ข้อสอบภาคทฤษฎี ความเร วแสง c = 3×10 8 m/s 1 cal =...

การแขงขนเคมโอลมปกระดบชาต ครงท 6

เลขประจาตวสอบ 1501

1

การแขงขนเคมโอลมปกระดบชาต ครงท 6 ณ คณะวทยาศาสตร

สถาบนเทคโนโลยพระจอมเกลาเจาคณทหารลาดกระบง

ขอสอบภาคทฤษฎ วนพธท 28 เมษายน พ.ศ. 2553

เวลา 08:30 – 13:30 น.



2

คาชแจงการสอบภาคทฤษฎ

ขอสอบภาคทฤษฎมคะแนนรวม 120 คะแนน คดเปน 60% ของคะแนนทงหมด

1. ใหนกเรยนตรวจสอบเอกสารกอนลงมอทา ดงน

1.1 ขอสอบภาคทฤษฎ 1 ชด จานวน 22 หนา (รวมปกและตารางธาต)

1.2 กระดาษคาตอบภาคทฤษฎ 1 ชด จานวน 40 หนา (รวมปก)

1.3 เลขประจาตวสอบในขอสอบภาคทฤษฎและกระดาษคาตอบภาคทฤษฎทกหนา

2. ลงมอทาขอสอบไดเมอกรรมการคมสอบประกาศให “ลงมอทา” และเมอประกาศวา “หมดเวลา”

นกเรยนตองหยดทาขอสอบทนท แลวรวบรวมขอสอบและกระดาษคาตอบใสในซองเอกสาร วางไวบน

โตะ รอจนกรรมการคมสอบเกบขอสอบกอน จงออกจากหองสอบ

3. ใหเขยนตอบในกระดาษคาตอบดวยปากกาสนาเงนหรอดาเทานน โดยเขยนใหตรงกบขอในกรอบท

กาหนดให กรณเขยนผดใหขดฆาและเขยนใหมใหชดเจน หามลบดวยน ายาลบคาผด การทดหรอขด

เขยนอยางอนใหทาในกระดาษขอสอบ

4. โจทยคานวณใหแสดงวธคดตามทโจทยกาหนด กรณคาตอบทเปนตวเลขตองคานงถงเลขนยสาคญหรอ

ตอบจานวนทศนยมตามทโจทยกาหนด

5. โจทยทใหเลอกคาตอบ ใหใสเครองหมายถก () ในชอง ทตองการเลอก

6. ในระหวางการสอบ นกเรยนสามารถรบประทานอาหารวางทวางใหบนโตะได

7. หามยมเครองเขยน และเครองคดเลขผอนใชโดยเดดขาด

8. หามนกเรยนนาเอกสารใด ๆ เขาหรอออกจากหองสอบโดยเดดขาด

9. หามคยหรอปรกษากนในชวงเวลาสอบ หากฝาฝนถอวาทจรตในการสอบ กรณทจรตใด ๆ กตาม

นกเรยนจะหมดสทธในการแขงขนและจะถกใหออกจากหองสอบทนท

กาหนดให

เลขอาโวกาโดร (Avogadro number) NA = 6.02×1023 /mol

คาคงทของแกส (Gas constant) R = 8.314 J/mol.K = 0.082 L.atm/mol.K = 1.987 cal/mol.K

คาคงทของฟาราเดย (Faraday constant) F = 96,500 C/mol e-

คาคงทของพลงค (Planck’s constant) h = 6.63×10-34 J⋅s

ปรมาตรตอโมลของแกสอดมคต (molar volume of gas) = 22.4 L ท STP

ความเรวแสง c = 3×108 m/s

1 cal = 4.184 J K = oC + 273

1 atm = 760 mmHg 1 L = 1 dm3 = 103 cm3

Spectrochemical series: I− < Cl− < F− < OH− < H2O < SCN− < NH3 < en < CN− < CO



3

โจทยขอท 1 (6 คะแนน)

กาหนดแผนผงระดบพลงงานของออรบทลโมเลกล (molecular orbital, MO) ของ N2 เปนดงแสดง

2p 2p 2s 2s

1.1 (1 คะแนน) MO ลาดบท 3 นบจากลางสดของแผนผงนเปนชนดใด มวธคดหรอเหตผลอยางไร

1.2 (1 คะแนน) ใหวาดรปแสดงการซอนเหลอมของออรบทลอะตอม (atomic orbital, AO) เกดเปน

MO ตามขอ 1.1

1.3 (1 คะแนน) NO และ CN− มลาดบของ MO เชนเดยวกบของ N2 แตระดบพลงงานของออรบทลใน

N กบ O (หรอ C กบ N) ไมเทากน จงเขยนแผนผงระดบพลงงานของ MO สาหรบ NO

1.4 (3 คะแนน) อนดบพนธะของ NO และ CN− เปนเทาใด และสมบตแมเหลกเปนอยางไร



4


เทคนเชยม (43Tc) เปนธาตกมมนตรงสทไมมในธรรมชาต แตมประโยชนมากในเชงการแพทย การเตรยม

ในหองปฏบตการทาไดโดยนาไอโซโทป 9842 Mo ไปยงดวยนวตรอน ไอโซโทปทไดจะสลายตวใหรงสเบตา

(beta) พรอมทง 99mTc ซงเปนนวเคลยสอยในสถานะกระตน (excited state)

99mTc คอไอโซโทปทนาไปใชงานมคาครงชวตเทากบ 6 ชวโมง ซงจะสลายตวใหรงสแกมมา

พรอมทง 99Tc ทนวเคลยสอยในสถานะพนโดยมครงชวต 2.11×105 ป และสลายตวใหรงสเบตา

2.1 (2 คะแนน) เขยนสมการนวเคลยรแสดงการเปลยนแปลงทเกดขนทกขนตอน

2.2 (3 คะแนน) สมมตวา 99mTc ถกผลตขน เมอวนพธท 28 เมษายน พ.ศ. 2553 เวลา 10:00 น. แลว

นาไปใชงาน จงหาวา ณ เวลาใดท 99mTc จะสลายไปจนเหลอ 1% ของเดม (ตอบวน วนท เดอน พ.ศ.

