229081939-cac-hop-chat-tu-nhien.pdf

8/17/2019 229081939-Cac-Hop-Chat-Tu-Nhien.pdf

1/72

BÀI GIẢNG

HÓA HỌC CÁC HỢ P CHẤT THIÊN NHIÊNĐối tượ ng: CN Hóa học

GVGD: ThS. Phạm Thế Chính

Bộ môn Hóa hữu cơ – Khoa Hóa học – ĐH Khoa học –

ĐH Thái Nguyên


2/72


3/72

CHƯƠ NG 3

TECPENOIT

3.1 Khái niệm3.2 Monotecpenoit3.3 Secquitecpenoit

3.4 Ditecpenoit3.5 Tritecpenoit3.6 Tetratecpenoit

3.7 Polytecpenoit


4/72

3.1 Khái niệm

- Tecpen hay còn gọi là tecpenoit là nhữ ng hợ p chấ t hữ ucơ chứ a C, H và O t ồn t ại trong thiên nhiên mà có bộ

khung cacbon gồm nhiề u mắ t xích giố ng vớ i khungcacbon của isopren, t ứ c là có thể biể u diễ n bở i côngthứ c (iso-C 5)n vớ i (n≥ 2).

O

kh«ng theo qui tc ®!u n"i v#i ®u«i

Squalen

Zerumbon

12

34

5

6

78

910

11

Oximenisopren

®!u

®u«i


5/72

Loại tepen Khung cacbon Số lượ ng CMonotecpen (iso-C5)2 10

-

- Để phân loại tecpen ngư! i ta c$n cứ vào sốlượ ng đơ n vị isopren hợ p thành để phân biệt:

5 3

Đitecpen (iso-C5)4 20

Tritecpen (iso-C5)6 30

Tetratecpen (iso-C5)8 40


6/72

3.2 Monotecpenoit

3.2.1 Axiclic monotecpen

- Các monotecpen không vòng là d4n xuất của 2,6-đimetyloctan, % h#u hết các monotecpen này đều chứanhóm isopropyliden (a) (đ+ng phân -) v à một số ít chứanhóm iso ro en l b đ+n hân , .

2

6

(b)(a)2,6-®imetyloctan


7/72

a, Hidrocabon tecpen

- Đối vớ i hiđrocacbon tecpen loại này, ch( có haihiđrocacbon đáng đượ c đề cập đến là Oximen và Mirxen,m/i chất đều có 3 liên kết C=C. Chúng xuất hiện trong tinhd#u basil (Ocimum basilicum), và tinh d#u cây nguyệt quế(laurel oil). C hai đều có chứa nối đôi liên hợ p, chúng ch(

hân biệt đượ c vớ i nhau b% i vị trí củacácnối đôi.

MirxeOximen


8/72

b, Dẫn xuất ancol tecpen

-5 ng vớ i 2 khung hiđrocacbon tecpen đó có những ancol tecpenchứa một hoặc 2 liên kết đôi, đều là những chất có mùi thơ m đặctrưng, những đơ n hươ ng quý tách đượ c từ tinh d#u h o a h+ng, tinh

d#u s…OHCH2OH

Linalool là một ancol bậc 3 quang hạt, là thành ph#n của nhiềuloại tinh d#u, như tinh d#u cây oi hươ ng và trong tinh d#u hạtmùi nó xuất hiện vớ i h à m lượ ng khá cao.

Linalool

CH2OH

NerolGeraniolitronellol

2


9/72

c, Dẫn xuất cacbonyl tecpen

Citronellal

CHO

Geranial (Citral a)

CHO

Neral (Citral b)

CHO

H+

*C CH

H

C

O

CH3

HC CH

H

C

O

CH3

C CHH

C

O

CH3

OH-, H2O

(CH3)2CO

citral

C O


10/72

3.2.2 Monoxiclic monotecpen

- C$c monoxiclic monotecpen ®%u l& d'n xu(t c)a p*menthan+ p*menthan xu(t hi,n d-#i hai d¹ng kh«ng

quang ho¹t. c$c ®/ng ph0n cis v& trans.

