วิตำมินกับอนุมูลอิสระ vitamins and free...

ปีที่ 2 ฉบับที่ 1 มกราคม - มิถุนายน 255980 ว. วิทย. เทคโน. หัวเฉียวเฉลิมพระเกียรติ

บทคัดย่ออนุมูลอิสระเป็นสารท่ีมีความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันกับโมเลกุลชีวภาพที่เป็นองค์ประกอบภายใน

เซลล์ และอนุมูลอิสระนับเป็นอีกสาเหตุส�าคัญที่เกี่ยวข้องกับการเกิดโรคและความผิดปกติต่าง ๆ ในมนุษย์ เช่น โรคมะเร็ง

ภาวะความแก่ชรา โรคหัวใจและหลอดเลือด อนุมูลอิสระที่ส�าคัญ ได้แก่ อนุมูลอิสระซุปเปอร์ออกไซด์ (O2•-) อนุมูลอิสระ

เปอร์ออกซลิ (ROO•) และอนมุลูอสิระไฮดรอกซิล (OH•) ในร่างกายมนษุย์มรีะบบทีค่อยป้องกนัอนมุลูอิสระเหล่านี ้ผ่านระบบ

เอนไซม์ซุปเปอร์ออกไซด์ ดีสมิวเตส คาตาเลส ระบบกลูตาไทโอน และเอนไซม์กลูตาไทโอนเปอร์ออกซิเดส โดยระบบจะมี

การเปลี่ยนวิตามินให้เป็นสารตัวกลางที่มีส่วนในการป้องกันสารอนุมูลอิสระ เช่น เบตา-แคโรทีน (อนุพันธ์ของวิตามินเอ)

แอสคอร์แบต (วิตามินซี) และอัลฟา-โทโคฟีรอล (อนุพันธ์ของวิตามินอี) นอกเหนือจากคุณสมบัติของวิตามินที่เกี่ยวข้องกับ

การป้องกนัอนมุลูอสิระแล้ว ยงัมรีายงานเกีย่วกบัประโยชน์ของวติามนิในแง่ของการป้องกนัการเกดิโรคต่าง ๆ เช่น ลดความ

เสีย่งการเป็นโรคต้อกระจก มะเรง็ หวัใจ และหลอดเลอืด รวมท้ังยงัพบว่าสารจ�าพวกพฤกษเคมเีป็นสารทีส่�าคญัในการป้องกนั

อนุมูลอิสระได้ โดยแหล่งวิตามินต่าง ๆ พบได้ในสารจ�าพวกพฤกษเคมี

ค�ำส�ำคัญ: เบตา-แคโรทีน วิตามินซี วิตามินอี ปฏิกิริยาลิพิดเปอร์ออกซิเดชัน พฤกษเคมี

วิตำมินกับอนุมูลอิสระ

Vitamins and free radicals

ศรมน สุทินสาขาวิชาวิทยาศาสตร์กายภาพ คณะวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี มหาวิทยาลัยหัวเฉียวเฉลิมพระเกียรติ

สมุทรปราการ 10540

Soramon SutinDivision of Physical Science, Faculty of Science and Technology, Huachiew Chalermprakiet University,

Samutprakarn 10540

Corresponding author: [email protected]

ว. วิทย. เทคโน. หัวเฉียวเฉลิมพระเกียรติ 81ปีที่ 2 ฉบับที่ 1 มกราคม - มิถุนายน 2559

AbstractFree radicals are reactive oxidized substances with molecular biological inner cells. Free radicals

compounds cause disease as well as many abnormalities within the human body such as cancer,

cardiovascular diseases and human aging. These free radicals are very potent which include superoxide

(O2•), peroxyl radical (ROO•) and hydroxyl radical (OH•). The human body can prevent these free radicals

via superoxide dismutase, catalase, glutathione-glutathione peroxidase which transforms particular vitamins

to intermediate free radical preventing such as β-carotene (vitamin A derivatives), ascorbate (vitamin C)

and α-tocopherol (vitamin E derivatives). In addition, the benefits of vitamins as an antioxidant are

imperative. There are several reports that vitamins can reduce the risks of cataracts, cancer and

cardiovascular diseases. It is also evident that phytonutrients play an important role in preventing free

radicals and many vitamin sources were found in phytonutrients.

Keywords: β-carotene, Vitamin C, Vitamin E, Lipid peroxidation, Phytonutrient

บทน�ำ

วิตามินเป็นกลุ่มของสารประกอบอินทรีย์ท่ีพบใน

อาหาร เป็นสารที่จ�าเป็นต่อร่างกายถึงแม้ความต้องการที่ใช้

ในแต่ละวันมีปริมาณน้อย เพื่อช่วยให้การเกิดปฏิกิริยาทาง

ชีวเคมีในเซลล์ท�าหน้าที่ได้ตามปกติ มีการเจริญเติบโต และ

มีส่วนช่วยในการซ่อมแซมเซลล์ต่าง ๆ ถึงแม้ว่าวิตามินไม่ให้

พลงังานแก่ร่างกาย แต่หากขาดหรอืได้รบัไม่เพยีงพอกจ็ะก่อ

ให้เกิดโรคได้ วิตามินแบ่งได้ตามการละลายคือ วิตามินที่

ละลายในน�้า ได้แก่ วิตามินบีและวิตามินซี ส�าหรับวิตามินที่

ละลายในไขมัน ได้แก่ วิตามินเอ วิตามินดี วิตามินอี และ

วิตามินเค วิตามินแต่ละชนิดมีโครงสร้างทางเคมีและการ

ท�างานที่แตกต่างกันในการป้องกันโรคที่เกิดจากความ

ผดิปกตขิองกระบวนสลายอาหารทีผ่่านวิถเีมแทบอลซิมึ การ

ก�าจดัของเสยีทีไ่ด้จากวถิเีมแทบอลซิมึ หรอืจากการทีร่่างกาย

ได้รับสารพิษจากส่ิงแวดล้อมในการด�ารงชีวิตประจ�าวัน

ของเสียและสารพิษท่ีได้จะกลายเป็นสารอนุมูลอิสระท่ีมาก

เกินสมดุลของร่างกายจนก่อให้ร่างกายเกิดการอักเสบ และ

ท�าลายเนื้อเยื่อ อันเป็นต้นเหตุของการเกิดโรคต่าง ๆ

สารอนุมูลอิสระ คือ อะตอม โมเลกุล หรือ

สารประกอบที่มีอิเล็กตรอนเดี่ยวและไม่เสถียร จึงพยายาม

หาอเิลก็ตรอนจากสารชวีโมเลกลุอืน่มาจบัคูเ่พือ่ความเสถียร

ท�าให้เกิดความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยากับสารชีวโมเลกุล

ต่าง ๆ มีผลท�าให้คุณสมบัติการท�างานของสารชีวโมเลกุล

เปลีย่นไป เกดิการบกพร่องหรอืเซลล์ถกูท�าลาย ซึง่เป็นสาเหตุ

ของการเกิดโรค อนุมูลอิสระมีสัญลักษณ์ทางเคมีคือ B• หรือ

B•- ทั้งนี้อนุมูลอิสระแบ่งได้ 3 กลุ่ม [1] คือ

1. กลุ่มที่มีออกซิเจนเป็นองค์ประกอบส�าคัญ (reactive

oxygen species; ROS) ตัวอย่างเช่น อนุมูลซุปเปอร์

ออกไซด์แอนไอออน (superoxide anion radical, O2•-)

อนุมูลเปอร์ออกซิล (peroxyl radical, ROO•) อนุมูล

ไฮดรอกซลิ (hydroxyl radical, •OH) และอนมุลูไฮโดรเปอร์

ออกซิล (hydroperoxyl radical, HOO2•) เป็นต้น

2. กลุ่มที่มีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบส�าคัญ (reactive

nitrogen species; RNS) ตวัอย่างเช่น อนมุลูไนตรกิออกไซด์

(nitric oxide radical, NO•) และอนมูุลไนโตรเจนไดออกไซด์

(nitrogen dioxide radical, NO2•, NO•-)

3. กลุ ่มที่มีคลอรีนเป็นองค์ประกอบส�าคัญ (reactive

chlorine species; RCS) ตัวอย่างเช่น อนุมูลคลอรีน

(chlorine radical, Cl•) และกรดไฮโปคลอรสั (hypochlorous

acid, HOCl)

ในบทความนี้จะกล่าวถึงโครงสร้าง หน้าที่ รวมถึง

การท�างานของวิตามิน กลุ่มของเอนไซม์ต่าง ๆ ที่ช่วยในการ

ท�างานของวิตามินที่เป็นสารต้านอนุมูลอิสระ โดยยับยั้งการ

แย่งอิเล็กตรอนจากเซลล์และเนื้อเยื่อต่าง ๆ รวมทั้งกลุ่มของ


สารอาหารทีช่่วยต้านอนมุลูอสิระ เพือ่เป็นความรูพ้ืน้ฐานและ

ป้องกันอันตรายจากอนุมูลอิสระต่อไป

อนุมูลอิสระเกิดจากสารพิษ มลภาวะจากทางน�้า

และอากาศ รวมทั้งสามารถเกิดขึ้นเองในร่างกายของมนุษย์

จากภาวะเครียด เกิดจากกระบวนการเมแทบอลิซึมของสาร

อาหารต่าง ๆ ที่รับเข้าไปเพื่อน�าไปสร้างพลังงานในรูปของ

ATP ผ่านกระบวนการฟอสโฟรีเลชันโดยใช้ออกซิเจนใน

ไมโตคอนเดรีย เกิดเป็นอนุมูลซุปเปอร์ออกไซด์แอนไอออน

(O2•-) และอนุมูลไฮดรอกซิล (•OH) มากที่สุด ส�าหรับ

ไฮโดรเจนเปอร์ออกไดซ์ (hydrogen peroxide, H2O

2) แม้

ไม่ใช่อนุมูลอิสระแต่เป็นสารที่มีอันตรายต่อเซลล์ [1]

ดังปฏิกิริยาแสดงดังภาพที่ 1

ภำพที่ 1 การรับอิเล็กตรอนของออกซิเจนในไมโตคอนเดรีย

โดยปกติในร่างกายระดับเซลล์ของมนุษย์มีอนุมูล

อิสระที่เกิดขึ้นในเซลล์ในปริมาณที่ต�่า ซึ่งจะมีประโยชน์โดย

ท�าหน้าที่เป็นตัวส่งสัญญาณต่อเซลล์ ร่างกายจึงมีกลไก

ควบคุมปริมาณอนุมูลอิสระให้สมดุลเพื่อป้องกันไม่ให้เกิด

อันตราย หากกลไกเหล่านี้เกิดความผิดปกติจะส่งผลให้ไม่

สามารถควบคมุสมดลุของอนมุลูอสิระได้ และน�าไปสูภ่าวะที่

มีอนุมูลอิสระมากเกินสมดุล อันเป็นต้นเหตุท�าให้เกิดโรค

ต่าง ๆ ได้ โดยกลไกควบคุมปริมาณอนุมูลอิสระที่ส�าคัญคือ

1. เอนไซม์ (กลไกแรกที่ควบคุมปริมำณอนุมูลอิสระ) [2]

ได้แก่

1.1 เอนไซม์ซุปเปอร์ออกไซด์ดีสมิวเตส (superoxide

dismutase; SOD) ท�าหน้าที่เร่งปฏิกิริยาเปลี่ยนอนุมูล

ซุปเปอร์ออกไซด์แอนไอออน (O2•-) ให้เป็นไฮโดรเจนเปอร์

ออกไซด์ (H2O

2)

1.2 เอนไซม์คาตาเลส (catalase; CAT) ท�าหน้าที่เร่งการ

เปลี่ยนไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ไปเป็นน�้าและออกซิเจน

1.3 เอนไซม์กลูตาไทโอนเปอร์ออกซิเดส (glutathione

peroxidase; GPx) ท�าหน้าที่เร่งปฏิกิริยารีดักชันของ

สารประกอบไฮโดรเปอร์ออกไซด์ เช่น ลิพิดเปอร์ออกไซด์

(ROOH) และไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ และมีการออกซิไดส์

กลูตาไทโอน (GSH) ร่วมด้วย (ภาพที่ 2)

ภำพที่ 2 การท�างานของเอนไซม์คาตาเลสและกลูตาไทโอนเปอร์ออกซิเดสในการก�าจัดอนุมูลอิสระ


2. กลูตำไทโอน (glutathione; GSH) เป็นสารต้านอนุมูล

อิสระท่ีมีโครงสร้างเป็นเปปไทด์ประกอบด้วยกรดอะมิโน

3 ชนดิ คอื กลตูามนี (glutamine) ซสีเตอนี (cysteine) และ

ไกลซีน (glycine) กลูตาไทโอนมี 2 รูป คือกลูตาไทโอน

ในรปูรดีวิซ์ (GSH) และกลตูาไทโอนในรปูออกซไิดส์ (GSSH)

กลตูาไทโอนมบีทบาทในการป้องกนัการเกดิออกซเิดชนั และ

ก�าจดัอนมุลูอสิระ ซึง่กลไกในการต้านออกซเิดชนัเกดิขึน้โดย

หมูไ่ทออลของกลตูาไทโอนในรปูรดีวิซ์ให้อเิลก็ตรอนเดีย่วแก่

อนมุลูอสิระไป ท�าให้หมูไ่ทออลเปล่ียนเป็นอนมุลูไทอลิ (CS•)