และเวลาถงระดบนาท)

2.3 (2 คะแนน) 98Mo ทใชในการผลตไอโซโทปนอยในรป 24MoO − (โมลบเดต) เมอไดผลตภณฑ

99mTc ยงคงม O เกาะอยเทาเดม จงเขยนสตรเคมของผลตภณฑและแสดงการจดเรยงอเลกตรอนของ 99mTc น



5


A B C และ D เปนธาตเรพรเซนเททฟและไมเปนธาตกมมนตรงสทมทงเลขควอนตมหลก n และจานวน

เวเลนซอเลกตรอนเพมขนธาตละหนงจาก A ไปยง D โดย D สามารถเกดสารประกอบไดฟลออไรด DF2

ทมรปรางเปนเสนตรงได ใหตอบคาถามตอไปน โดยเขยนชอหรอสญลกษณของธาตตามตารางธาตในการ

ตอบคาถาม

3.1 (3 คะแนน) A คอธาตใด มเลขออกซเดชนทเปนจานวนเตมไดทงหมดกคา และเลขออกซเดชนทนอย

ทสดและมากทสดมคาเปนเทาใด อธบายเหตผลในการระบ A

3.2 (1 คะแนน) สารประกอบไตรออกไซดของ B ทอยในสถานะแกสมโครงสรางโมเลกลทแตกตางจาก

ทอยในสถานะของแขง วาดรปโครงสรางแบบวงของสารประกอบนทอยในสถานะของแขง โดย

แสดงพนธะเดยวและพนธะคใหชดเจน

3.3 (1.5 คะแนน) ผลกไอออนกของสารประกอบระหวางโพแทสเซยมกบ C มโครงสรางแบบใด

ไอออนบวกมการจดเรยงตวอยางไร และเลขโคออรดเนชนของไอออนลบเปนเทาใด

3.4 (1.5 คะแนน) สารประกอบฟลออไรดของ D มหลายชนด สารประกอบ DF4 มรปรางแบบใด

อะตอมกลางใชไฮบรดออรบทลแบบใด วาดรปแสดงโครงสรางโดยแสดงอเลกตรอนคโดดเดยวให

ชดเจน

3.5 (1 คะแนน) เปรยบเทยบกรดออกโซของ A B และ C ทมจานวนออกซเจนเทากน กรดใดมความแรง

มากทสด เพราะเหตใด



6


เมอนา CrCl3⋅6H2O ละลายนา ไดสารละลายของสารประกอบโคออรดเนชน A ทสามารถตกตะกอนทนท

กบสารละลาย AgNO3 และตกตะกอนไดสมบรณในอตราสวนโดยโมล 1 ตอ 1 เมอตงสารละลาย A ทงไว

1 วน จะเปลยนเปนสารละลาย B ทมคานาไฟฟาโมลาร (molar conductance) ใกลเคยงกบสารละลาย C

และ D ทไดจากการละลาย (NEt4)3Ti(CN)6 และการออกซไดส Co(en)3Cl2 ตามลาดบ ไอออนเชงซอน

ในสารละลายทง 4 ชนดมรปรางเปนทรงเหลยมแปดหนา และไอออนเชงซอนใน D มคาพลงงานการแยก

ในสนามผลก (crystal field splitting energy, ∆o) มากกวาพลงงานในการเขาคของอเลกตรอน (pairing energy) 4.1 (4 คะแนน) เขยนสตรและชอเปนภาษาองกฤษของไอออนเชงซอนในสารละลายทง 4 ชนด

4.2 (0.75 คะแนน) A และ B เปนไอโซเมอรกน A และ B จดเปนไอโซเมอรชนดใด

4.3 (1.5 คะแนน) สาร A B C D ชนดใดทมไอโซเมอรเรขาคณต (geometrical isomer) วาดรปแสดง

โครงสรางพรอมทงระบชนดของไอโซเมอรทเปนไปไดทงหมด

4.4 (0.75 คะแนน) สมมตวาใชจานวนโมลของสารประกอบโคออรดเนชนบรสทธทงสชนดเทากน เมอ

ชงน าหนกขณะทไมมสนามแมเหลกภายนอกไดน าหนก w0 เมอชงในขณะทมสนามแมเหลก

ภายนอกไดน าหนก w1 ใหเปรยบเทยบคา |w1 – w0| ของสารประกอบแตละค โดยเลอกใช

เครองหมาย ≈ (ใกลเคยง) > (มากกวา) หรอ < (นอยกวา)

