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7/22/2019 89709782 Universidad Autonoma de Coahuila

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Universidad Autnoma de Coahuila

Facultad de Ciencias Qumicas

Laboratorio de Qumica Orgnica II

Dr. Jos Guadalupe Fuentes Aviles

Practica 1: Sntesis de ciclohexanol

mediante hidratacin deciclohexeno

Saltillo Coahuila 13 febrero 2012


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Practica 1 Sntesis de ciclohexanol mediante hidratacin de

ciclohexeno

Antecedentes:

El comportamiento qumico de los alcoholes, ROH, esta determinado por elgrupo funcional que ellos poseen: el grupo hidroxilo (OH). Las reacciones de unalcohol pueden implicar la ruptura de dos enlaces: el enlace C-OH, coneliminacin del grupo OH, o el enlace O-H con eliminacin del -H. Los dos tiposde reacciones pueden implicar sustitucin, en la que el grupo entrantereemplaza el -OH o el -H, o eliminacin, en la que se genera un doble enlace.

Una va para hidratar alquenos es por medio de la reaccin con agua bajocondiciones de catlisis cida. A diferencia de la sulfatacin de alquenos, estase logra con un medio cido diluido (generalmente cido sulfrico al 50%), y sesigue la regla de Markovnikov. Este medio de hidratacin de alquenos es unprocedimiento adecuado a escala industrial. En el laboratorio esta reaccintiene poco valor prctico ya que requiere de condiciones extremas detemperatura y acidez. El ciclohexanol se obtiene a traves de: hidratar elciclohexeno con soluciones acuosas se acido sulfurico a una helevadatemperatura para obtener el equilibrio quimico (principio de Le Chatelier). Sehace obvio entonces que la hidratacin catalizada por cido de alquenos y ladeshidratacin catalizada por cido de alcoholes son reacciones inversas una ala otra, y por ende entrarn en competicin dependiendo de las condiciones dereaccin.

Objetivo: Estudiar experimentalmente las etapas que involucra la sntesis deun compuesto orgnico: sistema de reaccin, aislamiento, purificacin ycaracterizacin del producto; tomando como modelo una reaccin de adicinelectrofilica

Reaccin qumica:

Mecanismo de Reaccin:


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Observaciones:

El color del tubo de ensayo que contiene acido sulfurico, agua y ciclohexeno setorna a un color amarillo; esta reaccion debe llevarse a cabo en condicionesfrias, despus aparecen 2 fases una acuosa y otra organica. La fase organicase lava con NaHCO3, lo cual creara nuevamente una fase organica y unaacuosa. Ahora en la fase organica ya se obtuvo el alcohol. El alcohol obtenidose llevo a un espectrofotometro de regin infrarrojo para observar queefectivamente se habia obtenido lo deseado, la sntesis para obtener un alcoholmediante la hidratacin.

Rendimiento de la reaccin:

Caracterizacin del producto:

Conclusiones:

Por medio del espectrofotometro para la region de infrarrojo se determino quese obtuvo un ciclohexanol, a traves de la sntesis de un ciclohexeno. Parapoder obtener el alcohol mediante la hidratacin se llevo a cabo en bajas

temperaturas y con acido sulfrico, para que el equilibrio de la reaccinfuncionara a favor de lo que se quera producir. La adicion electrofilica se llevoa cabo en el carbono mas sustituido la cual corresponde a la regla deMarcovnicov.

Cuestionario:

1.Por qu la reaccion de hidratacin del ciclohexeno se debe realizar a bajastemperaturas?Porque al adicionar el acido sulfrico con el agua reacciona y produce calor, es

por eso que para evitar una reaccin que no se desea se realiza atemperaturas bajas.


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2. En general Las reacciones de hidratacin de alquenos sonestereoselectivas? Por qu?

3.En general Las reacciones de hidratacin de alquenos son regioselectivas?Por qu?No. Porque la hidratacin de un alqueno siempre ser en el carbono massustituido lo cual quiere decir que se formara en el carbono de doble enlaceque tenga menos hidrgenos.

4. complete las siguientes reacciones de hidratacin:

a) 2-metil-2-buteno

b) 2-penteno

c) E-estibeno

d) Z-estibeno

e) 1-metil-1-ciclohexeno


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f) 3-metil-1-ciclohexeno

5. De acuerdo al principio de Le Chatelier Cmo puede desplazar el equilibriode hidratacin de alquenos hacia el alcohol?El equilibrio se desplaza hacia los productos.

6. De acuerdo al principio de Le Chatelier Cmo puede desplazar el equilibrio

de hidratacin de alquenos hacia el alqueno?El equilibrio se desplaza hacia los reactivos.

7. Describa los mtodos para tratar cada uno de los residuos generados enesta prctica.

La inertizacin es un trmino tcnico que significa "dejar quieto", "dejar

inactivo", se aplica en la ingeniera ambiental para indicar un proceso de

tratamiento de residuos catalogados como residuo peligroso, sean lquidos o

slidos, para inactivar o minimizar su potencial naturaleza qumica y su

posteriordisposicin final.La inertizacin o neutralizacin de los residuos no recuperables que deban ser

dispuestos en:

Vertidos a la red de desuagues una vez pasados por una planta de

tratamientos de Riles en cumplimiento con normativas medioambientaleslegales.

Las celdas habilitadas en los depsitos de talud para tal propsito, sernsometidos a un proceso que permita minimizar la movilidad qumica de sus

contaminantes.

Este tratamiento puede hacerse por va hmeda, semi-hmeda y por va seca.

Los tratamientos por va hmeda se hacen en reactores especialmente

acondicionados para ello, usando el agua como carrier dee mixtura. Tanto la

va semi-hmeda como por la seca, se utilizan contenedores rotatorios

(betoneras) para lograr la mixtura homognea de la mezcla. La va hmeda se

usa para mezclar slidos solubles, mezclas acuosas neutralizantes etc. En la

va semi-hmeda, uno de los ingredientes contiene humedad necesaria para la

reaccin con un reactivo. En la va seca, uno de los componentes es usado yasea como material adsorbente o dilutor (solvente) seco.
http://es.wikipedia.org/wiki/Ingenier%C3%ADa_ambientalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Residuo_peligrosohttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Disposici%C3%B3n_final&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Ingenier%C3%ADa_ambientalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Residuo_peligrosohttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Disposici%C3%B3n_final&action=edit&redlink=1


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En los reactores se inertizan los residuos peligrosos mediante un tratamiento

qumico agregando reactivos que al reaccionar con los agentes activos

indeseados contenidos en los residuos forman otras sustancias inocuas y

qumicamente estables.

Estos procesos inertizadores por va hmeda pueden ser:

Neutralizacin alcalina de residuos contaminados con cidos.

Neutralizacin cida de residuos contaminados con sustancias alcalinas

Referencias bibliograficas:

http://www.oocities.org/pelabzen/alquenos.html

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http://www.oocities.org/pelabzen/alquenos.htmlhttp://www.oocities.org/pelabzen/alquenos.html

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