Синтез серасодержащих гетероциклов на основе реакций монохлорида серы

Лаборатория № 31 Зав. лабораторией: д.х.н. Ракитин О. А.Ответственный исполнитель: к.х.н. Константинова Л. С.

Основные публикации авторов по теме:1. C. W. Rees, A. J. P. White, D. J. Williams, O. A. Rakitin, L. S. Konstantinova, C. F. Marcos, T. Torroba, J. Org. Chem., 1999, 64, 5010.2. L. S. Konstantinova, O. A. Rakitin, C. W. Rees, Chem. Commun., 2002, 1204.3. L. S. Konstantinova, O. A. Rakitin, C. W. Rees, L. I. Souvorova, D. G. Golovanov, K. A. Lyssenko, Org. Lett., 2003, 5, 1939.4. S. A. Amelichev, R. R. Aysin, L. S. Konstantinova, N. V. Obruchnikova, O. A. Rakitin, C. W. Rees, Org. Lett., 2005, 7, 5725.5. L. S. Konstantinova, A. A. Berezin, K. A. Lysov, O. A. Rakitin, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 5851.

Предложен способ получения разнообразных серасодержащих гетероциклов: конденсированных и моноциклических 1,2-дитиолов 1-4, 1,2,3-дитиазолов 5, 1,4- 6 и 1,2-тиазинов 7, инденотиофенонов 8, 1,2,3,4,5-пентатиепинов 9 и гептатиоканов 10 реакцией монохлорида серы и его комплексов с 1,4-диазабициклооктаном с коммерчески доступными органическими соединениями.

Важной особенностью открытых нами превращений, включающих множество стадий, является их проведение в «одной колбе» (one-pot).

Et2N S S SSS

SS

SS

N

HS

S

Pri

Alk

N

SSS

S

AlkS S

S2Cl2 + NN

2

10

6

7

S

N

SSS

S

S S

NS

NCCl

Cl

NSS

SPh

S

N

SS

SS

SS

H

SS

CNCl

Cl

Cl

S

O

Cl

ClN

Alk

SS

SSS

ClCl

3 4 5

89

1

Растущий интерес к серасодержащим гетероциклам обусловлен разнообразием возможностей их практического применения. Соединения, содержащие 1,2-дитиольный, 1,2,3-дитиазольный циклы 1-6 проявляют противораковую, противомикробную и противогрибковую виды активности. С другой стороны, циклопентадитиолы 4, инденотиофеноны 8 и инденотиазины 7 образуют новые классы дискотических жидких кристаллов, конденсированные 1,2-тиазины 7 проявляют свойства термохромных соединений. Пентатиепин 9 предлагается для применения в качестве катодного материала для аккумуляторных батарей, а 1,2,3-дитиазолы образуют стабильные катион-радикалы, соединения проявляющие свойства электрических проводников и магнитных материалов.