HH

77

7

H H

p-menthan cis- p-menthan trans- p-menthan

2

345

6

8

9 10

1 2

345

6

8

9

10

1 2

345

6

8

910


11/72

a, Hidrocacbon tecpen

* 1rong s" 23 ®/ng ph0n c)a menthan®ien c4 th5 t/n t¹i. ch6 c4 7 ®/ng ph0nd-#i ®0y ®-îc t×m th(y trong tinh d!u th8c v9t:

***

α*terpinen γ*terpinen terpinolen α*phellandrene β*phellandren limonen

; R


12/72

b, Ancol tecpen

*Benthanol hoc menthan*D*ol. C2?- @E?F. l& ancol no c4 ba trung t0mchiral trong ph0n tG. v& kHt quI c4 t$m ®/ng ph0n l9p th5+ C(u h×nht-¬ng ®"i giJa nh4m hi®roxi v& nh4m isopropyl ®K ®-îc x$c ®LnhM N

neo*menthol v& neo*isomenthol E nh4m n&y ®Lnh h-#ng cis v#i nhau.cOn N mentol v& isomenthol chPng l& trans c)a nhau+

H

;Q


13/72

*α-Terpineol. C2?@27F. mAt trong s" c$c ancol kh«ng no xu(t hi,n

trong tinh d!u b¹ch ®9u kh(u+ Thi lc α*1erpineol v#i dung dLch axitsunUuric loKng c4 th5 thu ®-îc hi®rat c)a 2.V*tecpin. C2?@E?FE+

O

(H2O )(H*)

*

O H

H3C O H

(H+)H2O

H2O

O H

α*1erpineol 2.V*tecpin 2.V* Cineol

* Carvomenthol. C2?@E?F c4 c«ng thWc nh- sau

OH


14/72

c, Cacbonyl tecpen

*Carvon. p*methan*7.V;X


15/72

- \a xeton mAt l!n kh«ng no ;C2?@27F< ®-îc nghi]n cWu k^ l&

pulegon. isopulegon v& piperiton. t(t cI chPng ®%u c4 nh4m xeto N vL tr_ CD+

isopulengon

H

OH

Pulegon

O

Piperiton

O

* Benthon. p*menthan*D*on. C2?@2VF. chWa E nguy]n tG cacbon b(t®"i xWng. v& t/n t¹i N 3 ®/ng ph0n quang ho¹t+

D,L-isomenthonD,L-menthon

OO


16/72

* C$c xeton no v#i nh4m chWc oxo tr]n CE nh- N Carvomethon

OH

O

OH

O

Isocarvomenthon

Neoisocarvomenthol

Isocarvomenthol

OH

Neocarvomenthol

Carvomenthon

Carvomenthol

OH


17/72

3.2.3 Bixiclo monotecpen

- C$c monotecpen hai vOng ®-îc ph0n lo¹i theo ` nh4mvOng no nh-: thuan. caran. pinan. boran. isocamphan.

Uenchan. v& isobornilan+

fenchan

IsobornilanIsocamphan

hujan

Bornan (Camphan)Pinan

Caran


18/72

a, Nhãm pinan

* @i®rocabon kh«ng no quan trng α v& β * pinen l& c$c th&nhph!n ch) yHu ;V?*X?< c)a tinh d!u th«ng+

α* inen ;27?C< β* inen ;273?C<

* Thi bL hi®rat h4a trong m«i tr-fng axit v« c¬ loKng cI α v& β*pinen ®%u mN vOng 3 c¹nh. cho α*terpineol hoc 2.V*terpin hochi®rat c)a n4+

OH

OH

H2O

OH

H2O(H2SO4)


19/72

b, Nhãm camphan

* C$c hi®rocacbon g"c c)a nh4m n&y l& camphan v& isocamphan+1/n t¹i t(t cI 7 olephin l& camphen. bornylen. isotricyclen. exo*isocaphen. v& endo*isocamphen+

