85741681 oleos e gorduras
TRANSCRIPT
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO"
Campus de Bauru
Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato
Óleos e Gorduras
RENAN BARRACH GUERRA R.A: 826219
Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO"
Bauru/2010 1 | P á g i n a
Sumário:
1 – INTRODUÇÃO....................................................................................................02
1.1 – Resumo.......................................................................................................02
1.2 – Lipídios......................................................................................................02
1.3 – Ácidos Graxos...........................................................................................04
2 – GORDURAS E ÓLEOS.......................................................................................05
2.1 – Triglicerídios.............................................................................................05
2.2 – Estruturas de Gorduras e Óleos..............................................................06
2.3 – Propriedades Físicas e Químicas.............................................................08
3 – PREPARAÇÃO DE ÓLEOS E GORDURAS...................................................09
3.1 – Hidrogenação............................................................................................09
3.2 – Interesterificação......................................................................................11
3.3 – Fracionamento..........................................................................................14
4 – DISCUSSÕES SÓCIO-ECONÔMICAS...............................................................16
5 – REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................................18
Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO"
Bauru/2010 2 | P á g i n a
1 - INTRODUÇÃO
1.1 - Resumo
Os óleos vegetais representam um dos principais produtos extraídos
de plantas, e cerca de dois terços são usados em produtos alimentícios
fazendo parte da dieta humana. Os lipídios apresentam grande importância
para a indústria, na produção de ácidos graxos, glicerina, lubrificantes,
carburantes, biodiesel, além de inúmeras outras aplicações
Os óleos vegetais são constituídos principalmente de triacilgliceróis e
pequenas quantidades de mono e diacilgliceróis.
Os lipídios constituem um grupo de compostos, ou seja, existem
várias classes de lipídios que podem ser quimicamente diferentes entre si
em sua estrutura química.
Os triglicerídeos ou triacilgliceróis são os principais constituintes dos
óleos e gorduras. O óleo de soja e a manteiga são exemplos de alimentos
formados por triglicerídeos
Apesar de óleos e gorduras serem formados por triglicerídeos e de
usarmos, no nosso dia a dia, os termos óleos e gorduras como sinônimos,
essas duas substâncias apresentam propriedades bem diferentes, como
podemos destacar brevemente, os óleos são líquidos à temperatura
ambiente, enquanto as gorduras são sólidas nas mesmas condições.
1.2 – Lipídios
Os lipídios são substâncias orgânicas solúveis em solventes
orgânicos não polares, encontradas em organismos vivos. Tais substâncias
são classificadas como lipídios em virtude de terem como base uma
propriedade física (a solubilidade em solventes orgânicos) e não como
resultado de sua estrutura e, por essa razão, os lipídios apresentam uma
variedade de estruturas e funções.
Num Congresso Internacional de Bioquímica em 1922 estabeleceu-
se que os ésteres que por hidrólise fornecem ácidos carboxílicos superiores
(ácidos graxos) seriam enquadrados num grupo geral, os lipídios ou lípides
(do grego lipo, gordura).
Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO"
Bauru/2010 3 | P á g i n a
Como os lipídios apresentam uma grande variedade estrutural, é
comum subdividi-los em duas classes, de acordo com a complexidade de
suas moléculas. De acordo com essa classificação temos:
Lipídeos Simples: São aqueles que, quando sofrem quebra pela
molécula de água (hidrólise), produzem ácidos graxos e alcoóis. São os
monoglicerídios, diglicerídios e triglicerídios.
Tabela 1.1 – Tipos de Lipídios Simples e suas características.
SUBSTÂNCIA FÓRMULA
GERAL CARACTERÍSTICAS
Monoglicerídios
Os monoglicerídios são formados a partir da esterificação de apenas uma das hidroxilas
presentes na molécula do glicerol.
Diglicerídios.....
Os diglicerídios são formados a partir da esterificação de duas das hidroxilas presentes
na molécula do glicerol.
Triglicerídios,,,,
Os triglicerídios são formados a partir da esterificação total da molécula de glicerol. São
os constituintes majoritários dos óleos e gorduras.
Lipídios Complexos: são aqueles que apresentam outros
grupamentos, diferentes de ácidos graxos, em sua estrutura. Contudo, a
principal propriedade física (insolúveis em água, e solúveis em solventes
orgânicos) não é alterada. Podem ser citados os Fosfolipídios,
Esfingolipídios.
Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO"
Bauru/2010 4 | P á g i n a
1.3 – Ácidos Graxos
Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com longas cadeias
hidrocarbônicas. A maioria dos ácidos graxos de ocorrência natural não é
ramificada e contêm um número par de átomos de carbono uma vez que
são sintetizados a partir do acetato, substância com dois átomos de carbono.
Podem ser classificados como:
Ácidos Graxos Saturados
Ácidos Graxos Monoinsaturados
Ácidos Graxos Poliinsaturados
Ácidos Graxos Essenciais
Ácidos Graxos Trans ou Cis
Ácidos graxos podem ser saturados com hidrogênio (caso não
apresentem ligações duplas carbono-carbono) ou insaturados (se
apresentarem ligações duplas carbono-carbono).
Ácidos graxos com mais de uma ligação dupla são chamados ácidos
graxos poliinsaturados. As ligações duplas presentes nos ácidos graxos de
ocorrência natural nunca são conjugada, são sempre separadas por um
grupo metileno.
As ligações duplas dos ácidos graxos insaturados em geral têm
configuração cis. Essa configuração geralmente produz uma dobra nas
moléculas, o que evita o seu empacotamento, como ocorre com os ácidos
graxos completamente saturados.
Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO"
Bauru/2010 5 | P á g i n a
2 – GORDURAS E ÓLEOS
2.1 – Triglicerídeos
Os óleos e gorduras são substâncias insolúveis em água
(hidrofóbicas), de origem animal ou vegetal, formados predominantemente
por ésteres de triacilgliceróis, produtos resultantes da esterificação entre o
glicerol e ácidos graxos
Os triacilgliceróis, também chamados triglicerídeos, são substâncias
nas quais os três grupos hidroxila de glicerol são esterificados com ácidos
graxos. Se os três componentes ácidos graxos de um triacilglicerol forem
os mesmos, a substância é chamada triacilglicerol simples. Triacilgliceróis
misturados, por outro lado, contêm dois ou três componentes de ácidos
graxos diferentes e são mais comuns que os triacilgliceróis simples. Nem
todas as moléculas de triacilglicerol de uma única fonte são
necessariamente idênticas; substâncias como banha e azeite, por exemplo,
são misturas de diferentes triacilgliceróis.
Os triacilgliceróis sólidos ou semi-sólidos a temperatura ambiente
são chamados gorduras. As gorduras são normalmente obtidas de animais
e em geral compostas de triacilgliceróis com ácidos graxos saturados ou
ácidos graxos com apenas uma ligação dupla.
Os triacilgliceróis líquidos são chamados óleos. De modo geral, os
óleos são obtidos dos produtos vegetais, como, milho, feijão-soja, olivas e
amendoins. As composições aproximadas de ácidos graxos de algumas
gorduras e óleos comuns são mostrados na tabela abaixo:
Tabela 2.1 – Porcentagem de ácidos graxos em gorduras e óleos
Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO"
Bauru/2010 6 | P á g i n a
2.2 – Estruturas de Gorduras e Óleos
Os óleos e gorduras são substâncias insolúveis em água de origem
animal ou vegetal, formados predominantemente por ésteres de
triacilgliceróis, produtos resultantes da esterificação entre o glicerol e
ácidos graxos.
3 ácidos graxos + glicerol
As cadeias saturadas dos ácidos graxos se empacotam melhor
fazendo com que os triacilgliceróis apresentem pontos de fusão
relativamente altos, o que os leva a se apresentarem sólidos a temperatura
ambiente.
Os compostos de triacilgliceróis com ácidos graxos insaturados, que
não podem se empacotar firmemente, apresentam pontos de fusão
relativamente baixos que os levam a ser líquidos a temperatura ambiente.
Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO"
Bauru/2010 7 | P á g i n a
Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia longa, livres ou
esterificados, constituindo os óleos e gorduras.
Quando saturados possuem apenas ligações simples entre os
carbonos. Já os ácidos graxos insaturados, contêm uma ou mais ligações
duplas no seu esqueleto carbônico.