4.5 (1 คะแนน) จากขอมลความสมพนธระหวางสทสารดดกลนกบสทตามองเหนดงตาราง

สทดดกลน มวง นาเงน นาเงนเขยว เหลองเขยว เหลอง สม แดง

สทมองเหน เหลองเขยว เหลอง แดง มวง นาเงนเขม นาเงน เขยว ถาสารละลายทง 4 ชนดมสไมซ ากน คอ สเหลองเขยว สเหลอง สเขยว และ สมวง ใหระบสของ

สารละลายแตละชนด



7

โจทยขอท 5 (13.5 คะแนน)

ควนน (C20H24N2O2) มสมบตตานเชอมาเลเรย (antimalarial properties) มสตรโครงสรางดงน

NOH

N

OCH3

quinine

อะตอมไนโตรเจนในโครงสรางวงแอโรแมตก มคา pKb = 9.70 และอะตอมไนโตรเจนในหมเอมนตตยภม

(tertiary amine group) มคา pKb = 5.10 ควนนมคาการละลายน าตา จงมกเตรยมในรปควนนไฮโดรคลอ

ไรด (C20H24N2O2⋅HCl) ซงละลายนาไดมากกวาควนนถง 120 เทา

5.1 (3 คะแนน) สารละลายอมตวของควนนในนาทมความเขมขน 1.6×10−3 mol/L ม pH เทาใด

5.2 (3 คะแนน) ถาสารละลายควนนไฮโดรคลอไรดในน ามความเขมขนรอยละ 1.5 โดยมวลตอปรมาตร

มความหนาแนนเทากบ 1.0 g/mL สารละลายนม pH เทาใด

5.3 (3.5 คะแนน) ควนนสกดไดจากเปลอกตนซงโคนา ชงเปลอกตนซงโคนาททาใหแหงและบดให

ละเอยดมา 5.00 g เตมกรดไฮโดรคลอรก (HCl) เขมขน 0.1022 mol/L ปรมาตร 25.00 mL ควนน

จะทาปฏกรยากบกรดไฮโดรคลอรกใหควนนไฮโดรคลอไรด กรองแลวไทเทรตสารละลายทไดดวย

สารละลายโซเดยมไฮดรอกไซด (NaOH) เขมขน 0.1000 mol/L พบวาตองใชสารละลาย NaOH

ปรมาตร 15.10 mL จงจะถงจดยต

ก) คานวณรอยละของควนนในเปลอกตนซงโคนา

ข) ฟนอลฟทาลนเปนอนดเคเตอรทเปลยนสในชวง pH 8.3–10.0 (ไมมส–แดง)

ถาในการไทเทรตนเลอกใชฟนอลฟทาลนเปนอนดเคเตอร ทจดยตสารละลายเปลยนสอยางไร

และจดยตทไดใกลเคยงกบจดสมมลหรอไม เพราะเหตใด

5.4 (1.5 คะแนน) ควนนเปนสารประกอบทใหฟลออเรสเซนซ (การวาวแสง) โดยเฉพาะอยางยงเมออย

ในสารละลายกรดเจอจาง จงสามารถหาปรมาณควนนในสารละลายไดดวยวธสเปกโทรฟลออโร

เมตร เมอนาสารละลายควนน (ใน H2SO4) ทมความเขมขนตาง ๆ ไปวดคาการวาวแสงโดยวธสเปก

โทรฟลออโรเมตร โดยใชความยาวคลนแสงกระตน (excitation wavelength) เทากบ 310 nm และ

วดคาความเขมของการวาวแสง (fluorescence emission intensity) ทความยาวคลน 450 nm

ไดผลดงแสดงในกราฟมาตรฐาน



8

นาโทนก (tonic water) เปนน าอดลมทมควนน มรสขมเลกนอย เมอนาตวอยางน าโทนกปรมาตร

1.00 mL มาเจอจางดวยสารละลาย H2SO4 ในขวดกาหนดปรมาตรขนาด 25.00 mL สารละลายท

ไดเรยกวา สารละลาย ก. จากนนนาสารละลาย ก. 1.00 mL มาเจอจางดวยสารละลาย H2SO4 ในขวด

กาหนดปรมาตรขนาด 25.00 mL แลวนาไปวดคาความเขมของการวาวแสงไดเทากบ 36.37 ปรมาณ

ควนนในตวอยางนาโทนกเรมตนเปนเทาใด

5.5 (0.5 คะแนน) ควนนมจานวนไครลคารบอน (chiral carbon) เทาใด

5.6 (2 คะแนน) ในกระดาษคาตอบซงไดแสดงโครงสรางของควนนไว ใหเขยนวงกลมลอมรอบไครล

คารบอน และเขยนอกษร R หรอ S เพอระบคอนฟกเรชนสมบรณ (absolute configuration) ของ

ไครลคารบอนนน



9


ปรอท (Hg) ในธรรมชาตมเลขออกซเดชนเปน 0, +1 และ +2 เมอเลขออกซเดชนเปน +1 เรยกเมอรควร(I)

ไอออน เมอเลขออกซเดชนเปน +2 เรยกวา เมอรควร(II) ไอออน 6.1 (2 คะแนน) นกเรยนคนหนงไมแนใจวาเมอรควร(I)ไอออน อยในรปใด จงทดลองสรางเซลลดงน

Hg (l)สารละลาย A สารละลาย BHg (l)

