สารชีวโมเลก ุล...

เอกสารประกอบการบรรยายรายการ “เปดประตสมหาวทยาลย” หนา เรอง สารชวโมเลกล รศ. อนทรา หาญพงษพนธและรศ. ดร. บญชา พลโภคา

เอกสารประกอบการบรรยายน เปนลขสทธของจฬาลงกรณมหาวทยาลยเทานน

1

สารชวโมเลกล (Biomolecules)

รศ. ดร. บญชา พลโภคา

รศ. อนทรา หาญพงษพนธ

ภาควชาเคม คณะวทยาศาสตร จฬาลงกรณมหาวทยาลย



2

สารชวโมเลกล (biomolecules) คอสารทพบไดในสงมชวตทวไป โดยมธาต คารบอน ไฮโดรเจนและออกซเจนเปนองคประกอบหลก เชน ไขมนและนามน, กรดไขมน, โปรตน, เอนไซมและคารโบไฮเดรต เปนตน สารชวโมเลกล ทจะกลาวถง ไดแก 1. ไขมนและนามน 2. โปรตน 3. คารโบไฮเดรต 1. ไขมนและนามน (Fats & Oils) 1.1 องคประกอบและโครงสรางของไขมนและนามน ไขมนและนามนคอไตรกลเซอไรด (triglyceride) ซงเปนเอสเทอรทเกดจากปฏกรยาเอสเทอรฟเคชนระหวาง กลเซอรอลกบกรดไขมน

กลเซอรอล กรดไขมน ไตรกลเซอไรด

ไขมน ทอณหภมหอง (25 C) จะเปนของแขง นามน ทอณหภมหองจะเปนของเหลว กรดไขมน (Fatty acids) เปนกรดทเกดในธรรมชาตจากการไฮโดรลซสไตรกลเซอไรด (เปนปฏกรยายอนกลบของปฏกรยาเอสเทอรฟเคชน (esterification)) กรดไขมนทพบโดยทวไปจะมจานวนของคารบอนเปนเลขค ทพบมากคอ 16 หรอ 18 อะตอม กรดไขมนแบงออกเปน 2 ประเภทใหญๆ คอ

1. กรดไขมนอมตว (saturated fatty acids) หมแอลคลจะมแตพนธะเดยว เชน กรดไมรสตก, กรดปาลมตก, กรดสเตยรก

กรดไมรสตก กรดปาลมตก กรดสเตยรก จดหลอมเหลว ( C) 54 63 70

2. กรดไขมนไมอมตว (unsaturated fatty acids) หมแอลคลจะมแตพนธะค (C=C) อยดวย เชน กรดปาลม

โตเลอก, กรดโอเลอก, กรดลโนเลอก, กรดลโนเลนก

กรดปาลมโตเลอก กรดโอเลอก จดหลอมเหลว ( C) 32 4

H2C

HC

H2C OH

OH

OH

+ CHO

O

R

H2C

HC

H2C O

O

O C

O

R

C

O

R

C

O

R

Catalyst3 + 3 H2O

CH3(CH2)12C

O

OH CH3(CH2)14C

O

OH CH3(CH2)16C

O

OH

CH3(CH2)7C C

OH

O

(CH2)7C

H H

CH3(CH2)5C C

OH

O

(CH2)7C

H H



3

กรดลโนเลอก กรดลโนเลนก

จดหลอมเหลว ( C) -5 -11

ความไมอมตว (unsaturation) - ความไมอมตวของกรดไขมน, ไขมนหรอนามนสามารถหาไดโดยทาปฏกรยากบสารละลายไอโอดน

หากไขมนหรอนามนชนดใดฟอกจางสไอโอดนไดมากแสดงวามความไมอมตวมาก (มพนธะ C = C มาก) หรออาจกลาวอกนยหนงวาไขมนหรอนามนนนมความอมตวนอย

- กรดไขมนทไมอมตวจะมจดเดอดตากวากรดไขมนทอมตว - พนธะคในกรดไขมน, ไขมนหรอนามนทไมอมตวจะถกออกซไดซไดดวยออกซเจนในอากาศหรออาจเกดการไฮโดรลซสกบนาโดยมจลนทรยเปนตวเรงปฏกรยา ทาใหไดกรดไขมนโมเลกลเลกทระเหยงาย มกลนเหมนจงเกดการเหมนหน

1.2 ไขมนในเลอด หากเราไปโรงพยาบาลเพอตรวจสขภาพ บคคลากรทางการแพทยจะทาทาการตรวจสารเคมในเลอด (blood chemistry) เชน การหานาตาลในเลอด (FBG) การหาไขมนในเสนเลอดชนดคลอเรสเตอรอล (cholesterol) และการหาไขมนในเสนเลอดชนดไตรกลเซอไรด (triglyceride) เปนตน โดยทวไป เราจะเหนไดวาไขมนในเสนเลอดชนดคลอ-เรสเตอรอลและชนดไตรกลเซอไรดเปนตวบงบอกถงสขภาพของคนเรา โดยทวไปคนทมสขภาพแขงแรงจะตองม

- ไขมนในเสนเลอดชนดคลอเรสเตอรอล (cholesterol) อยในชวง 150-199 mg/dL - ไขมนในเสนเลอดชนดไตรกลเซอไรด (triglyceride) อยในชวง 40-149 mg/dL ไขมนในเสนเลอดชนดคลอเรสเตอรอลเกดจากกรดไขมนรวมตวกบคลอเรสเตอรอลไดเปนเอสเทอร (ester) ดงรป

กรดไขมน คลอเรสเตอรอล ไขมนชนดคลอเรสเตอรอล เนองจากคลอเรสเตอรอลเปนแอลกอฮอลทมขนาดใหญและมความอมตวมาก ละลายนาไดนอย ดงนนเมอรวมตวกบกรดไขมนจะเกดเปนไขมนทละลายในเลอดไดยาก จงมกตกตะกอนเปนของแขงในเสนเลอดทมชนไขมน (lipid layer) ทาใหเสนเลอดอดตนไดและกอใหเกดโรคหวใจได

HOC

O

OHn n

C

O

O H2O

CH3(CH2)7C C

CH2

H H HH

(CH2)7C

O

OHCC

CH3CH2C C

H H

CH2C C

OH

O

(CH2)7C

H HHH

CH2CC

เสนเลอดปกต

เสนเลอดทเรมมไขมนมาจบ

เสนเลอดทใกลอดตน



4

LDL และ HDL คออะไร สาคญอยางไร

LDL (Low Density Lipoprotein) คอไลโปโปรตนความหนาแนนตา เปนไลโปโปรตนประเภทคลอเลสเตอรอลไมด ทาหนาทลาเลยงไขมนจากตบไปยงเซลลตางๆ ระดบ LDL ปกตในคนทวไปสงไมเกน ๑๓๐ มก./ดล.

สวน HDL (High Density Lipoprotein) คอไลโปโปรตนความหนาแนนสง เปนไลโปโปรตนประเภทคลอเลสเตอรอลดทาหนาทลาเลยงไขมนจากเนอเยอตางๆ ของรางกายกลบไปยงตบ ทาใหไขมนไมสะสมอยทอวยวะตางๆ โดยเฉพาะหลอดเลอด ระดบ HDL ปกตในผ ทยงไมเปนโรคหลอดเลอดแดงแขงควรจะไมตากวา ๔๐ มก./ดล. ปฏกรยาสะปอนนฟเคชน (saponification) เปนปฏกรยาทใชเตรยมสบ โดยการนาเอาไขมนหรอนามนมาตมกบสารละลายโซเดยมไฮดรอกไซด จะไดกลเซอรอลกบเกลอโซเดยมของกรดไขมน (RCOO-Na+ ) ซงกคอสบ

ไขมนหรอนามน สบ กลเซอรอล

- ไมนยมใชสบซกผาเพราะในนากระดางจะมแคลเซยมและแมกนเซยมอย เมอทาปฏกรยากบสบจะเกดเปนเกลอแคลเซยม (ไคลสบ) ยอนกลบมาตดเสอผาเราได

สบ (M+2 = Mg+2, Ca+2 เปนตน) ไคลสบ

ผงซกฟอก (detergents) เปนสารซกลางทผลตขนมาใชแทนสบ ซงเปนเกลอโซเดยมซลโฟเนตของไฮโดรคารบอน ผงซกฟอกมขอดเหนอสบคอสามารถทางานไดด แมในนากระดางทมไอออน Ca2+, Fe2+, Fe3+ และ Mg2+ ถาหมแอลคลเปนเสนตรง (LBS : Linear Alkylbenzene Sulfonate) จะถกยอยดวยจลนทรยไดด เกดมลพษนอย แตถาหมแอลคลเปนโซกงจลนทรยจะยอยไดยาก

