7. lipitler 6
TRANSCRIPT
![Page 1: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/1.jpg)
Gıda KimyasıMühendislik Mimarlık Fakültesi Gıda Mühendisliği BölümüProf. Dr. Farhan ALFİN
![Page 2: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/2.jpg)
Hemen hemen her hücrede yağın yanında bir dizi yağ benzeri maddeler (lipoidler) bulunur ve beslenme fizyolojisi bakımından önemli gıda bileşenleridir.
Burada önemli lipoidlerden fosfatidler, steroller, lipokrom ve hidrokarbonlar üzerinde durulacaktır.
Yağ Benzeri Maddeler
![Page 3: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/3.jpg)
Fosfatidler (fosfolipidler), hayvansal ve bitkisel yağların yapısında yaygın olarak bulunur.
Ancak miktar olarak trigliseridlere göre çok düşük düzeydedirler.
Yağ benzeri maddeler içerisinde ise miktar olarak en fazla bulunan bileşen grubudur.
Her organizma kendine has fosfatid karışımına sahiptir ve bu grupta çok farklı yapıda maddeler bulunmaktadır.
En fazla ham soya yağında bulunur ve rafinasyon işlemi ile yağdan uzaklaştırılır.
Fosfatidler
![Page 4: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/4.jpg)
Fosfatidlerin kimyasal yapısı gliseridlerdeki yapıya çok benzerdir.
Fosfatidler, gliserin, yağ asitleri, fosfor asidi ve bir azotlu bileşiğin esterleridir.
Azot kökü fosforik asit ile esterleşmesi esnasında yağ asitleri de gliserin ile esterleşirler.
Genelde bitkisel yağ kaynaklı fosfatidlerde her iki yağ asidi de doymamış yapıdadır.
Fosfatidler
![Page 5: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/5.jpg)
Fosfatidlerde bulunan azot, bu bileşiklerin amfoter karakterde ve yüzey aktif özellikte olmalarını sağlamaktadır.
Özellikle fosfatid bakımından zengin olan gıdalar ve oranları şöyledir;
Fosfatidler
Yumurta sarısı % 8–10 Soya yağı (ham) % 3,2’e kadar
Beyin % 3,7–6,0 Pamuk çiğidi yağı (ham)
% 1,4–1,8
Karaciğer % 1,0–4,9 Ayçiçeği yağı (ham) % 1,5’e kadar
Yürek % 1,2–3,4 Tereyağı % 1,4’e kadar
Baklagiller % 2,2’ye Sığır iç yağı % 0,05
![Page 6: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/6.jpg)
Fosfatidler CO
CO
O R1
CH
CH2
CH2
O R2
O PR NR
R1/R2: Yağ asidi radikalleri
PR: Fosforik asidi molekülü
NR: Azotlu baz molekülü kökleri
Önemli azotlu baz molekülü kalıntıları olarak kolin ve kolamin bulunmaktadır.kolin : HO-CH2-CH2-N(CH3)3
kolamin: HO-CH2-CH2-NH2
+
Her iki azotlu baz kalıntılarının bulundukları yere göre fosfatidler farklılık gösterirler.
Lesitin (fosfatidilkolin) : Kolin ile esterleşmişKolamin sefalin (fosfatidiletanolamin) : Kolamin ile
esterleşmişSerin sefalin (fosfatidilserin) : Serin ile esterleşmişFosfoinozit :Meso-inosit ile
esterleşmiştir.
![Page 7: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/7.jpg)
Fosfatidler Aşağıdaki formüllerde bu birleşmeler görülmektedir.
NH2
COOH
Kolamin - Sefalin
N+(CH3)3
R2
O
C CH
P CH2
R1
OH
O
O
O
O
O
CH2CH2
CH2 C
O
R2
O
C CH
P CH2
R1
OH
O
O
O
O
O
CH2CH2
CH2 C
O
Lesitin
NH2
R2
O
C CH
P CH2
R1
OH
O
O
O
O
O
CH2CH2
CH2 C
O
Serin - Sefalin
R2
O
C CH
P
R1
OH
O
O
O
O
O
CH2
CH2 C
OOH
OH
OH OH
OH
Fosfoinozit
![Page 8: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/8.jpg)
Fosfatidler, emülgatör karakterleri nedeniyle gıda sanayiinde önemli maddeler olarak kabul edilirler.
