各类有机化合物的鉴别

081 班：吴秀萍，何芷欣

鉴别内容

烯烃、二烯烃、炔烃小环烃苯或无a-H得烷基苯与含a-H的烷基苯卤代烃醇、酚、醚羰基化合物胺小结

一、烯烃、二烯烃、炔烃

1 、溴的四氯化碳溶液与烯烃反应，溴的颜色褪去

   

2 、使高锰酸钾溶液的紫色褪去，并且生成棕褐色的二氧化锰沉淀

二、双键位置不同的烯烃和含有炔氢的炔烃

1 、区别双键在末端与双键在中间的烯烃用酸性 KMnO4

   

双键在末端有气泡产生

2 、鉴定乙炔和末端炔烃：将末端炔烃通入硝酸银的氨 溶液或氯化亚铜的氨溶液中，析出白色的乙炔银沉 淀或棕红色的乙炔亚铜沉淀

3 、区别共轭二烯烃与其他不饱和烃的方法：用顺丁烯二酸酐，反应后有白色沉淀生成

三、小环烃——用溴的四氯化碳溶液

四、苯或无 -H 得烷基苯与含 -H 的烷基苯

用高锰酸钾或重铬酸钾的酸性或碱性溶液，含 α-H 的烷基苯中，棕红色褪去。

苯环较稳定，不易氧化，故用该法可将苯和烷基苯区别开来。

无论烷基侧链的长短，其氧化产物通常都是苯甲酸。没有 α- H 的烷基苯很难被氧化。

α α

五、卤代烃 ——用硝酸银 RX+AgNO3→

RONO2+AgX↓

六、醇

1、 鉴别伯仲叔醇的方法——用卢卡斯试剂

（浓HCL+ZnCL2 ）

例：区别苄醇， α- 苯基乙醇， β- 苯基乙醇

2 、鉴别一元醇与多元醇的方法——用新沉淀的氢氧化铜，多元醇中生成蓝色溶液

七、酚或烯醇类化合物、醚

1 、酚或烯醇式的鉴定

① 大多数酚与三氯化铁溶液反应，能生成带颜色的络离子

6C6H5OH+FeCl3→H3[Fe(OC6H5)6]+3HCl

苯酚 紫色

② 苯酚与溴水反应，在常温下生成白色沉淀

2、 苯酚和醇的分离提纯

3 、 醚和烷烃的分离提纯

醚

烷烃

醚溶于酸

分层

分层下层

上层

八、羰基化合物

1 、鉴别所有醛酮： 2,4- 二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀

2 、不同的醛酮用托伦试剂—— Ag(NH3)2OH 溶液，

醛可以发生银镜，而酮不能。

3 、 不同芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛用菲林试剂—

— CuSO4 水溶液和酒石酸钾钠碱溶液的混合液。脂

肪醛生成红砖色沉淀，而酮与芳香醛不可以。

4 、 醛，甲基酮和环酮与亚硫酸氢钠饱和溶液中反应 得白色结晶 α- 羟基磺酸钠，此产物不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中，容易分离出来。与酸或碱共热，又可得到原来的醛酮。

5 、 醛酮与氨及其衍生物反应得到产物绝大多数是白色固体，具有固定的结晶形和熔点，测定其熔点就可以知道它是由哪一个醛或酮所生成的，产物在稀酸的作用下，能够水解为原来的醛和酮。

6 、品红醛试剂与醛类作用，显紫红色，且很灵敏；酮类不与品红醛试剂反应，因此品红醛试剂是实验室检验醛及区别醛酮常用的简单方法。

还可区别甲醛和其它醛

7 、卤仿反应 含有 α- 甲基的醛酮在碱溶液中与卤素反应，则生成卤仿。

CHCl3 （氯仿）液体、 CHBr3 （溴仿）液体、 CHI3 （碘仿） 黄色固体称其为碘仿反应。

碘仿为黄色晶体，现象明显，故常用来鉴定下列反应范围的化合物。

例：区别羧酸、酚、醇的方法：

不溶于水的羧酸既溶于 NaOH也溶于 NaHCO3 ，

不溶于水的酚能溶于 NaOH 不溶于 NaHCO3 ，

不溶于水的醇既不溶于 NaOH也溶于 NaHCO3

九、胺

1 、 鉴定分离一级、二级、三级胺的方法（ 1 ）用兴斯堡试剂

（ 2 ）用亚硝酸

2 、 脂肪胺与芳香胺的鉴别

结论： ① 0℃时，有 N2↑ 为脂肪伯胺。

② 有黄色油状物或固体，则为脂肪和芳香仲胺。

③ 无可见的反应现象为脂肪叔胺。

④ 0℃时无 N2↑ ，而室温有 N2↑ ，则为芳香伯

胺。

⑤ 有绿色叶片状固体为芳香叔胺。

 

用于鉴别不饱和脂肪烃

试剂 适用化合物 现象

⑴高锰酸钾溶液 烯烃、炔烃 褪色

⑵溴水 烯烃、炔烃、小环烷烃 褪色

⑶Ag(NH3)2+ 末端炔烃 白色沉淀

用于鉴别醇、酚、醚

方法Lucas

试剂 Na硝酸铈铵

FeCl3

Br2/H2O

NaOH浓

H2SO

或盐酸

对象伯、仲、

叔醇醇

≤10 碳醇

酚 酚 酚 醚

现象变浊或↓

H2↑红色络

合物显色

褪色或↓

酚钠溶于水

生成洋盐，冰水分层

用于鉴别醛酮类化合物

试剂 吐伦试剂 菲林试剂 2,4-DNPH

I2/NaOH 席夫试剂 饱和NaHSO3

对象 醛醛 （除苯甲醛外） 醛

醛、甲基酮、碳 数 <8 的环酮

现象 银镜Cu2O↓

（红） 结晶 CHX3↓ 紫色 结晶不溶于NaHSO3

C=O

CH3

__C__

O=CH3

__CH__

OH—

用于鉴别羧酸、羧酸衍生物、取代羧酸

试剂或反应 适用化合物 现象

⑴NaHCO3 酸、取代酸、二元酸等 CO2

⑵ NaOH不溶于水的酸及其衍生物

水解后溶于水

⑶Ag(NH3)2+ 甲酸及其酯， a- 羟基酸

a- 酮酸生成（ Ag↓）

⑷Br2/CCl2不 饱 和 酸 及 其 衍 生物， β- 酮酸及其酯

褪色

⑸FeCl3 溶液 具有烯醇式酮酸及其酯 酚酸

紫色（或显色）

⑹脱羧反应部分二元酸，连有吸电子基的一元酸

放出气体（ CO2 ）使石灰水变浊