3 grupos funcionales
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GRUPOS
FUNCIONALES
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CONTENIDOS
• alcoholes
• Aldehídos
• Cetonas
• Éteres
• Ácidos carboxílicos
• Esteres
• Aminas
• amidas
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OBJETIVOS
RECONOCER LOS GRUPOS FUNCIONALES DE SUSTANCIAS QUIMICAS ORGANICAS.
COMPRENDER LA DISTRIBUCIÓN Y ORIGEN DE FORMACIÓN QUIMICA DE COMPUESTOS ORGANICOS FUNCIONALES.
IDENTIFICAR Y NOMBRAR LA NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES.
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• Un “grupo funcional” es un átomo o conjunto de átomos que le confieren a la molécula características específicas.
• Todas las moléculas que presenten un mismo “grupo funcional”, actuarán químicamente de manera similar.
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GRUPOS FUNCIONALES
CompuestoGrupo
Funcional
Alcoholes R-OH
Aldehídos R-CH=O
CetonasR-C-R
׀׀O
CompuestoGrupo
Funcional
Éteres R-O-R
Ácidos carboxílicos
R-C=O׀
OH
ÉsteresR-C=O
׀
O - R
Amidas
R-C=O׀
NH2
Aminas R - NH2
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• Se obtienen por oxidación de hidrocarburos alifáticos.
• Nomenclatura: se cambia el sufijo “ANO” por “OL”
Ejemplos
CH3 OH Metanol
CH3 CH2 OH Etanol
ALCOHOLES R – OHR – OH
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Según la posición del grupo alcohol se clasifican en:
• Alcoholes primarios• Alcoholes
secundarios• Alcoholes terciarios
Según la cantidad de grupos alcoholes se clasifican en:
• Monoles• Dioles• Polioles
ALCOHOLES R – OHR – OH
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ALCOHOLES
Alcohol primarioprimario
Alcohol secundariosecundario
Alcohol terciarioterciario
R - CH2 - OH
R
R
CH - OH
C - OH
R
R
R
Monoalcoholes Monoalcoholes .- aquellos que solamente tienen un grupo hidroxilo
Polialcoholes Polialcoholes .- los que tienen más de un grupo hidroxilo
ObtenciónObtención .- al sustituir en los hidrocarburos, uno ó más átomos de hidrógeno; por uno ó más grupos hidroxilo
R – OHR – OH
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PROPIEDADES FÍSICAS• Estado físico (a 25 ºC)
– C1 a C4; son líquidos solubles totalmente en agua
– C5 a C12; líquidos aceitosos, no son tan solubles en agua.
– La insolubilidad disminuye con el aumento del peso molecular.
– Presentan entre sus moléculas enlace puente de hidrógeno, donde los polioles, poseen mayor número de enlaces puentes de hidrógenos.
– Los polioles poseen mayor temperatura de ebullición que los monoles con igual número de carbonos.
– Son menos denso que el agua; los monoles que son inferiores, los polioles más densos.
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OXIDACIÓN
• Alcohol 1º aldehído
• Alcohol 2º cetona
• Alcohol 3º gral. no se oxidan
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ALCOHOLES AROMÁTICOS
FENOLES
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Los aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados .
Cada uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por medio de un doble enlace.
ALDEHIDOS Y CETONAS
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ALDEHIDOS Y CETONAS
• “Grupo Carbonilo”
C O
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• Aldehídos:
Contienen un grupo alquilo y un H unidos al grupo carbonilo
• R C O
H
• Cetonas:
Tienen 2 grupos alquilo unido al grupo carbonilo
• R C R
O
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• ACETONA • ALDEHÍDO
C
O
H
H
C: formaldehídoU: metanal
C
O
H
CH3
C: acetaldehídoU:etanal
C
O
CH3CH3
T: acetonaC: dimetilcetonaU: propanona
C3
O
CH2
4
C: dietilcetonaU: 3-pentanona
CH2
2CH31 CH3 5
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Reacciones químicas
• Los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos
• Las cetonas no se oxidan con facilidad
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C=C
OH
C H O
C H O
O-CH3
H C
O
H
H
Benzaldehido
aceite de almendras
Vainillina
extracto de vainilla
Cinamaldehido
aceite de canela
Aldehidos de hidrocarburos aromáticos
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ACIDOS CARBOXILICOS
• Son aquellos que contienen el grupo funcional “Carboxilo”
C O
OH
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Nomenclatura:
• Emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena mas larga que incluye al grupo ácido. Ejemplos:
Metanoico HCOOH
Etanoico CH3COOH
Propanoico CH3CH2COOH
Butanoico CH3CH2CH2COOH
Pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH
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Acidos carboxílicos comunes
FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC
CH3(CH2)3COOH ác. valérico ác. pentanoico
CH3(CH2)4COOH ác. caproico ác. hexanoico
CH3(CH2)5COOH ác. enántico ác. heptanoico
CH3(CH2)6COOH ác. caprílico ác. octanoico
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PROPIEDADES
• Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrogeno con el agua y los de muy bajo peso molecular (hasta 4 átomos de C) son solubles en ella.