Her fosfatid molekülü hidrofil (polar) grup (fosfor asidinin hidroksil grubu, azotlu bazların amino grubu) ve lipofil (apolar) grupları içerir (yağ asitlerinin hidrokarbon kökü).
Bir molekülde birleşen bu zıt özellikler fosfatidlerin emülgatör olarak kullanılmasının esasını teşkil eder.
Bu hidrofil grubu su fazına, lipofil grupları da yağ fazına uyarlar, böylece her iki faz birleşir ve üst yüzey gerilimini düşürürler.
Fosfatidler
![Page 9: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/9.jpg)
Bu hidrofil grubu su fazına, lipofil grupları da yağ fazına uyarlar, böylece her iki faz birleşir ve üst yüzey gerilimini düşürürler.
Fosfatidler
![Page 10: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/10.jpg)
Fosfatidler (örneğin başlıca ticari kaynağı soya lesitini) bilhassa emülgatör olarak margarin, mayonez, şekerleme ve çikolata kütlesinin yapımında kullanılırlar.
Fosfatidler, biyolojik sistemlerde tokoferollerle sinerjizm, prooksidan metal iyonlarının jelasyonunda ve Maillard reaksiyonlarında görev alırlar.
En önemlisi de biyolojik membranların yapısında bulunma ve fonksiyonlarını kontrol etmede görevlidirler.
Fosfatidler
![Page 11: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/11.jpg)
Steroller, izoprenoid lipidler sınıfından olup hayvansal ve bitkisel dokularda çok yaygın olarak bulunan maddelerdir.
Genel olarak yağlar ve fosfatidler ile birlikte bulunurlar. Sterollere sterin adı da verilmekte olup katı alkol
(steros=katı) anlamındadır. Doğada bulunan steroller sentezlendiği kaynağa bağlı
olarak üç sınıfta gruplandırılır.
Steroller
![Page 12: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/12.jpg)
1.Bitkisel steroller (fitosteroller)2.Hayvansal steroller (zoosteroller)3.Mikosteroller (ergosteroller)
Bunlar kısmen serbest formda ve kısmen de uzun zincirli yağ asitleri ile esterleşmiş olarak bulunur.
Sterol gruplarının kimyasal, fiziksel ve besinsel özellikleri önemli farklılıklar göstermektedir.
Steroller
![Page 13: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/13.jpg)
Steroller
HO
CH3
CH3
A B
C D
CH3
HO
CH3
CH3
A B
C D
7-Dehidrokolesterol (Zoosterol)Kaynak: Hayvansal yağlar
Ergosterol (Diğer steroller)Kaynak: Tereyağı, balık yağı, maya, süt,yumurta sarısı, mantarlar.
HO
CH3
CH3
A B
C D
Kolesterol (Zoosterol)Kaynak: Tüm hayvansal yağlar
HO
CH3
CH3
A B
C D
-sitosterol (Fitosterol)Kaynak: Mısır, buğday, pirinç embriyo yağı,soya yağı
C2H5
![Page 14: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/14.jpg)
Sterollerin kimyasal yapısı oldukça komplekstir. Esas köke, hidrokarbon zincirli bir halka ile hidroksil
grubu ihtiva eden halka bağlıdır. Kimyasal yapı olarak polisiklik alkoller grubunda
olup 17 karbonlu steran (gonan) halkası içerirler. Bu halkaya çeşitli yan zincirler bağlanarak farklı
özelliklerde steroller oluşur. Steroller steran halka sistemini içeren lipitlerdir.
Steroller
![Page 15: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/15.jpg)
Steran halkası 17 C atomu yanı sıra üçü altılı ve biri beşli olmak üzere dört halka oluşturmuşlardır.
