สารชีวโมเลกลุ (Biomolecule)

KruAoijai Wichaisiri PCCCR

ชีวเคม ี(BIOCHEMISTRY)

ชีวเคมี คือการศกึษาสิง่มีชีวิตในทางเคมี โดยในร่างกายของ

สิง่มีชีวิตมีสารเคมีที่รวมเรียกวา่ชีวโมเลกลุ (biomolecules) ซึง่

สามารถแบง่ออกเป็น 4 ประเภทหลกั คือ

(1) peptides and proteins

(2) nucleic acids

(3) carbohydrates

(4) lipids

บทบาทของชีวโมเลกลุชีวโมเลกุลมีบทบาทที่สาํคัญในร่างกายดงัต่อไปนี ้

เป็นส่วนประกอบโครงสร้าง เช่น ผม เลบ็ ผิวหนงั กล้ามเนือ้

กระดกู เนือ้เยื่อ ผนงัเซลล์

เร่งปฏกิริิยา ได้แก่ เอน็ไซม์

ควบคุม ได้แก่ ฮอร์โมน

ให้พลังงาน

ขนส่งสารเคมี เช่น ขนสง่ออกซเิจน กรดแอมิโน ไอออน นํา้ตาล

สารสื่อประสาท

ป้องกัน เชน่ แอนตบิอดี ้

รับรู้ ได้แก่ รีเซปเตอร์

ความสาํคญัของวิชาชีวเคมี

1. ด้านการแพทย์

สรีรวิทยา, ระบบต่างๆ

เทคนิคการเพิ่มจาํนวน DNA ในหลอดทดลอง (PCR)