* 1rong t(t cI c$c olephin n4i tr]n. camphen l& ch(t quan trngnh(t+ 1[ camphen ng-fi ta ®i%u chH ra campho ;C2?@27F. mAtxeton E vOng c4 trong c0y long nKo


20/72

3.3 Secquitecpen

3.3.1 Axiclic secquitecpen

Yecquitecpen ancol farnesol v& nerolidol, C2@27F. chPng ®%u

c4 D n"i ®«i CC+ Serolidol ph0n bi,t v#i Uarnesol N vL tr_ n"i ®«iCC v& nh4m F@+ C$c ancol n&y quan h, v#i nhau theo cZngc$ch nh- giJa geraniol v& linalool+

Farnesol NerolidolCH2

CH3 CH3

CH3OH

CH3

CH3 CH3

CH3CH2OH

CH3


21/72

3.3.2 Xiclic secquitecpen* @i®rocacbon bisabolen ®-îc t×m th(y trong tinh d!u vchanh v& tinh d!u l$ th«ng. cadinen ;t[ tinh d!u c)a c$c lo&ib$c xZ v& tuyHt tZng< v& β*selinen ;c0y c!n t0y


22/72

* C$c aulen ®-îc ph0n l9p t[ c$c tinh d!u. v_ dj vetivasulen ;tinh

d!u h-¬ng lau< v& guaiaulen ;tinh d!u phong lJ


23/72

3.4 Ditecpen3.4.1 Axiclic ditecpenhytol. CE?@3?F. chWa mAt n"i ®«i CC v& hai trung t0m b(t ®"ixWng+ C(u h×nh tuy,t ®"i c)a phytol. ;E


24/72

* xit abietic. CE?@D?FE. l& ch(t ®itecpen D vOng quantrng nh(t+ S4 l& th&nh ph!n ch_nh c)a colophan. nh8ath«ng+ S4 chLu s8 ®ehidro h4a v& ®ecacboxyl h4a ®5 t¹o

th&nh reten khi bL ®un n4ng v#i l-u hunh+CH3

axit abietic Reten

CH3

S

3

HCH3HOOC


25/72

* horbol. CE?@EVF7. ®-îc t×m th(y d-#i d¹ng mAt 2E. 2D*®icacboxylat este N trong d!u ba ®9u t[ h¹t c0y Crotontiglum >+. uphorbiaceaceM n4 l& ch(t ®/ng g0y ung th-+

OHOH

PhorbolO OH

H HH

CH2OH


26/72

3.5 Tritecpen1(t cI c$c tritecpen mAt vOng ®Hn nm vOng v& c$c hîp ch(t

kh$c bt ngu/n t[ squanlen. CD?@?+ o v9y c$c tritecpen cOngi l& c$c squalenoit

HO H

H

H

H

H

LanosterolHO H

Squalen

HOH

H

H

R

HOH

H

H

Hopan anfa-amyrin R=CH3 (beta-amyrin)R=COOH (axit oleanolic)


27/72

3.6 Tetratecpen1etratecpen hay còn gọi l à carotenoit l& c$c ch(t m!u th8c phm. hay

cOn gi l& c$c sc t" polyen+ Caroten l& hn hîp c)a D ®/ng ph0n. α.β v& γ* caroten. >ycopen g0y ra m!u ® th'm c)a c& chua v& nhi%ulo¹i quI kh$c+

*

anfa-caroten

beta-caroten

gama-caroten

Lycopen


28/72

3.7 Polytecpen* olytecpen hay còn gọi là polypren, trong đó cao su thiên nhiên là

một sn ph&m quan trọng (chui của ;w


29/72

CHƯƠ NG 4

STEROIT

4.1 Đại cươ ng4.2 Các sterol4.3 Các axit mt

4.4 Các steroit vitamin4.5 Các steroit hocmon


30/72

4.1 Đại cươ ng* \A khung c)a c$c steroit c(u t¹o bNi b"n vOng cacbon d_nh kHt v#i

nhau ®5 t¹o th&nh penhi®ro xiclopenta a phenanthren. C2`@EV. haycOn gi l& gonan hoc steran+