Bunlar 1, 2, 3, 4 veya A, B, C, D olarak işaret edilirler. Bunlardan ilk ikisi (A, B) dekalin, diğer ikisi hidrin (C,
D) halkalarını meydana getirir. Steroller doğada çok yaygındır. Bu gruba safra asitleri, cinsel hormonlar, D
provitaminleri, saponin ve sapogeninler, sterol alkaloidleri de girerler.
Steroller
![Page 16: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/16.jpg)
Steran halkasına hidroksi ve keto gruplarının ve çeşitli yan zincirlerin bağlanmasıyla değişik steran türevleri meydana gelir.
Beslenme fizyolojisi bakımından bazı önemli steroller açıklanayacaktır.
Steroller
![Page 17: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/17.jpg)
Zoosterollerin en önemlisi kolesteroldür (C27H46O).
Bütün hayvansal yağlarda bulunur. Bitkisel dokularda çok nadir bulunduğu veya hiç
olmadığı bilinmektedir. İlk defa 1775 yılında insan safra taşından elde
edilmiştir. Safrada büyük miktarda bulunur ve adı da (kole=safra,
kolesterol=safra sterol) buradan gelmektedir.
Steroller - Kolesterol (zoosterol)
![Page 18: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/18.jpg)
Kolesterol bütün hayvan vücuduna dağılmış olarak bulunur; dokular, safra ve plazma.
En çok beyin, omurilik ve salgı yapan dokularda bulunur.
Bazı gıdalardaki kolesterol oranları verilmiştir.
Steroller - Kolesterol (zoosterol)
Gıda Maddesi mg/100g
Gıda Maddesi mg/100g
Beyin 2000 Domuz eti, yağsız
70
Yumurta sarısı 1500 Dana eti, yağsız 60
Karaciğer 340 Morina balığı 64Tereyağı 240 Dil balığı 50Istakoz 135 İçme sütü 12Midye 126 Yumurta beyazı 0
Ringa balığı 91
![Page 19: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/19.jpg)
İnsan plazmasında toplam kolesterol miktarı normal olarak %120-350 mg’dır.
Her insanda yaklaşık 30–40 g kolesterol vardır. Günde 6–8 g kolesterol karaciğerde sentez edilir. Yağ metabolizması için çok büyük öneme sahiptir. Yağlı gıdalarla günde vücuda ilave olarak 1 g kadar
kolesterol alınabilmektedir.
Steroller - Kolesterol (zoosterol)
![Page 20: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/20.jpg)
Ekseriya kolesterol ile birlikte bulunur. 7-dehidrokolesterol özellikle derialtı yağ dokusunda
bulunur. Ultraviyole ışığı etkisi ile 7-dehidrokolesterol
vitamin D3’e dönüşür.
Steroller - 7-Dehidrokolesterol
![Page 21: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/21.jpg)
Mikosteroller, bilhassa maya ve mantarlarda bulunur ve en fazla bilineni ergosteroldür.
Kolesterole kıyasla steran halkasında bir ve 9 karbonlu yan zincirinde bir olmak üzere iki adet daha fazla çift bağ içerir.
UV ışığı etkisi ile vitamin D2’ye dönüşür. 7-dehidrokolesterol ve ergosterol provitamin olarak
da ifade edilirler.
Steroller - Ergosterol (mikosterol)
![Page 22: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/22.jpg)
Fitosteroller 9-10 karbonlu zinciri olan bitki sterolleridir.
Yapısal olarak üç gruba ayrılırlar; 4-desmetil steroller (4. karbon atomunda metil grubu
içermeyen),
4-monometil steroller (1 metil grubu içeren)
4,4-dimetil steroller (2 metil grubu içerenler).
Bitkisel gıdalarda yaygın olarak bulunan fitosteroller 4-desmetil steroller kategorisinde yer almaktadır.
Steroller - Fitosteroller
![Page 23: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/23.jpg)
Fitosteroller doğada serbest halde veya yağ asitleri, fenolik asitler veya glukozidlerle esterleşmiş halde bulunur.
