20 juni 2011 senyawa α dan γ-mangostin dari kulit...
TRANSCRIPT
SEMIN A HASIL TUGAS
AKHIR
2 0 J u n i 2 0 1 1
N A M A : A I D A P U S P I T A S A R I
N R P : 1 4 0 7 1 0 0 7 0 3
D O S E N P E M B I M B I N G : P R O F . D R . T A S L I M E R S A M
Senyawa α dan γ-mangostin dari kulit buah
Garcinia mangostana L.
Kimia Organik Bahan Alam
LATAR BELAKANG
Primer
Sekunder
Protein
polisakarida
lemak
Asam nukleat
Clusiaceae
Callophylum
Mesua
Mamea
Garcinia
O
O OHOH
Antioksidan dan antimalaria
PERMASALAHAN
TUJUAN
Senyawa turunan
mangostin ?
Mendapatkan senyawa turunan mangostin dari kulit buah
Garcinia mangostana
METODOLOGI
•seperangkat alat gelas seperti gelas piala, peralatan Kromatografi Kolom Tekanan Tinggi(KCV), dan Rotary Evaporator Buchi R-11 •lampu Ultra Violet (UV) 254 dan 366 nm •Melting Point Aparatus Fisher Jhons •Spektrofotometer UV-VIS 1700 Pharmastec Shimadzu •Spektrofotometer IR BUCK Scientific 500 •Spektrofotometer 1H dan 13CNMR Jeol JMN ECA 500 MHz
Peralatan
kulit buah G. mangostana n-heksana, diklorometana, etil asetat, metanol, kloroform, dan aseton plat aluminium silica gel Merck 60 F254 0.25 mm ukuran 20x20 silica gel Merck 60 GF254
silica gel 60 (35-70 mesh ASTM) serium sulfat
Bahan-
bahan
• Monitoring struktur senyawa hasil isolasi
Cara kerja
Preparasi Sample Isolasi
METODOLOGI Serbuk Kulit Buah
Garcinia mangostana L
diambil sebanyak 850 gr dimaserasi dengan etil asetat 3x24 jam
Ekstrak etil asetat
diuapkan dengan Rotary evaporator
30 gr Ekstrak etil asetat pekat
difraksinasi KCV dengan eluen n-heksana:etil asetat dimonitoring dengan KLT
Fr A
(1-22)
Fr B (23-26)
Fr C (27-45)
Fr D (46-64)
Fr E (65-77)
Fr F (78-85)
Fr G (86-116)
direkristalisasi dengan n-heksana dan kloroform p.a
Vial 37-40 terbentuk endapan di dasar vial, didekantasi, disaring, dicuci dengan n-heksana
Senyawa murni A
dimonitoring dengan KLT
METODOLOGI
Fraksi D
difraksinasi KCV dengan eluen n-heksana:etil asetat dimonitoring dengan KLT
Fr D1 (1-13) Fr D2 (14-17) Fr D3 (18-23)
difraksinasi KCV dengan eluen n-heksana:etil asetat dimonitoring dengan KLT
Fr D3A (1-16) Fr D3B (17-30)
direkristalisasi dengan n-heksana dan kloroform dimonitoring dengan KLT
Senyawa murni C
di uji titik leleh dan kelarutan
direkristalisasi dengan n-heksana dan kloroform dimonitoring dengan KLT
Senyawa murni B
di uji titik leleh dan kelarutan
Senyawa murni A
di uji titik leleh dan kelarutan
di monitoring dengan KLT dianalisa dengan spectrometer (UV, IR)
METODOLOGI
Fraksi E
di rekristalisasi dengan kloroform p.a
dimonitoring dengan KLT
Senyawa murni
di uji titik leleh dan kelarutan
dianalisa dengan spectrometer (UV, IR, NMR)
HASIL DAN
PEMBAHASAN
Fr A (1-22)
Fr D (46-64)
Fr C (27-45)
Fr B (23-26)
Fr E (65-77)
Fr F (78-85)
Fr G (86-116)
Kromatogram KLT hasil KCV ekstrak etil asetat
SENYAWA 1
Kristal kuning
Uji kelarutan Tidak larut dalam n-heksana
Sedikit larut dalam dikloromatana
Larut sempurna dalam kloroform, aseton, etil
asetat dan metanol
Titik leleh 177-178oC
Sifat fisik senyawa 1
SPEKTRUM UV
SENYAWA 1
(a) Senyawa 1 dalam NaOH (b) Senyawa α-mangostin
(Rochmaniyah, 2009).
Senyawa (1) dalam MeOH (max=nm) = 316 nm (n→π*), 243 nm (π→π*) Senyawa (1) dalam (MeOH +NaOH) (max=nm) = 316 nm ke 369 nm
Perbandingan spektrum UV senyawa 1 (a) dengan α-mangostin (b)
SPEKTRUM UV
SENYAWA 1
(a) Senyawa 1 dalam AlCl3+HCl (b) Senyawa α-mangostin
(Rochmaniyah, 2009).