As ligações duplas presentes nos ácidos graxos insaturados podem
sempre são separadas por um grupo metileno, ou seja, nunca são
conjugadas.
Dentre algumas características dos Ácidos Graxos mais comuns em
Plantas e Animais podem se destacar o
- Número par de átomos de carbono
- Duplas ligações não conjugadas (isoladas)
- Isomeria CIS
- Cadeias não substituídas
Existem mais de 800 ácidos graxos encontrados em lipídios naturais,
porém só alguns estão presentes em quantidades e freqüência considerável.
Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO"
Bauru/2010 8 | P á g i n a
2.3 – Propriedades Físicas e Químicas dos Óleos e Gorduras
As propriedades físicas de um ácido graxo dependem do
comprimento da cadeia hidrocarbônica e do grau de insaturação. Como
esperado, os pontos de fusão dos ácidos graxos saturados aumentam de
acordo com o aumento das respectivas massas moleculares devido as
interações de Van der Waals aumentadas entre as moléculas.
Como pode-se observar através das estruturas, os ácidos graxos
insaturados apresentam menos interações intermoleculares em relação aos
ácidos graxos saturados.
Assim os pontos de ebulição dos ácidos graxos insaturados são
sempre menores que os comparáveis com os ácidos graxos saturados.
Os pontões de fusão diminuem de acordo com o aumento do número de
ligações duplas. Por exemplo, um ácido graxo que contém 18 carbonos
funde a 69ºC se for saturado (nenhuma ligação dupla), a 13ºC se tiver uma
ligação dupla, a 5ºC se tiver duas ligações duplas e a -11ºC se tiver três
ligações duplas.
A estabilidade térmica dos óleos depende de sua estrutura química:
óleos com ácidos graxos saturados são mais estáveis do que os insaturados.
Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO"
Bauru/2010 9 | P á g i n a
3 – PREPARAÇÕES DE GORDURAS E ÓLEOS
3.1 – Hidrogenação
Algumas ou todas as ligações duplas dos óleos poliinsaturados
podem ser reduzidas por hidrogenação catalítica.
A indústria de alimentos utiliza hidrogenação catalítica para
converter óleos vegetais líquidos em gorduras semi-sólidas, na produção de
margarina e gorduras sólidas para uso culinário. Óleos contêm tipicamente
uma maior proporção de ácidos graxos com uma ou mais ligações duplas
do que as gorduras. Hidrogenação de um óleo converte algumas de suas
duplas ligações em ligações simples, e esta conversão tem o efeito de
produzir uma gordura com a consistência de margarina ou de uma gordura
semi-sólida.
FIG 3.1.1 – HIDROGENAÇÃO DA MARGARINA
O hidrogênio gasoso reage com o óleo ou a gordura na presença de
um catalisador (platina, paládio ou níquel), industrialmente o níquel, por
ser de menor custo. O catalisador adsorve os regentes sobre a sua
superfície, rompendo parcialmente as duplas ligações entre os carbonos e a
ligação simples entre os hidrogênios, efetivando em seguida a adição dos
hidrogênios e a dessorção da superfície do catalisador. Em geral a
hidrogenação é conduzida de forma incompleta, visando à produção de
gorduras parcialmente hidrogenadas, podendo ser seletiva ou não seletiva.
FIG 3.1.2 – HIDROGENAÇÃO COM CATALISADOR DE NÍQUEL
Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO"
Bauru/2010 10 | P á g i n a
O processo é considerado seletivo quando a adição de hidrogênio aos
ácidos graxos mais insaturados prevalece sobre a hidrogenação dos menos
insaturados, sendo mais seletivo com o aumento da temperatura de reação.
Com a hidrogenação ocorrem as seguintes alterações nos óleos e gorduras:
a) ponto de fusão para temperatura mais alta;
b) maior estabilidade ao processo de oxidação
Nossos corpos são incapazes de produzir gorduras poliinsaturadas e,
portanto, estas gorduras devem estar presentes em nossa dieta em
quantidades moderadas. Gorduras saturadas podem ser produzidas nas
células de nosso corpo e por essa razão, muita gordura saturada tem estado
envolvida no desenvolvimento de doença cardiovascular.
