej grupy karbonylowej aldehydów i ketonów moŜe nastąpić przyłączenie:

a) H2O b) CH3OH c) NH3

d) wszystkich wymienionych w punktach a, b, c związków

71. Badany związek organiczny reaguje z wodnym rostworem NaOH dając substancję, która po

utlenieniu przekształca się w aceton. Związkiem tym jest:

a) chlorek etylu b) chlorek propylu c) chlorek izopropylu d) propan-1-ol

72. Określić hybrydyzację atomów węgla i tlenu w grupie karbonylowej aldehydów i ketonów:

a) sp b) sp2 c) sp3 d) atomy są niezhybrydyzowane

73. Aldehydy w reakcji z amoniakalnym roztworem wodorotlenku srebrowego [Ag(NH3)2OH] wykazują

właściwości:

a) redukujące b) utleniające c) kwasowe d) zasadowe

74. Nitrowanie acetanilidu (C6H5-NHCOCH3) prowadzi do uzyskania p-nitroacetanilidu, co jest

wynikiem wpływu:

a) efektu mezomerycznego grupy acetyloaminowej (-NHCOCH3)

b) efektu indukcyjnego grupy acetyloaminowej (-NHCOCH3)

c) obu efektów wymienionych w punktach a, b

d) efektów elektronowych i wpływy sterycznego grupy acetyloaminowej (-NHCOCH3)

75. p-Nitroanilina jest słabszą zasadą aniŜeli anilina. Jest to spowodowane:

a) obniŜeniem rozpuszczalności związku spowodowanym przez obecność grupy nitrowej

b) wpływem efektu indukcyjnego (-I)

c) wpływem efektu mezomerycznego (-M)

d) działaniem obu efektów elektronowych (-I, -M)

76. Fenol jest mocniejszym kwasem aniŜeli cykloheksanol poniewaŜ:

a) jest łatwiej rozpuszczalny w wodzie

b) tworzący się anion fenolanowy jest stabilizowany mezomerycznie

c) występuje silny efekt indukcyjny (-I) grupy hydroksylowej

d) fenol jest cząsteczką płaską (koplanarną)

77. Chlorowanie 2-metylobutanu w obecności światła ultrafioletowego (UV) prowadzi do utworzenia

pięciu monochloropochodnych, przy czym dwa z tych związków mają identyczne właściwości

fizyczne z wyjątkiem tego, Ŝe róŜnią się kierunkiem skręcalności światła spolaryzowanego w

płaszczyźnie. Właściwość tę posiadają dwa związki, których wzór konstytucyjny (kreskowy)

posiada nazwę:

a) 1-chloro-3-metylobutan b) 2-chloro-3-metylobutan

c) 2-chloro-2-metylobutan c) 1-chloro-2-metylobutan

78. Maksymalna liczba estrów o wzorze sumarycznym C4H8O2 wynosi:

a) 4 b) 5 c) 6 d) 7

79. Ile moli wodoru atomowego przereaguje z ½ mola nitrobenzenu, jeŜeli produktem reakcji będzie

anilina?

a) 6 b) 3 c) 2 d) 1/3

80. Cechą wspólną aldehydu propionowego, acetonu, kwasu propionowego i amidu kwasu

propionowego jest:

a) płaska budowa całej cząsteczki ze względu na hybrydyzację sp2 atomu węgla w grupie

funkcyjnej

b) niepolarna budowa cząsteczki

c) identyczny skład jakościowy

d) płaska budowa tylko fragmebtu cząseczki

81. Odczynnikiem pozwalającym określić rzędowość amin alifatycznych jest:

a) HNO3 b) H2SO4 c) HClaq. d) NaNO2 + HClaq.

82. Anilinę od nitrobenzenu moŜna odróŜnić w reakcji z:

a) HNO3 b) HClaq. c) Br2/CCl4 d) Ŝadną z reakcji z punktów a, b, c.

83. Które z poniŜszych cząsteczek mają moment dipolowy µ = 0:

I) CH2F2 II) CO2 III) CF4 IV) CH3OCH3

a) I i II b) I i III c) I i IV d) II i III

84. Przedstawiona struktura posiada:

C NH

H

O

CH3_

__

_

a) ujemnie naładowany atom azotu b) ujemnie naładowany atom węgla

c) ujemnie naładowany atom tlenu d) dodatnio naładowany atom azotu

85. Wszystkie atomy węgla są atomami tetraedrycznymi w cząsteczce:

a) benzenu b) but-1-enu c) cis-but-2-enu d) heptanu

86. Głównym produktem reakcji 1 mola nitrobenzenu z 1 molem bromu wobec bromku glinu(III) jest:

a) bromonitrobenzen b) o-bromonitrobenzen

c) m-bromonitrobenzen d) dibromobenzen

87. W wyniku reakcji 3-metylobut-1-enu z HBr powstaje:

a) I-rzędowy bromek alkilowy b) III-rzędowy bromek alkilowy

c) II-rzędowy bromek alkilowy d) dibromek wicynalny

88. Do aromatycznych zaliczysz związki:

O

O OH

HO

HOH2C

I II III IV V

a) wszystkie b) I, II i IV c) I, IV i V d) tylko I

89. W których z podanych cząsteczek wszystkie atomy leŜą w jednej płaszczyźnie:

I) C6H6 II) CH3-CH3, III) HC≡C-CH=CH2,

IV) CH2=CH2, V) HC≡C-CH3

a) w I, III, i IV b) w III i IV i V c) w I, II i IV d) w II i V

90. Atomy węgla o wszystkich moŜliwych rzędowościach (I, II, III, IV) występują w cząsteczce

węglowodoru o nazwie:

a) 4-etylo-3,3-dimetylooktan b) 2,2-dimetylopropan

c) 2,3,4-trimetyloheptan d) 1-etylo-3-metylocyklopentan

91. Jodoetan moŜna otrzymać w wyniku reakcji:

a) jodu z etenem b) jodowodoru z etanolem

c) jodu z etynem d) jodowodoru z acetylenem

92. Związek chemiczny o następującym wzorze ma nazwę:

a) 3,5-dimetyl-4-bromoheks-3-en-1-yn

b) 3-bromo-4,5-dimetyloheks-3-en-1-yn

c) 3-bromo-2,4-dimetyloheksen-6-yn

d) 4-bromo-3,5-dimetyloheks-3-en-1-yn

93. Do reakcji podstawienia elektrofilowego zaliczysz reakcje:

I) C3H7Br + H2O → C3H7OH + HBr II) C2H5Br + NH3 → C2H5NH2 + HBr

III) C4H9Cl + OH- → C4H9OH + Cl- IV) C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr

a) I, II, III, IV b) I, II, III c) I, II d) tylko IV

CH3CH

H3CC

CH3

C BrC

HC

94. 5-etylo-3-izopropylocykloheks-2-enol to nazwa związku o wzorze:

OH OH

OH

OH

I II II IV

95. Który z poniŜszych związków utworzy w reakcji z wodnym roztworem HCl substancję o nazwie

chlorek tert-butylu:

I II III IV

H3C CH3

CH3

OHH3C CH3

H

Cl

CH3

H3CCH2

HO

H3C

CH3

OH

96. Alkohole alifatyczne w porównaniu z fenolami mają:

a) mniej trwale związaną grupę OH

b) większą zdolność do odszczepiania jonów H+

c) mniejszą zdolność do utleniania

d) mniejszą zdolność do odszczepiania wody i przechodzenia w związek nienasycony.

97. Związek B przedstawiony na schemacie:

AAl2O3

3000CB

Br2 CH3CHBrCH2Br

a) etylen b) propan-2-ol c) propen d) chlorek propylenu

98. Za pomocą której z poniŜszych reakcji moŜna wykazać, Ŝe fenol jest słabym kwasem?

a) C6H5ONa + H2O + CO2 ⇄ C6H5OH + NaHCO3

b) C6H5OH + H2SO4⇄ C6H4(OH)SO3H + H2O

c) C6H5OH + NaOH ⇄C6H5ONa + H2O

d) C6H5ONa + HCl ⇄ C6H5OH + NaCl

99. Ile róŜnych ketonów moŜna otrzymać przez utlenianie alkoholi o wzorze sumarycznym C4H9OH:

a) jeden b) dwa c) trzy d) cztery

100. 3-metylobutan-2-on to związek:

H3C

H3C

O

CH3

H3CCHCH3

O

CH3

I II

O

III

H2C

H3C

O

H2C CH3

IV

101. WskaŜ prawidłową nazwę poniŜszego związku:

a) kwas 2,2-dimetylo-3,3-dietylobutanowy

b) kwas 2,4-dietylo-2-metyloheksanowy

c) kwas 3,5-dietylo-3-heptylokarboksylowy

d) kwas 2-etylo-2-heksylopropanowy

102. RozwaŜ następujące związki chemiczne:

I) kwas etanowy II) kwas chloroetanowy III) fenol IV) etanol

Charakter kwasowy wyŜej wymienionych związków maleje zgodnie z uszeregowaniem:

a) II, IV, I, III b) IV, III, I, II c) II, I, III, IV d) III, IV, I, II

103. Stwierdzono, Ŝe badany związek ma następujące właściwości:

-rozpuszcza się w wodzie

-reaguje z wodą bromową;

-reaguje z jodowodorem, dając substancję o masie cząsteczkowej większej o 128u od masy

cząsteczkowej badanego związku;

-reaguje z wodnym roztworem wodorowęglanu sodu.

Która z niŜej wymienionych substancji jest badanym związkiem?

a) CH3CH=CHCHO b) CH3-CH=CH-COOCH3

c) CH3-CH2-CH2-OH d) CH3-CH=CH-COOH

104. Związek organiczny o następującej budowie jest:

a) amidem kwasu propanowego i benzyloaminy

b) amidem kwasu benzoesowego i propyloaminy

c) amidem kwasu propanowego i aniliny

d) II-rzędową aminą

105. W wyniku rozerwania wiązania CO-H w grupie karboksylowej moŜna otrzymać:

a) amidy, estry, chlorki kwasowe b) sole

c) wyłącznie amidy d) wyłącznie estry

OH

O

NO

CH2CH3CH2

H

106. Który z podanych związków będzie najlepiej rozpuszczalny w wodzie

a) octan metylu b) kwas propanowy.

c) mrówczan etylu d) eter dietylowy

107. Ester izopropylowy pewnego kwasu karboksylowego ma masę molową równą

116 g/mol. Podaj wzór estru.

108. Głównym produktem bromowania aldehydu benzoesowego będzie:

a) o-bromobenzaldehyd b) 2,4,6-tribromobenzaldehyd

c) m-bromobenzaldehyd d) bromofenylometanol

109. Metyloamina jest silniejszą zasadą niŜ anilina poniewaŜ:

a) metyloamina posiada wolną parę elektronową na atomie azotu, a anilina nie posiada wolnej pary

elektronowej, która decydowałaby o właściwościach zasadowych

b) słaby charakter zasadowy aniliny jest spowodowany oddziaływaniem wolnej pary elektronowej

grupy –NH2 z sekstetem elektronowym pierścienia, w wyniku czego maleje cząstkowy ładunek

ujemny atomu azotu

c) metyloamina ma budowę bardziej zbliŜoną do amoniaku, a amoniak jest silną zasadą

d) atom węgla w rodniku metylowym metylaminy jest w stanie hybrydyzacji sp2,

a w rodniku fenylowym aniliny atomy węgla są w stanie hybrydyzacji sp3.