• A medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la solubilidad en agua
• Son clasificados como ácidos débiles
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ÉSTERES
• Son derivados de ácidos carboxílicos
R C O R O
El Grupo “OR” sustituye al grupo “OH” del ácido
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NOMENCLATURA
• Los nombres de los esteres consisten en 3 palabras: la 1º deriva del acido carboxílico, en donde la terminación “ico” se sustituye por “ato”, la 2º es “de” y la 3º deriva del grupo alquilo del alcohol
Ejemplo:
CH3CH2 O C CH3 Etanoato de etilo
O Acetato de etilo
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Olores de los ésteres
FORMULA NOMBRE COMUN OLOR
HCOOCH2CH3 Formato de etilo Ron
CH3COO(CH2)4CH3 Acetato de pentilo plátano
CH3(CH2)2COOCH3 Butirato de metilo manzana
CH3COO(CH2)7CH3 Acetato de octilo naranja
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PROPIEDADES FISICAS DE LOS DERIVADOS DE ACIDOS
• Son solubles en compuestos orgánicos.
• Muchos ésteres, amidas y nitrilos de bajo peso molecular, son algo solubles en agua.
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ÉTERES
• Son compuestos de fórmula :
R O R
• Provienen de la reacción de un alcohol con alcohol o más agua .
• Son solventes muy polares
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NOMENCLATURA :
• Se emplea el grupo alquilo mas complejo como el compuesto base y el resto como grupo alcoxhido, o bien , con el nombre de los 2 grupos alquilo enlazados, seguidos de la palabra “éter”
• Ejemplo:
CH3 O CH2 CH3
Metoxietano o Etil metil éter
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FUNCIONES NITROGENADAS
• AMIDAS
• AMINAS
• R C NH2
O
• R NH2
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• Amidas: provienen de la reacción de un ácido carboxílico con NH3
• Aminas: provienen de la reacción de alcoholes con NH3
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AMINAS
• Se obtienen por condensación de alcoholes con amoniaco
• Se clasifican según la cantidad de grupos alquilo: en aminas primarias, secundarias y terciarias.
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• Aminas Primarias
• Aminas Secundarias
• Aminas Terciarias
• R NH2
• R N H
R
R N R
R
![Page 33: 3 Grupos Funcionales](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061616/5571faf24979599169939304/html5/thumbnails/33.jpg)
PROPIEDADES FISICAS
• Forman puentes de hidrogeno con alcoholes, por lo tanto son muy solubles en ellos.
• Las aminas de bajo peso molecular (hasta 6 Carbonos) son bastante solubles en agua, al formar puentes de hidrogeno también.
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Nomenclatura
• Se mencionan primero los grupos alquilo, seguidos del sufijo “amina”
• Ejemplo:
CH3 CH2 NH2
Etil amina
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Existen también nombres comunes como “anilina”, “piridina”, etc.
NH2
Anilina Piridina Cadaverina
H2N-(CH2)5-NH2
Putresina
H2N-(CH2)4-NH2
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AMIDAS• Las aminas que contienen un protón
pueden llevar a cabo reacciones de condensación con los ácidos carboxílicos para formar amidas
CH3C – OH + H—N(CH3)2
CH3C—N(CH3)2 + H2O
O
O
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Acido Fórmula nombre
HCOOH
Ácido fórmico
HCO-NH2 Formamida
metanamida
CH3-COOH
Ácido etanoico o acético
CH3-CO-NH2 Etanamida
acetaamida
C6H5COOH
Ácido benzoico
C6H5CO-NH2 Benzamida.
Nombre de las Amidas Se nombra el acido del cual derivan, sustituyendo la terminación –oico o ico- ,seguido del nombre -amida.
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