เมอสารละลาย A และ B คอ สารละลายเมอรควร(I)ไนเทรต เขมขน 0.263 mol/L และ 2.63 mol/L

ตามลาดบ เมอนาไปวดความตางศกยของเซลลไดเทากบ 0.0296 V

ก) จากผลการทดลองขางตน เมอรควร(I) ไอออน อยในรป Hg+ หรอ +22Hg

ข) เขยนสมการแสดงครงปฏกรยารดกชนของเมอรควร(I) ไอออน ทสอดคลองกบขอ ก)

6.2 (6 คะแนน) ถาเตมปรอทเหลวปรมาณมากเกนพอในสารละลาย Fe3+ เขมขน 1.00×10−3 mol/L ได

เมอรควร(I) ไอออน และ Fe2+

ก) เขยนสมการทดลแสดงปฏกรยาทเกดขน

ข) ถาทภาวะสมดลม Fe3+ เหลอ 5.40% ความเขมขนของเมอรควร(I) ไอออน และ Fe2+ เปนเทาใด

ค) คานวณคาคงทสมดล (K) ของปฏกรยาในขอ ก) โดยตอบในรปของ log K

ง) ทภาวะสมดล คาศกยไฟฟารดกชนมาตรฐานของเมอรควร(I) เปนเทาใด

กาหนด คาศกยไฟฟารดกชนมาตรฐานท 25oC ดงน Fe2+(aq) + 2e− → Fe(s) Eo = –0.440 V

Fe3+(aq) + 3e− → Fe(s) Eo = –0.040 V Fe3+(aq) + e− → Fe2+(aq) Eo = +0.770 V

จ) คานวณคาพลงงานเสร (free energy, ∆Go) ของปฏกรยาในขอ ก)



10


เมอนาสารละลาย MSO4 (M เปนโลหะใด ๆ) เขมขน 0.010 mol/L ใน H2SO4 ซงม pH เทากบ 4 มา

แยกสลายดวยไฟฟา (electrolysis) โดยใชแพลทนมเปนขวไฟฟา ท 25oC ความดน 1 atm

กาหนด คาศกยไฟฟารดกชนมาตรฐานท 25oC ดงน M2+(aq) + 2e− → M(s) Eo = –0.403 V O2(g) + 4H+(aq) + 4e− → 2H2O(l) Eo = +1.229 V 7.1 (0.5 คะแนน) เขยนปฏกรยาทเกดขนทขวแคโทด และขวแอโนด

7.2 (2 คะแนน) ศกยไฟฟาตาสดททาใหโลหะ M ไปเกาะทขวไฟฟามคาเทาใด

7.3 (0.5 คะแนน) เขยนสมการแสดงการแยกสลายดวยไฟฟาของสารละลาย MSO4

7.4 (1.25 คะแนน) คานวณปรมาณไฟฟาทใชในการแยกสลายดวยไฟฟานาน 1 ชวโมง ทกระแสไฟฟา

คงท 0.200 A ถาประสทธภาพของกระแส (current efficiency) เปน 95 %

7.5 (0.75 คะแนน) ถาเกดโลหะ M หนก 0.399 g เกาะทขวแพลทนม มวลอะตอมของโลหะ M เปน

เทาใด



11


ดนมโลหะหนกเปนองคประกอบทงโดยธรรมชาตและการปนเปอน โลหะหนกจะอยท งในเนอดน (solid

phase) และในน าในโพรงของเนอดน (pore water) โดยอยในสมดลทมคาสมประสทธการแบงสวน

(partition coefficient, Kp) ดงน

Kp = waterpore

phase solid

MM

(L/kg)

เมอ Msolid phase คอ ปรมาณของโลหะหนกในเนอดน (µg/kg)

Mpore water คอ ปรมาณของโลหะหนกในนาในโพรงของเนอดน (µg/L)

คา Kp ของโลหะหนกแตละชนดในดนแตละแหลงไมเทากน ขนกบลกษณะและองคประกอบอนๆ ในดน

เชน ปรมาณสารอนทรย ความเปนกรด-เบสของดน เปนตน คา Kp ไดจากการทดลองดงน

- หาปรมาณโลหะหนกในนาในโพรงของเนอดน โดยนาดนมา 2.0 kg สกดดวยสารละลาย

Ca(NO3)2 เขมขน 2 mmol/L ปรมาตร 1.0 L

- หาปรมาณโลหะหนกในเนอดน โดยนาดนทผานการสกดดวยสารละลาย Ca(NO3)2 และทาให

แหงแลว นาหนก 0.20 g มาสกดดวยกรดไนตรกเขมขนปรมาตร 4 mL กรองสารละลายลงในขวดกาหนด

ปรมาตรขนาด 50.00 mL ปรบปรมาตรดวยนากลน

- นานาสกดทง 2 ชนดไปหาปรมาณโลหะหนกดวยเครองมอสาหรบตรวจวดโลหะหนก ไดผลการ

ทดลองดงน

แหลงดน โลหะ ปรมาณโลหะ (µg/L)