Um problema potencial que surge do uso de hidrogenação catalítica
para produzir óleos vegetais parcialmente hidrogenados é que os
catalisadores usados para hidrogenação causam isomerização de algumas
das ligações duplas de ácidos graxos (algumas das quais não absorvem
hidrogênio). Na maioria dos óleos e gorduras naturais, as ligações duplas
de ácidos graxos têm configuração cis. Os catalisadores usados para
hidrogenação convertem algumas dessas ligações duplas cis em
configurações trans não-naturais. Os efeitos de ácidos graxos trans na saúde
estão ainda em estudo, mas experimentos indicam que eles causam um
aumento nos níveis de colesterol e de triacilgliceróis no soro, o que, por sua
vez, aumenta o risco de doença cardiovascular.
FIG 3.1.3 – ESTRUTURAS CIS E TRANS
Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO"
Bauru/2010 11 | P á g i n a
3.2 – Interesterificação
O processo de interesterificação permite a modificação no
comportamento de óleos e gorduras, oferecendo contribuições importantes
para o aumento e otimização do uso dos mesmos nos produtos alimentícios.
A interesterificação de óleos e gorduras pode ser aplicada por
diversas razões: para influenciar o comportamento na fusão, fornecendo
consistência desejada em temperatura ambiente e de refrigeração; para
melhorar ou modificar o comportamento cristalino, de forma a facilitar os
processos de produção e, para diminuir a tendência à recristalização
durante a vida útil do produto.
A interesterificação química oferece uma importante alternativa para
modificar o comportamento de óleos e gorduras, sem alterar os ácidos
graxos do material de partida. As alterações nas propriedades de
solidificação e fusão dos óleos e gorduras interesterificadas são
ocasionadas pelas mudanças relativas dos componentes glicerídeos, após o
rearranjo dos ácidos graxos
Trata-se da substituição de ácidos graxos esterificados ao glicerol
pela reação química entre um triacilglicerol e um ácido graxo ou entre dois
triacilgliceróis. Com a formação do novo triglicerídeo, novas propriedades
organolépticas, físicas e químicas são adquiridas.
Este processo é usado na indústria para modificar o comportamento
de cristalização e as propriedades físicas das gorduras. Também pode ser
usado como método alternativo à hidrogenação, para produzir gorduras
sólidas para margarinas e gorduras com baixo teor de ácidos graxos trans.
Uma vantagem adicional é que os ácidos graxos poliinsaturados que
são destruídos durante a hidrogenação não são afetados. Vários tipos de
interesterificação são possíveis. Uma gordura pode ser randomizada
efetuando a reação em temperaturas acima de seu ponto de fusão; diversas
matérias-primas podem ser interesterificadas juntas, resultando em um
novo produto, ou uma gordura pode ser interesterificada a uma temperatura
abaixo do seu ponto de fusão, de forma que só a fração líquida reaja (isto é
conhecido como interesterificação dirigida).
Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO"
Bauru/2010 12 | P á g i n a
O efeito da randomização pode ser demonstrado com o caso de uma
mistura de quantidades iguais de dois glicerídeos simples, como a trioleína
e a tristearina.
S-S-S : tristearina (50%) O-O-O: trioleína (50%)
FIG 3.2.1 – INTERESTERIFICAÇÃO DE UMA MISTURA DE TRISTEARINA E TRIOLEÍNA
Após a randomização, seis possíveis triglicerídeos são encontrados
em quantidades calculáveis. Assim, o processo de interesterificação resulta
em um óleo de maior complexidade.
O mecanismo de reação de interesterificação que usa metóxido de
sódio como catalisador, é um processo de dois estágios. Primeiro, o
catalisador combina com o glicerídeo em um dos pontos de localização da
carbonila. Então, o anion do catalisador e o grupo alcoxo do éster são
trocados. O catalisador muda, mas permanece ativo. No término da reação,
permanece uma quantidade de ésteres metílicos de ácidos graxos
equivalentes a quantidade de catalisador metóxido de sódio usada. A reação
de randomização continua até que o equilíbrio seja alcançado. A reação
finaliza com a destruição do catalisador pela adição de água ou ácido
orgânico, que convertem os ésteres metílicos de ácidos graxos em ácido
graxo livre.