สารอนุมูลไทอิล 2 โมเลกุล รวมกันได้เป็นกลูตาไทโอนในรูป

ออกซิไดซ์ ซึ่งหมดความสามารถในการให้อิเล็กตรอนกับ

อนุมูลอิสระ และร่างกายสามารถท�าให้กลูตาไทโอนในรูป

ออกซิไดซ์กลับมาอยู่ในรูปกลูตาไทโอนในรูปรีดิวซ์โดยใช้

เอนไซม์กลูตาไทโอนรีดักเตส (glutathione reductase)

ดังปฏิกิริยาแสดงดังภาพที่ 3

ภำพที่ 3 ปฏิกิริยาการเปลี่ยนกลูตาไทโอนในรูปออกซิไดซ์กลับมาอยู่ในรูปกลูตาไทโอนในรูปรีดิวซ์

3. วิตำมิน เป็นสารประกอบอินทรีย์ท่ีร่างกายต้องการเพ่ือ

ช่วยการท�างานของปฏิกิริยาเคมีต่าง ๆ ที่เกิดขึ้นในร่างกาย

ปริมาณวิตามินที่ร่างกายต้องการน้ันน้อยมาก แต่ขาดไม่ได้

วิตามินมีหน้าที่ทางชีวเคมีมากมาย เช่น วิตามินดีมีหน้าที่

คล้ายฮอร์โมนเป็นตัวควบคุมเมแทบอลิซึมของแร่ธาตุ

บางชนิดควบคุมการเจริญและการเปลี่ยนแปลงไปท�าหน้าที่

เฉพาะของเซลล์และเนือ้เยือ่ เช่น วติามนิเอบางรปู วติามนิบี

คอมเพลกซ์ท�าหน้าที่เป็นสารตั้งต้นของโคแฟกเตอร์เอนไซม์

ช่วยเอนไซม์ท�างานเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในกระบวนการ

เมแทบอลซิมึ วติามนิอแีละวติามนิซเีป็นสารต้านอนมุลูอสิระ

ช่วยชะลอความเสือ่ม กระตุน้ภมูคิุม้กนั และช่วยป้องกันการ

ติดเชื้อและการเกิดโรคต่าง ๆ ได้มากมาย [3] ดังนั้นใน

บทความนี้จะกล่าวถึงวิตามินที่ต้านอนุมูลอิสระเท่านั้น

วิตำมินเอ (vitamin A)

มีลักษณะเป็นผลึกสีเหลืองอ่อน ละลายได้ดีใน

ไขมันและตัวท�าละลายอินทรีย์ ทนต่อความร้อน ไม่ทนต่อ

แสงอัลตราไวโอเล็ต วิตามินเอที่ท�างานในร่างกายมีอยู่ 2 รูป

คือ เรตินอล (retinol) และเบตา-แคโรทีน (β-carotene)

เรตินอลพบได้ในสัตว์และผลิตภัณฑ์จากสัตว์ ได้แก่ ตับ

ปลาทะเล น�้ามันตับปลา ไข่แดง นม และเนย ส่วนผักที่มีสี

เขียวเข้ม ได้แก่ คะน้า ต�าลึง ผักและผลไม้ที่มีสีเหลือง และ

สส้ีมจะมเีบตา-แคโรทนี [4] โครงสร้างของวติามนิเอประกอบ

ด้วยวงแหวนเบตา-ไอโอโนน (β-ionone) และไอโซพรีน

หลายหน่วย เรยีกว่า ไอโซพรนีอยด์แอลกอฮอล์ (isoprenoid

alcohol) การจัดเรียงตัวของพันธะคู่ในโมเลกุลเป็นแบบ

ทรานส์ จึงเรียกว่า ทรานส์-เรตินอล (trans-retinol)

(ภาพที ่4) [5] ซึง่เป็นโครงสร้างทีอ่อกฤทธิด์ ีและพบมากทีสุ่ด


ภำพที่ 4 โครงสร้างของไอโซพรีนและวิตามินเอหรือเรตินอล

ร่างกายมีการเก็บสะสมวิตามินเอที่ตับในรูป

retinyl esters ซึ่งเกิดจากเรตินอลจับกับกรดไขมัน

ปาล์มมิติก (palmitic acid) ส่วนวิตามินเอจะสังเคราะห์

อยู่ในรูป retinyl palmitate และ retinyl acetate [6]

การย่อย retinyl esters และการดูดซึมเกิดที่ล�าไส้เล็ก แล้ว

จับกับไขมันไคโลไมครอน (chylomicron) ส่งตามกระแส

เลือดไปทีต่ับ [7] เบตา-แคโรทนีเปน็สารตั้งตน้ของวติามินเอ

ซึ่งเป็นโปรวิตามินเอ (ภาพที่ 5) สามารถเปลี่ยนเป็นวิตามิน

เอได้เมือ่ร่างกายขาดวติามนิเอ การย่อยเบตา-แคโรทนีจะถกู

ย่อยที่ล�าไส้เล็กโดยเอนไซม์เบตา-แคโรทีนไดออกซีจีเนส

(β-carotene dioxygenase) ได้เรตินาล (retinal) แล้ว

ถกูรดีวิซ์เป็นเรตนิอล (retinol) โดยเอนไซม์เรตนิอลแอลดไีฮด์

รีดักเทส (retinaldehyde reductase) มี NADPH เป็น

โคเอนไซม์ เรตนิอลจะรวมกบัไคโลไมครอนขนส่งไปเกบ็ทีต่บั

ภำพที่ 5 โครงสร้างของเบตา-แคโรทีน

หน้ำที่ของวิตำมินเอ

ช่วยท�าให้ผิวลดการอักเสบของสิว ลบจุดด่างด�า

สร้างความต้านทานให้ระบบหายใจ และช่วยบรรเทาโรค

เกี่ยวกับไทรอยด์ เกี่ยวกับการมองเห็น การรักษาสภาพ

เยื่อบุต่าง ๆ และควบคุมการเจริญเติบโตของร่างกาย โดย

เฉพาะการเจริญเตบิโตของกระดูก เมือ่ร่างกายขาดวติามนิเอ

ท�าให้เกิดโรคตาฟางในที่มีแสงน้อย เช่น ตอนกลางคืน และ

โรคกระจกตาแห้ง เยื่อตาขาว และหนาผิดปกติ [4] ในการ

เก็บวิตามินเอควรเก็บในขวดสีชาเพื่อป้องกันแสงอัลตรา

ไวโอเล็ตไปท�าให้เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันกับพันธะคู ่ใน

โครงสร้าง หรือเติมสารป้องกันปฏิกิริยาออกซิเดชัน ในการ

ต้านอนุมูลอิสระเบตา-แคโรทีนจะเข้าจับกับอนุมูลอิสระ

เปอร์ออกซิล (ROO•) ป้องกันการเกิดปฏิกิริยาลิพิดเปอร์

ออกซิเดชัน (lipid peroxidation) ซ่ึงเป็นปฏิกิริยา

ออกซเิดชนัระหว่างออกซิเจนกบัลพิดิทีเ่ป็นองค์ประกอบของ

เยื่อหุ้มเซลล์ในร่างกายโดยอนุมูลอิสระ อนุมูลอิสระที่มี

บทบาทในการเกิดออกซิเดชันมากคือ อนุมูลไฮดรอกซิล [8]