H2C

HC

H2C O

O

O C

O

R

C

O

R

C

O

R

+ 3 NaOHBase

H2C

HC

H2C OH

OH

OH

+C+Na-O

O

R3

+C O-Na+

O

R2 M+2 C O-

O

R2M+2 + Na+2

ไคลสบ



5

C

O

NH

2. โปรตน (Proteins) 2.1 องคประกอบและโครงสรางของโปรตน

องคประกอบยอยของโปรตนเรยกวากรดอะมโน (amino acids) ซงมอยดวยกน 22 ชนด แตทรางกายใชใน การสรางโปรตนม 20 ชนด คาวากรดอะมโนจะเปนการบอกโครงสรางเปนนยๆ คอ ภายในโมเลกลจะมหมอะมโน (--NH2) ซงเปนเบส และ หมคารบอกซลก (--COOH) ซงเปนกรด

กรดอะมโนทจาเปนตอรางกาย (essential amino acids) มทงหมด 8 ชนด ไดแก เมไทโอนน ทรโอนน ไลซน เวลน ลวซน ไอโซลวซน เฟนลอะลานน ทรปโตเฟน ฮสตดนและอารจนน

เนองจากในกรดอะมโนแตละตวมทงหมอะมโนและหมคารบอกซลกอยบน

โมเลกลเดยวกน ดงนนกรดอะมโนสามารถเกดปฏกรยารวมตว เชอมตอกนไดดวยพนธะเอไมด ( ) ซง

สาหรบกรดอะมโนจะเรยกวาพนธะเพปไทด (peptide) ผลตภณฑทไดจะเรยกวาเพปไทด ซงอาจจะเปน

- ไดเพปไทด (dipeptides) เกดจากกรดอะมโน 2 ตวมาเชอมตอกนดวยพนธะเพปไทด 1 พนธะ

ไดเพปไทด (มพนธะเพปไทดเพยง 1 พนธะ)

- ไตรเพปไทด (tripeptides) เกดจากกรดอะมโน 3 ตวมาเชอมตอกนดวยพนธะเพปไทด 2 พนธะ

S

O

O

O- Na

+

O S

O

O

O- Na

+

C

O

O- Na

+

ผงซ◌กฟอก

สบ◌◌

แอลบ◌เอส (ผงซ◌กฟอกชน◌ดหน◌◌ง)

S

O

O

O- Na

+

หร◌อ

H2N COH

O

H2N COH

O HN C

OH

O

CH2N

O

H2OCatalyst

H2NCHCOH

R

O

H2NCHC

R

NHCHC

R R

NHCHC

O O O

OH 3

CHH2N

R

C OH

O

หม◌◌อะม◌โน หม◌◌คาร◌บอกซ◌ล◌ก

สบ

หรอ

ผงซกฟอก

แอลบเอส (LBS): โครงสรางผงซกฟอก

หมอะมโน หมคารบอกซลก



6

- พอลเพปไทด (polypeptides) เกดจากกรดอะมโนไมเกน 50 ตวมาเชอมตอกน - โปรตน (proteins) เกดจากกรดอะมโนมากกวา 50 ตวมาเชอมตอกนเปนเสนตรง

พอลเพปไทด เมอ 50 n 4 หรอ โปรตน เมอ n > 50

การเรยงตวของกรดอะมโนในสายเพปไทดจะทาใหไดเพปไทดแตกตางกน เพปไทดจะประกอบดวยปลาย 2 ดานคอปลายดาน -N และปลายดาน -C

ปลายดาน N ปลายดาน C

เมอนาไดเพปไทด (หรอพอลเพปไทด) มาทาปฏกรยากบกรดจะเกดปฏกรยาไฮโดรไลซส ดงสมการ

ขอคด ในการไฮโดรลซสใหพจารณาทพนธะเพปไทด ( ) ทเกดขนเมอนาเอากรดอะมโนมาทาปฏกรยากน ตอนเกดการไฮโดรลซสจะตองสลายพนธะทเกดขนใหม โดยใหเตม H , OH ระหวางพนธะเพปไทด เอนไซม (Enzymes) เอนไซมเปนโปรตนชนดหนง แตเปนโปรตนททาหนาทเชงชวภาพเฉพาะ (specific biological functions) ซงทาหนาทเปนตวเรงปฏกรยาในสงมชวต โดยจะไปลดพลงงานกอกมมนต (activation energy (Ea)) และทาใหอนภาคของสารตงตนชนกนในทศทางทเหมาะสม มผลทาใหปฏกรยาเกดไดเรวขน

H2N CH

CHN C

HC

HN C

HC OH

R O R O R O

n

C

O

NH

H2NCHCOH

R

O

HNCHC

R

NHCHC

R R

NHCHC

OOO

n

n

H2C C

O

NH CH

CH3NH2

C

O

OHHCl

H2OH2C C

O

NH2

OH CH

CH3

C

O

OHH2N

C

O

NH

OH H

C

O

NH

H2C C

O

NH2

OH CH

CH3

C

O

OHH2N



7

การหาพลงงานกอกมมนต (Ea) จากกราฟระหวางพลงงานกบการดาเนนไปของปฏกรยาสามารถหาไดโดยนาเอาพลงงานของสารตงตนไปลบออกจากพลงงานทจดสงสดของการเกดปฏกรยาขนนนๆ (เราจะเหนเปนภเขาแตละลกสาหรบปฏกรยาแตละขน) การเรยกชอเอนไซมจะเรยกตามชนดของสบสเตรตแลวลงทายดวย เ-ส เชน ยรเอส เปนเอนไซมใชไฮโดรไลซ ยเรย (สบสเตรต) แตเอนไซมบางชนดมชอเฉพาะ เชน เพปซน ทรปซน

การทดสอบโปรตน โมเลกลของโปรตนจะมพนธะเอไมดท H ทเกาะกบ N มสมบตเปนกรดทสามารถถกดงไดดวยเบสแก (NaOH) เมอเราเตมสารละลาย Cu2+ ลงไปจะทาใหสของสารละลายเปลยนจาก “สฟา” ไปเปน “สมวง” เพราะโมเลกลของโปรตนทถกดงโปรตอนออกไปจะไปแทนทนาทลอมรอบ Cu2+ เราเรยกการทดสอบนวา “การทดสอบไบยเรต (Biuret Test) 3. คารโบไฮเดรต (Carbohydrates)

คารโบไฮเดรตเปนสารอาหารทประกอบดวยธาตหลกคอ คารบอน ไฮโดรเจน และออกซเจน คารโบไฮเดรตทพบในรางกายมนษยมากทสด ไดแก กลโคส (glucose) ซงมสตรโมเลกลเปน C6H12O6 ซงสามารถเขยนเปน C6(H2O)6 ไดเชนกน จากสตรหลงจะเหนไดวาสตรของกลโคสเหมอนกบคารบอนถกไฮเดรต (ลอมรอบดวยโมเลกลของนา) จงเรยกวา "คารโบไฮเดรต" ซงแบงไดเปน 3 ชนด ไดแก

1. มอนอแซกคาไรด (monosaccharides) หรอนาตาลโมเลกลเดยว มสตรทวไปเปน CnH2nOn ซงจะม 2 ประเภทคอ

- นาตาลอลโดส (aldoses) เปนนาตาลทมหมคารบอกซาลดไฮด ( C H

O ) ซงสามารถ

ทาปฏกรยากบสารละลายเบเนดกตไดตะกอนสแดงอฐ เชน กลโคส กาแลกโตส และไรโบสเปนตน

สารละลาย Cu2+ ในเบส

เมอเตมโปรตน

E = เอนไซม (Enzyme) S = สารตงตน (Substrate) P = ผลตภณฑ (Product)



8

- นาตาลคโตส (ketoses) เปนนาตาลทมหมคารนล ( C

O ) ซงสามารถทาปฏกรยากบ

สารละลายเบเนดกตไดตะกอนสแดงอฐไดเชนกน ไดแก ฟรกโตส เปนตน

COH

C

C

C

C

CH2OH

OH

H

OH

HO

H

H

HO

H

COH

C

C

C

CH2OH

OH

OH

H

H

OH

H

CH2OH

C

C

C

C

CH2OH

O

OH

OH

HO H

H

H

กลโคส กาแลกโตส ไรโบส ฟรกโตส

O

OH

OH

HO

OH

OH

หรอ

OOH

HO OHHO

HO

O

OH

OH

OH

HO

OH

หรอ

OOH

OHHO

HO HO

O

OHOH

OH HO

O

OH

OH HO

OH

OH

โดยทวไปโมเลกลของนาตาลโมเลกลเดยวจะเกดการไซไคลเซชน (cyclization (ปฏกรยาปดวง)) เปนวงแหวน 5

หรอ 6 เหลยม เพอใหมความเสถยรมากขน ดงนนเราจงแสดงโครงสรางของนาตาลโมเลกลเดยวเปนโครงสรางแบบวง ดงแสดงขางบน

เนองจากนาตาลโมเลกลเดยวทกชนดมหม aldehyde หรอมหม -

hydroxycarbonyl C

O

C

OH

ดงนนจงถกออกซไดซไดดวยสารละลายเบเนดกต (Benedict’s solution) ซงม “สฟา” เพราะม Cu2+ ละลายอย เมอทาปฏกรยากบนาตาลโมเลกลเดยว Cu2+ จะเปลยนเปน Cu+ จบกบ O2- เปน Cu2O (ตะกอนแดงอฐ)