หลกัฐานทางนิติเวช

ตรวจเลือด และปัสสาวะ ใช้ในการวินิจฉัยโรค2. ด้านการเกษตร

⌧ การสงัเคราะหแ์สง การตรึงไนโตรเจน

⌧วิเคราะหอ์งคป์ระกอบ และคณุค่าอาหารสตัว์3. ด้านอตุสาหกรรม

เทคนิคพนัธวุิศวกรรม เช่น การผลิตฮอรโ์มนอินซูลิน

เอนไซมอ์ะไมเลส ในอตุสาหกรรมกระดาษ

ผลิตเอทานอลจากแป้ง การหมกัสรุา

หน่วยเรียนที่ 1 บทนํา

PROTEIN

Aoijai Wichaisiri

5

PRINCESS CHULABHORN’S COLLEGE CHAIGRAI

Regional science school

Proteinเป็น polypeptide ของ amino acid ที่ต่อกัน

เป็นลาํดับเฉพาะตัวสาํหรับโปรตีนแต่ละชนิด

โปรตีนสามารถทาํงานได้ ต้องมีรูปร่าง

(conformation) ที่เป็นลักษณะเฉพาะตัว

มนุษย์มีโปรตีนมากกว่า 10,000 ชนิด แต่ละชนิดมี

โครงสร้างและหน้าที่แตกต่างกัน

ประเภทของโปรตีน

โปรตนีก้อนกลม

เกิดจากสายพอลิเพป

ไทดร์วมตวัมว้นพบัพนั

กนัและอดัแน่นเป็น

กอ้นกลม

ละลายนํ้าไดด้ี

ทาํหนา้ที่เกี่ยวกบั

ิ

โปรตนีเส้นใย

เกิดจากสายพอลิเพป

ไทดพ์นักนัใน

ลกัษณะเหมือนเส้นใย

ยาวๆ

ละลายนํ้าไดน้อ้ย

ทาํหนา้ที่เป็นโปรตีน

โ ้ ี

ตวัอยา่งโปรตีนเสน้ใย

Keratin Silk

ตวัอยา่งโปรตีนกอ้นกลม

Casein

EnzymeAlbumin

ประเภทของโปรตีน ประเภทของโปรตนี หน้าที่ ตวัอย่าง

โปรตีนเร่งปฏิกิริยา เร่งปฏิกิริยาในเซลล์

สิ่งมีชีวติ

เอน็ไซม์

โปรตีนขนส่ง ขนส่งสารไปสู่ส่วนต่างๆ

ของร่างกาย

ฮีโมโกลบิน

โปรตีนโครงสร้าง ใหค้วามแขง็แรงและช่วย

คงรูปร่างโครงสร้างต่าง ๆ

ของร่างการ

คอลลาเจน

เคราติน

โปรตีนสะสม สะสมธาตุต่าง ๆ เฟอริทิน

ประเภทของโปรตนี

ประเภทของ

โปรตนี

หน้าที่ ตวัอย่าง

โปรตีนป้องกนั ป้องกนัและกาํจดัสิ่ง

แปลกปลอมที่เขา้มาใน

เซลล์

แอนติบอดี

โปรตีนฮอร์โมน แตกต่างกนัตามชนิดของ

ฮอร์โมนนั้นๆ

•ควบคุมการเจริญเติบโต•ควบคุมการเผาผลาญ

คาร์โบไฮเดรต

Growth hormone

Insulin

N C C

H

R

O

OH

H

H

Amino group

Carboxyl group

Amino acid เป็นสารอนิทรีย์ที่มีหมู่ carboxyl และหมู่

amino ต่อกับอะตอมคาร์บอนที่เป็นศูนย์กลาง อะตอมที่เป็นศูนย์กลางยังต่อกับอะตอม hydrogen และหมู่ R group 1 หมู่ที่แตกต่างกัน

Amino acid กลุ่ม Nonpolar

Amino acid แบ่งออกเป็นกลุ่มตามคุณสมบัติ

ของ R group

R group ที่แตกต่างกันนี ้ทาํให้เกดิ amino acid แตกต่างกัน 20 ชนิด แต่ละชนิดมีคุณสมบัตทิางเคมีและชีววทิยาแตกต่างกัน

กลุ่ม Polar

กลุ่ม Electrically charged

Making a polypeptide chain

Amino acid ต่อกันเป็นสายยาวด้วย

covalent bond เรียกว่า peptide bond

ปลายที่มีหมู่ amino เรียกว่า N-terminusปลายที่มีหมู่ carboxyl เรียกว่า C-terminus

สาย polypeptide ประกอบด้วย amino acid ทัง้ 20 ชนิด เรียงต่อกันเป็นอิสระ สาย

polypeptide จึงสามารถมีรูปแบบที่ไม่เหมือนกันนับหมื่นชนิดได้

โปรตีนสามารถทาํงานได้ต้องมีรูปร่าง

(conformation) ที่เป็นลักษณะเฉพาะตัว

โปรตีนที่ทาํงานได้ประกอบด้วย polypeptide 1 สายหรือมากกว่า ซึ่งม้วนพบัไปมาตามแรงยดึเหนี่ยวระหว่าง

side chain ของ amino acid

รูปร่างของโปรตีนจงึขึน้อยู่กับลาํดับของ amino acid ที่เรียงกันอยู่

แรงยดึเหยีย่วระหว่างโมเลกลุของโปรตนี

H-bondDisulfide bond

Van der waals force

H-BOND : α - HELIX

ที่มา : http://web.mit.edu/esgbio/www/lm/proteins/structure/structure.html

H-BOND : PLEATED SHEET STRUCTURE

H-bond : Pleated sheet structure

พนัธะไดซัลไฟด์ (DISULFIDE BOND)

A protein’s function depends on its specific conformation

Ribbon model Space filling model

โครงสร้างของโปรตีนถูกแบ่งออกเป็น

Primary structure

Secondary structure

Tertiary structureQuaternary structure สาํหรับโปรตีน

ที่ประกอบด้วย polypeptide มากกว่า 1 สาย

The primary structure of a protein

Primary structure คือ

ลาํดบัของ amino acid ที่ประกอบขึน้เป็นโปรตีน

Primary structure ถูกกาํหนดโดยข้อมูลทางพันธุกรรม

(DNA)

การเปลี่ยนแปลงลาํดับ amino acid ในโปรตีนอาจมีผลให้รูปร่างของโปรตีนเปลี่ยนไป และอาจมี

ผลต่อการทาํงานของโปรตีนชนิดนัน้ๆ

ตัวอย่างเช่น โรค sickle-cell anemia

A single amino acid substitution in a protein causes sickle-cell disease

The secondary structure of a protein

Secondary structure ที่พบบ่อยในธรรมชาตไิด้แก่

αHelix และ βPleated sheet

Secondary structure เป็นโครงสร้างที่เกดิขึน้จาก H-bond ระหว่างหมู่ carboxylและหมู่

amino

Spider silk: a structural protein

ตัวอย่างเช่น เส้นใยแมงมุม มีโครงสร้างแบบ βPleated sheet ทาํให้เส้นใยแมงมุมมีความแขง็แรงมาก