Senyawa (1) dalam (MeOH+AlCl3) dan (MeOH+AlCl3+HCl)
SPEKTRUM IR
SENYAWA 1
Spektrum IR Senyawa (1)( cm-1) = 3421 (OH), 1643 (C=O), 2916 (C-H) ,
1608 (C=C)
Bilangan gelombang (cm-1)
%T
(a) Senyawa 1 dalam pelet KBr (b) Senyawa α-mangostin
(Rochmaniyah, 2009).
SENYAWA 1
O
MeO
HO OH
OHO
(1)
senyawa yang memiliki gugus hidroksi terkhelat
dengan gugus karbonil.
gugus hidroksi bebas yang berada pada posisi para
dengan gugus karbonil
sistem aromatik.
gugus –CH alifatik.
Perbandingan spektrum UV dan IR kedua senyawa
yang relatif sama membenarkan hipotesa bahwa senyawa
(1) adalah α- mangostin, yaitu:
SENYAWA 2
Kristal kuning
Uji kelarutan Tidak larut dalam n-heksana dan kloroform
Larut sempurna dalam aseton, etil asetat dan
metanol
Titik leleh 193-195oC
Sifat fisik senyawa 2
SPEKTRUM UV
SENYAWA 2
Senyawa 2 dalam NaOH Senyawa 2 dalam AlCl3+HCl
Senyawa (2) dalam MeOH (max=nm) = 321 nm (n→π*), 260 nm (π→π*) Senyawa (2) dalam MeOH +NaOH (max=nm) = 321 nm ke 375 nm Senyawa (2) dalam (MeOH+AlCl3) dan (MeOH+AlCl3+HCl) (max=nm)
= 326 nm ke 301 nm
SPEKTRUM IR
SENYAWA 2
Spektrum IR ( cm-1) = 3553 (OH), 1643 (C=O), 2966 (C-H), 1616 (C=C)
Bilangan gelombang (cm-1)
%T
Senyawa 2 dalam pelet KBr
Berdasarkan analisa spektrum UV dan IR dapat diketahui bahwa senyawa 2
memiliki: gugus hidroksi , karonil , -CH alifatik, mempunyai sistem aromatik
Berdasarkan uraian diatas , maka senyawa 2 dihipotesakan mempunyai
kerangka struktur santon
Tabel pergeseran kimia senyawa 2 dengan γ-mangostin (2*)dalam CD3OD (Ching-Chiung Wang, 2008). No.C δH, m, J δc 2 δH, m, J (2*) δc (2*)
4" 1.7 (3H, s) 18 1.77 (3H, s) 17.9
4' 1.8 (3H, s) 18.4 1.83 (3H, s) 18.3
1" 3.3 (2H, d, 7.15) 22.3 3.34 (2H, d, 7.2) 22
5' 1.6 (3H, s) 26 1.63 (3H, s) 25.86
5" 1.6 (3H, s) 26.1 1.63 (3H, s) 25.99
1' 4.1 (2H, d, 7.1) 26.7 4.18 (2H, d, 6.8) 26.4
8 6.21 (1H, s) 92.99 6.36 (1H, s) 92.9
1 6.65 (1H, s) 100.9 6.8 (1H, s) 101.1
5a 103.9 103.7
6 111.1 110.8
4a 112.3 112.1
2" 5.2 (2H, m) 124 5.27 (2H, m) 123.6
2' 5.2 (2H, m) 124.9 5.27 (2H, m) 124.4
4 129.6 129.2
3' 131.6 131.3
3" 131.7 131.3
3 142 141.6
1a 153.2 152.3
2 154 153.5
7 156.3 155.7
5 161.5 161.7
8a 163.3 162.7
10 183.6 183.2
2-OH 7.60 (1H)
3-OH 9.45 (1H)
7-OH 9.80 (1H)
5-OH 13.8 (1H, s) 13.91 (1H, s)
O
OH
OHHO
HO
O
10
2
34
91
1a
4a
1'2'
3' 4'5'
8a
5a5
6
78
1''
2''
3''
5''
4''
(2)
HH
H
HH
H
H
H
KESIMPULAN
Dari kulit buah Garcinia mangostana ditemukan dua
senyawa mangostin yaitu: α-mangostin (1) dan γ-
mangostin (2).
1. Senyawa α-mangostin berupa padatan kuning,
dengan titik leleh 177-1780C.
2. Senyawa γ-mangostin berupa padatan berwarna
kuning, dengan titik leleh 193-195 0C.
O
OH
OHHO
HO
O
10
2
34
91
1a
4a
1'2'
3' 4'5'
8a
5a5
6
78
1''
2''
3''
5''
4''
(2)
O
MeO
HO OH
OHO
(1)
SARAN
• Perlu dilakukan penelitian lebih lanjut mengenai uji
keaktifan dan toksisitasnya dari senyawa α dan γ-
mangostin yang telah ditemukan. Selain itu penelitian ini
perlu dilanjutkan mengenai penemuan senyawa-senyawa lain
pada fraksi-fraksi yang belum diselesaikan pada penelitian
ini