Literatürde bugüne kadar tanımlanmış 250’nin üzerinde fitosterol çeşidi bulunmakla birlikte en yaygın olarak bulunan fitosteroller, özellikle β-sitosterol olmak üzere kampesterol ve stigmasteroldür.
Fitosterollerdeki çift bağların doğal hidrojenasyonu ile oluşan ve dolayısıyla steran halkasında çift bağ bulunmayan fitostanoller (bitki stanolleri) ise doğada çok az bulunur.
Steroller - Fitosteroller
![Page 24: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/24.jpg)
Bunlara örnek sitostanol, kampestanol verilebilir.
Beslenme çalışmalarında ağırlıklı olarak kampesterol, sitosterol, stigmasterol, kampestanol ve sitostanol üzerinde durulmaktadır.
Steroller - Fitosteroller
![Page 25: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/25.jpg)
Fitosteroller 28 veya 29 karbonlu, hayvansal bir sterol olan kolesterol ise 27 karbonludur.
Kolesterolde yan zincir 8 karbonludur. Kimyasal olarak kolesterolle aynı temel yapıya
sahiptir. Örneğin, stigmasterol (C29H48O) ile kolesterol
(C27H46O) yapısal olarak karşılaştırıldığında, stigmasterolün yapısında farklı olarak yan zincirde fazladan bir etil grubu ve bir çift bağ vardır.
Steroller - Fitosteroller
![Page 26: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/26.jpg)
Fitosterol kompozisyonları ve miktarları, bitki çeşidi dolayısıyla genetik faktörler, yetiştirme koşulları (lokasyon, iklim vb.), tohum veya meyvenin olgunluk derecesi ve diğer bazı faktörlerden etkilenmektedir.
Fitosteroller ve fitostanoller beslenmede bitkisel gıdalarla doğal olarak alınmakla birlikte fonksiyonel gıda bileşenleri olarak çeşitli gıdalara ilave edilmektedir.
Fitosterollerin başlıca kaynakları bitkisel yağlar, tohumlar, kuruyemişler ve tahıllardır.
Steroller - Fitosteroller
![Page 27: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/27.jpg)
Bitkisel yağlardan mısır yağında yaklaşık 8 g/kg ve palm yağında 0,5 g/kg bulunur.
Diğer bitkisel yağlarda ise genelde bu iki değer arasındadır.
Ayrıca baklagiller ve meyve-sebzelerde de bulunmaktadır.
Tahıl rüşeym ve kepek fraksiyonları, özellikle de yüksek oranda yağ içeriklerine sahip pirinç kepeği ve buğday rüşeymi fitosterollerin en iyi kaynakları olarak bilinirler.
Steroller - Fitosteroller
![Page 28: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/28.jpg)
Mısır, buğday, çavdar ve çeltik lipidlerinin sterol kompozisyonlarında fitostanoller (sitostanol ve kampestanol) diğer bitkisel orijinli gıdalara göre daha yüksek düzeylerdedir.
Pirinç kepeğinde bulunan orizanol ferulik asitle esterleşmiş haldeki bir steroldür.
Fitosterollerin diyetle alımı beslenme kültürü ve gıda kaynaklarına bağlı olarak geniş bir aralıkta değişim göstermektedir.
Diyet ile alınan fitosterollerin ortalama %5’i (%1-10 aralığında) emilebilmektedir.
Steroller - Fitosteroller
![Page 29: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/29.jpg)
Lipokrom gıdalarda bulunan doğal renk maddelerinin bir bölümü için genel bir ifade (chromos) olarak kullanılmaktadır.
Yağda çözünürlüğünden dolayı, lipokromlar lipoidlere dâhildirler.
Bunlar aynı zamanda yağ çözücülerinde de çözünebilirler.
Bu bileşikler açık sarıdan koyu kırmızıya kadar değişen tonlarda renk verebilirler.