Tertiary structure of a protein

Tertiary structure เป็นรูปร่างของ polypeptide สายหนึ่งตลอดสาย ซึ่งการม้วนพบไปมาขึน้อยู่กับแรงยดึเหนี่ยวระหว่าง R group ด้วยกันเอง หรือ R group กับโครงสร้างหลัก

แรงยดึเหนี่ยวหมายถงึ

H-bondionic bondHydrophobic interactionVan der Waals interactionนอกจากนีบ้างตอนยดึตดิกันด้วย covalent bond ที่แข็งแรง

เรียกว่า disulfide bridges ระหว่างหมู่ sulhydryl (-SH) ของกรดอะมโิน cysteine ที่อยู่ใกล้กัน

The Quaternary structure of proteinsเป็นโครงสร้างของโปรตนีที่ประกอบด้วย

polypeptide มากกว่า 1 สายเท่านัน้ เกดิจาก tertiary structure ของ polypeptide แต่ละสายมารวมกัน

Polypeptide chain

ตวัอย่างเช่น :

Collagen เป็น fibrous protein ประกอบด้วย

polypeptide 3 สายพันกันอยู่ ซึ่งทาํให้โปรตีนชนิดนีม้ีความ

แขง็แรงและพบใน

connective tissue

Hemoglobin ประกอบด้วย polypeptide 4 สายรวมกันกลายเป็นโปรตีนที่มีรูปร่างเป็นก้อน

The four levels of protein structure

Denaturation and renaturation of a protein

ปฏกิริิยาเคมีของ macromolecules ได้แก่

Condensation เป็นปฏกิริิยาสังเคราะห์

macromolecules จาก monomersเล็กๆเป็นจาํนวนมาก และได้ผลผลิต H2O ด้วย

ดังนัน้อาจเรียกว่า ปฏกิริิยา dehydration

Hydrolysis เป็นปฏกิริิยาย่อยสลาย

macromolecules ให้เล็กลง เพื่อให้สามารถนําผ่านเยื่อหุ้มเซลล์เข้าสู่เซลล์ได้ หรือย่อยสลาย

macromolecules ที่ไม่ใช้แล้วภายในเซลล์

The synthesis of a polymer

The Breakdown of a polymer

Carbohydrates เป็นสารประกอบจาํพวก

นํา้ตาล และ polymer ของนํา้ตาล

แบ่งกลุ่ม carbohydrates ได้เป็น 3 กลุ่ม ตามจาํนวนโมเลกุลของนํา้ตาลที่เป็นองค์ประกอบ ได้แก่

Monosaccharide

Disaccharide

Polysaccharide

Carbohydrates

Monosaccharide เป็นนํา้ตาลโมเลกุลเดี่ยว ที่ประกอบด้วย C, O และ H มีสูตรคือ

(CH2O)n

โดยมีอะตอมของ C ต่อกันเป็นสาย และมี

Carbonyl group และ hydroxy group ต่อกับอะตอมของ C

aldehydes ketones

Carbonyl group

The structure and classification of some monosaccharides

Linear and ring forms of glucose

นํา้ตาลโมเลกุลคู่ (Disaccharides) เกดิจากการรวมตวัของนํา้ตาลโมเลกุลเดี่ยว 2 โมเลกุล โดย

ปฏกิริิยา condensation

Covalent bond ที่เกดิขึน้ เรียกว่า

Glycosidic linkage

Examples of disaccharides synthesis

Polysaccharide เป็น carbohydrate ที่มีขนาดใหญ่มาก ประกอบด้วย

monosaccharides จาํนวนมากต่อกันด้วย

glycosidic linkage ชนิดของ polysaccharide ขึน้อยู่กับ

1. ชนิดของ monosaccharide

2. ชนิดของ Glycosidic linkage

ตัวอย่าง polysaccharide ได้แก่ starch, glycogen, cellulose และ chitin

Storage polysaccharides

Starch: 1-4 linkage of α glucose monomers

Cellulose: 1-4 linkage of β glucose monomers

Cellulose มี glucose เป็นองค์ประกอบเช่นเดียวกับ แป้ง แต่มีพนัธะแบบ β1-4 glycosidic linkage ผนังเซลล์ของพชืประกอบด้วย cellulose เป็นจาํนวนมาก