2. โอลโกแซกคาไรด (oligosaccharides) เปนสารทเกดจากนาตาลโมเลกลเดยว 2 - 10 โมเลกลมารวมตว

กน ไดแก - ไดแซกคาไรด (disaccharides) หรอนาตาลโมเลกลค จะเกดจากนาตาลโมเลกลเดยว 2 โมเลกล

มารวมตวกนโดยกาจดนาออกไป 1 โมเลกล เชน ซโครส (C12H22O11) เกดจากกลโคสรวมตวกบฟรกโตส

COH

C

C

C

C

CH2OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H



9

O

OHHOHO

HOH2 C

OH

OHOH2 C

CH2 OHHO

O

O

H

H

H2 OH

H

O

OO

C

CH2 OHHO

OHHOHO

HOH2 C

O

H2 Oกล◌โคส ฟร◌กโตส ซ◌โครส (น◌า◌ตาลทราย)

กรด

ซโครสเปนนาตาลทไดมาจากออยหรอหวบต

สวนมอลโทสเปนนาตาลทไดมาจากมอลต เกดจากกลโคส 2 โมเลกลรวมตวกนเอง

กรด

O

OHHO

HOH2C

OH

O

HOH2C

HOHO OH

O

กล◌โคส

O

OHHOHO

HOH2C

OH

O

OHHOHO

HOH2C

OH

H2Oกล◌โคส มอลโทส

3. พอลแซกคาไรด (polysaccharides) เกดจากนาตาลโมเลกลเดยวหลายโมเลกลมาเชอมตอกนเปนสายยาว เชน แปง เซลลโลส ไกลโคเจน

แปง : โมเลกลมรปรางเปนเกลยว (helix) ในแปงมพอลแซกคาไรดสองชนด ไดแก อะไมโลส (Amylose) ประมาณ10-30% และอะไมโลเพกทน (Amylopectin) ประมาณ70-90% อะไมโลสประกอบดวยกลโคส 200 – 1500 โมเลกล ซงตอกนเปนโซยาวแบบไมมกงและขดเปนเกลยวแบบเฮลกซ สวนอะไมโลเพกทนมโครงสรางตางจากอะไมโลสคอ นอกจากกลโคสตอเปนโซยาวแลวยงมการตอแบบกงดวย เมอเตม

สารละลายไอโอดนจะเกดเปนสารประกอบเชงซอนไดสารละลายสนาเงน แตไมใหตะกอนสแดงกบสารละลายเบเนดกต แตเราสามารถทดสอบแปงไดโดยใชสารละลายไอโอดน (สนาตาลหรอเหลองสม ) เมอทาปฏกยากบแปงจะเปลยนเปนสารละลาย “สนาเงน” เซลลโลส : โมเลกลมรปรางเปนเสนตรง ไมใหสารละลายสนาเงนกบสารละลายไอโอดน และไมใหตะกอนแดงกบเบเนดกต เมอตมเซลลโลสกบกรดจะเกดปฏกรยาไฮโดรลซสไดกลโคส ไกลโคเจน: เปนโมเลกลทเกดจากกลโคสมาตอกนแบบโซกง เปนกระบวนการทรางกายใชเปลยนกลโคสทอยในเลอดทไดมาจากการบรโภคแปงมากเกนไปใหเปนไกลโคเจน

n Glucose Polysaccharide

n C6H12O6 (C6H10O5)n n H2O

สารละลายไอโอดน

สารละลายไอโอดน+แปง

กลโคส ฟรกโทส ซโครส (นาตาลทราย)

กลโคส กลโคส มอลโทส



10

โครงสรางของแปง โครงสรางของเซลลโลส โครงสรางของไกลโคเจน

4. กรดนวคลอก (Nucleic acids) หากกลาวถงสารชวโมเลกลแลว ในปจจบนเราจะกลาวถงสารสองชนดทมความสาคญตอสงมชวตเปนอยางมากคอ กรดดออกซไรโบนวคลอก (deoxyribonucleic acid หรอ DNA) ซงเปนสารพนธกรรม และกรดไรโบนวคลอก (ribonucleic acid หรอ RNA) สารทงสองนมหนวยยอยทเรยกวา “นวคลโอไทด (nucleotide)” ทคลายกนซงประกอบดวย 3 สวนคอ นาตาลไรโบส หมฟอสเฟต และ N-เบส

O

OH

OPO

OH

OH

R

N-เบสหม◌ ◌ฟอสเฟต

น◌าตาลไรโบส◌

คาวา “deoxy” คอ “เอาออกซเจนออก” ดงนน DNA จะไมมออกซเจนทหม “R” ของสวนทเปนนาตาลไรโบส กลาวคอ R = H สาหรบ RNA หม “R” = OH สาหรบ N-เบสมอย 4 ชนดคอ อะดนน (Adenine (A)) จบกบไทมน (Thymine (T)) และกวานน (Guanine (G)) จบกบไซโตซน (Cytosine (C)) ทงสองคจะจบกนดวยพนธะไฮโดรเจน (เสนปะ) แตสาหรบ RNA จะใชยราซล (Uracil (U)) แทนไทมน

A จบกบ T G จบกบ C

หมฟอสเฟต

นาตาลไรโบส



11

สรปความแตกตางระหวาง DNA และ RNA DNA RNA

โครงสรางหนวยยอย (นวคลโอไทด)

O

OH

OP O

OH

OH

H

N-เบส

N-เบส

O

OH

OP O

OH

OH

OH บรเวณทพบ ในนวเคลยสของเซลล ในนวเคลยสและไซโทพลาสซม หนาท เปนสารพนธกรรม สงเคราะหโปรตนภายในเซลล โครงสราง เปนสายค (double stand)

เปนสายเดยว (single stand)



12

แนวขอสอบ

1. (PAT#2-’53) สารชวโมเลกลขอใดจดเปนสารประกอบเอสเทอร 1) วตามน ซ 2) AMP

3) อะเซทลโคลน 4) เปนเอสเทอรทกชนด

ตอบขอ 4 เพราะเนองจากขอเปน carboxylate ester (มหม ) สวนขอ 2 เปน phosphate ester (มหม

OP

O

)

2. นามนและไขมนเปนสารประกอบประเภทใด 1) กรดไขมน 2) แอลกอฮอล 3) เอสเทอร 4) อเทอร

ตอบขอ 3 เพราะโครงสรางของนามนและไขมนมพนธะเปนเอสเทอร ( )

3. องคประกอบของนามนและไขมนจากแหลงตางๆ เปนดงน (หนวยเปนรอยละโดยมวล) ไขมน กรดไมรสตก กรดปาลมตก กรดสเตยรก กรดโอเลอก กรดลโนเลอก

นามนมะกอก 1 5 5 80 7 นามนขาวโพด 1 10 4 35 46 นามนถวเหลอง 1 6 2 20 50 นามนหม 1 25 15 50 6 นามนมะพราว* 18 8 2 6 1

องคประกอบทเหลอ คอ กรดลอรก (50 %) ขอใดผด

1) นามนมะกอกมองคประกอบสวนใหญเปนไขมนไมอมตว 2) นามนขาวโพดเหมนหนไดยากกวานามนหม เพราะมวตามนอปองกนการเหมนหนปนอย 3) นามนถวเหลองมจดแขงตวสงกวานามนมะพราว 4) นามนขาวโพดจะทาปฏกรยากบโบรมนไดมากกวานามนมะกอกในนาหนกทเทากน

ตอบขอ 3 เพราะนามนถวเหลองมปรมาณกรดไขมนไมอมตว (กรดโอเลอกและกรดลโนเลอก) สงกวานามนมะพราวจงมจดแขงตวตากวานามนมะพราว

OO

OHHO

HO

OH

ON

OHHO

OP

O-O

-O

N

N N

NH2

ON+

O

O

O

C

O

O



13

4. (O-Net ’53) ปรมาณของไขมนอมตว ไขมนไมอมตว และสารอน ๆ ในนามนเปนดงตาราง ชนดนามน/ไขมน ไขมนอมตว (%) ไขมนไมอมตว (%) อน ๆ (%) นามนถวเหลอง 15 52 33 นามนมะพราว 86 0 14 นามนไก 23 24 53 ไขมนวว 48 2 50

ขอใดสรปไดถกตอง 1) ไขมนววจะเหมนหนเรวกวานามนไก 2) นามนถวเหลองเหมนหนชากวานามนมะพราว 3) นามนถวเหลองเหมาะสาหรบทอดอาหารมากกวานามนมะพราว 4) ถาใชนามนทมจานวนเทากน นามนถวเหลองจะทาปฏกรยากบไอโอดนโดยใชปรมาณมากทสด

ตอบขอ 4 เพราะนามนถวเหลองมปรมาณกรดไขมนไมอมตวสงกวานามนมะพราวจงทาปฏกรยากบไอโอดนโดยใชปรมาณมากทสด