110. Który zbiór związków chemicznych jest uporządkowany wg rosnącego charakteru zasadowego tych

substancji:

a) H2CO3, C6H5-NH2, NH3, CH3-NH2, (C2H5)2NH

b) C6H5-NH2, H2CO3, NH3, (C2H5)2NH, CH3-NH2

c) CH3-NH2, H2CO3, (C2H5)2NH, NH3, C6H5-NH2

d) H2CO3, NH3, C6H5-NH2, CH3-NH2, (C2H5)2NH

111. Która z podanych substancji moŜe występować w postaci izomerów cis i trans?

a) but-1-en b) 1,2-dichloroeten

c) buta-1,3-dien d) 1,2-dichloretan

112. Maksymalna liczba estrów o wzorze sumarycznym identycznym ze wzorem kwasu propanowego

wynosi:

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

113. Która z poniŜszych struktur reprezentuje izomer E?

CCH3

CH3

C

CH2CH3

ClH2CH2CCH2COOH

CH2Cl

CCH

Cl

CH2OHH

CH

HCH2COOH

CH2NH2CH3

CH3H3C

H3C

I II III IV

114. Która z poniŜszych struktur reprezentuje (S)-2-fluorobutan?

I II III

F

H3CH3CH2C H

F

HH3CH2C CH3

FH3C H

CH2CH3

F

IV

115. Czy podczas reakcji 1mola 2-metylobutanu z 1 molem Cl2 mogą powstać stereoizomery?

a) nie, mogą powstać wyłącznie izomery podstawienia

b) tak, moŜe powstać jedna para enancjomerów

c) tak, mogą powstać dwie pary enancjomerów

d) tak, mogą powstać trzy pary enancjomerów

116. WskaŜ sprzęŜoną według teorii Brönsteda-Lowry’ego parę kwas – zasada

a) HCl – H2O b) HCl – NH3 c) BF3 – NH3 d) NH3 – NH4+

117. Wśród podanych związków wskaŜ kwas Lewisa:

a) HCl b) CH3COOH c) AlCl3 d) H2SO4

118. Który z podanych związków jest nukleofilem ?

a) metan b) kwas azotowy(V) c) anilina d) chloroform

119. Wszystkie atomy węgla są w stanie hybrydyzacji sp3 w cząsteczce:

a) benzenu b) propenu c) cykloheksenu d) cykloheksanu

120. Roztwór bromu w tetrachlorku węgla (CCl4) ulegnie natychmiast odbarwieniu po zmieszaniu z:

a) cykloheksenem b) cykloheksanem c) benzenem d) toluenem

121. Do aromatycznych nie zaliczysz następującego związku:

a) naftalenu b) alkoholu benzylowego c) cyklopentanu d) fenolu

122. Wszystkie atomy leŜą w jednej płaszczyŜnie w cząsteczce:

a) etanu b) cyklopropanu c) naftalenu d) toluenu

123. Produktem reakcji etenu z nadmanganianem potasu [manganianem(VII) potasu, KMnO4] jest:

a) etanol b) etan c) etyn d) etan-1,2-diol

124. Jaki typ reakcji przedstawia poniŜsze równanie:

H2C CH2 + Cl2 ClH2C CH2Cl

a) substytucję b) eliminację c) addycję d) dysocjację

125. Atomy węgla o rzędowościach I-IV występują w cząsteczce:

a) toluenu b) 3-etylo-2,2-dimetylopentanu

c) izobutanu d) 4-etylooktanu

126. Izomerem cykloheksanu jest:

a) cyklopentan b) benzen c) heksan d) heks-1-en

127. Alkoholem trzeciorzędowym jest:

a) cykloheksanol b) 2-metylopropan-1-ol

c) 2-metylopropan-2-ol d) propan-2-ol

128. Wsród podanych związków wskaŜ ten, który jest alkoholem i zawiera w swojej strukturze element

aromatyczny :

a) benzenol b) cykloheksanol c) alkohol benzylowy d) alkohol allilowy

129. O kwasowych właściwościach alkoholi świadczy reakcja opisana równaniem:

a) CH3CH2OH + OH CH3CH2O + H2O

b) CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O

c) CH3CH2OH + Li CH3CH2O Li + 0.5 H2

d) CH3CH2OH + HCO3 CH3CH2O + CO2 + H2O

130. W podanej niŜej grupie związków najmocniejszym kwasem jest:

a) metanol b) etanol c) fenol d) cyklopentanol

131. Aldehyd nie powstanie w wyniku utleniania:

a) alkoholu benzylowego b) alkoholu izopropylowego

c) alkoholu butylowego d) alkoholu allilowego

132. Negatywny wynik próby Tollensa otrzymamy w przypadku:

a) propanalu b) propanonu c) benzaldehydu d) metanalu

133. Stała dysocjacji etanolu jest rzędu 10-17 a fenolu 10-10. Oznacza to, Ŝe:

a) fenol jest mocniejszym kwasem a spowodowane jest to wpływem pierścienia aromatycznego

b) fenol jest mocniejszym kwasem, gdyŜ jego cząsteczka jest większa

c) fenol jest mocniejszym kwasem, gdyŜ lepiej rozpuszcza się w wodzie

d) fenol jest mocniejszym kwasem a spowodowane jest to tym, Ŝe w odróŜnieniu od etanolu jest

ciałem stałym.

134. Pewien związek organiczny łatwo rozpuszcza się w wodnym roztworze wodorotlenku sodu a nie

rozpuszcza się w roztworze wodorowęglanu sodu. Związek ten jest:

a) alkoholem b) fenolem

c) kwasem karboksylowym d) Ŝadnym z wymienionych połączeń

135. Kwas chlorooctowy jest mocniejszym niŜ bromooctowy bo:

a) atom bromu jest większy noŜ atom chloru

b) kwas chlorooctowy jest lepiej rozpuszczalny w wodzie

c) masa molowa kwasu bromooctowego jest większa

d) efekt indukcyjny atomu chloru jest silniejszy niŜ atomu bromu

136. Związek o nazwie benzoesan benzylu jest:

a) ketonem b) estrem c) amidem d) eterem

137. Estrów nie moŜna otrzymać w reakcji:

a) kwasów karboksylowych z alkoholami b) chlorków kwasowych z alkoholami

c) bezwodników kwasowych z alkoholami d) aldehydów z alkoholami

138. W wyniku rozerwania wiązania C-OH w grupie karboksylowej nie moŜna otrzymać:

a) chlorków kwasowych b) amidów

c) soli kwasów karboksylowych d) estrów

139. Kwas benzoesowy moŜna łatwo otrzymać w wyniku utleniania:

a) benzenu b) toluenu c) fenolu d) Ŝadnego z wymienionych związków

140. Głównym produktem nitrowania kwasu benzoesowego będzie:

a) kwas o-nitrobenzoesowy b) kwas m-nitrobenzoesowy

c) kwas p-nitrobenzoesowy d) reakcja nie zachodzi

141. Aminy aromatyczne są słabszymi zasadami niŜ alifatyczne bo:

a) są trudniej rozpuszczalne w wodzie

b) atom azotu nie posiada tutaj wolnej pary elektronowej

c) atom azotu ma obniŜoną zasadowość z powodu efektu mezomerycznego

d) atom azotu jest bardziej elektroujemny niŜ atom węgla

142. W reakcji aniliny z bezwodnikiem octowym otrzymamy:

a) benzanilid i kwas octowy b) acetanilid i wodę

c) acetanilid i kwas octowy d) tylko acetanilid

143. Wśród podanych związków wskaŜ ten, który nie jest chiralny:

a) kwas 2-chloropropionowy (2-chloropropanowy)