27

262524

23

2221

20

19

18

B

C D12 8

9

10

11 12 13

14 15

16

1717

16

1514

1312

11

10

9

82

1 DC

BA

- §Æc ®im d!nh "#t $%ng + C$c vOng v& \ c4 th5 d_nh kHt v#i nhau

hoc theo cis hoc theo trans. vOng \ v& C lu«n trans. vOng C v& th-fng trans. tuy nhi]n cng th-fng gp s8 d_nh kHt cis. th_ dj nh- c$c cacdenolit v& c$c buUadienoit+

CholestanGonan

3

4 5 6

77

65

4

3


31/72

- Sh4m metyl N nguy]n tG cacbon s" 2? ®-îc dZng l&m ®i5m chun+C$c nh4m thH v& c$c nguy]n tG hidro ®-îc ®Lnh vL N cZng ph_a trongph0n tG nh- nh4m n&y ®-îc ch6 ®Lnh l& c$c nguy]n tG βM c$c nh4mthH hoc nguy]n tG hi®ro N ph_a ng-îc l¹i c)a vOng l& c$c nh4m α+@ai ®/ng ph0n l9p th5 l& *α*cholestan v& *β*cholestan. c$c vOng

\C v& C ®-îc d_nh kHt trans+

1717

*α*Cholestan *β*Cholestan;*\: trans< ;*\: cis<

H

H

H

H

H

10

5

131414

5

10H

H

H

H

H


32/72


33/72

4.3 Các axit mt% mt h4a l9p th5 c$c axit m9t l& c$c d'n xu(t c)a *β*

Cholestan+ Ch(t n&y c4 vOng v& \ d_nh kHt cis ®-îc coi l& hîp ch(tg"c c)a c$c axit m9t+

C$c th_ dj quan trng nh(t l& c$c axit cholic ;axit Dα. `α.2Eα*trihi®roxi*β*cholan*E3*cacboxilic


34/72

4.4 Các steroit vitamin!itamin "#, ;CalciUerol. ergocalciUerol. vigantol


35/72

!itamin "3 ;CholecalciUerol. ;w.`


36/72

4.5 Các steroit hocmon|/m E nh4m hocmon quan trng l& c$c hocmon gi#i t_nh v& hocmon

tuyHn th-îng th9n+ Sh4m sau ®-îc gi l& c$c coticoit+4.$.1 %ocmon gi! i tính nam (androgen)

C$c hocmon ®!u ti]n lo¹i n&y l& an®rosteron. C2X@D?FE v& *®ehy®roandrosteron. C

2X@

EVF

E+ @i®rocacbon g"c c)a cI hai androgen

n&y l& androstan ;2?.2D*®imetlgenanac¬. 2XD


37/72

4.$.# %ocmon gi! i tính n" *h0n bi,t hocmon nang trWng ;Uollicular hormones< v& c$chocmon thai nghÐn ;regnancy hormones


38/72

b, Các hocmon th# vàng (gestagen)* @ocmon nJ gi#i ®c tr-ng t[ th5 v&ng hay hocmon thainghÐn l& progesteron ;poluton


39/72

c, Các steroit tránh thai* C$c gestagen bL thay ®i. th_ dj nh- 2X*norethisternoxetat.khi ph"i hîp v#i c$c estrogen c4 th5 ngn ng[a s8 thj thai+

NCH3

CH3

CH3OH

C C CH3

OH

C CH

O COCH3

C

HH

CH

2X*Sorethisteronaxetat 2`β*thynylosestra®iol } 3V7 ;BiUepriston<

O

HHO

HH

O


40/72

CHƯƠ NG 5

FLAVONOIT

5.1 Phenolic thiên nhiên5.2 Hợ p chất flavonoit5.3 Sinh tổng hợ p flavonoit

5.4 Hoạt tính sinh học của flavonoit


41/72

5.1 Phenolic thiên nhiên

- ~Hu t" ®c tr-ng cho phenolic l& c4 mt _t nh(t mAt nh0n benenli]n kHt v#i _t nh(t mAt nh4m F@ N d¹ng t8 do hoc li]n kHt trongmAt nh4m chWc kh$c: este. ete+++ Ch(t ®¬n giIn nh(t của phenolicl& phenol+ C$c Ulavonoit l• 1 nhóm của lớ p chất phenolic.