The arrangement of cellulose in plant cell walls

Chitin, a structural polysaccharide

Chitin forms the exoskeleton of Arthropods

Chitin is used to make a strong and flexible surgical thread

Chitin มีโครงสร้างคล้ายกับ Cellulose ต่างกันที่ว่า หน่วยย่อยเป็น N-acetylglucosamine ต่อกันเป็นโมเลกุลสายยาว

หน้าที่ของ carbohydrateSugars :

ทาํหน้าที่ให้พลังงานและเป็นแหล่งคาร์บอนแก่สิ่งมีชีวติ

ribose และ deoxyribose เป็นองค์ประกอบของ

nucleic acidPolysaccharide :

เป็นแหล่งสะสมพลังงานของสิ่งมีชีวติ โดยพชืเกบ็สะสม

พลังงานในรูปของ starch ส่วนสัตว์เกบ็สะสมพลังงานในรูปของ glycogen

Cellulose และ chitin เป็นโครงสร้างของพชืและสัตว์

Lipids

Diverse Hydrophobic molecules

Lipids เป็นสารที่ไม่เป็น polymer

Lipids ไม่ละลายนํา้ เนื่องจากโครงสร้างของ lipids ประกอบด้วย nonpolar covalent bonds เป็นส่วนมาก

Lipids ได้แก่

ไขมัน (Fat)

Phospholipid

Steroidขีผ้ึง้ (Wax)

Fats : เป็นแหล่งสะสมพลังงานFats ถงึแม้จะไม่เป็น polymer แต่เป็นสารที่มีโมเลกุล

ขนาดใหญ่ ประกอบด้วยสารที่มีโมเลกุลขนาดเล็กกว่ามาต่อกัน

ด้วยปฏกิริิยา Dehydration

Fats ประกอบด้วย Glycerol และ กรดไขมัน (Fatty acid)

ส่วน “tail” ของ fatty acid ที่เป็น hydrocarbon ที่มักมีอะตอมคาร์บอนต่อกันประมาณ 16-18 อะตอม เป็นส่วนที่ทาํให้

fats ไม่ละลายนํา้ (hydrophobic)

Triglycerolไขมัน 1 โมเลกุล ประกอบด้วย Glycerol 1 โมเลกุล

และ กรดไขมัน 3 โมเลกุล

กรดไขมันแบ่งออกเป็น 2 กลุ่ม ได้แก่

Saturated fatty acid (กรดไขมันชนิดอิ่มตวั)

Unsaturated fatty acid (กรดไขมันชนิดไม่อิ่มตวั)

ไขมันที่ได้จากสัตว์ เช่น เนย มี saturated fatty acidเป็นองค์ประกอบ มีลักษณะเป็นของแขง็ที่อุณหภมูิห้อง

ไขมันจากพืช มี unsaturated fatty acid เป็นองค์ประกอบ มีลักษณะเป็นของเหลวที่อุณหภมูิห้อง

Saturated fat and fatty acid

Unsaturated fatand fatty acid

Phospholipidsเป็นองค์ประกอบหลักของ cell membrane

ประกอบด้วย glycerol 1 โมเลกุล fatty acid 2 โมเลกุล และ phosphate group (phosphate group มีประจุ -)

มีส่วนหวัที่มีประจุ และเป็นส่วนที่ชอบนํา้

(hydrophilic) และส่วนหางที่ไม่ชอบนํา้

(hydrophobic)

The structure of phospholipid

Micelle

Phospolipid in aqueous environments

เมื่อเตมิ phospholipids ลงในนํา้

phospholipids จะรวมตัวกัน โดยเอาส่วนหางเข้าหากัน และส่วนหวัหนัออกทางด้านนอก กลายเป็นหยด

เล็กๆ เรียกว่า micelle

Phospholipid bilayer

ที่ cell membrane ของสิ่งมีชีวติ

Phospholipids จะเรียงตัวเป็น 2 ชัน้ โดย

hydrophilic head จะหนัออกทางด้านนอกเข้าหากัน ส่วน hydrophobic tail อยู่ตรงกลาง

Steroidsเป็น lipids ประกอบด้วย คาร์บอนเรียงตัวเป็นวง

แหวน 4 วง

Steroids ชนิดต่างๆ มีหมู่ functional group ที่ต่อกับวงแหวนแตกต่างกัน

Cholesterol เป็น steroid ที่เป็นองค์ประกอบของ cell membrane

Cholesterol, a steroidCholesterol ยังเป็น precusor สาํหรับ

การสังเคราะห์ steroid อื่นๆหลายชนิด เช่น

hormones

THE END

69