5. (PAT54#1) จากขอมลกรดไขมนในไขมนและนามนจากสตวและพช

ไขมนหรอนามน

รอยละโดยมวลของกรดไขมน ไมอมตว อมตว

กรด ไลโนเลนก

กรด ไลโนเลอก

กรด โอเลอก

ปรมาณรวม

กรด สเตยรก

กรด ปาลมตก

ปรมาณรวม

ไขมนวว 1 2 42 44 24 25 49 นามนมะกอก - 8 75 83 16 - 16 นามนถวเหลอง 7 50 26 83 6 9 15 นามนมะพราว - 3 6 9 - 91 91

ไขมนหรอนามนในขอใดจะแขงตวเมอแชในต เยนและเปนของเหลวเมอตงทงไวในหองทเปดแอร (อณหภม

26C) 1) ไขมนวว 2) นามนมะกอก 3) นามนถวเหลอง 4) นามนมะพราว

ตอบ ขอ 4 เนองจากนามนมะพราวมกรดไขมนอมตวถง 91 % ซงกรดไขมนอมตวมจดหลอมเหลวสงกวากรดไขมนไมอมตว

6. (PAT#2-’53) กรดไขมนชนดใด นาจะมจดหลอมเหลวตาทสด



14

ตอบขอ 3 เพราะเนองจากกรดไขมนทมพนธะคแบบ cis มากๆ โมเลกลจะจบยดกนไดยาก จดเดอดจะตา

7. กรดไขมน สตรโครงสราง ปาลมตก CH3(CH2)14COOH ปาลมโตเลอก CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH สเตยรก CH3(CH2)16COOH โอเลอก CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

ไขมนชนดหนงทาปฏกรยาสะปอนนฟเคชนกบโซเดยมไฮดรอกไซดจานวน 12.0 กรม ไดผลตภณฑเปนเกลอโซเดยมของกรดไขมน 82.8 กรมและกลเซอรอล กรดไขมนของไขมนชนดนควรเปนกรดใด

1) ปาลมตก 2) ปาลมโตเลอก 3) สเตยรก 4) โอเลอก ตอบ ขอ 2 เพราะจากสมการสะปอนนฟเคชน

ไขมนหรอนามน สบ กลเซอรอล

โซเดยมไฮดรอกไซด 3 โมลจะไดเกลอโซเดยมของกรดไขมน 3 โมล ดงนนถาใชโซเดยมไฮดรอกไซด 12.0 กรม = 3.0

40

1212

MWโมล จะไดเกลอโซเดยมของกรดไขมน 0.3 โมล

เกลอโซเดยมของกรดไขมนทได 82.8 กรม คดเปน 0.3 โมล เกลอโซเดยมของกรดไขมน 1 โมลหนก = 82.8/0.3 = 276 กรม (= MW ของเกลอโซเดยมของกรดไขมน) MW ของปาลมโตเลอก (CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH) = 254 กรม/โมล

HO

O

HO

O

HO

O

HO

O

1)

2)

3)

4)

HO

O

H2C

HC

O

O

H2C O

C

O

R

CO

R

CO

R

3 NaOH R C

O

O- Na

+3

H2C

HC

OH

OH

H2C OH



15

MW ของเกลอโซเดยมของกรดปาลมตก (CH3(CH2)14COONa) = 254-1+23=276 กรม/โมล

8. (PAT54#1) ปฏกรยา transesterification

กาหนดให triglyceride มกรดไขมนทเปนกรดไขมนอมตวปาลมตก (C16) เปนองคประกอบเทานน ถาเรมตนใช triglyceride 8.06 กรม ทาปฏกรยากบเมทานอลปรมาณมากเกนพอ จะได biodiesel ทงหมดกกรม โดยปฏกรยานเกดขนเพยง 90% 1) 2.43 2) 2.70 3) 7.29 4) 8.10

ตอบ ขอ 3 โจทยขอนตองทราบ 2 อยางคอ 1) triglyceride 1 โมลเกดปฏกรยาแลวจะได biodiesel 3 โมล 2) กรดปาลมตก C 16 อะตอมตองนบรวมหม C=O ดวย

การคานวณ triglyceride ทเกดจากกรดปาลมตก หม R = C15H31- ดงนนสตรโมเลกลของ triglyceride นคอ C51H98O6 มมวลโมเลกล = 806 กรม/โมล

triglyceride 8.06 กรม = 8.06/806 = 0.01 โมล แตปฏกรยานเกดขนเพยง 90% ดงนน biodiesel ทได = 3 x 0.01 x 90/100 = 0.027 โมล

biodiesel ทไดคอ มสตรโมเลกลเปน C17H34O2 และมวลโมเลกล = 270 กรม/โมล

จะได biodiesel = 0.027 x 270 = 7.29 กรม

9. ละลายนามน A , B, C และ D ในเฮกเซนใหมความเขมขนเทากน แลวทดสอบการฟอกสกบ Br2

นามน A B C D จานวนหยดของสารละลาย Br2 37 45 74 90

ขอสรปใดผด 1) นามน D มกรดไขมนไมอมตวมากทสด 2) นามน C มกรดไขมนอมตวนอยกวาในนามน B 3) นามน A มกรดไขมนไมอมตวนอยทสด 4) นามน D และ C มกรดไขมนอมตวเปนสองเทาของทมในนามน B และ A ตามลาดบ

R C

O

O

OC

O

R

OC

O

R

+ 3 R'OH R C

O

O R' +3

HO

HO

HOTriglyceride Alcohol Biodiesel Glycerol

C15H31 C

O

O CH3



16

ตอบ ขอ 4 เพราะนามน D และ C ใชสารละลาย Br2 เปนสองเทาของนามน B และ A แสดงวานามน D และ C มกรดไขมนไมอมตวเปนสองเทาของนามน B และ A หรอพดอกนยหนงวานามน D และ C มกรดไขมนอมตวเปนครงเทาของนามน B และ A

10. พจารณาตารางแสดงสวนประกอบของไขมนและนามนตอไปน

ไขมนหรอนามน รอยละโดยมวลของกรดไขมน ไมรสตก ปาลมมตก สเตยรก โอลอก ลโนเลอก อนๆ

นามนมะกอก 0 6 4 83 7 0 นามนหม 1 30 18 41 6 4 ไขวว 2 32 25 38 3 0 จากสมบตของไขมนและนามน ขอสรปใดผด

1) นามนมะกอกประกอบดวยกรดไขมนไมอมตวมากกวานามนหมหรอไขวว 2) ไขมนหรอนามนสวนมากไมละลายนา ละลายไดบางในเอทานอล แตละลายไดดในเฮกเซน 3) นามนมะกอกเทานนทมกรดไขมนไมอมตว จงทาปฏกรยาฟอกจางสโบรมนได 4) นามนหมประกอบดวยกรดไขมนอมตวนอยกวาไขวว

ตอบ ขอ.3 เพราะจากตารางจะเหนไดวานามนมะกอกกมกรดไขมนไมอมตว คอ โอลอกและลโนเลอก ดงนนจงทาปฏกรยาฟอกจางสโบรมนได

11. พจารณาจดหลอมเหลวของกรดไขมน

กรดไขมน A B C D จดหลอมเหลว ( C) 44.2 -0.5 13.4 -5

ขอสรปใดผด 1) A เปนของแขง สวน B, C และ D เปนของเหลวทอณหภมหอง 2) B, C และ D สามารถทาปฏกรยากบสารละลาย Br2 ได 3) เมอนา A และ C ไปรวมกบกลเซอรอล จะไดไขมนของ A และไดนามนของ C 4) เมอ A รวมกบกลเซอรอล จะไดผลตภณฑทเกดปฏกรยาเหมนหนไดไวกวาเมอใช C แทน A

ตอบ ขอ 4 เพราะ A มจดหลอมเหลวสงกวา C แสดงวา A เปนกรดไขมนทอมตวมากกวา C ดงนนเมอ A รวมกบกลเซอรอล จะไดผลตภณฑทเกดปฏกรยาเหมนหนไดชากวาเมอใช C แทน A



17

12. (O-Net ’49) เมอทดลองแชขวดนามน A และขวดนามน B ในต เยน 1 คน พบวานามน A แขงตว แตนามน B ยงเปนของเหลว พจารณาขอสรปตอไปน

นามน A นามน B ก. ข. ค.

มจดหลอมเหลวตา มกรดไขมนอมตวมาก

เหมนหนยาก

มจดหลอมเหลวสง มกรดไขมนไมอมตวมาก

เหมนหนงาย ขอใดถก 1. ก. เทานน 2. ข. และ ค. เทานน 3. ก. และ ค. เทานน 4. ทง ก. ข. และ ค.