Lipokromlar (renk maddeleri)
![Page 30: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/30.jpg)
Lipokromlar ve Bulundukları Yerler
Lipokromlar (renk maddeleri)
Lipokrom Renk Bulunduğu YerKarotenler Kırmızı Havuç, palm yağıLikopen Kırmızı Domates, kuşburnu,
kayısıKlorofil Yeşil Zeytin, kolza, soyaKsantofiller Sarı Yumurta sarısı,
süt,tereyağıZeaksantin Sarı Mısır danesiKapsantin Kırmızı BiberBiksin Portakal-
kırmızıTropik annatto ağacı
Krosetin Safran sarısı SafranKriptoksantin Portakal-
kırmızıMandalina, biber
![Page 31: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/31.jpg)
Bazı lipokromların açık
Lipokromlar (renk maddeleri)
- karoten
Likopen
CHOOC OCH3
O
Biksin
CO2HKrosetin
HO
OH
Ksantofil
HO Kapsantin
CO
HOOC
![Page 32: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/32.jpg)
Lipokromların çoğunluğunu karotenoidler teşkil etmektedir.
Bunlarda genelde terpenik alkoller, hidrokarbonlar ve polienik organik asitler yapısındadır.
Bu maddelerin renkleri de yapılarında yer alan konjuge bağlardan kaynaklanmaktadır.
Çift bağlar doyurulunca renkler genel olarak kaybolur.
Lipokromlar (renk maddeleri)
![Page 33: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/33.jpg)
Karotenoidlerin dışında klorofil, gossipol, antosiyoninler, çeşitli oksidasyon ürünleri (bilhassa oksiasitler ve ketoasitler), çeşitli fenol bileşikleri, mineral madde türevleri vb. renk veren bileşiklerdir.
Lipokromların yağlardaki çeşit ve miktarları yağın elde edildiği bitkinin özelliklerine, yetiştirme koşullarına (lokasyon, iklim, uygulanan zirai tedbirler) ve ham yağ-rafine yağ üretim uygulamalarına bağlı olarak değişkenlikler göstermektedir.
Lipokromlar (renk maddeleri)
![Page 34: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/34.jpg)
Renk maddelerinin çeşit ve miktarları yağ kalitesinde önemli bir parametre olarak kabul edilmektedir.
Zira daha öncede ifade edildiği üzere bilhassa zeytinyağında otooksidasyon ve fotooksidasyon reaksiyonlarında önemli rol oynarlar.
Lipokromlar (renk maddeleri)
![Page 35: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/35.jpg)
Karotenoidler, klorofille birlikte fotosentez yapabilen organizmalarda yaygın olarak bulunmaktadır.
Dolayısıyla yalnızca bitkilerde sentez edilir. Yeşil bitkilerin yapısında da bulunur, ancak klorofil ile
örtülmüştür. Karotenoidler, klorofil içeren tüm bitki dokularında ışık
enerjisini depolayan ikincil bitki pigmentleridir. Hayvanlarda depolanan tüm karotenoidlerin kaynakları
da bitkilerdir.
Lipokromlar (renk maddeleri) - Karotenoidler:
![Page 36: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/36.jpg)
Çünkü hayvanlar karotenoidleri sentezleyemezler ve beslenme yoluyla alırlar.
Bunların bir bölümü retinole dönüşür, diğer bölümü ise yumurta sarısı, süt ve organellerde yağ içinde yer alır.
Günümüzde çok sayıda tanımlanmış olan karotenoidlerin yaklaşık 40 kadarı diyetimizde yer almaktadır.
Karotenoidler bitkisel dokularda serbest halde (kristal veya amorf) veya yağlı ortamda çözünmüş halde bulunur.
Lipokromlar (renk maddeleri) - Karotenoidler:
![Page 37: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/37.jpg)
Yağ asitleri ile ester halinde bulunabilir. Örneğin biberin yapısında bulunan bir karotenoid olan
kapsantin, laurik asit (C12:0) esteridir. Ayrıca şeker-proteinlerle birleşmiş halde de
bulunabilirler. Karotenoidlerin kimyasal ve fiziksel özelliklerindeki
farklılıklar yapılarındaki uzun, konjuge polien zincirinden kaynaklanmaktadır.