FIG 3.2.2 – MECANISMO DE REAÇÃO DO PROCESSO DE INTERESTERIFICAÇÃO
Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO"
Bauru/2010 13 | P á g i n a
A reação é tanto intramolecular como intermolecular. O rearranjo
intramolecular ocorre a uma taxa mais rápida do que a randomização geral.
A interesterificação pode ocorrer sem o uso de catalisador, a altas
temperaturas (300°C ou mais). Porém, este processo é lento e várias outras
reações ocorrem como a polimerização e a isomerização. Normalmente, o
processo é efetuado a temperaturas de aproximadamente 100°C ou abaixo
disso.
Vários catalisadores podem ser usados como, por exemplo, alquilatos
metálicos ou alquilatos de liga metálica. Estes catalisadores são
extremamente suscetíveis à destruição por água e por ácidos graxos livres,
bem como são afetados por peróxidos, dióxido de carbono e oxigênio. Um
catalisador útil e conveniente é a combinação de hidróxido de sódio ou de
potássio e glicerol. O primeiro passo é a formação de glicerato de sódio, o
qual reage com um triacilglicerol para formar o catalisador ativo e um
monoacilglicerol, como subproduto. O primeiro passo ocorre a 60°C, sob
vácuo, para neutralizar os ácidos graxos livres e remover a água. O
segundo passo e a interesterificação, ocorrem a 130°C. A presença de
glicerol resulta na formação de alguns glicerídeos parciais
FIG 3.2.3 – INTERESTERIFICAÇÃO DE HIDRÓXIDO DE SÓDIO E GLICEROL
Outro procedimento de interesterificação dirigida envolve a
destilação contínua de ácidos graxos de baixo peso molecular, como os que
estão presentes no óleo de coco, com alto conteúdo de ácidos graxos livres.
Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO"
Bauru/2010 14 | P á g i n a
3.3 – Fracionamento
As gorduras podem ser separadas em frações com características
físicas diferentes, através de cristalização fracionária, por solvente ou por
fusão fracionada. O primeiro processo fornece frações extremamente bem
definidas, mas é usado somente para produção de gorduras de alto valor; o
processo de fracionamento por fusão fracionada é muito mais simples e
econômico.
Esse tipo de fracionamento por fusão fracionada ou fracionamento a
seco é aplicado em grande escala, principalmente com óleo de palma, mas
também com outras gorduras, inclusive sebo de boi, banha e gordura de
leite. Existem várias razões para o emprego da cristalização fracionária:
- Para remover pequenas quantidades de componentes com alto ponto de
fusão que podem resultar em turbidez do óleo. Este tipo de fracionamento é
conhecido como winterização.
- Para separar uma gordura ou óleo em duas ou mais frações com diferentes
pontos de fusão. No fracionamento simples, a seco, obtém-se uma fração
dura (estearina) e uma fração líquida (oleína). Esta é, sem dúvida, a
aplicação mais comum do fracionamento.
- Para produzir frações bem definidas com propriedades físicas específicas
que podem ser usadas em gorduras especiais. Isto é freqüentemente
conseguido através de fracionamento por solvente.
No fracionamento de gordura de leite, quando se combina o
fracionamento de múltiplos estágios e misturas, é possível produzir
gorduras de leite modificadas com propriedades funcionais aprimoradas.
Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO"
Bauru/2010 15 | P á g i n a
O processo de fracionamento envolve a cristalização controlada e
limitada de uma gordura derretida. Pelo controle cuidadoso da taxa de
resfriamento e da intensidade de agitação, é possível produzir uma borra de
cristais relativamente grandes que podem ser separados do óleo líquido
restante através de filtração.
A principal aplicação do fracionamento está no óleo de palma;
milhões de toneladas de óleo de palma são fracionados, todos os anos, em
estearina de palma e oleína de palma.
FIG 3.3.1 – PRODUTOS OBTIDOS PELO FRACIONAMENTO DO ÓLEO DE PALMA.
Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO"
Bauru/2010 16 | P á g i n a
4 – DISCUSSÕES SÓCIO-ECONÔMICAS
A cada dia cresce a preocupação com a qualidade dos alimentos
industrializados que são consumidos. Por isso, nova demanda por produtos
“naturais” e “nutritivos” tem impulsionado todas as áreas da indústria
alimentícia na busca de processamentos mais brandos, que melhorem os
produtos e ainda sirvam como apelo comercial.