ตอบ ขอ.2 เพราะนามนทแขงตวงาย (นามน A) แสดงวามจดหลอมเหลวสง เนองจากม มกรดไขมนอมตวมาก หรอมกรดไขมนไมอมตวนอย จงเหมนหนยาก

13. ขอใดกลาวไดถกตอง

ก) ในธรรมชาตนามนพชเหมนหนไดงายกวานามนสตว เพราะมพนธะคมากกวา ข) วตามนอปองกนการเหมนหนโดยตอตานการเกดปฏกรยาไฮโดรลซส ค) สาเหตหนงของการเหมนหนของนามนพชคอพนธะคระหวางคารบอนทาปฏกรยากบออกซเจน ง) สบคอเกลอซลโฟเนตของกรดไขมน

1) ขอ ก และ ค 2) ขอ ค เทานน 3) ขอ ขและ ค 4) ถกทกขอ ตอบ ขอ 2 เพราะขอ ก.) และ ข.) ผดเพราะ ถงแมนามนพชจะมพนธะคมากกวานามนสตวแตเหมนหนไดยาก

กวา เพราะมวตามนอปองกนการเหมนหนโดยตอตานการทาปฏกรยาระหวางพนธะคระหวางคารบอนกบออกซเจน สวนขอ ง.) ผดเพราะสบคอเกลอโซเดยมของกรดไขมน

14. (O-Net ’49) นามนพชทใชทอดอาหารแลวเกดกลนเหมนหนมากทสด แสดงวากรดไขมนทเปนองคประกอบใน

นามนพชนน มสตรโครงสรางดงขอใด 3) CH3-(C12H24)-CO2H 4) CH3-(C14H26)-CO2H 5) CH3-(C16H26)-CO2H 6) CH3-(C18H24)-CO2H

ตอบ ขอ 4 เพราะนามนทเหมนหนมากแสดงวามพนธะไมอมตวมาก เมอพจารณาจากสตรโมเลกลจะพบวาถา C ทอยภายในโมเลกล (ดเฉพาะในวงเลบ) ถาเปน C ทอมตวจะม H อะตอมละ 2 อะตอม ดงนน ขอ 1 เปนนามนพชอมตว สวนขอ 2 เปนนามนพชทมพนธะค 1 พนธะ เพราะม H เพยง 26 อะตอม (ขาดไป 2 อะตอม) (ถาเปนนามนพชอมตวตองม H = 2x14 = 28 อะตอม ขอ 3. พนธะค 3 พนธะ (H ขาดไป 6 อะตอม) ขอ 4. พนธะค 6 พนธะ (H ขาดไป 12 อะตอม)



18

15. (PAT’53) จากโครงสรางกรดไขมนชนดหนง CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3(CH2)3COOH ขอใดถก 1) เปนกรดไขมนโอเมกา -3 2) เปนกรดไขมนโอเมกา -6 3) เปนของแขงทอณหภมหอง 4) ตมกบดางแกจะไมเกดสบ

ตอบ ขอ 2 เพราะกรดไขมนโอเมกา -6 เปนกรดไขมนทมพนธะคตาแหนงพนทธะท -6 นบจากปลาย methyl

ตวอยางของกรดไขมนโอเมกา -6 ไดแก linoleic acid

16. (O-Net ’51) จากการทดสอบนามนทง 4 ชนดปรมาณเทากนกบทงเจอรไอโอดน ไดผลดงน ชนดของนามน จานวนหยดของทงเจอรไอโอดน

A 15 B 18 C 30 D 47

จากขอมลขางตน จงพจารณาวา ก. การบรโภคนามนชนดใดมโอกาสเปนโรคหวใจขาดเลอดมากทสด และ ข. นามนชนดใดทใชทอดอาหารโดยใชไฟออนๆ แตใชเวลานานแลวผบรโภคจะปลอดภยทสด

บรโภคแลวมโอกาสเปนโรคหวใจขาดเลอด ใชทอดดวยไฟออนๆ บอยๆ ยงปลอดภย 1). A A 2). A C 3). D B 4). D D

ตอบ ขอ.2 เพราะนามนทใชจานวนหยดของทงเจอรไอโอดนมากทสดแสดงวามความไมอมตวมากทสด นามนทกอใหเกดโรคหวใจขาดเลอดเปนนามนทอมตวมาก สวนนามนทไมอมตวมากจดเดอดจะตาตองทอดดวยไฟออนๆ

17. กาหนดโมเลกลของสบและผงซกฟอกดงน

C

O

O-Na

+

S

O

O-Na

+

O

S O-Na

+

O

O

S O-Na

+

O

O

ก.

ข.

ค.

ง.



19

ขอสรปใดผด 1. สารแบบ ก. และ ข. ใชทาสบและผงซกฟอกตามลาดบ ทจลนทรยสามารถยอยสลายไดอยาง

สมบรณ 2. เอนไซมของจลนทรยสามารถยอยสารแบบ ค. ไดเปนสวนใหญ 3. สารแบบ ง. มโซกงมาก จสนทรยสามารถยอยสลายได จงไมเกดปญหาตอสงแวดลอม 4. สารทง 4 แบบ สามารถจะดงหยดนามนออกจากผาได โดยหนปลายไมมขวละลายในนามนและ

อกปลายละลายในนา ตอบ ขอ 3 เพราะถาสารมโครงสรางทเปนโซกงมาก จลนทรยยงยอยสลายไดยาก

18. (PAT ’52) สารละลายของสารอนทรยในนาชนดใดมคา pH ใกล 7 มากทสด 1. สบ 2. กรดอะมโน 3. เกลอโซเดยม อะซเตต 4. ผงชรส

ตอบ ขอ 2 เพราะทงสบ เกลอโซเดยม อะซเตตและผงชรสเปนเกลอโซเดยมของกรดอนทรย (กรดออน) จงเปนสมบตเปนเบส สวนกรดอะมโนเมอละลายนาแลวหม –COOH จะแตกตวให H+ ไปโปรโตเนตหม –NH2 เกดเปนหม –COO- (เบส) และ –NH3

+ (กรด) ทาใหมคา pH ใกล 7 มากทสด 19. (PAT#2 ’52) สารประกอบชวโมเลกลชนดใดทมคณสมบตเปนบฟเฟอรสาหรบกรด-เบสคอขอใด

1. กรดไขมน 2. กรดอะมโน 3. นาตาลโมเลกลเดยว 4. คลอเรสเตอรอล ตอบ ขอ 2 เพราะกรดอะมโนเมอละลายนาแลวหม –COOH จะแตกตวให H+ ไปโปรโตเนตหม –NH2 เกดเปนหม –

COO- (เบส) และ –NH3+ (กรด) ทาใหมสมบตเปนบฟเฟอร สวนกรดไขมนมเฉพาะหม –COOH สาหรบนาตาลโมเลกล

เดยวมหม –OH และคลอเลสเตอรอลมแตหมเอสเทอร ( ) 20. ขอความเกยวกบโปรตนตอไปน ขอใดทผด

1. มวลโมเลกลสง 2. ประกอบดวยธาต C, H, O และ N เทานน 3. เมอไฮโดรไลซดวยกรดเจอจางจะไดกรดอะมโน 4. ประกอบดวยหม –CONH-

ตอบ ขอ 2 เพราะนอกจากธาต C, H, O และ N แลวยงม S เปนองคประกอบไดดวย เชน ซสเตอน 21. (PAT’53) พนธะใดไมพบในโครงสรางโปรตน

1) พนธะไฮโดรเจน 2) พนธะไดซลไฟด 3) พนธะไอออนก 4) พนธะฟอสโฟไดเอสเทอร

ตอบ ขอ 4 เพราะพนธะฟอสโฟไดเอสเทอร สวนใหญพบใน DNA และ RNA

CO

O



20

22. กรดอะมโน (ก), (ข)และ (ค) มโอกาสทาปฏกรยากนไดกชนด

H2NCH2 COOH H2NCH COOH

CH3

H2NCH COOH

CH2C6H5

(ก) (ข) (ค)

1. 3 2. 4 3. 5 4. มากกวา 5 ตอบ ขอ 4 ไดไทรเพปไทด 6 ชนด (3! = 3 x 2 x 1 = 6 เมอ 3 คอชนดของกรดอะมโน)

23. สารในขอใดทไมใชกรดอะมโนจากโปรตน

ตอบ ขอ 4 กรดอะมโนจากโปรตนตองเปน “แอลฟา-กรดอะมโน” คอม N บน C ทถดจากหม COOH

24. ขอใดเปนไดเพปไทด

ตอบ ขอ 2 เพราะไดเพปไทดมพนธะเพปไทด 1 พนธะ ปลายดานหนงของเพปไทดจะตองเปน COOH และปลายอกดานหนงของเพปไทดจะตองเปน NH2

25. โปรตนแตละชนดแตกตางกนดงขอตอไปน ยกเวนขอใด 1) ชนดของกรดอะมโนทเปนองคประกอบ 2) จานวนของกรดอะมโนในแตละโมเลกล 3) ลาดบและการดจดเรยงตวของกรดอะมโนในพอลเพปไทด 4) ชนดของธาตพนฐานสาคญทเปนองคประกอบหลก

ตอบ ขอ 4 เพราะโปรตนแตละชนดจะมธาตพนฐานสาคญทเปนองคประกอบหลกทเหมอนกนคอ C, H, O N และ S