Lipokromlar (renk maddeleri) - Karotenoidler:
![Page 38: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/38.jpg)
Konjuge polien zinciri karotenoidlerin ışık absorplama, fotokimyasal özelliğini ve rengini belirlemektedir.
Karotenoidler 7 veya daha fazla konjuge çift bağ içeren 40 karbon atomlu pigmentlerdir.
Bu çoklu doymamış yapıdan dolayı kolay okside olabilen ve stabil olmayan bileşiklerdir.
Işığı absorbe ederler, kolaylıkla da izomerize olurlar.
Lipokromlar (renk maddeleri) - Karotenoidler:
![Page 39: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/39.jpg)
Karotenoidler ısıya dayanıksız olmaları sebebiyle yağların rafinasyonunda deodorizasyon işleminde kayba uğrayabilirler.
Hidrofobik yüzeylere bağlanabilirler.
Sarı, kırmızı ve turuncu bitki pigmentlerinin ana kaynağı olan karotenoidler; hidrokarbon karotenoidler (karotenler) ve bunların oksidatif türevleri olan oksikarotenoidler (ksantofiller) olarak iki gruba ayrılabilir.
Lipokromlar (renk maddeleri) - Karotenoidler:
![Page 40: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/40.jpg)
Karbon ve hidrojen içeren hidrokarbon karotenoidlerin başlıcaları α-, β-, γ-karoten ve likopendir.
Safrada büyük miktarda bulunur ve adı da (kole=safra, kolesterol=safra sterol) buradan gelmektedir.
Havuçta büyük miktarda bulunur ve adı da havuçun (Daucus
carota) bilimsel buradan gelmektedir.
Bunların en belirgin özelliği yapılarında oksijen yer almamasıdır.
Karotenoidler içerisinde en bilineni β-karotendir (C40H56).
Lipokromlar (renk maddeleri) - Karotenoidler:
![Page 41: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/41.jpg)
Lipokromlar (renk maddeleri) - Karotenoidler:
Lycopene
-Carotene
![Page 42: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/42.jpg)
Yapılarında metoksi, hidroksi (oksi), keto (okso), karboksi, alkoksi, epoksi, aldehit formunda oksijen içeren oksikarotenoidlere örnek olarak lutein, zeaksantin, kantaksantin, violaksantin, kriptoksantin ve kapsantin verilebilir.
Antioksidan etkileri bulunan karotenoidler singlet oksijen giderici ve serbest radikal bağlayıcı özelliklere sahiptir.
Antioksidan etkileri ise konjuge çift bağ sayısına, polien zincir yapısına ve fonksiyonel gruplarına bağlıdır.
Lipokromlar (renk maddeleri) - Karotenoidler:
![Page 43: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/43.jpg)
Lipokromlar (renk maddeleri) - Karotenoidler:
![Page 44: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/44.jpg)
Lipokromlar (renk maddeleri) - Karotenoidler:
![Page 45: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/45.jpg)
Lipokromlar (renk maddeleri) - Karotenoidler:
![Page 46: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/46.jpg)
Özellikle likopen, β-kriptoksantin, β-karoten singlet oksijenin doymamış yağ asitleri ile reaksiyona girmesini enerji transferi yolu ile engeller.
Diğer grup karotenoidlerin (oksikarotenoidler) minimum aktiviteye sahip olduğu bilinir.
Karotenler insan vücudunda A vitaminine dönüşür, diğer bir ifade ile karotenler A vitaminin provitaminidir.
Lipokromlar (renk maddeleri) - Karotenoidler:
![Page 47: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/47.jpg)
Bir molekül β-karoten iki molekül su alarak hidrolize olduğunda iki molekül A vitamini verirken α- ve γ-karoten yalnızca bir molekül A vitamini vermektedir.
Hidrokarbon karotenoidler oksikarotenoidlere göre daha fazla provitamin aktivite gösterir.