ท�าให้กรดไขมันชนิดไม่อิ่มตัวและฟอสโฟลิพิดเกิดการ

เสื่อมสภาพจากปฏิกิริยาลูกโซ่ ท�าให้ได้สารประกอบต่าง ๆ

เช่น มเีทน อีเทน คโีตน และแอลดไีฮด์ แอลดไีฮด์ทีพ่บเมือ่เซลล์

เส่ือมสลายคือ มาลอนไดแอลดีไฮด์ (malondialdehyde;

MDA) ผลของปฏิกิริยาไม่ได้เกิดเฉพาะเย่ือหุ้มเซลล์เท่านั้น

ไอโซพรีน

วิตามินเอ (เรตินอล)

ภาพท่ี 4 โครงสรางของไอโซพรีนและวิตามินเอหรือเรตินอล

รางกายมีการเก็บสะสมวิตามินเอท่ีตับในรูป retinyl esters ซึ่งเกิดจากเรตินอลจับกับกรดไขมันปาลมมิติก (palmitic

acid) สวนวิตามินเอจะสังเคราะหอยูในรูป retinyl palmitate และ retinyl acetate [6] การยอย retinyl esters และการ

ดูดซึมเกิดท่ีลําไสเล็ก แลวจับกับไขมันไคโลไมครอน (chylomicron) สงตามกระแสเลือดไปท่ีตับ [7] เบตา-แคโรทีนเปนสารตั้งตน

ของวิตามินเอซึ่งเปนโปรวิตามินเอ (ภาพท่ี 5) สามารถเปลี่ยนเปนวิตามินเอไดเมื่อรางกายขาดวิตามินเอ การยอยเบตา-แคโรทีนจะ

ถูกยอยท่ีลําไสเล็กโดยเอนไซมเบตา-แคโรทีนไดออกซีจีเนส (β-carotene dioxygenase) ไดเรตินาล (retinal) แลวถูกรีดิวสเปน

เรตินอล (retinol) โดยเอนไซมเรตินอลแอลดีไฮด รีดักเทส (retinaldehyde reductase) มี NADPH เปนโคเอนไซม เรตินอลจะ

รวมกับไคโลไมครอนขนสงไปเก็บท่ีตับ

ภาพท่ี 5 โครงสรางของเบตา-แคโรทีน

หนาท่ีของวิตามินเอ

ชวยทําใหผิวลดการอักเสบของสิว ลบจุดดางดํา สรางความตานทานใหระบบหายใจ และชวยบรรเทาโรคเก่ียวกับ

ไทรอยด เก่ียวกับการมองเห็น การรักษาสภาพเยื่อบุตาง ๆ และควบคุมการเจริญเติบโตของรางกาย โดยเฉพาะการเจริญเติบโตของ

กระดูก เมื่อรางกายขาดวิตามินเอทําใหเกิดโรคตาฟางในท่ีมีแสงนอย เชน ตอนกลางคืน และโรคกระจกตาแหง เยื่อตาขาว และ

หนาผิดปกติ [4] ในการเก็บวิตามินเอควรเก็บในขวดสชีาเพ่ือปองกันแสงอัลตราไวโอเลต็ไปทําใหเกิดปฏกิิริยาออกซิเดชันกับพันธะคู

ในโครงสราง หรือเติมสารปองกันปฏิกิริยาออกซิเดชัน ในการตานอนุมูลอิสระเบตา-แคโรทีนจะเขาจับกับอนุมูลอิสระเปอรออกซิล

(ROO●) ปองกันการเกิดปฏิกิริยาลิพิดเปอรออกซิเดชัน (lipid peroxidation) ซึ่งเปนปฏิกิริยาออกซิเดชันระหวางออกซิเจนกับ

ลิพิดท่ีเปนองคประกอบของเยื่อหุมเซลลในรางกายโดยอนุมูลอิสระ อนุมูลอิสระท่ีมีบทบาทในการเกิดออกซิเดชันมากคือ อนุมูล

ไฮดรอกซิล [8] ทําใหกรดไขมันชนิดไมอ่ิมตัวและฟอสโฟลิพิดเกิดการเสื่อมสภาพจากปฏิกิริยาลูกโซ ทําใหไดสารประกอบตาง ๆ

OH1

16

3

17

67

89

10

11

1213

14

15

4 185

2

19 20

ไอโซพรีน

วิตามินเอ (เรตินอล)

ภาพท่ี 4 โครงสรางของไอโซพรีนและวิตามินเอหรือเรตินอล

รางกายมีการเก็บสะสมวิตามินเอท่ีตับในรูป retinyl esters ซึ่งเกิดจากเรตินอลจับกับกรดไขมันปาลมมิติก (palmitic

acid) สวนวิตามินเอจะสังเคราะหอยูในรูป retinyl palmitate และ retinyl acetate [6] การยอย retinyl esters และการ

ดูดซึมเกิดท่ีลําไสเล็ก แลวจับกับไขมันไคโลไมครอน (chylomicron) สงตามกระแสเลือดไปท่ีตับ [7] เบตา-แคโรทีนเปนสารตั้งตน

ของวิตามินเอซึ่งเปนโปรวิตามินเอ (ภาพท่ี 5) สามารถเปลี่ยนเปนวิตามินเอไดเมื่อรางกายขาดวิตามินเอ การยอยเบตา-แคโรทีนจะ

ถูกยอยท่ีลําไสเล็กโดยเอนไซมเบตา-แคโรทีนไดออกซีจีเนส (β-carotene dioxygenase) ไดเรตินาล (retinal) แลวถูกรีดิวสเปน

เรตินอล (retinol) โดยเอนไซมเรตินอลแอลดีไฮด รีดักเทส (retinaldehyde reductase) มี NADPH เปนโคเอนไซม เรตินอลจะ

รวมกับไคโลไมครอนขนสงไปเก็บท่ีตับ

ภาพท่ี 5 โครงสรางของเบตา-แคโรทีน

หนาท่ีของวิตามินเอ

ชวยทําใหผิวลดการอักเสบของสิว ลบจุดดางดํา สรางความตานทานใหระบบหายใจ และชวยบรรเทาโรคเก่ียวกับ

ไทรอยด เก่ียวกับการมองเห็น การรักษาสภาพเยื่อบุตาง ๆ และควบคุมการเจริญเติบโตของรางกาย โดยเฉพาะการเจริญเติบโตของ

กระดูก เมื่อรางกายขาดวิตามินเอทําใหเกิดโรคตาฟางในท่ีมีแสงนอย เชน ตอนกลางคืน และโรคกระจกตาแหง เยื่อตาขาว และ

หนาผิดปกติ [4] ในการเก็บวิตามินเอควรเก็บในขวดสชีาเพ่ือปองกันแสงอัลตราไวโอเลต็ไปทําใหเกิดปฏกิิริยาออกซิเดชันกับพันธะคู