ấ


42/72

5.2 Hợ p chất flavonoit

$.#.1 &h'ng cơ s$ của flavonoit- C$c Ulavonoit cOn ®-îc gi l€ d'n xu(t c)a E*phenyl chroman;Ulavan


43/72

- Ong v€ vOng C kHt hîp t¹o khung chromon+ SHu vOng \ ®_nhv#i dL vOng C N vL tr_ CD th× ta c4 c$c iso Ulavonoit+

* L vOng C c4 th5 l€:

* @ai Ulavonoit c4 th5 ng-ng tj v#i nhau ®5 t¹o ra biUlavonoit+Sg€y nay nhi%u Ulavonoit t8 nhi]n ®K ®-îc biHt v€ nghi]n cWu


44/72


45/72

b, Nhóm flavanon

C$c Ulavanon th-fng xu(t hi,n v#i nhi%u nh4m hidroxyhoc metoxy v€ ®-îc ph0n l9p t[ c$c hoa m€u trng+ ChPng c4mAt trung t0m kh«ng trZng v9t Inh ;nguy]n tG cacbon b(t ®"ixWng CE< n]n c4 t_nh quang ho¹t. v• luôn có một cân b"ng h/

biến+


46/72

c, Nhóm flavanonol

lavanonol*D hay cOn gi l€ Ulavanon*D*ol hocdihidroUlavonol+ lavanonol g!n gi"ng nh- Ulavanon nh-ng ch6 kh$cl€ c4 nh4m hidroxy N vL tr_ CD+ lavanonol c4 hai nguy]n tG cacbonb(t ®"i xWng N CE v€ CD n]n chPng c4 t_nh quang ho¹t+ lavanonol d‚

bL oxi h4a d5 cho Ulavonol t-¬ng Wng. v• ng-fi ta biHt ®Hn khoIng D?hîp ch(t thuAc nh4m n€y. ph!n l#n N d¹ng aglycon. ch6 c4 v€i ch(t N d¹ng glycoit+

ó


47/72

d, Nhóm chalcon

Chalcon kh$c v#i c$c lo¹i Ulavonoit kh$c l€ ph0n tG baog/m hai vOng benen v€ \ n"i v#i nhau bNi mAt m¹ch hN g/mba cacbon+

Chalcon th-fng c4 m€u t[ v€ng s'm. ® da cam ®Hn ®t_a+ {"i v#i phIn Wng m€u xianidin. chalcon th-fng cho m€u rƒr,t+

Nhó


48/72

e, Nhóm auron

Th$c v#i c$c Ulavonoit kh$c. auron c4 vOng C l€ mAt dLvOng nm c¹nh+ uron c4 m€u v€ng ®9m v€ kh«ng t¹o phIn Wngxianidin+

1rong t8 nhi]n. c$c chalcon*glycoit d‚ bL oxi h4a th€nhauron*glycoit n]n hai nh4m ch(t n€y t/n t¹i c¹nh nhau+ C$cauron*glycoit hay xu(t hi,n trong c$c c0y h CPc ;steaceae


49/72

, Nhóm anthoxianin

nthoxianin th-fng gp trong t8 nhi]n N d¹ng glycoit d‚tan trong n-#c+ Thi ®un anthoxianin trong m«i tr-fng axit ;@ClE?< th× ph!n ®-fng gn v€o bL ct ra v€ cho ta ph!n aglycon l€anthoxianidin+

nthoxianidin c4 c(u trPc E*phenylbenopyrilium hay cOngi l€ cation Ulavylium+

B€ ) th i i th ®i th @ 1 d


50/72

B€u sc c)a anthoxianin thay ®i theo p@+ 1rong dung

dLch axit v« c¬. anthoxianin cho mu"i oxoni c4 m€u _t nhi%u ®.cOn trong m«i tr-fng ki%m. chPng t¹o th€nh c$c anhidroba¬ v#imAt nh4m quinoit cho m€u xanh+