1) HOOC CH CH2

CH2HNCH2

H2N C

O

CH2 CH NH2

COOH

2)

3) H2N CH CH2

COOH

CH2 COOH

4) H2N CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 NH2

COOH

H2N C

O

NH C

O

NH21)

H2NCH2 C

O

NH CH

CH3

COOH2)

H2N CH

CH3

C

O

NH CH33)

H2N CH

CH3

C

O

NH CH2 C

O

NH CH

CH3

COOH 4)



21

26. (A-Net ’52) เตตระเพปไทดชนดหนงเมอนามาไฮโดรไลซสอยางสมบรณจะไดกรดอะมโนทเปนองคประกอบ 3 ชนด คอ ไกลซน ฟนลอะลานนและไทโรซน ในอตราสวนโดยมวลเปน 1:1:2 จานวนไอโซเมอรทเปนไปไดของเตตระเพปไทดชนดนมไดกไอโซเมอร 1) 6 2) 10 3) 12 4) 24

ตอบ ขอ 3 จานวนโครงสรางทเปนไปได = n!/x เมอ n = จานวนหนวยกรดอะมโนทเปนองคประกอบในเพปไทด (เตตระเพปไทด n = 4) สวน x = จานวนหนวยกรดอะมโนทซากน (ในทน x = 2) ดงนนจานวนโครงสรางทเปนไปได = 4!/2 = (4x3x2x1)/2 27. (GAT-52) ถานากรดอะมโนสองชนด คอ ไกลซนและอะลานน ชนดละ 1 โมล มาตมรวมกนโดยมกรดเปนตวเรง

ปฏกรยา จะไดผลตภณฑเฉพาะทเปนสารประกอบไดเพปไทดทงสนกชนด

H2NOH

O

H2NOH

O

ไกลซน (Gly) อะลานน (Ala)

1) 1 ชนด 2) 2 ชนด 3) 3 ชนด 4) 4 ชนด

ตอบ ขอ 2 สารประกอบไดเพปไทดทได = n! = 2 1 = 2

28. สตลลมยซนเปนสารแอนตไบโอตกและตานไวรส ไดจากเชอสเตรบโตมยซน มโครงสรางดงรป

ขอใดเปนผลตภณฑทไดจากปฏกรยาไฮโดรไลซสของสตลลมยซน

H2NNH

O

OH

O

H2NNH

O

OH

O

N

CH3O

N

H

N

CH3O

N

H

C

NH

NH2

HCONH

CH3

H

N

ON



22

1.

CH3

N CONH2

HCONH2 CH3CH2 C

NH

NH2

H2NCH2CH2 C

NH

NH2 HCOOH

CH3

N COOH

H2N

2. 3

3

33.

CH3

N

HCONH

HCONHCH2CH2 C

NH

NH2

HOOCCH2CH2 C

NH

NH2

CH3

N

HCONH

NH2

4. 3

ตอบ ขอ 2 ปฏกรยาไฮโดรไลซสของเพปไทดจะตดทพนธะเพปไทด ดาน C=O จะไดรบ OH จากนา สวนดาน N จะไดรบ H จากนา

29. (O-Net ’51) โปรตนทมสตรโครงสรางตอไปน

N C

H

HH

C

O

N

H

C

H

H

C

O

N

H

C

H

CH3

C

O

เฉพาะสวนทแสดงน มพนธะเพปไทดกพนธะ เกดจากกรดอะมโนกโมเลกลและมจานวนกรดอะมโนกชนด

จานวนพนธะเพปไทด จานวนโมเลกล จานวนกรดอะมโน 1) 2 2 3 2) 2 3 2 3) 3 3 2 4) 3 4 3

ตอบ ขอ 2

N C

H

HH

C

O

N

H

C

H

H

C

O

N

H

C

H

CH3

C

O

1 2 3



23

30. (GAT-52) Thyrotropin-releasing hormone มโครงสรางเปนเพปไทดสายสนๆ ดงภาพ

O

HN

NHN

NNH

H2N

O

O

O

หากฮอรโมนนจานวน 1 โมล เกดปฏกรยาไฮโดรลซสอยางสมบรณดวยสารละลายกรด จะไดผลตภณฑทมโครงสรางเปนกรดอะมโนทแตกตางกนทงสนกชนด 1) 1 ชนด 2) 2 ชนด 3) 3 ชนด 4) 4 ชนด

ตอบ ขอ 3 เพราะเมอทาปฏกรยาไฮโดรลซสอยางสมบรณ “พนธะเพปไทด” จะถกตดดงภาพ

O

HN

NHN

NNH

H2N

O

O

O

ONH2

NNH

OH

HO

NH2

O

HO O

NH

HO

O

31. (PAT ’52) ปฏกรยาไฮโดรลซสในสารละลายกรดดวยการตมของสารใด ไมไดผลตภณฑเปนแอลฟาอะมโนแอซด

ตอบ ขอ 3 เพราะเมอไฮโดรลซสจะไดเบตาอะมโนแอซดดงแสดง

HN

O

NH2

OHN

H2N

O

HN

O

NH2

NH

O

H2N

1. 2.

4.3.



24

32. (PAT#2 ’53) สารใดใชทดสอบความแตกตางระหวางอะไมโลสกบอะไมเลส ก. สารละลายเบเนดกต ข. สารละลายไอโอดน ค. สารละลายนนไฮดรน ง. สารละลายคอปเปอรซลเฟต 1. ก. และ ค. 2. ก. และ ง. 3. ข. และ ค. 4. ข. และ ง. ตอบขอ 4 เพราะอะไมโลส (amylose) เปนแปงจดเปนคารโบไฮเดรต สวนอะไมเลส (amylase) เปนเอนไซมนจดเปนโปรตน ในทน เฉพาะอะไมโลสเทานนทจะทาใหสารละลายไอโอดนเปลยนเปนสารละลายสนาเงน แตอะไมเลสจะทาใหสารละลายคอปเปอรซลเฟตเปลยนเปนสมวงถาเตมเบสแกดวย สาหรบสารละลายนนไฮดรนใชทดสอบกรดอะมโนเมอทาโครมาโทกราฟ (เกดเปนสารสมวง)

33. (PAT#2 ’52) ทราพอกซน บ (trapoxin B) เปนสารอนทรยทสกดไดจากสาหรายชนดหนง พบวามฤทธในการตานเซลลมะเรง มโครงสรางดงน

ขอใดไมถกเกยวกบทราพอกซน บ 1. เปนสารประกอบประเภทเททระเพปไทด 2. ประกอบดวยกรดอะมโน 4 โมเลกล 3. ประกอบจากพนธะเพปไทด 4 พนธะ 4. เมอทาปฏกรยาไฮโดรไลซสโดยสมบรณจะไดโมเลกลขนาดเลกออกมา 4 ชนด

ตอบขอ 4 เพราะทราพอกซน บ เปนเททระเพปไทดแบบวงเกดจากกรดอะมโน 4 โมเลกล (ไมจาเปนตองเปนคนละชนด) มาตอกนดวยพนธะเพปไทด 4 พนธะ (ในวงรสนาเงน) เมอทาปฏกรยาไฮโดรไลซสโดยสมบรณจะไดโมเลกลขนาดเลกออกมาเพยง 3 ชนด (เพราะม 2 โมเลกลทเปนชนดเดยวกน)

HN

O

NH2

O

HN

H2N

O

HN

O

NH2

NH

O

H2N

1.

2.

4.

3.

hydrolyse

H2NO

OH

HO

O

NH3

hydrolyse

NH3

HN

HO

O

hydrolyse

OH

O

NH2

NH2

OH

O

H2N

hydrolyse

NH2

HNN

NH HN

O

O

O

OO

O



25

34. ปจจยในขอในททาใหโปรตนแปลงสภาพ ก. การใหความรอน ข. ตวทาละลายอนทรย ค. ไอออนของโลหะหนก ง. การใชกรดหรอเบส

ขอใดถกตอง 1. ก. และ ข. เทานน 2. ค. และ ง. เทานน 3. ก เทานน 4. ก. ข. ค. และ ง.