ในโครงสราง หรือเติมสารปองกันปฏิกิริยาออกซิเดชัน ในการตานอนุมูลอิสระเบตา-แคโรทีนจะเขาจับกับอนุมูลอิสระเปอรออกซิล

(ROO●) ปองกันการเกิดปฏิกิริยาลิพิดเปอรออกซิเดชัน (lipid peroxidation) ซึ่งเปนปฏิกิริยาออกซิเดชันระหวางออกซิเจนกับ

ลิพิดท่ีเปนองคประกอบของเยื่อหุมเซลลในรางกายโดยอนุมูลอิสระ อนุมูลอิสระท่ีมีบทบาทในการเกิดออกซิเดชันมากคือ อนุมูล

ไฮดรอกซิล [8] ทําใหกรดไขมันชนิดไมอ่ิมตัวและฟอสโฟลิพิดเกิดการเสื่อมสภาพจากปฏิกิริยาลูกโซ ทําใหไดสารประกอบตาง ๆ

OH1

16

3

17

67

89

10

11

1213

14

15

4 185

2

19 20


แต่มีผลต่อองค์ประกอบอื่นภายในเซลล์ ท�าให้เกิดการตาย

ของเซลล์ การเกดิปฏกิริยิาลพิดิเปอร์ออกซเิดชนั มี 3 ขัน้ [9]

(ภาพที่ 6) ซ่ึงเป็นตัวอย่างการเกิดลิพิดเปอร์ออกซิเดชันใน

ไขมันชนิดไม่อิ่มตัว อาราชิโดนิก (arachidonic acid) [10]

ในขั้นที่ 1 เป็นขั้นเริ่มต้น (initiation) อนุมูลอิสระไฮดรอกซี

ดึงเอาไฮโดรเจนอะตอมออกจากหมู่เมทิลีน (methylene

group, -CH2) ท�าให้กรดไขมันเกิดเป็นอนุมูลอิสระ (fatty

acid radical) ในปฏกิริยิานีเ้รียกกรดไขมันทีเ่ป็นอนมูุลอสิระ

ว่า allylic radical ซึ่งเหลือ 1 อิเล็กตรอน และจะเสถียรโดย

จดัโครงสร้างโมเลกลุใหม่ในรปูคอนจเูกตไดอนี (conjugated

diene) คอนจูเกตไดอีนมีโครงสร้างที่ประกอบด้วยพันธะคู่

สลับกับพันธะเดี่ยว [11] allylic radical จะเข้าท�าปฏิกิริยา

กับออกซิเจนแล้วเกิดเป็นอนุมูลอิสระเปอร์ออกซิล

ขั้นที่ 2 การเกิดปฏิกิริยาต่อเนื่อง (propagation)

อนมุลูอสิระเปอร์ออกซลิจะดงึไฮโดรเจนอะตอมอืน่จากกรด

ไขมนัท่ีอยูข้่างเคยีงท�าให้เกดิการสร้างกรดไขมนัทีเ่ป็นอนมุลู

อิสระที่เกิดจากปฏิกิริยาเดียวกัน มีการจัดโครงสร้างใหม่

และท�าปฏิกริยิากบัออกซเิจน ท�าให้อนมุลูอสิระเปอร์ออกซลิ

กลายเป็นไฮโดรเปอร์ออกไซด์ของไขมัน (lipidhydro-

peroxide) ต่อมาแตกไปเป็นแอลดไีฮด์ หรอือยูใ่นรปูไซคลกิ

เปอร์ออกไซด์ ไซคลิกเอนโดเปอร์ออกไซด์ ซึ่งจะพบสารที่

เป็นผลผลิตคือ มาลอนไดแอลดีไฮด์ และ 4-hydroxy-2-

nonenal [11-13] ในปฏิกิริยาขั้นที่ 2 เป็นการเพิ่มจ�านวน

อนมุลูอสิระแบบเป็นปฏกิริยิาลกูโซ่ ผลผลติทีไ่ด้จะมอีนัตราย

ต่อเซลล์ มาลอนไดแอลดีไฮด์เป็นสารที่ว่องไว สามารถเข้า

ท�าปฏิกิริยากับโปรตีน กรดนิวคลิอิก หรือคาร์โบไฮเดรตได้

รวดเร็ว เป็นสารที่เรียกว่า แอดดักท์ (adducts) และ

4-hydroxy-2-nonenal (HNE) ซึ่งรวมกับโปรตีนได้เป็น

HNE-protein adducts สารแอดดกัท์เมือ่จบักบัโปรตนีท�าให้

โปรตีนผิดปกติซึ่งก่อให้เกิดโรค [14]

ขั้นที่ 3 การหยุดปฏิกิริยา (termination) เป็น

ระยะการส้ินสุดปฏิกิริยาลูกโซ่โดยสารต้านอนุมูลอิสระใน

ร่างกาย

ภำพที ่6 การเกดิปฏกิิรยิาออกซเิดชนัของลพิดิของกรดไขมันชนดิอาราชโิดนกิ (ดัดแปลงภาพจาก Lieberman และคณะ [10])

เชน มีเทน อีเทน คีโตน และแอลดีไฮด แอลดีไฮดท่ีพบเมื่อเซลลเสื่อมสลายคือ มาลอนไดแอลดีไฮด (malondialdehyde, MDA)

ผลของปฏิกิริยาไมไดเกิดเฉพาะเยื่อหุมเซลลเทาน้ัน แตมีผลตอองคประกอบอ่ืนภายในเซลล ทําใหเกิดการตายของเซลล การ

เกิดปฏิกิริยาลิพิดเปอรออกซิเดชัน มี 3 ข้ัน [9] (ภาพท่ี 6) ซึ่งเปนตัวอยางการเกิดลิพิดเปอรออกซิเดชันในไขมันชนิดไมอ่ิมตัว

อาราชโดนิก (arachidonic acid) [10] ในข้ันท่ี 1 เปนข้ันเริ่มตน (initiation) อนุมูลอิสระไฮดรอกซีดึงเอาไฮโดรเจนอะตอมออก

จากหมูเมทิลีน (methylene group, -CH2) ทําใหกรดไขมันเกิดเปนอนุมูลอิสระ (fatty acid radical) ในปฏิกิริยาน้ีเรียกกรดไขมนั

ท่ีเปนอนุมูลอิสระวา allylic radical ซึ่งเหลือ 1 อิเล็กตรอน และจะเสถียรโดยจัดโครงสรางโมเลกุลใหมในรูปคอนจูเกตไดอีน

(conjugated diene) คอนจูเกตไดอีนมีโครงสรางท่ีประกอบดวยพันธะคูสลับกับพันธะเดี่ยว [11] allylic radical จะเขาทํา

ปฏิกิริยากับออกซิเจนแลวเกิดเปนอนุมลูอิสระเปอรออกซิล

ข้ันท่ี 2 การเกิดปฏิกิริยาตอเน่ือง (propagation) อนุมูลอิสระเปอรออกซิลจะดงึไฮโดรเจนอะตอมอ่ืนจากกรดไขมันท่ีอยู