b) kwas chlorooctowy (chloroetanowy)

c) kwas 2-chloromasłowy (2-chlorobutanowy)

d) kwas 3-chloromasłowy (3-chlorobutanowy)

144. Który z podanych związków moŜe występować w postaci izomerów E i Z ?

a) propen b) 1,2-dichloroetan c) 1,2-dibromoeten d) 1,2-dibromobenzen

145. Eter dimetylowy jest izomerem:

a) metanolu b) eteru dietylowego c) kwasu octowego d) etanolu

146. Charakterystyczną grupą funkcyjną występującą w kwasach sulfonowych jest:

a) -COOH b) -SH c) –SO3H d) –SO2H

147. Związek organiczny o następującym wzorze jest:

C NCH3

OCH2CH3

H

H

a) ketonem b) aminą alifatyczną c) aminą aromatyczną d) amidem

148. WskaŜ związek nie będący aminą pierwszorzędową:

a) anilina b) 2-metyloanilina c) N-metyloanilina d) 2,4-dimetyloanilina

149. Z podanych amin wybierz tę, która jest aromatyczna:

a) N,N-dimetyloanilina b) benzyloamina

c) o-nitrobenzyloamina d) Ŝaden z wymienionych związków

150. Która z podanych struktur reprezentuje izomer E ?

C CHOH2C

HOH2C

Cl

CH3

C CH3CH2C

BrH2CH2C

CH2CHO

CH2OHC C

Cl

Br

F

CH3

C CH3CH2C

H3CH2C

CH3

CH2CH2CH3

I II III IV

151. Enancjomery róŜnią się między sobą:

a) wszystkimi właściwościami fizycznymi i chemicznymi

b) wartością kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego

c) tylko znakiem kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego

d) wartością i znakiem kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego

152. Która z podanych amin ulega reakcji acetylowania za pomocą bezwodnika octowego ?

a) N,N-dimetyloanilina b) trietyloamina

c) cyklopentyloamina d) Ŝadna z wymienionych

153. WskaŜ najtrwalszy karbokation:

HCH

H

CH3CH

H

CH3CH

CH3 CH3

CH3CCH3

I II III IV

154. WskaŜ najtrwalszy rodnik:

HCH

H

CH3CH

H

CH3CH

CH3CH3

CH3CCH3

I II III IV

155. Który z poniŜszych związków będzie posiadał najsilniejsze właściwości kwasowe:

I II III IV

OH

NO2

OH

H

OH

Cl

OH

CH3

156. Który wzór zapisany zgodnie z projekcją Newmana przedstawia najtrwalszy konformer butanu:

CH3

H H

H

HH3C

CH3

H H

CH3

HHH

H3C

H

CH3

HHH

H

CH3

H

HH3C

I II III IV

157. Który wzór przedstawia najtrwalszy konformer metylocykloheksanu:

I II III IV

H

H3C

H

H

HH

H

H

H

H

HH

CH3

H

H

H

HH

H

H

H

H

HH

HH

H

H

H

H

H3C

H

H

HH

H

HH

H

H

H

H3C

H

H

H

HH

H

158. Który wzór przedstawia najtrwalszy konformer metylocykloheksanu:

I II III IV

H

H3C

CH3

H

H

H3C

CH3

H

159. Liczba moŜliwych monochloropochodnych alkanu powstających w wyniku

monochlorowania 2,2,3,3-tetrametylobutanu wynosi:

a) 1 b) 3 c) 4 d) 6

160. Przeprowadzono reakcję chlorowania 0.2 mola propanu w obecności światła i przy

nadmiarze chloru, aŜ do podstawienia wszystkich atomów wodoru. W tej reakcji produktem

ubocznym jest chlorowodór. Liczba cząsteczek wydzielonego HCl wynosi:

a) 0.96x1023 b) 1.2x1023 c) 7.2x1023 d) 9.6x1023

161. Cząsteczka C2H2 jest polarna poniewaŜ:

a) składa się z czterech atomów,

b) zawiera wiązanie potrójne między atomami węgla a pojedyncze między atomami węgla i

wodoru,

c) w jej skład wchodzą atomy dwóch róŜnych pierwiastków naleŜących do róŜnych grup

układu okresowego,

d) wszystkie atomy leŜą w jednej linii, a długości wiązań węgiel-wodór są równe.

162. Monochloropochodna węglowodoru nie występuje w postaci izomerów. Warunek ten

spełniają następujące węglowodory:

a) cykloheksan, metan, 2-metylopropan,

b) etylen, acetylen, toluen,

c) benzen, eten, 2,2-dimetylopropan,

d) benzen, propen, propan.

163. Jaki związek chemiczny uŜyto do syntezy n-heksanu jeŜeli syntezę prowadzono z udziałem

metalicznego sodu (metoda Würtza):

a) jodek metylu,

b) bromek etylu,

c) jodek n-propylu,

d) chlorek n-heksylu.

164. Benzen poddano działaniu mieszaniny HNO3 i H2SO4, a otrzymany związek chlorowano w

obecności FeCl3 otrzymując produkt A. Te same reakcje przeprowadzona w odwrotnej

kolejności doprowadziły do otrzymania dwóch izomerycznych produktów B i C.