ในนาสกดดวยสารละลาย Ca(NO3)2 ในนาสกดดวยกรดไนตรกเขมขน

1 Cd 1.12 6.37 Cr 1.56 0.23

2 Cd 2.25 73.83 Pb 2.07 1.52

8.1 (2 คะแนน) คา Kp ของโลหะตาง ๆ ในดนทง 2 แหลง เปนเทาใด

8.2 (1 คะแนน) โลหะชนดใด และในแหลงดนใด มความเสยงตอการปนเปอนในแหลงนาใตดนมาก

ทสด



12


สารกลมคลอโรฟลออโรคารบอน หรอ CFCs เปนสารทาความเยนทระเหยงาย เมอเขาสชนบรรยากาศโลก

จะทาลายโอโซนในชนบรรยากาศได สาร CFCs ทใชกนมากในอดตมชอทางการคาวา Freon-11 และ

Freon-12 ซงมสตรโมเลกลเปน CFCl3 และ CF2Cl2 ตามลาดบ สารทง 2 ชนดนผลตไดจากปฏกรยา

ระหวางคารบอนเตตระคลอไรดและกรดไฮโดรฟลออรก

9.1 (0.5 คะแนน) เขยนสมการแสดงการผลต Freon-11 และ Freon-12 จากปฏกรยาระหวางคารบอน

เตตระคลอไรดและกรดไฮโดรฟลออรก

9.2 (0.75 คะแนน) ระหวาง Freon-11 และ Freon-12 สารใดมจดเดอดตากวา อธบายเหตผลประกอบ

9.3 (1.25 คะแนน) กาหนดให CCl4(g) → C(g) + 4Cl(g) ∆H° = 1360 kJ HF(g) → H(g) + F(g) ∆H° = 565 kJ HCl(g) → H(g) + Cl(g) ∆H° = 430 kJ

∆H° ของการผลตสาร CFCl3 จากปฏกรยาระหวางคารบอนเตตระคลอไรดและกรดไฮโดรฟลออรก

เทากบ −10 kJ พลงงานพนธะของ C−Cl และ C−F มคาเทาใด

9.4 (1 คะแนน) พนธะใดจะถกทาลายดวยรงสอลตราไวโอเลตทความยาวคลน 254 nm

9.5 (1 คะแนน) เขยนสมการแสดงการทาลายโอโซนจากปฏกรยาของ Freon-11 และ Freon-12 ดวย

รงสอลตราไวโอเลตทความยาวคลน 254 nm ในชนบรรยากาศสตราโตสเฟยร (stratosphere)



13


กระบวนการโซลเวยสาหรบการผลตโซเดยมคารบอเนต (Na2CO3) โดยเรมจาก CaCO3 ในทาง

อตสาหกรรม เกยวของกบปฏกรยาตอไปน (25oC, 1 atm)

(1) CaCO3 (s) CaO (s) + CO2 (g) o1H∆ = 42.55 kcal

(2) CO2 (g) + NaCl (aq) + H2O (l) + NH3 (g) NaHCO3 (aq) + NH4Cl (aq)

o2H∆ = 26.46 kcal

(3) Na2CO3 (aq) + CO2 (g) + H2O (l) 2NaHCO3 (aq) o3H∆ = 164.57 kcal

(4) Ca(OH)2 (aq) CaO (s) + H2O (l) o4H∆ = 15.58 kcal

(5) Ca(OH)2 (aq) + 2NH4Cl (aq) CaCl2 (aq) + 2NH3 (g) + 2H2O (l)

o5H∆ = 37.84 kcal

10.1 (2.5 คะแนน) ใชกฎของเฮสสหาคาการเปลยนแปลงเอนทาลปของปฏกรยาสทธของ Na2CO3

10.2 (0.5 คะแนน) ปฏกรยานเปนการคายความรอนหรอดดความรอน

10.3 (2 คะแนน) ถาการเปลยนแปลงเอนทาลปของปฏกรยาสทธนเทากบ -100.00 kcal จงหาคาการ

เปลยนแปลงเอนทาลปของการเกด Na2CO3

กาหนดให ofH∆ (NaCl) = -98.23 kcal/mol

ofH∆ (CaCO3) = -288.50 kcal/mol

ofH∆ (CaCl2) = -190.00 kcal/mol

10.4 (1 คะแนน) จงคานวณหาการเปลยนแปลงเอนโทรป (∆So) ของปฏกรยาน

กาหนดให So (NaCl) = 72.38 J/mol.K So (CaCO3) = 92.90 J/mol.K

So (CaCl2) = 113.80 J/mol.K

So (Na2CO3) = 135.98 J/mol.K 10.5 (2 คะแนน) จงคานวณหาพลงงานเสร (free energy, ∆Go) ของปฏกรยาน

10.6 (1.5 คะแนน) จงคานวณหาคาคงทสมดล (K) ของปฏกรยาน

10.7 (0.5 คะแนน) จงเขยนสมการไอออนกของปฏกรยาสทธน



14


ลกโปงใบหนงบรรจแกส He วดปรมาตรได 1,200 mL ทอณหภม 30oC ความดน 1.00 atm เมอปลอยให

ลอยขนในแนวดงจากบรเวณพนดนจนถงความสง 100 m จงคานวณงาน (work) ทเกดจากการขยายตวของ

ลกโปง

กาหนดให - แกส He เปนแกสอดมคต (ideal gas)

- การเปลยนแปลงปรมาตรของลกโปงเปนแบบผนกลบได (reversible)

-ระยะความสงจากพนดน 100 m อณหภมไมเปลยนแปลง แตทก ๆ 20 m จากพนดนความ

ดนจะเปลยนแปลง 5%


ปฏกรยารดอกซชนดหนงเปนดงน

Xn+ + Y → X + Yn+ จากการสรางเปนเซลลเคมไฟฟาโดยใชความเขมขนของ Xn+ และ Yn+ ตาง ๆ กน วดคาศกยไฟฟาของเซลล