ขางเคียงทําใหเกิดการสรางกรดไขมันท่ีเปนอนุมูลอิสระท่ีเกิดจากปฏิกิริยาเดียวกัน มีการจัดโครงสรางใหม และทําปฏิกิริยากับ

ออกซเิจน ทําใหอนุมลูอิสระเปอรออกซิลกลายเปนไฮโดรเปอรออกไซดของไขมัน (lipid hydroperoxide) ตอมาแตกไปเปนแอลดี

ไฮด หรืออยูในรูปไซคลิกเปอรออกไซด ไซคลิกเอนโดเปอรออกไซด ซึ่งจะพบสารท่ีเปนผลผลิตคือ มาลอนไดแอลดีไฮด และ 4-

hydroxy-2-nonenal [11-13] ในปฏิกิริยาข้ันท่ี 2 เปนการเพ่ิมจํานวนอนุมูลอิสระแบบเปนปฏิกิริยาลูกโซ ผลผลิตท่ีไดจะมี

อันตรายตอเซลล มาลอนไดแอลดีไฮดเปนสารท่ีวองไว สามารถเขาทําปฏิกิริยากับโปรตีน กรดนิวคลิอิก หรือคารโบไฮเดรตได

รวดเร็ว เปนสารท่ีเรียกวา แอดดักท (adducts) และ 4-hydroxy-2-nonenal (HNE) ซึ่งรวมกับโปรตีนไดเปน HNE-protein

adducts สารแอดดักทเมื่อจับกับโปรตีนทําใหโปรตีนผิดปกติซึ่งกอใหเกิดโรค [14]

ข้ันท่ี 3 การหยุดปฏิกิริยา (termination) เปนระยะการสิ้นสุดปฏิกิริยาลูกโซโดยสารตานอนุมูลอิสระในรางกาย

OH

H2O

O2

Cyclic peroxide

Cyclic endoperoxide

Hydrolysis

Lipid peroxidation product

Malonaldehyde 4-Hydroxy-2-nonenal

RH

R

R O

Fe2+ Fe3+

R O O

Unsaturated lipid

Allylic radical

peroxyl radical

COOH

.

COOH

.

COOHO

O.

COOHO

OH

OHO

O O

H H

H


วิตำมินอี (vitamin E)

เป็นน�า้มนัสเีหลอืง ทนต่อความร้อน กรด ไม่ทนต่อ

ด่าง และแสงอลัตราไวโอเลต็ มบีทบาทในการป้องกันการเกิด

ปฏกิริิยาออกชิเดชนัในกระบวนการเมแทบอลซึิมของร่างกาย

เป็นวิตามินที่มีการสังเคราะห์ในพืชเท่านั้น พบมากในน�้ามัน

จากธัญพืช เช่น น�้ามันถั่วเหลือง น�้ามันร�าข้าว ถั่วประเภท

เปลือกแข็ง ถั่วลิสง เมล็ดทานตะวัน และน�้ามันดอกค�าฝอย

วิตามินอีมีโครงสร ้างที่ เป ็นวงเบนซีนที่มีหมู ่

ไฮดรอกซีอยู ่ที่ต�าแหน ่ง ท่ี 6 เรียกว ่า tocol และ

chromanol r ing มีแขนงข ้างเป ็นไอโซพรีนอยด ์

(isoprenoid) (ภาพที่ 7) โครงสร้างของวิตามินอีแบ่งตาม

ชนิดของแขนงข้างในโมเลกุล ซึ่งมี 2 กลุ ่มคือ กลุ ่ม

tocopherol เป็นแขนงข้างท่ีมีไฮโดรคาร์บอนต่อกันด้วย

พันธะเดี่ยวทั้งหมด และกลุ่ม tocotrienol เป็นแขนงข้างที่

มไีฮโดรคาร์บอนต่อกนัแบบมพีนัธะคูด้่วย [7] ซึง่ในแต่ละกลุม่

มีจ�านวนและต�าแหน่งของ methyl group มาต่อกับวง

เบนซีนต่างกัน จะได้โครงสร้างดังตารางที่ 1 ที่เป็นชนิด

แอลฟา (a) เบตา (b) แกมมา (g) และเดลตา (d) พบว่า

a-tocopherol เป็นสารที่ว่องไวที่สุดท�าหน้าที่เป็นสารที่

ป้องกันการเกิดออกซิเดชันของสารอื่น เช่น วิตามินเอและ

เบตา-แคโรทีน น�้ ามันจากพืชแต ่ละชนิดมีปริมาณ

a-tocopherol ไม่เท่ากัน พบว่าในน�้ามันดอกค�าฝอยมีถึง

ร้อยละ 90 ในผักใบเขียวมีปริมาณของวิตามินอีไม่มาก

อาหารจากสัตว์ ไข่ ตบั น�า้มนัตบัปลา และน�า้นมจะมีปรมิาณ

วติามินอไีม่แน่นอน ขึน้อยูก่บัปรมิาณไขมนัทีมี่ในอาหารเลีย้ง

[6]

ภำพท่ี 7 โครงสร้างวติามินอ ี(ก) โครงสร้างหลกัของวติามนิอ ี(ข) โครงสร้างของ tocopherol (ค) โครงสร้างของ tocotrienol


ตำรำงที่ 1 โครงสร้างของวิตามินอีชนิดแอลฟา เบตา แกมมา และเดลตา

ต�ำแหน่งของหมู่ –CH3 ที่วง tocols กำรเรียกชื่อ

O

HO

CH3

R12

345

6

78

CH3

CH3

H3Calpha, a

O

HO

CH3

R12

345

6

78

CH3

CH3

Hbeta, b

O

HO

CH3

R12

345

6

78

CH3

H

H3Cgramma, g

O

HO

CH3

R12

345

6

78

CH3

H

H delta, d

เมือ่ร่างกายได้รบัวติามินอีจะดูดซมึทีล่�าไส้เลก็แล้ว

ล�าเลียงไปทางน�้าเหลืองโดยรวมกับไคโลไมครอน ขนส่งไป

เก็บที่เนื้อเยื่อไขมัน ตับ และกล้ามเนื้อ [7] ไคโลไมครอนเป็น

ลพิดิประกอบด้วยคอเลสเตอรอล ไตรกลเีซอไรด์ และโปรตนี

ท�าหน้าทีข่นส่งไตรกลีเซอไรด์ทีไ่ด้จากอาหาร และน�าไปสะสม

ไว้ในเนื้อเยื่อไขมัน [15]