Produktami A, B i C są:

A B C

A m-chloronitrobenzen p-chloronitrobenzen o-chloronitrobenzen

B o-chloronitrobenzen m-chloronitrobenzen p-chloronitrobenzen

C p-nitrotoluen o-nitrotoluen m-chloronitrobenzen

D m-nitrotoluen p-chloronitrotoluen o-chloronitrotoluen

165. Do aromatycznych zaliczysz związki:

HC CH2

O

N

N N

N

H

OOH

OH

HO

I II III IV V

a) wszystkie b) I, II, IV c) I, IV, V d) tylko I

166. StęŜony kwas siarkowy jest niezbędny w mieszaninie uŜywanej do nitrowania benzenu,

poniewaŜ:

a) powoduje silniejszą dysocjację kwasu azotowego, na skutek czego w mieszaninie

powstaje dostateczna ilość jonów NO3-, wchodzących w reakcję z cząsteczkami

benzenu,

b) łącznie z kwasem azotowym, znajdującym się w mieszaninie, warunkuje utrzymanie

odpowiedniego pH roztworu, niezbędnego do przebiegu reakcji,

c) w reakcji z HNO3 daje jony NO2+, które reagują z cząsteczkami benzenu,

d) jako silny elektrolit dostarcza jonów SO42-, które katalizują reakcję.

167. Charakterystyczną reakcją dla węglowodoru, w którym stosunek wagowy C : H = 4 : 1 a

masa cząsteczkowa wynosi 30 jest reakcja:

a) podstawienia b) przyłączenia c) kondensacji d) eliminacji

168. Która z poniŜszych substancji przyspieszy reakcję benzenu z chlorkiem etylu?

a) chlorek cezu b) chlorek glinu c) trotyl d) nitrometan

169. Ile gramów węgliku wapnia naleŜy uŜyć, aby otrzymać 224 dm3 acetylenu

(w przeliczeniu na WN), jeśli wydajność reakcji wynosi 90%?

a) 64g b) 640g c) 704g d) 711g

170. Monojodoeten moŜna otrzymać w wyniku reakcji:

a) jodu z etanem,

b) jodowodoru z etanolem,

c) jodu z etylenem,

d) jodowodoru z acetylenem.

171. W poniŜszych przykładach oznaczono literami a, b, c i d długość wiązania węgiel-węgiel:

H3C CH3 H2C CH2 HC CH

ab c d

Która z poniŜszych relacji długości wiązań jest prawidłowa?

a) a>b>c>d b) b>a>c>d c) b>c>a>d d) b>c>d>a

172. Alkohole moŜna bezpośrednio otrzymać za pomocą następujących reakcji:

I) hydrolizy fluorowcopochodnych alkilowych,

II) addycji wody do alkenów w środowisku kwasowym,

III) hydrolizy chlorobenzenu w podwyŜszonej temperaturze,

IV) utleniania aldehydów.

a) I i II b) III i IV c) I i IV d) II i III

173. Uczeń opisał następująco właściwości etanolu:

I) bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie,

II) reaguje z sodem i wodorotlenkiem sodu,

III) w porównaniu z alkanem o zbliŜonej masie ma zbliŜoną temperaturę wrzenia,

IV) ulega reakcji dehydratacji,

V) ulega reakcji dehydrogenacji.

Które zdania są prawdziwe?

a) I, II, IV b) I, II, V c) I, III, IV, V d) I, IV, V

e) wszystkie zdania są prawdziwe

174. Który z poniŜszych związków utworzy w reakcji z wodnym roztworem KOH substancję o

nazwie 2-metylopropan-1ol?

H3CHC

CH3

CH2Cl

H3C C

CH3

CH2

H3CHC

CH2OH

CH3

H3CHC

CH3

CH2OH

a)

b)

c)

d)

175. Która z poniŜej wymienionych reakcji przebiega wyłącznie z udziałem atomu wodoru,

znajdujących się w grupie hydroksylowej alkoholi?

a) dehydratacja,

b) utlenianie do aldehydów i ketonów,

c) reakcja z chlorowcowodorami,

d) reakcja z metalami aktywnymi oraz z kwasami nieorganicznymi.

176. 5-Etylo-2-izopropylocykloheksanol to nazwa związku o wzorze:

CH(CH3)2

OHC2H5 H3CH2C

CH

CH3

CH3

OH

CH(CH3)2C2H5

OH H2C

H2C CH3

CH2

H3C

a) b)

c) d)

177. Identyfikując pewną substancję stwierdzono, Ŝe reaguje ona z metalicznym sodem

wydzielając wodór, reaguje równieŜ z NaOH, natomiast nie reaguje z Cu(OH)2. Substancją

tą jest:

a) C2H5OH b) C2H4(OH)2 c) C6H5OH d) CH3CHO e) C3H5(OH)3

178. Wzór sumaryczny C4H9OH odpowiada czterem izomerycznym alkoholom. Ile aldehydów i

ile ketonów o wzorze sumarycznym C4H8O moŜna otrzymać w wyniku utleniania tych

alkoholi?

a) jeden aldehyd i dwa ketony,

b) dwa aldehydy i jeden keton,

c) dwa aldehydy i dwa ketony,

d) trzy aldehydy i jeden keton.

179. Zmian nie zauwaŜymy (nawet po pewnym czasie i ogrzaniu) w probówce(kach):

CaCl2 Cu(OH)2 CaCl2 Cu(OH)2

kwasszczawiowy

etanol etanol propanotriol

I II III IV

a) IV b) III c) II i III d) I i IV

180. Fenol od benzenu moŜna oddzielić, dodając do mieszaniny tych związków:

a) etanolu b) chlorowodoru c) amoniaku d) roztworu wodnego NaOH

181. Jeśli do formaliny włoŜymy utleniony na powierzchni drut miedziany, to przybiera on barwę

i połysk metalicznej miedzi. Wnioskujesz z tego, ze aldehyd mrówkowy:

a) ma właściwości kwasowe, b) jest dobrym rozpuszczalnikiem,

c) ma właściwości utleniające, d) ma właściwości redukujące.