Embora o organismo humano seja capaz de produzir ácidos graxos
de cadeia muito longa, a partir dos ácidos linoléicos e alfa-linolênico a sua
síntese é afetada por diversos fatores, que podem tornar a ingestão desses
ácidos graxos essencial para a manutenção de uma condição saudável.
Existe também o desafio da indústria de alimentos na substituição da
gordura trans em diversos produtos. Esta busca reside no desenvolvimento
de formulações que apresentem funcionalidade equivalente e viabilidade
econômica, não acarretando, entretanto, aumento substancial do teor de
ácidos graxos saturados nos alimentos.
A interesterificação química consiste em opção tecnológica
importante para produção de gorduras técnicas visando diversas aplicações
alimentícias, mediante a facilidade do processo e o baixo custo associado.
As evidências científicas relacionadas ao impacto negativo dos
ácidos graxos trans na saúde têm fornecido subsídios para que o consumo
de gordura parcialmente hidrogenada seja minimizado, fato corroborado
por mudanças progressivas na legislação em diversos países.
Embora inúmeros estudos tenham sido desenvolvidos na área, a
exploração de novas combinações é fator preponderante para obtenção de
novas frações gordurosas que possam ser empregadas na maior variedade
possível de produtos alimentícios. Naturalmente, o setor espera que essas
novas misturas interesterificadas não tenham os efeitos negativos das
gorduras trans sobre a saúde. Mas um estudo recente, publicado no
Nutrition and Metabolism (2007), dá forte motivo para preocupação. Os
pesquisadores compararam gorduras ricas em trans e gorduras
interesterificadas com gorduras saturadas quanto a seu impacto sobre os
lipídios do sangue e sobre a glicose do plasma. O colesterol HDL teve uma
pequena queda, tanto com as gorduras trans quanto com as misturas
Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO"
Bauru/2010 17 | P á g i n a
interesterificadas, mas o verdadeiro problema ocorreu nos níveis de glicose
e insulina. Os níveis de insulina caíram 10 por cento na dieta com óleo de
soja parcialmente hidrogenado, porém caíram mais que o dobro no regime
com gordura interesterificada, causando uma alarmante elevação de 20%
nos níveis de açúcar do sangue. Então, parece que essas misturas
interesterificadas afetaram a produção de insulina pelo pâncreas, em vez de
afetar os receptores de insulina nas células.
Neste sentido, métodos não convencionais de processamento, como o
emprego de enzimas, em substituição a drásticos tratamentos térmicos e
químicos na indústria de óleos e confeitaria vêm conquistando espaço na
produção de alimentos. As enzimas utilizadas na interesterificação
enzimática são as lípases ou triacilglicerol hidrolases. Novas possibilidades
também irão surgindo conforme as enzimas ácidas específicas venham a
ser biossintetisadas ou extraídas.
Atualmente a maior parte do campo de pesquisas por parte de
instituições públicas e empresas privadas de grande e médio porte está
voltada a otimização da reação de interesterificação e modificação de óleos
e gorduras por biotransformação utilizando-se de Enzimas isoladas ou
purificadas que possuem um número de propriedades que tornam seu uso
atrativo como catalisador em biotransformação.
Estas pesquisas visam entender a importância biológica do consumo destes
ácidos graxos e as melhorias nos processos de interesterificação.
Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO"
Bauru/2010 18 | P á g i n a
5 – REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
SOLOMONS, Graham & FRYHLE, Graig. Química Orgânica. 7. ed. LTC –
Livros Técnicos e Científicos Editora Ltda. Rio de Janeiro, 2001. 645p.
BRUICE, Paula Yurkanis. Química Orgânica. 4. ed. Editora Pearson Prentice
Hall. São Paulo, 2006.
BARRERA, Prof. Dr. Daniel. Química de Óleos e Gorduras. Disponível em:
http://www.oleosegorduras.org.br/imagens/file/Quimica_de_Oleos_Gorduras.pdf
Acesso em: 24 maio 2010.
UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA. Departamento de
química. Lipídios: as biomoléculas hidrofóbicas.
Disponível em: http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/lipidios/lipidios.html
Acesso em: 12 maio 2010.