(E) ทอณหภม 27oC ไดผลดงน

[Xn+] (mol/L) [Yn+] (mol/L) E (V) 0.100 0.200 4.10×10-2 0.100 0.300 3.58×10-2 0.100 0.400 3.21×10-2 0.100 0.500 2.92×10-2

12.1 (3 คะแนน) จงคานวณ Eo ของเซลลทอณหภม 25oC ความดน 1.00 atm โดยการเขยนกราฟ

12.2 (1.5 คะแนน) ปฏกรยานเกยวของกบกอเลกตรอน

12.3 (1.5 คะแนน) จงคานวณพลงงานเสร (free energy, ∆Go) และคาคงทสมดล (K) ของเซลลท

อณหภม 25oC ความดน 1.00 atm



15


ปฏกรยาการสลายตวของซลโฟนลคลอไรดท 327oC เปนปฏกรยาอนดบ 1 มครงชวต (t1/2) เทากบ 6.93

ชวโมง

SO2Cl2 (g) → SO2 (g) + Cl2 (g)

13.1 (1 คะแนน) คาคงทอตราการเกดปฏกรยามคาเทาใดในหนวย s-1

13.2 (3 คะแนน) ถาความดนเรมตนของ SO2Cl2 คอ 1,000 mm Hg และการสลายตวเกดขนในภาชนะ

ขนาด 1 L จานวนโมเลกลของ SO2Cl2 ทเหลอในภาชนะหลงจากเวลาผานไป 10 ชวโมงเทากบ

เทาใด


ปฏกรยา 2A2+(aq) + 6(BX)− (aq) → 2A(BX)2−(aq) + (BX)2(aq) เปนปฏกรยา 2 ขนตอน

พบวา อตราการเกดปฏกรยาอยในรป k[A2+]2 [BX−]6

ถาขนตอนแรกเปนปฏกรยาทเกดขนเรว ไดผลตภณฑ A(BX)3− ซงเปนสารมธยนตรทไมเสถยร

ขนตอนทสองเปนปฏกรยาทกาหนดอตราการเกดปฏกรยา (rate determining step)

เขยนกลไกการเกดปฏกรยาทงหมด


กระบวนการยบย งไวรสเปนปฏกรยาอนดบ 1 เมอเวลาผานไป 1 นาท พบวาไวรสถกยบย ง 4%

15.1 (2 คะแนน) คาคงทอตราการเกดปฏกรยา (k) มคาเทาใด

15.2 (1 คะแนน) ไวรสถกยบย ง 50% เมอเวลาผานไปเทาใด



16


เมอนาแกสไฮโดรคารบอนชนดอมตวปรมาตร 100 mL ทอณหภมและความดนมาตรฐาน (STP) ไปเผา

ไหมใหสมบรณ และผานแกสทเกดขนไปยงสารละลาย Ca(OH)2 จะไดตะกอนเกดขน เมอกรองตะกอน

แลวนาไปอบใหแหง ชงนาหนกได 1.786 g

16.1 (1 คะแนน) เขยนสมการการเผาไหมทดลแลวของไฮโดรคารบอนอมตวทมสตรทวไปเปน CnH2n+2

16.2 (0.5 คะแนน) แกสไฮโดรคารบอนขางตนมจานวนกโมล

16.3 (0.5 คะแนน) ตะกอนทเกดขนคอสารใด

16.4 (1.5 คะแนน) แกสไฮโดรคารบอนขางตนมสตรโมเลกลอยางไร

16.5 (1 คะแนน) แกสไฮโดรคารบอนขางตนมสตรโครงสรางเปนอยางไรไดบาง



17


เบนซนทาปฏกรยาไดตามขนตอนดงแสดงในแผนภาพ

(B)Zn(Hg), HCl

(C)

(E)

1) O3

2) (CH3)2S

I2/NaOH+ (I)

+(H)

Cl

O

AlCl3(A)

Br2, hn+ (D)

EtONa/EtOH 50oC EtONa/EtOH 50oC

(F)

CHI3

(G)H3O+

(J)

สภาวะแทรนซ◌ช◌น (X) สภาวะแทรนซ◌ช◌น (Y)

17.1 (3.5 คะแนน) เขยนโครงสรางพรอมสเตอรโอเคมทเกดขน (ถาม) ของผลตภณฑ (A)–(J)

17.2 (1 คะแนน) เขยนกลไกปฏกรยาทเปนสภาวะแทรนซชน (X) และ (Y) ในการเปลยนสาร (C) เปน

สาร (E) และสาร (D) เปนสาร (F) ตามลาดบ



18


วตามนซหรอกรดแอสคอรบก มสมบตเปนแอนตออกซแดนท (antioxidant) และชวยใหกระบวนการ

ตางๆ ในรางกายอยในภาวะสมดล วตามนซเกดจากกระบวนการชวสงเคราะหทม D-glucose เปนสารตง

ตน ดงแผนภาพท 1

CHO

H OHHO H

H OHH OH

CH2OH

CHOH OH

HO HH OHH OH

COOH

O

HO OH

CO

OH

CH2OH

H

H

CH2OHHHOOHHHHO

COOHHHO

OOH OH

C

O

OH

CH2OH

H

H

H H

L-ascorbic acidvitamin C

(1)

tautomer ization

D-glucose D-glucoronic acid L-gulonic acid L-gulonolactone

(2) (3)

(4)

(5)(G)