182. Pewien aldehyd po przeprowadzonej redukcji daje alkohol, który po odwodnieniu

przechodzi w 2-metylobut-1-en. WskaŜ uproszczony wzór tego aldehydu.

a) CH3CH2C(CH3)2CHO b) CH3CH(CH3)CH2CHO

c) CH3CH2CH(CH3)CHO d) CH3C(CH3)2CHO

183. Hemiacetale

powstają w wyniku reakcji:

a) polimeryzacji aldehydów,

b) reakcji przyłączania alkoholi do aldehydów,

c) estryfikacji wewnątrzcząsteczkowej,

d) reakcji przyłączania estrów do kwasów.

184. Produktem końcowym reakcji

H3C C C CH3 + H2OHgSO4

H2SO4

jest:

H3CH2C C CH3

O

H3CH2C

HC CH3

OH

H3CHC

HC CH3

OHHO

H3CHC CH

OH3C

a) b) c) d)

185. Jakie grupy funkcyjne posiada alifatyczny związek, jeśli wiadomo, Ŝe jedna z nich reaguje z

NaOH, a obie z metalicznym sodem?

a) –OH i =CO b) –OH i –COOH c) –OH i –CHO d) =CO i –COOH

186. WskaŜ w poniŜszym szeregu reakcje podstawienia.

eten etanol bromoetan etanol etanal kwas octowy1 2 3 4 5

a) 1, 2, 3 b) 2, 3 c) 4, 5 d) 2, 3, 4

187. Na kwas mlekowy podziałano zasadą sodową w nadmiarze. W wyniku reakcji otrzymano:

RC

O

H O

H

R1

H3CHC

ONa

COONa H3CHC

OH

COONa H3CHC

ONa

COOH

H3CHC

OH

COONaH3CHC

Na

COOH

a) b) c)

d) e)

188. Jaki kwas powstanie przez utlenianie aldehydu, który ma taki sam wzór sumaryczny jak

aceton?

a) kwas octowy b) kwas propionowy c) kwas masłowy d) kwas glicerynowy

189. Który z podanych wzorów przedstawia cząsteczkę odmiany mezo kwasu winowego (1,2-

dihydroksy-1,2-etanodikarboksylowego):

COOH

H OH

HO H

COOH

COOH

HO H

HO H

COOH

COOH

HO H

H OH

COOH

COOH

H H

HO OH

COOHa) b) c) d)

190. W wyniku reakcji chemicznej pomiędzy:

I) propan-1-olem i kwasem mrówkowym

II) 2-metylobut-1-enem i bromowodorem

III) octanem etylu i wodnym roztworem NaOH

otrzymano produkty:

I II III

a mrówczan propylu + woda 2-bromo-2-metylobutan octan sodu + etanol

b mrówczan propylu + woda 1-bromo-2-metylobutan etanolan sodu + kwas octowy

c propanol + woda 2-bromo-2-metylobutan brak reakcji

d trimrówczan gliceryny + woda bromopentan etanol + kwas etanowy

e mrówczan propylu + woda 2-bromo-2-metylobutan eter dietylowy

191. 0.5 mola benzenu poddano reakcji nitrowania otrzymując 30.75g nitrobenzenu. Wydajność

przeprowadzonego procesu wynosiła:

a) 100% b) 60% c) 50% d) 25% e) 75%

192. W czterech naczyniach umieszczono wodne roztwory następujących substancji o

identycznych stęŜeniach molowych: I – anilina, II – fenol, III – metyloamina, IV –

gliceryna. Jaką wartość pH osiągają powyŜsze roztwory?

najniŜszą najwyŜszą

a III II

b I III

c II III

d IV II

193.

CaC2H2O

Atrimery-zacja B + HNO3

H2SO4 Credukcja

DHCl

E

W powyŜszym schemacie A, B, C, D, E oznaczają odpowiednio:

A B C D E

a eten cykloheksan aminocykloheksan nitrobenzen m-chloronitrobenzen

b acetylen benzen fenyloamina nitrobenzen p-chloronitrobenzen

c acetylen benzen nitrobenzen anilina chlorowodorek aniliny

d eten cykloheksan nitrocykloheksan aminocykloheksan chloroaminocykloheksan

194. WskaŜ najbardziej zasadową spośród następujących amin:

a) N,N-dimetyloanilina b) anilina c) 4-metyloanilina d) 4-nitroanilina

195. Związek o wzorze sumarycznym C6H2moŜe tworzyć izomery:

a) tylko łańcuchowe,

b) łańcuchowo-pierścieniowe i izomery połoŜenia,

c) łańcuchowe, izomery połoŜenia i izomer geometryczne,

d) wszystkie wymienione powyŜej typy oraz izomery optyczne (enancjomery).

196. W związku o wzorze sumarycznym C4H9Cl występują izomerie:

a) wyłącznie szkieletowa,

b) wyłącznie połoŜenia podstawnika,

c) izomeria szkieletowa i izomeria połoŜenia podstawnika,

d) trzy rodzaje izomerii.

197. Izomerami są:

a) buten i cyklobutan,

b) propan i 2-metylopropan,

c) aceton i aldehyd octowy,

d) o-ksylen i 1,1-dimetylobenzen.

198. Tautomeria jest to zjawisko występowania związku chemicznego w postaci odmian

izomerycznych róŜniących się wzorem strukturalnym i charakteryzujących się duŜą

szybkością wzajemnej przemiany. Która z podanych poniŜej par wzorów moŜe odpowiadać

temu określeniu:

CH3

C O

CH2OH

CH2OH

CH2

CH2OH

CH3

C O

CH3

CH3

C OH

CH2

CH3

C O

OCH3

CH3

HC OH

CH3

CH3

CH2

CH3

CH2

CH

CH3

a) b)

c) d)

199. Z szeregu związków organicznych wybierz te, które występują w formie izomerów cis-

trans: but-2-enal, 2-bromopropen. 3-metylobutan-2-on, 2-metylobut-2-en, 3-metylopent-2-

en, kwas oleinowy, kwas mlekowy, kwas winowy.

a) but-2-enal, 3-metylopent-2-en, kwas oleinowy,

b) kwas oleinowy, kwas mlekowy, kwas winowy,

c) but-2-enal, 3-metylopent-2-en, 3-metylobutan-2-on,

d) 2-bromopropen, 3-metylopent-2-en, kwas oleinowy.

200. Etenol i etanal są w stosunku do siebie :

a) izomerami geometrycznymi,

b) homologami,

c) enancjomerami,

d) odmianami tautomerycznymi.