หน้ำที่ของวิตำมินอี

ช่วยให้ไขกระดกูสร้างเลอืดได้ด ีช่วยขยายเส้นเลอืด

ต้านการแข็งตัวของเลือด ลดการจับตัวเป็นลิ่มเลือด ท�าให้

อตัราเสีย่งของโรคหลอดเลอืดสมองและหวัใจลดลง บ�ารงุตบั

ช่วยในระบบสบืพนัธุ ์เซลล์ประสาท และกล้ามเนือ้ให้ท�างาน

ได้ตามปกติ ท�าให้ผิวพรรณสดใส และช่วยสมานแผลไฟไหม้

น�้าร้อนลวกให้หายเร็วขึ้น ช่วยให้ปอดแข็งแรงท�างานดี ช่วย

ในการป้องกนัการเกดิปฏกิริยิาออกซเิดชนัจากการใช้ออกซเิจน

ในกระบวนการเมแทบอลิซึม และก�าจัดสารอนุมูลอิสระ เช่น

อนุมูลอิสระซุปเปอร์ออกไซด์แอนไอออนที่ได้จากการขนส่ง

อิเล็กตรอน และสารที่ก่อให้เกิดความเสียหายของเซลล์ เช่น

ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ทีไ่ด้จากการสลายของซปุเปอร์ออกไซด์

ด้วยเอนไซม์ซุปเปอร์ออกไซด์ดสิมิวเตส และถ้าไฮโดรเจนเปอร์

ออกไซด์ท�าปฏิกิริยากับซุปเปอร์ออกไซด์จะได้สารอนุมูล

อสิระไฮดรอกซลิเป็นอนมุลูอสิระทีมี่ฤทธิร้์ายแรง ในอาหารทอด

หรือที่มีไขมันเป็นส่วนประกอบ น�้ามันที่มีกรดไขมันไม่อิ่มตัว

(polyunsaturated fatty acid) จะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน

ของลิพิด (lipid oxidation) ในโครงสร้างของกรดไขมันไม่อิ่ม

ตวัทีม่พีนัธะคูห่ลายต�าแหน่ง เมือ่ถกูทิง้ไว้นานๆ แสง ความร้อน

จะเป็นปัจจัยกระตุ้นให้พันธะคู่ถูกออกซิไดส์ด้วยออกซิเจน

ท�าให้คาร์บอนที่ต�าแหน่งพันธะคู่เสียไฮโดรเจนอะตอมเกิด


เป็นอนุมูลอิสระไฮโดรคาร์บอน (alkyl radical, R•) มีความ

ว่องไวในการเกิดปฏิกิริยา นอกจากน้ีออกซิเจนท่ีเข้าท�า

ปฏิกิริยากับพันธะคู่ยังก่อให้เกิดอนุมูลอิสระเปอร์ออกซิล

และเกิดปฏกิริยิาลกูโซ่ต่อกบักรดไขมนัทีเ่หลอืเกดิเป็นอนมุลู

อสิระหลายชนดิ (ภาพที ่6) มผีลท�าให้กรดไขมนัไม่อิม่ตวัเกดิ

เป ็นสารประกอบแอลดีไฮด ์ท�าให ้ เ กิดกลิ่นเหม็นหืน

(rancidity) รสชาติและคุณภาพอาหารเปลี่ยนไป เป็น

อนัตรายตอ่ผูบ้รโิภค จึงมีการป้องกนัการเหม็นหืนของไขมัน

โดยการเติมวิตามินอี ในการป้องกันปฏิกิริยาลิพิดเปอร์

ออกซิเดชัน วิตามินอีที่ว่องไวที่สุดอยู่ในรูป a-tocopherol

จะให้อิเล็กตรอนอย่างรวดเร็วกับปฏิกิริยาลิพิดเปอร์

ออกซิเดชัน ก่อนที่ไขมันจะถูกออกซิไดซ์ด้วยอนุมูลอิสระ

เปอร์ออกซิล ท�าให้เกิดเป็นอนุมูล a-tocopheroxyl และ

ท�าให้ไขมันไม่ถกูท�าลาย ส่วนอนมุลู a-tocopheroxyl ทีเ่กดิ

ขึ้ นจะมี วิ ตามินซีมา เติมอิ เล็ กตรอนให ้กลับไปเป ็น

a-tocopherol พร้อมท่ีจะให้อิเล็กตรอนกับอนุมูลอิสระ

ต่อไป [16] (ภาพที่ 8)

ภำพที่ 8 ปฏิกิริยาการเติมอิเล็กตรอนจากวิตามินซีให้วิตามินอีอยู่ในรูปที่กลับมาท�างานได้ (ดัดแปลงรูปจาก ศุภชัย และ

คณะ [16])

วิตำมินซี (vitamin C)

กรดแอสคอร ์บิก (L-ascorbic acid) หรือ

แอสคอร์เบต (ascorbate) เป็นผลกึสขีาวมรีสเปรีย้วละลายในน�า้

มฤีทธิเ์ป็นกรด มฤีทธิเ์ป็นสารรดีวิซ์ทีแ่รงมาก และถกูออกซไิดส์

ได้ง่ายโดยออกซิเจนในอากาศเมื่อถูกออกซิไดส์แล้วจะเปลี่ยน

ไปเป็นดีไฮโดรแอสคอร์บิก(dehydroas corbicacid; DHA)

ทั้งนี้จะมีเอนไซม์แอสคอร์บิกออกซิเดส (ascorbic oxidase)

และกลตูาไทโอนดไีฮโดรจเีนส (glutathione dehydrogenase)

ในการเปลี่ยนวิตามินซีอยู่ในสองรูปคือ กรดแอสคอร์บิกและ

ดีไฮโดรแอสคอร์บิก (ภาพที่ 9) [6]

ภำพที่ 9 การเปลี่ยนโครงสร้างของวิตามินซีโดยเอนไซม์ในร่างกาย

ออกซิเจนทําใหคารบอนท่ีตําแหนงพันธะคูเสียไฮโดรเจนอะตอม เกิดเปนอนุมูลอิสระไฮโดรคารบอน (alkyl radical, R•) มีความ

วองไวในการเกิดปฏิกิริยา นอกจากน้ีออกซิเจนท่ีเขาทําปฏิกิริยากับพันธะคูยังกอใหเกิดอนุมูลอิสระเปอรออกซิล และเกิดปฏิกิริยา

ลูกโซตอกับกรดไขมันท่ีเหลือเกิดเปนอนุมูลอิสระหลายชนิด (ภาพท่ี 6) มีผลทําใหกรดไขมันไมอ่ิมตัวเกิดเปนสารประกอบแอลดีไฮด

ทําใหเกิดกลิ่นเหม็นหืน (rancidity) รสชาติและคุณภาพอาหารเปลี่ยนไป เปนอันตรายตอผูบริโภค จึงมีการปองกันการเหม็นหืน

ของไขมันโดยการเติมวิตามินอี ในการปองกันปฏิกิริยาลิพิดเปอรออกซิเดชัน วิตามินอีท่ีวองไวท่ีสุดอยูในรูป α-tocopherol จะให

อิเล็กตรอนอยางรวดเร็วกับปฏิกิริยาลิพิดเปอรออกซิเดชัน กอนท่ีไขมันจะถูกออกซิไดซดวยอนุมูลอิสระเปอรออกซิล ทําใหเกิดเปน