1uy nhi]n. s8 xu(t hi,n m€u kh$c nhau c)a cZng mAtanthoxianin N trong c$c c0y kh$c nhau l¹i do s8 t¹o th€nh c$cchelat kim lo¹i kh$c nhau+ _ dj. xianidin clorua t¹o th€nh m€u® c)a hoa h/ng. tr$i l¹i mAt phWc xianidino nh«m st ;RRR< chom€u xanh c)a hoa mua+

g Nhãm le'coanthoxianin


51/72

g, Nhãm le'coanthoxianin>eucoanthoxianin cOn ®-îc gi l€ Ulavan*D.3*diol+

Thi ®un s«i v#i n-#c hoc etanol c4 mt axit @Cl.leucoanthoxianin s„ chuy5n h4a th€nh anthoxianin+

C$c ch(t thuAc nh4m n€y m#i ch6 t×m th(y d-#i d¹ngaglycon. ch-a t×m th(y N d¹ng glycoit+

h Nhãm catechin


52/72

h, Nhãm catechinCatechin l€ c$c d'n xu(t Ulavan*D*ol+ o c4 hai trung t0m

kh«ng trZng v9t Inh. chPng t/n t¹i d-#i d¹ng hai cp diastereome.v_ dj c$c cp catechin v€ epicatechin+

1rong s" b"n ®/ng ph0n quang hc n€y c)a catechin th×

ch6 c4 ;=


53/72

i, Nhãm iso lavonoitRso Ulavonoit bao g/m c$c d'n xu(t c)a D*phenylchroman+

% mt c(u trPc. iso Ulavanon kh$c iso Ulavon N chkh«ng c4 li]n kHt ®«i giJa CE v€ CD. lo¹i hîp ch(t n€y cngkh«ng cho phIn Wng m€u xianidin+

5.3 inh tng hp c+c hp ch/t lavonoit


54/72

5.3 inh tng hp c+c hp ch/t lavonoit

- 6 c$c Ulavonoit mAt ®¬n vL C2 c¬ sN bao gif cng c4 mtnh- ®-îc th5 hi,n N c(u trPc sau:

* \zng c$c th_ nghi,m ®$nh d(u bzng ®/ng vL ph4ng x¹ ng-fita ®K x$c ®Lnh ®-îc rzng ti5u ®¬n vL rCD c4 ngu/n g"c t[ shikimat v€ ki5u ®¬n vL kia ;nh0n th¬m < c4 ngu/n g"c t[

polyketit+* Ti5u kHt hîp oxi c)a vOng ®-îc ch6 ra N h×nh tr]n v€ vOng\ c4 ki5u thH 3*hidroxy. D.3*dihidroxy hoc D.3.*trihidroxy+


55/72


56/72


57/72

5.4 %o*t t0nh sinh hc c2a c+c lavonoit


58/72

*

- C$c Ulavonoitc4 t$c djng ch"ng oxi h4a ;antio&idant


59/72


60/72


61/72

CHƯƠ NG 6ANCALOIT

6.1 Khái niệm và vai trò sinh học6.2 Phân lp ancaloit6.3 Phân loại và danh pháp

6.4 Một s ancaloit tiêu bi u

6 1 Khái niệm và vai trò sinh học


62/72

6.1 Khái niệm và vai trò sinh học

a, &h+i nim 'ncaloit l mt nh*m h+p cht thin nhin m hu h#t

l c/c d0 $%ng ch1a nit2, c* t!nh 3a42, c* trong mt s5 sinh

$6t nht ®0nh.