201. Które z poniŜszych związków wykazują izomerię przestrzenną:

I) but-2-yn II) but-2-en III) 3-chloropentan IV) 2-chloropentan

202. Łączna liczba stereoizomerów 2-ketoheksozy wynosi:

CH2OH

C O

CHOH

HHO

CHOH

CH2OH

a) 6 b)3 c) 16 d) 8

203. Czy 2-metylopropen i dichloroeteny mogą występować w postaci izomerów cis-trans?

a) 2-metylopropen nie, dichloroeteny tak, choć to zaleŜy od rozmieszczenia atomów

chloru,

b) oba mogą, gdyŜ zawierają wiązania π,

c) Ŝaden z nich,

d) 2-metylopropen tak, dichloroeteny nie, gdyŜ zawierają zbyt mało atomów węgla w

cząsteczkach.

204. Które z podanych związków: a) 1,3-butadien; b) hept-2-en; c) cyklopenten; d) eten;

e) but-1-yn; odpowiadają ogólnemu wzorowi CnH2n-2

A) wszystkie B) b i c C) a, c, e D) a, b, c

205. W pięciu oznaczonych kolejnymi numerami probówkach umieszczono roztwory zawierające po 0,1

mola nienasyconego węglowodoru: 1) cykloheksen; 2) 1,3-butadien; 3) cykloheksyn; 4) hept-2-en;

5) but-2-en. Następnie do kaŜdej probówki dodawano kroplami 0,1 M roztwór bromu. Do których

probówek naleŜy dodać 2 razy większą objętość roztworu bromu niŜ

do pozostałych, aby uzyskać trwałe zabarwienie roztwory, pochodzące od nadmiaru

nieprzereagowanego bromu?

A) 1, 2, 4; B) 2, 3; C) 1, 4, 5; D) 4, 5;

206. W cząsteczce acetylenu znajdują się:

A) dwa wiązania ππππ i jedno σσσσ; B) jedno wiązanie σσσσ i jedno ππππ;

C) jedno wiązanie ππππ i trzy wiązania σσσσ; D) trzy wiązania σσσσ i dwa wiązania ππππ;

207. Który z przedstawionych ciągów przemian jest poprawny:

butan 1-chlorobutan 1-butanol 1-buten 1-bromobutanCl2/hv NaOH/H2O - H2O + HBr

A)

butan 1-chlorobutan 1-butanol 1-buten 1-bromobutanCl2/hv NaOH/EtOH - H2O + HBr

B)

C)

D)

C2H5OH etanal kwas octowy octan amonu acetamidPCC KMnO4 NH3- H2O

C2H5OH etanal kwas octowy acetamidPCC KMnO4 NH3

∆

208. W wyniku przyłączenia bromu do 1,4g pewnego węglowodoru nienasyconego otrzymano 5,4g

pewnej dibromopochodnej. Węglowodorem tym jest:

A) eten B) acetylen C) propen D) buten

209. Które z podanych alkoholi dadzą w wyniku utlenienia aldehydy:

a) butan-1-ol; b) butan-2-ol; c) 2-metylopropan-1-ol; d) cykloheksanol;

A) a i b; B) c i d; C) a i c; D) wszystkie

210. Który z poniŜszych szeregów przedstawia aminy ułoŜone według wzrostu ich zasadowości:

A) anilina, 4-nitroanilina, 2,4-dinitroanilina, 2,4,6-trinitroanilina;

B) p-nitroanilina, anilina, p-metoksyanilina, cykloheksyloamina;

C) p-metoksyanilina, p-nitroanilina, anilina, cykloheksyloamina;

D) p-toluidyna, p-nitroanilina, p-chloroanilina, anilina;

211. Który z poniŜszych szeregów przedstawia kwasy karboksylowe ułoŜone według malejącej

kwasowości:

A) kwas octowy, kwas chlorooctowy, kwas dichlorooctowy, kwas trichlorooctowy;

B) kwas benzoesowy, kwas p-nitrobenzoesowy, kwas p-chlorobenzoesowy, kwas p-toluilowy;

C) kwas fluorooctowy, kwas chlorooctowy, kwas bromooctowy, kwas jodooctowy;

D) kwas octowy, kwas benzoesowy, kwas p-nitrobenzoesowy, kwas trifluorooctowy;

212. Który z poniŜszych szeregów przedstawia fenole ułoŜone według wzrastającej kwasowości:

A) o-metoksyfenol, fenol, p-chlorofenol, p-nitrofenol;

B) 2,4,6-trinitrofenol, 2,4-dinitrofenol, 4-nitrofenol, fenol;

C) 2-bromofenol, 2-aminofenol, 2-metylofenol, 2-nitrofenol;

D) fenol, 2-metylofenol, 2-metoksyfenol, 2-bromofenol;

213. Który z poniŜszych szeregów przedstawia związki ułoŜone według wzrastającej kwasowości:

A) fenol, kwas octowy, metanol, kwas mrówkowy;

B) kwas 2-chloropropanowy, kwas 3-chloropropanowy, kwas propanowy, woda;

C) etanol, fenol, kwas octowy, kwas benzoesowy, kwas chloroctowy, kwas fluorooctowy;

D) kwas benzoesowy, kwas octowy, fenol, etanol;

214. Po całkowitym spaleniu pewnego związku organicznego otrzymano CO2 i H2O. Analizując

otrzymane wyniki moŜemy stwierdzić, Ŝe w skład tego związku wchodzi:

A) tylko węgiel i tlen; B) tylko węgiel i wodór;

C) na pewno węgiel i wodór; D) na pewno węgiel, wodór i tlen;

215. Pewien lek stosowany przy zwalczaniu gruźlicy jest związkiem pochodnym kwasu

o-hydroksybenzoesowego, w którym grupa aminowa jest podstawiona w połoŜeniu para- do grupy

karboksylowej. Związek ten ma wzór:

OH

NH2

COOH

NH2

COOH

OH

COOH

OH

NH2

COOH

OH

NH2

A) B) C) D)

216. Porównując właściwości fenoli i alkoholi alifatycznych, stwierdzamy, Ŝe:

A) związki te w jednakowy sposób reagują z wodnymi roztworami NaOH i NaHCO3;