แผนภาพท 1 กระบวนการชวสงเคราะหของวตามนซ

18.1 (2 คะแนน) ปฏกรยาในขนท (1) – (4) ของกระบวนการชวสงเคราะห จดเปนปฏกรยาประเภท

การแทนท การขจด การเตม ออกซเดชน หรอรดกชน ทงนปฏกรยาบางขนอาจจดไดมากกวา 1

ประเภท

18.2 (0.5 คะแนน) ถาในปฏกรยาขนท (1) เปนการใชสารเคมในหองทดลองแทนปฏกรยาใน

กระบวนการชวสงเคราะห จะไดผลตภณฑทมโครงสรางเปนอยางไร

เนองจากวตามนซเปนสารสาคญจงมการผลตในอตสาหกรรมเพอใหไดปรมาณมาก ซงใช D-glucose จาก

ธรรมชาตเปนสารตงตน และใชปฏกรยาเคมสงเคราะหเปนสวนใหญ โดยทบางขนตอนใชเชอ

Acetobacter suboxydans รวมดวย ดงแผนภาพท 2



19

CH3OH/H+

H3O+/∆

CHOH OH

HO HH OHH OH

CH2OH

O

HO OH

CO

OH

CH2OH

H

H

/H+D-glucose

(A)D-glucitol

(B)L-sorbose C6H12O6

(E) 2-keto-L-gulonic acid

C6H10O7

(a)Acetobacter suboxydans

oxidation

cyclization

(b)

(c)

(G)

L-ascorbic acidvitamin C

tautomerization

(d)(e)

(f)

(h)

( ketohexose)H2, Pt

H3CC CH3

O

2

(C)C12H20O6

(D)C12H18O7

(F)C7H12O7

(g)

แผนภาพท 2 กระบวนการสงเคราะหวตามนซในอตสาหกรรม

18.3 (4 คะแนน) เขยนโครงสรางของสาร (A)-(G)

18.4 (0.5 คะแนน) ในกระบวนอตสาหกรรม หากใชปฏกรยาออกซเดชนกบสาร (B) โดยตรง (โดยไม

ผานการทาปฏกรยาในขน (c) และ (e)) จะไดสารทมโครงสรางอยางไร

18.5 (0.5 คะแนน) ในขน (b) ของกระบวนการอตสาหกรรม Acetobacter suboxydans มหนาทและ

ความจาเพาะอยางไร

18.6 (0.5 คะแนน) ปฏกรยาในขน (b) มการเปลยนคอนฟกเรชนจาก D เปน L ไดอยางไร

18.7 (0.5 คะแนน) เขยนกลไกปฏกรยา tautomerization ในขน (h)



20


Apoptolidin เปนสารทยบย งการเกดเนองอก มโครงสรางดงแสดง

O

O

OHO

CH3OHO

O

O

O OO

H3CO

OHHO

OH

OHO

HO

OOH

OCH3

Apoptolidin

เมอนาสารนทาปฏกรยากบน าทมสภาวะเปนกรดอยางออน แลวนาสารละลายทไดไปสะเทนใหเปนกลาง

จากนนสกดโดยใชอเทอรเปนตวทาละลาย แยกชนอเทอรและนาออกจากกน แตละชนจะมสารผลตภณฑ

ละลายอยไมเหมอนกน

19.1 (1 คะแนน) เขยนโครงสรางของสารผลตภณฑทถกสกดอยในชนอเทอร

19.2 (1.5 คะแนน) เขยนโครงสรางของสารผลตภณฑทละลายอยในชนนา

19.3 (1 คะแนน) เมอเปรยบเทยบสารผลตภณฑทละลายอยในชนนา สารใดทละลายนาไดดทสด เพราะ

เหตใด และ เมออยในสภาวะสมดลจะมโครงสรางเปนอยางไรไดบาง

19.4 (1 คะแนน) ถานาเอาสารทละลายในชนน าไดดทสด 1 โมล มาทาปฏกรยากบกรดเปอรไอโอดก

(HIO4) ทมากเกนพอ จะใหผลตภณฑทมโครงสรางอยางไรบาง และอยางละกโมล



21


นาโนเปปไทดทมชอวา Bradykinin ทาใหเกดความเจบปวดอยางรนแรง เกดขนไดเมอรางกายตอบสนอง

ตอพษทไดรบจากเหลกไนของแมลงทมพษ เชน ตวตอ หรอผง การหาโครงสรางของนาโนเปปไทดทาตาม

ขนตอนตาง ๆ ดงน

(1) นา Bradykinin 1 โมล มาทาปฏกรยาไฮโดรลซสอยางสมบรณ ไดกรดอะมโนชนดตางๆ ในจานวน

โมลตอไปน (ตวยอในวงเลบใชแทนชอเตมของกรดอะมโน)

Arginine (Arg) 2 โมล Glycine (Gly) 1 โมล Proline (Pro) 3 โมล

Phenylalanine (Phe) 2 โมล Serine (Ser) 1 โมล

(2) นา Bradykinin มาทาปฏกรยากบ Sanger’s reagent แลวตามดวยปฏกรยาไฮโดรลซส จะได Arg

ทมหม 2,4-dinitrophenyl ตดอย

(3) นา Bradykinin ไปทาปฏกรยากบ carboxylpeptidase จะได Arg เกดขนกอน แลวตามดวย Phe 20.1 (1.5 คะแนน) จากขอมล (2) และ (3) ไดขอสรปอยางไร 20.2 (3.5 คะแนน) เมอทาปฏกรยาไฮโดรลซสบางสวนของ bradykinin จะไดสารผสมของเปปไทด