3

12

O

O

1211

10

9

8 7 6

5

4

OCH3

CH3ON+

OH

Beberin

4a'Nicotin

N CH3

N

N

O

CH3

O

CH3

N

N

CH3

Cofein

b !ai trò sinh học


63/72

b, !ai trò sinh học

* ncaloit h×nh th&nh ®5 bIo v, c0y. v× c$c ancaloitn4i chung ®%u r(t ®Ac v#i ®Ang v9t+

* ncaloit c4 vai trO g0y ph$t djc cho c0y+

* ncaloit l& ch(t d8 trJ dinh d-†ng nu«i m!m c0ycho thH h, sau+

* ncaloit l& ch(t trun ian ha ch(t thIi tron u$

tr×nh trao ®i ch(t+C4 th5 ancaloit c4 cI b"n chWc nng tr]n+

6 2 Phân lp ancaloit


64/72

6.2 Phân lp ancaloit

a. Sghi%n nh nguy]n li,u ;l$. th0n. r‚‡< th&nh bAt r/ing0m v#i dung dLch axit @Cl ;hoc ng0m tr8c tiHp bzng dungdLch SaECFD< ®5 chuy5n ho$ ho&n to&n ancaloit th&nh mu"i

clohidrat d‚ tan+b. >c l(y dung dLch mu"i ;b bK ®5 ®‚ xG l_ giai ®o¹nsau


65/72

6.3 Phân loại và danh pháp

6.3.1 Phân loại- C/ch 78 Dựa theo thành ph#n nguyên tố hóa học, có thể chiaancaloit thành 4 nhóm chất như sau:

= Sh4m 2 c4 c$c nguy]n t" C. @. S+= Sh4m E c4 c$c nguy]n t" C. @. S. F+= Sh4m D c4 c$c nguy]n t" C. @. S. Y+= Sh4m 3 c4 c$c nguy]n t C. @. S. F. Y+

C$c ancaloit nh4m D c4 ®A ®Ac cao nh(t. th-fng c4 trong n(m®Ac+

- C/ch 98 1heo c(u t¹o vOng c¬ sN c4 chWa dL t" S. ph0n


66/72

C/ch 98 1heo c(u t¹o vOng c¬ sN c4 chWa dL t" S. ph0n

ra th&nh c$c lo¹i pirole. imidaole. piridin. quinolin.isoquinolin. tropan. indole‡

7

6

5 4

3

21

6

5

4

3

21

5

4 3

21

5

4 3

2

1NN

N

NN

8

7

6 5 4

3

21

87

65 4

3

21 7

6

5

43

21

Indole

N

HTropan

NCH3

Isoquinolin

N

QuinolinPiridinImidazole

H

Pirole

6.3.2 Danh pháp


67/72

6.3.2 Danh pháp

* i,c ®$nh s" trong vOng ancaloit ®¬n giIn tu0n theovi,c ®$nh s" trong c$c dL vOng ®K biHt+ 1h_ dj. c$cancaloit lo¹i tropen ®$nh s" theo ki5u vOng bixiclo:

7

8 3

21

NCH3

Atropin

Tropan

9'

8'7'

6' 5'

4'

3'2'

1'

3

NCH3

H

O C

O

CH

CH2OH

1 2

45

8

6

7

5

* #i c$c vOng phWc t¹p h¬n th× c$ch ®$nh s" hîp l_ l& theo


68/72

g p ¹p îp

c$ch ®$nh s" c)a c$c dL vOng. vOng th¬m. vOng no ®K biHt+1h_ dj: ®$nh s" trong ph0n tG beberin theo ki5u ®$nh s" trongph0n tG pentaphen:

1

2

3 12

O

4

5

6

78

13

14 13

1211

10

9

8

7 6

5

4

3

OCH3

CH3ON+

O

OH

Pentaphen Beberin

4a'

*#i c$c vOng phWc t¹p h¬n th× phIi chn vOng c¬ sN g!n gi"ng v#i


69/72

g p p p g g g g

vOng ®K biHt r/i ®$nh s" vOng c¬ sN theo ki5u ®$nh s" vOng ®K biHt.tiHp ®Hn c$c vOng kh$c sao cho c4 tr9t t8 hHt vOng n&y ®Hn vOngkh$c+*1h_ dj: {$nh s" trong ph0n tG mophin. mAt ancaloit lo¹i

isoquinolin. nHu ®$nh s" vOng t[ isoquinolin th× r(t phWc t¹p. n]nobinson ®K bi5u di‚n v& ®$nh s" theo ki5u vOng phenantren:

2

12

3

4

5

67

8

910 11

1213

14

PhenantrenMophin ki5u phenantren

O

HO

N CH3

3

4

5

67

8

9

1011

12

1314 15

1617

6.4 Một số ancaloit tiêu bi#u


70/72

Pilocacpin

CH3CH2

O

CH2 N

N

CH3

Coniin

N

H

CH2CH2CH3

NN

O

CH3 N CH3

ộ

NicotinN3

Quinin

N

CH3OCHOH

N

CH CH2

13

1211

109

8 7 6

5

4

3

21

N

OO

CH3O

OCH3OH

Cofein

NO

CH3

N

Beberin


71/72

Tài liệu tham khảoTài liệu tham khảo Carey F.A.Carey F.A. Organic chemistryOrganic chemistry (5ed., MGH,(5ed., MGH, 20042004)(T)(C)(1335s).)(T)(C)(1335s).

M. C. Steven, J. M. Russell,M. C. Steven, J. M. Russell, Bioactive Natural Products, detection, Isolation and Structural Bioactive Natural Products, detection, Isolation and Structural Determination Determination. CRC Press,. CRC Press, 19931993

. J. A. March , M. B. Smith"Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and. J. A. March , M. B. Smith"Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms andStructure (Fifth Edition), J. Wiley & Sons,Structure (Fifth Edition), J. Wiley & Sons, 20012001..

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren and P. Wothers,J. Clayden, N. Greeves, S. Warren and P. Wothers, Organic ChemistryOrganic Chemistry, Oxford University, Oxford University, ,, ,

Ngô Thị Thuận, Đặng Như Tại, Hóa hữu cơ tập 2, NXB GDNgô Thị Thuận, Đặng Như Tại, Hóa hữu cơ tập 2, NXB GD 20122012..

Phạm Thế Chính,Phạm Thế Chính, Bài giảng Hoá học các hợ p chấ t Thiên nhiên, tài liệu nội bộ , Đ HKH, Đ H Bài giảng Hoá học các hợ p chấ t Thiên nhiên, tài liệu nội bộ , Đ HKH, Đ HTN TN

Phan Tống Sơ n,Phan Tống Sơ n, Bài giảng Hoá học các hợ p chấ t Thiên nhiên, tài liệu nội bộ , Đ HKHTN, Bài giảng Hoá học các hợ p chấ t Thiên nhiên, tài liệu nội bộ , Đ HKHTN, Đ HQGHN. Đ HQGHN.

Nguyễn V$n Đậu,Nguyễn V$n Đậu, Bài giảng Hoá học các hợ p chấ t Thiên nhiên, tài liệu nội bộ , Đ HKHTN, Bài giảng Hoá học các hợ p chấ t Thiên nhiên, tài liệu nội bộ , Đ HKHTN, Đ HQGHN Đ HQGHN..

Phạm V$n Th(nh,Phạm V$n Th(nh, Bài giảng Hoá học các hợ p chấ t Thiên nhiên và hoạt tính sinh lý của chúng, Bài giảng Hoá học các hợ p chấ t Thiên nhiên và hoạt tính sinh lý của chúng,tài liệu nội bộ , Đ HSP, Đ HTN.tài liệu nội bộ , Đ HSP, Đ HTN.

Lê Huyền Trâm,Lê Huyền Trâm, Thự c hành Hoá học các hợ p chấ t Thiên nhiên, tài liệu nội bộ , Phòng TNThự c hành Hoá học các hợ p chấ t Thiên nhiên, tài liệu nội bộ , Phòng TN HCTN, Đ HKHTN, Đ HQGHN, 2006. HCTN, Đ HKHTN, Đ HQGHN, 2006.


72/72

229081939-cac-hop-chat-tu-nhien.pdf

Documents