ตอบ ขอ 4

35. (PAT’54#1) ขอใดไมมการแปลงสภาพโปรตน 1) การบบมะนาวลงในกงเตน 2) การใสเกลอแกงลงในเนอหม 3) การตมไขในนาเดอดประมาณ 5 นาท 4) การเชดผวหนงดวยสาลชบแอลกอฮอล

ตอบ ขอ 2 เนองจากเกลอแกงลงไปในเนอหมเราจะไมเหนการเปลยนแปลง เกลอแกงจะดงนาบางสวนออกจากเนอหม ไมไดยงเกยวกบโครงสรางของโปรตน

36. (PAT ’52) แอสปารแตม (aspartame) เปนเมทลเอสเทอรของสารประกอบเพปไทดสายสน ใชเปนสารใหความ

หวานแทนนาตาล มโครงสรางประกอบจากกรดอะมโนสองชนดดงน

HNN

NH N

O

O

O

HOO

OH

H2N

O

O

OHO

NH2

O

HO

NH

O

OH

HO

HO

NH2

O

O

HONH2

O



26

กรดแอสปาตก (Asp) ฟนลอะลานน (Phe) ถาโครงสรางของแอสปารแตมเปนดงภาพ

ขอใดแสดงสตรอยางยอของแอสปารแตมถกตอง 1. CH3O·Phe-Asp 2. CH3O·Asp-Phe 3. Phe-Asp·OCH3 4. Asp-Phe·OCH3 ตอบ ขอ 4 เพราะ หลกการเขยนสตรอยางยอของเพปไทดตองใหปลายดาน N (หม –NH2 ทอยตาแหนง กบหม –COOH) อยดานซาย และปลายดาน C (หม –COOH) อยดานขวา ดงนนตองกลบโมเลกลของแอสปารแตมดงน

จงมสตรอยางยอเปน Asp-Phe·OCH3

37. (O-Net ’53) กาหนดโครงสรางของกรดอะมโน A, B และ C โดย A และ B เปนกรดอะมโนจาเปน

ขอความใดถกตอง 1) เพปไทดทประกอบดวยกรดอะมโนทง 3 ชนด ขางตนโดยไมมกรดทซากนมทงหมด 3 ชนด 2) เพปไทดทเกดจากกรด A และกรด B ทาปฏกรยากบ CuSO4 ในสภาวะเบสใหสารสมวง 3) เพปไทดทเกดจากกรด A กรด B และกรด C เปนไตรเพปไทดทมจานวนพนธะเพปไทด 3 พนธะ 4) ในรางกายมนษยจะไมพบโปรตนทมกรดอะมโน A และ B เปนองคประกอบ

ตอบ ขอ 2 เพราะเพปไทดเมอทดสอบกบ CuSO4 ในสภาวะเบสใหสารสมวง (A=กรดลวซน B=กรดวาลน C=เซอรน)

38. องคประกอบใดของ นวคลโอไทดของ DNA ตางจาก RNA 1) หมฟอสเฟต 2) นาตาลไรโบส 3) N-เบส 4) ถกขอ 2 และ 3

ตอบ ขอ 4 เพราะ DNA ม deoxyribose เปนองคประกอบ สวน RNA เปน ribose สาหรบ N-เบส RNA จะใชยราซล (Uracil (U)) แทนไทมน (Thymine (T)) ใน DNA

39. จากโครงสรางของสาย DNA ทแสดง N-เบส ทเปนคสมคอขอใด ก ข ค ง 1) C T G G

H3CO

HN COOH

O

O

NH2

OCH3

HNHOOC

O

O

NH2

Asp

Phe

ปลายดาน N ปลายดาน C



27

2) G A C C 3) T C A A 4) C G T T

ตอบ ขอ 2 เพราะ A จบกบ T และ C จบกบ G

40. (O-Net ’53) กาหนดสาย X ของกรดดออกซไรโบนวคลอกชนดหนงมลาดบของเบสดงน (A = อะดนน, C = ไซโตซน, G = กวานน, T = ไทมน)

สาย Y ทเปนคของสาย X จะมลาดบเบสเปนไปตามขอใด

ตอบ ขอ 3 เพราะ A จบกบ T และ C จบกบ G

41. ถานาแปงทมมวลโมเลกล 540,000 g/mol มายอยอยางสมบรณจะไดจานวนโมเลกลของกลโคสใกลเคยงกบคาใดมากทสด 1. 1,500 2. 2,000 3. 2,500 4. 3,000

ตอบ ขอ 4 เนองจากแปงประกอบดวยหนวยยอยคอกลโคส (C6H12O6) ซงม MW = 180 g/mol ดงนนจานวนโมเลกลของกลโคสในแปงทมมวลโมเลกล 540,000 g/mol = 540,000/180 = 3,000 หนวย

42. (PAT54#1) เซลลโลสสามารถถกไฮโดรไลซไดกลโคส ซงสามารถสญเสยนาไดสารประกอบ 2-hydroxymethylfurfural (HMF)

ถานา HMF มาทาปฏกรยากบแอซโทนโดยม NaOH เปนตวเรงปฏกรยาจะไดสารผสม A และ B จากนนนาสารผสมมาทาปฏกรยากบแกสไฮโดรเจนโดยในสภาวะทมโลหะเปนตวเรงปฏกรยา ปรากฏวาไดผลตภณฑททา

OH

OH

OH

H

H

OHH

OH

CH2OH

H OHO

O

H

OHO

O

OHO

O

OOH

GlucoseHMF

A B



28

ปฏกรยากบโบรมนไดเฉพาะททมแสงและสารนนไมทาปฏกรยากบโลหะโซเดยม ขอใดเปนโครงสรางของสารทเปนไปไดของผลตภณฑหลงจากทาปฏกรยากบแกสไฮโดรเจน

ตอบ ขอ 2 เนองจากการนาสารมาทาปฏกรยากบแกสไฮโดรเจนโดยในสภาวะทมโลหะเปนตวเรงปฏกรยา เปนปฏกรยารดกชน ปฏกรยารดกชน C จะตอกบ H เพมขน C จะตอกบ O ลดลง (จานวน C ในสารนน “เทาเดม”) จากโจทย กาหนดวา - ผลตภณฑทไดทาปฏกรยากบโบรมนไดเฉพาะททมแสง ไมม “พนธะไมอมตว” - ผลตภณฑทไดไมทาปฏกรยากบโลหะโซเดยม ไมม “หม -OH, -COOH”

43. (A-Net ’52) ขอใดผด 1) ไกลโคเจนและอะไมโลแพกตนมโครงสรางทมการแตกกงกานสาขา 2) เดกตรนซเปนพอลแซกคาไรดโมเลกลเลกทไดจากการยอยแปงดวยกรด 3) ไดแซกคาไรดทไดจากการยอยเซลลโลสและอะไมโลสมโครงสรางเหมอนกน 4) อะไมโลสและอะไมโลแพกตนเมอยอยสลายจนถงทสดแลวจะไดหนวยยอยเหมอนกนคอกลโคส

ตอบ ขอ 3 เนองจากเซลลโลสใชกลโคสทเปนอะโนเมอรประเภท สวนอะไมโลสมาจากแปงใชกลโคสทเปนอะโนเมอร ประเภท

44. (PAT54#1) ธาตวาเนเดยม (Z = 23) เมอกลายเปนไอออน จะมสดงน V2+ สมวง V3+ สเขยวนาเงน VO2+ สฟา VO2

+ สเหลอง

HO OH

1)

2)

3)

4)

OHO H2/Pt

O1

2

4

5

6

78

9 1

2 45

67

893

3B

OOH

1514

12

11

13

1011

1213

1415

10



29

เมอนานาแปงเลกนอยผสมกบสารละลาย VO2+ ในสารละลายกรดซลฟวรก พบวาไดสารละลายสเขยว ถาเตมนา

แปงลงไปอก พบวาไดสารละลายสฟา พนอากาศลงไปในสารละลายสฟานพบวาไดสารละลายสเหลอง ขอใดกลาวถกตองเกยวกบการทดลองน 1) เกด V3+ ระหวางการทดลองน 2) แกสออกซเจนออกซไดซ VO2

+ ได VO2+ 3) ไอออนของวาเนเดยมเขาไปอยในโมเลกลของแปง แลวเกดการเปลยนส 4) แปงถกไฮโดรไลซกลายเปนกลโคส จากนนทาปฏกรยากบ VO2

+ ไดสารละลายของ VO2+

ตอบ ขอ 4 เนองจากแปงเมอมกรดอยจะถกไฮโดรไลซกลายเปนกลโคส เมอทาปฏกรยากบ VO2+ จะเกดปฏกรยารดอก

กลโคส + VO2

+ สารละลายสเขยว สารละลายสฟา สารละลายเหลอง (เหลอง) (VO2+ (สฟา) + VO2

+ (สเหลอง)) VO2+ (สฟา) VO2+ (สเหลอง)

V (III) V(IV)

45. ขอใดเปนการทดสอบวาแปงประกอบดวยโมเลกลของกลโคส 1) เตมสารละลายไอโอดน 2) เตมสารละลายเบเนดกตแลวตม 3) เตมสารละลายคอปเปอรซลเฟตและโซเดยมไฮดรอกไซดแลวตม 4) เตมกรดไฮโดรคลอรกเจอจางแลวตม หลงจากนนทาใหเปนกลางดวยเบสแลวเตมสารละลายเบเนดกต

ตอบ ขอ 4 เพราะเมอเตมกรดไฮโดรคลอรกเจอจางแลวตมเปนการไฮโดรไลซแปงใหเปนกลโคส และเมอทาใหเปนกลางดวยเบสแลวเตมสารละลายเบเนดกตจะทาใหสารละลายเบเนดกตเปลยนจากสารละลายสฟา (เพราะม Cu2+) เปนตะกอนสแดงอฐ (Cu2O) เหมอนกบนาตาลโมเลกลเดยวทวไป