ตางกน 5 ชนด เมอนาแตละชนดไปทาปฏกรยากบ Sanger’s reagent แลวตามดวยปฏกรยา

ไฮโดรลซส จะไดผลดงน

เปปไทดท กรดอะมโนทได กรดอะมโนทไดโดยมหม 2,4-dinitrophenyl ตดอย

1 Pro, Pro Arg

2 Arg, Phe Pro

3 Gly Pro

4 Ser, Phe Gly

5 Ser Phe

เปปไทดแตละชนด มลาดบกรดอะมโนทเปนไปไดทงหมดอยางไร

20.3 (2 คะแนน) ลาดบของกรดอะมโนทอยในสาร bradykinin เปนอยางไร หมายเหต การเขยนลาดบกรดอะมโนในเปปไทดใหเขยนชอยอของกรดอะมโนตอกนดวยขดและทปลาย

ใหระบหมอะมโนอสระและหมคารบอกซลอสระดวย



22

VIIIA

IA

IIA

1 1.0

H hydrogen

IIIVA

IVA

VA

VIA

VIIA

2 4.0

He helium

3 6.9

Li lithium

4 9.0

Be beryllium

Transition Elements

5 10.8

B boron

6 12.0

C carbon

7 14.0

N nitrogen

8 16.0

O oxygen

9 19.0

F fluorine

10 20.2

Ne neon

11 23.0

Na sodium

12 24.3

Mg magnesium

IIIB

IVB

VB

VIB

VIIB

VIIIB

IB

IIB

13 27.0

Al aluminum

14 28.1

Si silicon

15 31.0

P phosphorus

16 32.1

S sulfur

17 35.5

Cl chlorine

18 39.9

Ar argon

19 39.1

K potassium

20 40.1

Ca calcium

21 45.0

Sc scandium

22 47.9

Ti titanium

23 50.9

V vanadium

24 52.0

Cr chromium

25 54.9

Mn manganese

26 55.8

Fe iron

27 58.9

Co cobalt

28 58.7

Ni nickel

29 63.5

Cu copper

30 65.4

Zn zinc

31 69.7

Ga gallium

32 72.6

Ge germanium

33 74.9

As arsenic

34 79.0

Se selenium

35 79.9

Br bromine

36 83.8

Kr krypton

37 85.5

Rb rubidium

38 87.6

Sr strontium

39 88.9

Y yttrium

40 91.2

Zr zirconium

41 92.9

Nb niobium

42 95.9

Mo molybdenum

43 98.9

Tc technetium

44 101.1

Ru ruthenium

45 102.9

Rh rhodium

46 106.4

Pd palladium

47 107.9

Ag silver

48 112.4

Cd cadmium

49 114.8

In indium

50 18.7

Sn tin

51 121.8

Sb antimony

52 127.6

Te tellurium

53 126.9

I iodine

54 131.3

Xe xenon

55 132.9

Cs cesium

56 137.3

Ba barium

57-71

*

42 178.5

Hf hafnium

73 180.9

Ta tantalum

74 183.9

W tungsten

75 186.2

Re rhenium

76 190.2

Os osmium

77 192.2

Ir irridium

78 195.1

Pt platinum

79 197.0

Au gold

80 200.6

Hg mercury

81 204.4

Tl thallium

82 207.2

Pb lead

83 209.0

Bi bismuth

84 (209)

Po polonium

85 (210)

At astatine

86 (222)

Rn radon

87 (223)

Fr francium

88 (226)

Ra radium

89-103

#

104 (261)

Rf rutherfordium

105 (262)

Db dubnium

106 (266)

Sg seaborgium

107 (264)

Bh bohrium

108 (269)

Hs hassium

109 (268)

Mt meitnerium

110 (271)

Ds damstadtium

111 (272)

Rg roentgenium

112 (285)

Uub ununbium

113 (284)

Uut ununtrium

114 (289)

Uuq ununquadium

115 (288)

Uup ununpentium

116 (292)

Uuh ununhexium

117 (?)

Uus ununseptium

118 (?)

Uuo ununoxtium

*Lanthanide Series 57 138.9

La lanthanum

58 140.1

Ce cerium

59 140.9

Pr praseodymium

60 144.2

Nd neodymium

61 (145)

Pm promithium

62 150.0

Sm samarium

63 152.0

Eu europium

64 157.3

Gd gadolinium

65 158.9

Tb terbium

66 162.5

Dy dysprosium

67 164.9

Ho holmium

68 167.3

Er erbium

69 168.9

Tm thulium

70 173.0

Yb ytterbium

71 175.0

Lu lutetium

#Actinide Series

89 (227)

Ac actinum

90 232.0

Th thorium

91 231.0

Pa protactinium

92 238.0

U uranium

93 237.0

Np neptunium

94 (244)

Pu plutonium

95 (243)

Am americium

96 (247)

Cm curium

97 (247)

Bk berkelium

98 (251)

Cf californium

99 (254)

Es einsteinium

100 (257)

Fm fermium

101 (258)

Md mendelivium

102 (255)

No nobelium

103 (256)

Lr lawrencium

การแขงขน

เคมโอลมปกระดบชาต

ครงท 6

ตารางธาต

Atomic number

1 1.0

H hydrogen

Atomic mass

ข้อสอบภาคทฤษฎี ความเร วแสง c = 3×10 8 m/s 1 cal =...

Documents