İnsan vücudunda β-karoten ince bağırsakta oksigenaz enzimiyle retinol, retinal ve retinoik aside dönüşerek immün sistem, görme olayı ve epitel dokunun sentezlenmesi ve yenilenmesinde etkinlik gösterir.
Lipokromlar (renk maddeleri) - Karotenoidler:
![Page 48: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/48.jpg)
Kalp hastalıklarını ve göz lipid oksidasyonunu önleyici, bazı kanser türlerini azaltıcı etkilere de sahiptir.
En önemli provitamin β-karotendir. Karotenlerin beslenme fizyolojisi bakımından değeri,
karoten içeren gıdalar yağ içerenlerle birlikte tüketildiği takdirde yükselebilir.
Çünkü yağların bulunmasıyla çok iyi bir emilme gerçekleşir. Örneğin havuç salatasının sıvı yağlar ile hazırlanması
tavsiye edilir.
Lipokromlar (renk maddeleri) - Karotenoidler:
![Page 49: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/49.jpg)
Klorofiller, karotenoid sınıfı bileşikler değildirler.
Bitkilerde yeşil renkli maddeler olarak bilinirler.
Yeşil sebzelerin, meyvelerin ve yaprakların karakteristik rengini oluşturur.
Fotosentez işleminin esas oluşum basamaklarında rol oynarlar.
Klorofil molekülü C, H, O2, N ve Mg elementlerinden
oluşur.
Lipokromlar (renk maddeleri) - Klorofiller
![Page 50: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/50.jpg)
Mg elementi molekülün merkezindedir.
Bu element klorofillerin renkleri ve absorpsiyon spektrumları üzerine çok etkindir.
Klorofil iki bileşenden oluşmuştur.
Bunlar klorofil a (mavi-yeşil) ve klorofil b (sarı-yeşil) olarak bilinir.
Yapısal farkları ise klorofil a (C55H72O5N4Mg) (-CH3) grubu,
klorofil b (C55H70O6N4Mg) ise (–CH=O) grubu içerir.
Lipokromlar (renk maddeleri) - Klorofiller
![Page 51: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/51.jpg)
Lipokromlar (renk maddeleri) - Klorofiller
![Page 52: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/52.jpg)
Klorofil b az miktarda bulunmakta olup genelde 3:1 oranındadır.
Bunların yapılarındaki Mg elementinin ayrılması sonucu feofitin a ve feofitin b’ye dönüşürler.
Klorofil molekülündeki Mg yerine diğer elementlerin geçişi gri-kahverengine neden olmaktadır.
Klorofil molekülleri sıcaklık, ışık, oksijen, enzim vb. etkileriyle kolaylıkla parçalanır.
Lipokromlar (renk maddeleri) - Klorofiller
Klorofil + 2H+ Feofitin + Mg++
![Page 53: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/53.jpg)
Zeytinyağı, kolza (kanola) ve soya yağının yeşil rengi klorofilden kaynaklanır.
Klorofiller karotenoidlerle birlikte zeytinyağının karakteristik rengini oluştururlar.
Klorofil miktarına meyvenin çeşidi, olgunluk derecesi, lokasyon, iklim, muhafaza koşulları ve yağ ekstraksiyon yöntemleri etkilidir.
Klorofil zeytinyağından başka bir yağda istenmemektedir. Çünkü rafinasyon uygulamalarında ağartma işlemiyle
uzaklaştırılması kolay olmamaktadır.
Lipokromlar (renk maddeleri) - Klorofiller
![Page 54: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/54.jpg)
Klorofil ve feofitin, ışık varlığında yağın oksidasyonunu kolaylaştırıp prooksidan etki gösterirler.
Fotooksidasyonda rol alırlar. Karanlıkta ise antioksidan etki gösterirler. Dolayısıyla yağdaki miktarları önem taşımaktadır. Klorofiller gıda maddelerinin işlenmesi, taşınması ve
depolanması sırasında çeşitli faktörlerin etkisiyle (ısı, ışık, pH, enzimler, metal iyonları vb.) türevlerine parçalanır ve renk değişimleri görülür.