46. (O-Net ’51) พจารณาขอมลของสาร A,B และ C ตอไปน สาร แหลงทพบ โครงสราง จานวนชนดของกรดอะมโน A ในคนและในสตว โซกง ไมละลายนา B ในพชเทานน สายยาว ไมละลายนา C ในพชทเปนเมลดและหว โซตรงและโซกง ละลายนาไดเลกนอย

สาร A,B และ C นาเปนสารใด A B C 1) ไกลโคเจน เซลลโลส แปง 2) ไกลโคเจน แปง เซลลโลส 3) เซลลโลส ไกลโคเจน แปง 4) แปง เซลลโลส ไกลโคเจน

ตอบ ขอ 1 เปนสมบตของสารดงกลาว

นาแปง กลโคสH2SO4

นาแปง อากาศ (O2)



30

47. (PAT#2 ’52) ไคตนเปนองคประกอบหลกในโครงสรางแขงภายนอกของสตวจาพวกครสเตเชยน เชน ก งและป

โดยสารประกอบไคตนเปนพอลเมอรทมโครงสรางดงรป

เมอนาเปลอกกงมาแยกไคตนออกแลวทาปฏกรยาไฮโดรลซสดวยกรดแลวจะไดผลตภณฑทเปนพอล- เมอรชนดใหมทชอวาไคโตซาน มอนอเมอรของไคโตซานมสตรโมเลกลตามขอใด

1. C6H10O5 2. C6H12O6 3. C6H13NO5 4. C8H15NO6 ตอบ ขอ 3 เพราะเมอไฮโดรลซสไคตนดวยกรดจะเกดการสลายพนธะอเทอร (-O-) ไดเปน –OH 2 หมและเอไมด

(-HN-CO-) ไดเปนหม –NH2 กบ –COOH ดงแสดง

48. (O-Net 53) ขอความใดไมถกตอง

1) กรดไรโบนวคลอกทาหนาทในการสรางโปรตน 2) คารโบไฮเดรตชวยใหการเผาไหมไขมนเปนไปอยางสมบรณ 3) ปฏกรยาการเตรยมสบจากนามนเรยกวา “สะปอนนฟเคชน (saponification)” 4) โปรตนเปนแหลงพลงงานขนแรกของรางกายโดยโปรตน 1 กรม ใหพลงงาน 4 กโลแคลอร

ตอบ ขอ 2 คารโบไฮเดรตมหนาทหลกในการใหพลงงานแกรางกาย

49. (A-Net 50) ตารางแสดงผลการทดสอบสาร A B และ C สาร ไบยเรต เบเนดกต ไอโอดน A สารละลายสมวง สารละลายสฟาใส สารละลายสนาตาลแดง B สารละลายสฟาเขม เกดตะกอนสนาตาลแดง สารละลายสนาตาลแดง C สารละลายสฟาเขม สารละลายสเขยวขน มตะกอนสนาตาลแดงเลกนอย สารละลายสนาเงน

สาร A B และ C ในขอใดทใหผลการทดสอบเปนไปตามตาราง 1) A: ไตรเพปไทด B: นาตาลทราย C: อะไมโลส

O

O

O

O

O

O

HO HO HO

HO HOHO NH NH NH

O O O

O

O

O

O

O

O

HO HO HO

HO HOHO NH2 NH2 NH2

H+

heat(hydrolysis)

HO

O

OH

HO

HO NH2

HO

O

OH

HO

HO NH2

- H2O

Chemical Formula: C6H12NO5

+

OH

O+

(monomer)

Chitin

Chitosan

O

O

O

O

O

O

HO HO HO

HO HO HONH NH NH

OOO



31

2) A: เจลาตน B: กลโคส C: ขาวหมาก 3) A: ไขขาวดบ B: ฟรกโตส C: ขาวตมจนเปอยเละ 4) A: ไกลซลไกลซน B: มอลโตส C: ขาวทผานการเคยวใหละเอยด

ตอบ ขอ 4 หลกการใหพจารณาจากการทดสอบดวยสารละลายไอโอดนทใหผลการทดสอบเฉพาะแปงกอน สารละลายเบเนดกตใชทดสอบนาตาลทมสมบตรดวซ (reducing sugar) (มหม aldehyde หรอ ketone อสระ เชน ในนาตาลโมเลกลเดยว นาตาลโมเลกลคบางชนด เชน มอลโทส) สวนการทดสอบไบยเรตใชตรวจสอบเพปไทดและโปรตน สาร การทดสอบไบยเรต สารละลายเบเนดกต ไอโอดน แสดงวา A สารละลายสมวง สารละลายสฟาใส สารละลายสนาตาลแดง เพปไทด/โปรตน B สารละลายสฟาเขม เกดตะกอนสนาตาลแดง สารละลายสนาตาลแดง นาตาลโมเลกลเดยว

C สารละลายสฟาเขม สารละลายสเขยวขน มตะกอนสนาตาลแดงเลกนอย

สารละลายสนาเงน แปงและนาตาลโมเลกล

เดยว เจลาตนและไขขาวดบเปนโปรตน, ไกลซลไกลซนเปนไดเพปไทด, นาตาลทรายไมมสมบตเปน reducing sugar แตกลโคส ฟรกโตสและมอลโตส(นาตาลโมเลกลค) มสมบตเปน reducing sugar, อะไมโลสเปนองคประกอบของแปง, ขาวหมาก (มแปงและมรสหวานทเกดจากกลโคสทยอยมาจากแปงและมเอทานอล), ขาวตมจนเปอยเละมแปงออกมา สวนขาวทผานการเคยวใหละเอยดจะมแปงและกลโคสทเกดจากการทเอนไซมในนาลายยอยแปงในขาว

50. (O-Net ’51) ในการทดสอบอาหารเชาชดหนงไดผลดงน สาร วธการทดสอบ ผลทสงเกตได ก เตมสารละลายไอโอดน สารละลายสนาเงน ข เตมสารละลายเบเนดกต สารละลายสฟา ไมมตะกอน ค เตมสารละลาย NaOH และ CuSO4 สารละลายสมวง ง แตะบนกระดาษ โปรงแสง

อาหารทนามาทดสอบ นาเปนชดใดดงตอไปน 1) มนทอด + นาอดลม 2) สลดผลไม + นมเปรยว 3) มนฝรงบด + นาผลไม 4) ขนมปงทาเนย + นมถวเหลอง ตอบ ขอ 4 เพราะ สาร ก. เปนแปง ข. ไมใชนาตาลโมเลกลเดยว ค. เปนโปรตน/เพปไทด ง. นามน

51. (O-Net ’53) การทดสอบสาร ก สาร ข สาร ค และ สาร ง ไดผลดงน หมายถง ละลายในนา หรอ ใหสนาเงนกบไอโอดน หรอเกดตะกอนสแดงอฐกบสารละลายเบนดกต หมายถง ไมเปลยนแปลง

การทดสอบ สาร

ก ข ค ง การละลายนา



32

สารละลายไอโอดน

สารละลายเบนดกต HCl ตามดวยสารละลายเบนดกต

สาร ก สาร ข สาร ค และ สาร ง ควรเปนสารใดตามลาดบ

1) แปงขาวโพด นาเชอม ใยไหม กลโคส 2) แปงผดหนา ฟรกโทส ใยสาล นาตาลทราย 3) แปงขาวเจา นาตาลทราย ใยบวบ ฟรกโทส 4) แปงสาล แอสพารแทม ใยแมงมม กลโคส

ตอบ ขอ 3 เพราะถาพจารณาจากผลการทดสอบพบวาสาร ก. ใหผลการทดสอบกบสารละลายไอโอดนและ HCl ตามดวยสารละลายเบนดกตแสดงวาเปนแปง ดงนนขอทเปนไปไดคอ 1), 3) และ 4) สาร ข. ละลายนาไดใหผลการทดสอบกบ HCl ตามดวยสารละลายเบนดกต แสดงวาเปนคารโบไฮเดรตประเภทโอลโกแซกคาไรด (นาเชอมและนาตาลทรายเปนซโครส) สาร ค. ไมใหผลการทดสอบกบสารละลายเบนดกตแตใหผลการทดสอบกบ HCl ตามดวยสารละลายเบนดกตแสดงวาสาร ค. ไมใชโปรตนแตเปนโพลแซกคาไรด (แสดงวาไมใชใยไหมซงเปนโปรตนแตเปนใยบวบซงเปนเซลลโลส)

52. (A-Net ‘50) สารชวโมเลกลตอไปน ขอใดไมจดเปนพอลเมอรแบบเสนทงหมด 1) แปง คอลลาเจน สาล 2) โปรตน เซลลโลส ดเอนเอ 3) อะไมโลส อารเอนเอ เพปไทด 4) อะไมโลส กรดนวคลอก เดรกซตรน

ตอบ ขอ 4 เพราะกรดนวคลอกเปนหนวยยอย (มอนอเมอร) ของ DNA หรอ RNA จงไมเปนพอลเมอร

สารชีวโมเลก ุล...

Documents