Ácidos Graxos. Disponível em:
http://www.portalsaofrancisco.com.br/alfa/lipidios/axidos-graxos-2.php.
Acesso em: 1 jan. 2005
University of Cincinnati Clermont College. Lipids: fats, oils, waxes, etc.
Disponível em: http://biology.clc.uc.edu/courses/bio104/lipids.htm.
Acesso em: 02/09/2004.
ENIG, Mary G.. Ácidos Graxos. Disponível em:
http://www.melnex.net/semtrans.pdf.
REDA, Seme Youssef; CARNEIRO, Paulo I. Borba. Óleos e Gorduras:
Aplicações e Implicações. Revista Analytica, Paraná, p.60-67, 01 mar. 2007
Disponível em:
http://www.revistaanalytica.com.br/ed_anteriores/27/art07.pdf.
Acesso em: 01 julho 2010.
PORTE, Alexandre. Interesterificação Enzimática na Obtenção de Substitutos da
Manteiga de Cacau. B.ceppa, Curitiba, v. 17, n. 2, p.115-126, 01 dez. 1999.
Disponível em:
http://ojs.c3sl.ufpr.br/ojs2/index.php/alimentos/article/viewFile/13781/9269
Acesso em: 01 julho 2010.
Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO"
Bauru/2010 19 | P á g i n a
EDITORA INSUMOS. Lipídios: Hidrogenação, Interesterificação e
Fracionamento. Aditivos & Ingredientes, São Paulo, n. 56, p.41-50, 01 jun.
2008. Disponível em:
http://www.insumos.com.br/aditivos_e_ingredientes/materias/86.pdf.
Acesso em: 05 jun. 2010.
EDITORA INSUMOS. Ácidos Graxos de Cadeia Longa na Saúde e Nutrição.
Aditivos & Ingredientes, São Paulo, n. 68, p.40-48, 01 maio 2010. Disponível
em: http://www.insumos.com.br/aditivos_e_ingredientes/materias/167.pdf.
Acesso em: 05 jun. 2010.
Vieira, F.C.V.; Pierre; C.T. e Castro; H.F. Influência da Composição em Ácidos
Graxos de diferentes óleos vegetais nas propriedades catalíticas de uma
preparação comercial de lípase pancreática.2005, Lorena. In: 6 CONGRESSO
BRASILEIRO DE ENGENHARIA QUÍMICA EM INICIAÇÃO CIENTÍFICA.
Campinas; Faculdade de Engenharia Química de Lorena, 2005. p. 1 - 6.
Disponível em: http://www.feq.unicamp.br/~cobeqic/tBT24.pdf
Acesso em: 01 jun. 2010.
RIBEIRO, Ana Paula Badan; MOURA, Juliana Maria Leite Nóbrega de;
GRIMALDI, Renato; GUARALDOS, Lireny Aparecidav. Interesterificação
Química Alternativa para Obtenção de Gorduras Zero Trans. Química Nova,
Campinas, v. 30, n. 5, p.1295-1300, 28 maio 2007. Disponível em:
http://quimicanova.sbq.org.br/qn/qnol/2007/vol30n5/42-RV06223.pdf
Acesso em: 27 maio 2010.
GRIMALDI, Renato; GONÇALVES, Lireny Aparecida Guaraldo; ANDO,
Marlene Yumi. Otimização da Reação de Interesterificação química do Óleo de
Palma. Química Nova, São Paulo, v. 28, n. 4, 01 ago. 2005. Disponível em:
www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422005000400015.
Acesso em: 01 jun. 2010.
SUAREZ, Paulo A. Z.; SANTOS, André L. F.; RODRIGUES, Juliana P..
Biocombustíveis a partir de óleos e gorduras: desafios tecnológicos para
viabilizá-los. Química Nova, São Paulo, v. 32, n. 3, 17 mar. 2009. Disponível:
www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422009000300020&script=sci_arttext.
Acesso em: 10 jun. 2010.
CASTRO, Heizir F. de; MENDES, Adriano A.; SANTOS, Júlio C. Dos.
Modificação de óleos e gorduras por biotransformação. Química Nova, São
Paulo, v. 27, n. 1, p.1-7, 03 jun. 2003. Disponível em:
scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422004000100025&script=sci_arttext#tab1.
Acesso em: 10 jun. 2010.