B) grupa alkilowa powoduje, Ŝe kwasowość alkoholi jest większa niŜ fenoli;

C) wszystkie alkohole są cieczami, natomiast fenole ciałami stałymi;

D) tylko fenole reagują z wodnym roztworem NaOH;

217. Z podanych związków: octan metylu, mrówczan etylu, aldehyd α-hydroksypropionowy, izomerem

kwasu propionowego jest /są/:

A) tylko octan metylu; B) tylko mrówczan etylu;

C) tylko aldehyd α-hydroksypropionowy; D) wszystkie wymienione związki;

218. Na dnie źle zamkniętej butelki z napisem „Aldehyd benzoesowy” pojawiły się z czasem kryształy

pewnej substancji. Tą substancją jest:

A) polimer aldehydu benzoesowego; B) kwas benzoesowy- produkt utlenienia aldehydu;

C) kryształy aldehydu benzoesowego; D) alkohol benzylowy - produkt redukcji aldehydu;

219. Dane są trzy związki: aldehyd benzoesowy, benzen i akroleina (CH2=CH-CHO). Która

z podanych właściwości jest ich wspólną cechą?

A) są związkami aromatycznymi;

B) wykazują właściwości zasadowe;

C) wszystkie atomy węgla w cząsteczkach tych związków są w stanie hybrydyzacji sp2;

D) są w stosunku do siebie izomerami strukturalnymi;

220. W przedstawionym poniŜej schemacie przemian litery K, L, M, N oznaczają:

K

L

M N Butan

- H2O

+ H2

+ HCl + Na

- NaCl

K L M N

A etanol etylen etylen chlorek etylu

B etanol acetylen etylen chlorek etylu

C kwas octowy aldehyd octowy etanol chlorek etylu

D hydrat etanalu kwas octowy etanol etanolan sodu

221. Które z poniŜszych zdań jest prawdziwe:

A) wiązanie C–C jest krótsze od wiązania C=C;

B) wiązanie C≡C jest dłuŜsze od wiązania C=C;

C) kąt pomiędzy wiązaniami C–H w cząsteczce metanu jest większy niŜ w cząsteczce etenu;

D) wiązanie C≡C jest krótsze od wiązania C–C i C=C;

222. Dane są dwa węglowodory X i Y o równej liczbie atomów węgla w cząsteczce. Węglowodór Y

moŜna otrzymać z węglowodoru X przez jego pełne uwodornienie. Obydwa węglowodory są

odporne na utlenianie. Obydwa reagują z bromem, w wyniku tej reakcji otrzymuje się

monobromopochodną i bromowodór. Węglowodór X reaguje z mieszaniną nitrującą. Masa molowa

węglowodoru Y wynosi 84. Przedstawione węglowodory to:

A) X – heksan, Y – benzen; B) X – benzen, Y – heksan;

C) X – benzen, Y – cykloheksan; D) X – cykloheksan, Y – benzen;

223. W reakcji przedstawionej poniŜej związkiem X jest:

CH3

OH OH

CH3X + 2KMnO4 + 4H2O 3 + 2KOH + 2MnO2

A) n-butan; B) but-2-en; C) butanal; D) butan-2-ol;

224. W przedstawionych poniŜej reakcjach związkami K, L, M, N są:

2C2H5Cl + 2Na → K + 2NaCl

C6H6 + H2SO4 → L + H2O

C6H6 + 3H2 → M

CH3CH=CH2 + HCl → N

K L M N

A etan kwas benzenosulfonowy naftalen 1-chloropropan

B etylen kwas benzenosulfonowy heksan 2-chloropropan

C butan kwas benzenosulfonowy cykloheksan 2-chloropropan

D butan kwas benzenosulfonowy acetylen 1-chloropropan

225. W której kolbie nastąpi odbarwienie fioletowego roztworu KMnO4, po dodaniu związku wskazanego

u góry kolby:

1 2 3 4 5 76

benzen cykloheksancykloheksen octanetylu

etanalaceton propyn benzaldehyd

KMnO4 KMnO4 KMnO4KMnO4KMnO4KMnO4KMnO4KMnO4

8

A) 1, 3, 4, 5; B) 2, 4, 6, 8; C) 3, 4, 7, 8; D) 2, 6, 7, 8;

226. Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji

przedstawionych na poniŜszym schemacie:

CH3 CH3

Br Br

COOH

Br

CONH2

K L M N

K L M N

A CH4 HBr KMnO4 NH3

B CH3Cl/hν Br2/ hν H2O NH4OH

C CH3Cl/AlCl 3 Br2/FeBr3 KMnO4 1)SOCl2; 2)NH3

D CH3Cl/AlCl 3 HBr KMnO4 NH3

227. Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji

przedstawionych na poniŜszym schemacie:

CH3 COOH COOH

O2N

COOH

Br NO2

K L M N

K L M N

A CH4 H2O N2O5 HBr

B CH3Cl/hν NaOH HNO3/H2SO4 Br2/ hν

C CH3Cl/AlCl 3 KMnO4 HNO3/H2SO4 Br2/ hν

D CH3Cl/AlCl 3 KMnO4 HNO3/H2SO4 Br2/FeBr3

228. Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji

przedstawionych na poniŜszym schemacie:

NO2 NH2 NH C

O

CH3 NH C

O

CH3

NO2

K L M N

K L M N

A NO2 H2O aldehyd octowy NO2

B HNO3/H2SO4 NaOH bezwodnik octowy HNO3/H2SO4

C NaNO2/HCl [H] bezwodnik octowy NaNO2/HCl

D HNO3/H2SO4 [H] bezwodnik octowy HNO3/H2SO4

229. Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji

przedstawionych na poniŜszym schemacie:

K L M Npropan-1-ol 1-bromopropan prop-1-en 2-bromopropan propan-2-ol acetonO

K L M N O

A NaBr Al2O3 NaBr H2O H2/Pt

B HBr KOH/EtOH HBr KOH/H2O KMnO4

C Br2 KOH/H2O Br2 KOH/H2O NaOH

D HBr KOH/H2O Br2 KOH/EtOH KMnO4