Lipokromlar (renk maddeleri) - Klorofiller
![Page 55: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/55.jpg)
Yağda çözünen bir renk maddesi olan klorofil gıda üretiminde çeşitli yeşil renk tonlarını elde etmek amacıyla dondurma, alkolsüz içecekler, şekerlemeler vb. ürünlerde kullanılmaktadır.
Ticari olarak klorofil kurutulmuş ve öğütülmüş yonca, çim, ısırgan otu vb. kaynaklardan elde edilir.
Lipokromlar (renk maddeleri) - Klorofiller
![Page 56: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/56.jpg)
Yağlarda çok az miktarlarda doymuş veya doymamış hidrokarbonlar bulunmaktadır.
Bunlar sabunlaşmayan maddeler grubunda yer almaktadır.
Tabiatta yaygın olarak bulunurlar. Genelde tek sayılı karbon atomu içerirler. Zincir yapıları dallanma göstermekte olup
polisiklik aromatik yapıda da bulunurlar.
Hidrokarbonlar
![Page 57: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/57.jpg)
Hidrokarbonlar içerisinde tam olarak incelenmiş ve en önemli olanı squalendir (C30H50).
Köpekbalığı karaciğeri lipidinde peristan (C18H38), yerfıstığı yağında araşiden (C19H38) ile gadusen (C18H32), buğday ruşeymi ve soya yağlarında hipogen (C15H30) hidrokarbon bileşiklerinin varlığı bilinmektedir.
Squalen çift bağları konjuge yapıda olmadığı için renksizdir.
Squalen triterpen (C30) yapısında olup 6 izopren birimi taşır.
Hidrokarbonlar
![Page 58: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/58.jpg)
Terpen adı karbon iskeleti C5 izopren (C5H8, 2-metil
1,3-bütadien) biriminin katları olan bileşikleri nitelemektedir.
İzopren birimlerinin polimerizasyon ürünleri olan bu bileşiklere bazen izoprenoidler de denir ve çoğunluğu hidrokarbondur.
Alkol, aldehit, keton ve asit yapısında daha az oranda bulunabilirler.
Hidrokarbonlar
![Page 59: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/59.jpg)
Daha önce ifade edildiği üzere izoprenoid lipidlere karotenoidler ve steroidler de dâhildirler.
Squalen iki C15 biriminin kuyruk kuyruğa bağlanması
nedeniyle asiklik bir izoprenoiddir. Biyokimyasal olarak sterollerin başlangıç maddesi
olarak kabul edilen squalen köpek balığı karaciğeri yağındaki sabunlaşmayan kısmı (%90’a kadar ulaşan) başlıca oluşturan hidrokarbondur.
Hidrokarbonlar
![Page 60: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/60.jpg)
Bitkisel kaynaklarda ise zeytinyağının en önemli hidrokarbonudur.
Zeytinyağı için karakteristik hidrokarbon olarak kabul edilir. Zeytinyağının sabunlaşmayan maddeleri içerisinde squalen
oranı %40’ı aşmaktadır. Zeytinyağlarında squalen miktarları 130-700 mg/100g
aralığında değişirken, diğer bitkisel yağlarda miktarları (yaklaşık %0,02-0,07) oldukça düşüktür.
Doğal squalenin ana kaynağı deniz ürünleridir.
Hidrokarbonlar
![Page 61: 7. lipitler 6](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042520/58a19d5b1a28ab97118b6e6f/html5/thumbnails/61.jpg)
Ancak natürel zeytinyağı da zengin bitkisel kaynaktır. Son çalışmalar squalenin kolesterolün biyosentezinde ön
madde olma ihtimalini göstermektedir. Ayrıca antitümör, antibakteriyel ve antikarsinojenik
(kolon, gırtlak, meme, pankreas türlerine yönelik) özellikleri de bilinmektedir.
Aynı zamanda potansiyel bir oksidasyon inhibitörü olarak, serbest radikallere karşı hücreleri koruyucu özelliğe sahiptir.
Hidrokarbonlar