อนุมูล α-tocopheroxyl และทําใหไขมันไมถูกทําลาย สวนอนุมูล α-tocopheroxyl ท่ีเกิดข้ึนจะมีวิตามินซีมาเติมอิเล็กตรอนให

กลับไปเปน α-tocopherol พรอมท่ีจะใหอิเล็กตรอนกับอนุมูลอิสระตอไป [16] (ภาพท่ี 8)

ภาพท่ี 8 ปฏิกิริยาการเติมอิเล็กตรอนจากวิตามินซีใหวิตามินอีอยูในรูปท่ีกลับมาทํางานได

(ดัดแปลงรูปจาก ศุภชัย และคณะ [16])

วิตามินซี (vitamin C)

กรดแอสคอรบิก (L-ascorbic acid) หรือแอสคอรเบต (ascorbate) เปนผลึกสีขาว มีรสเปรี้ยว ละลายในนํ้า มีฤทธ์ิเปน

กรด มีฤทธ์ิเปนสารรีดิวซท่ีแรงมาก และถูกออกซิไดสไดงายโดยออกซิเจนในอากาศ เมื่อถูกออกซิไดสแลวจะเปลี่ยนไปเปนดีไฮโดร

แอสคอรบิก (dehydroascorbic acid; DHA) ท้ังน้ีจะมีเอนไซมแอสคอรบิกออกซิเดส (ascorbic oxidase) และกลูตาไทโอน

ดีไฮโดรจีเนส (glutathione dehydrogenase) ในการเปลี่ยนวิตามินซีอยูในสองรูปคือ กรดแอสคอรบิกและดีไฮโดรแอสคอรบิก

(ภาพท่ี 9) [6]

Ascorbic acid Dehydroascorbic acid

ภาพท่ี 9 การเปลี่ยนโครงสรางของวิตามินซีโดยเอนไซมในรางกาย

O H2O

2GSHGSSH

ascorbic acidoxidase

glutathionedehydrogenase

O OHOH

O

OHHO

O OHOH

O

OO

AscorbateDehydroascorbate radicalGSH GSSG

α-tocopheroxyl radicalα-tocopherol

ROO.

ROOH

ออกซิเจนทําใ มอตะอนจเรดโฮไยีสเูคะธนพังนหแาํตทีนอบราคห เกิดเปนอนุมูลอิสระไฮโดรคารบอน (alkyl radical, R•) มีความ

ายิรกิิฏปดกิเรากนใวไงอว ะรสอิลูมนุอดกิเหใอกงัยูคะธนพับกัายิรกิิฏปาทําขเทีนจเิซกออนีกาจกอน เปอรออกซิล และเกิดปฏิกิริยา

ซโกูล อืลหเทีนัมขไดรกบกัอต เกิ ะรสอิลูมนุอนปเด ดนิชยาลห ( ทีพาภ 6) นปเดกิเวัตมอิมไนัมขไดรกหใาทํลผีม ดฮไีดลอแบอกะรปราส

นืหน็มหเนิลกดกิเหใาทํ (rancidity) รสชาติและคุณภาพ ปไนยีลปเราหาอ เปนอันต คภโิรบูผอตยาร จึงมีการปองกันการเหม็นหืน

นัมขไงอข โดย อีนิมาตวิมิตเราก นกังอปรากนใ ิลายิรกิิฏป นชัดเิซกออรอปเดพิ ปูรนใูยอดุสทีวไงอวทีอีนิมาตวิ α-tocopherol จะให

ออกถูะจนัมขไทีนอก นชัดเิซกออรอปเดพิิลายิรกิิฏปบกัว็รเดวรงายอนอรตก็ลเอิ ิซกออรอปเะรสอิลูมนุอยวดซดไิซก ล ทําใหเกิดเปน

อนุมูล α-tocopheroxyl และทําใหไขมันไมถูกทําลาย สวนอนุมูล α-tocopheroxyl หในอรตก็ลเอิมิตเามีซนิมาตวิีมะจนขึดกิเที

นปเปไบัลก α-tocopherol พร ก็ลเอิหใะจทีมอ อิลูมนุอบกันอรต สระ ปไอต [16] (ภาพ ที 8)

ภาพ ที 8 ายิรกิิฏป การ ีซนิมาตวิกาจนอรตก็ลเอิมิตเ ใูยออีนิมาตวิหใ างาทํามบัลกทีปูรน นได

( กาจปูรงลปแดัด ยชัภุศ และคณะ [16])

ซีนิมาตวิ (vitamin C)

กบิรอคสอแดรก (L-ascorbic acid) ( ตบเรอคสอแอืรห ascorbate) ยาละล วยีรปเสรีม วาขีสกึลผนปเ ใน าํน นปเธิทฤีม

กรด ทีซวิดีรราสนปเธิทฤีม แรงมาก และ ยางดไสดไิซกออกถู ศากาอนในจเิซกออยดโ อืมเ ถูกออกซิ นปเปไนยีลปเะจวลแสดไ ดีไฮโดร

แอสคอรบิก (dehydroascorbic acid; DHA) ีมะจนีงทั เอนไซมแอสคอรบิกออกซิเดส (ascorbic oxidase) และกลูตาไทโอน

ดีไฮโดรจีเนส (glutathione dehydrogenase) ในการ งอสนใูยอีซนิมาตวินยีลปเ รูปคือ กรดแอสคอรบิกและดีไฮโดรแอสคอรบิก

(ภาพ ที 9) [6]

Ascorbic acid Dehydroascorbic acid

ภาพ ที 9 นยีลปเราก งารสงรคโ ยากงารนใมซไนอเยดโีซนิมาตวิงอข

O H2O

2GSHGSSH

ascorbic acidoxidase

glutathionedehydrogenase

O OHOH

O

OHHO

O OHOH

O

OO

ascorbatedehydroascorbate radicalGSH GSSG

α-tocopheroxyl radicalα-tocopherol

ROO.

ROOH


วติามนิซทีีพ่บมากในผกัและผลไม้สด ได้แก่ มะนาว

มะขามป้อม ส้ม มะม่วง แคนตาลูป มะเขือเทศ คะน้า ฝรั่ง

พริกหวาน และผักใบเขียว ผลไม้บางชนิดจะพบวิตามินซีที่

เปลือกด้วย [17] เช่น ฝรั่ง วิตามินซีเป็นวิตามินที่ละลายใน

น�้า การดูดซึมจะเริ่มบริเวณเนื้อเยื่อบุแก้ม กระเพาะอาหาร

และล�าไส้จะดูดซึมได้ด ีแล้วขนส่งไปยงัเนือ้เยือ่ทีม่เีมแทบอลิ

ซึมสูง เช่น เลนส์ตา เม็ดเลือดขาว เปลือกต่อมหมวกไต และ

ต่อมพิทูอิทารี วิตามินซีท่ีอยู่ในเลือดและเนื้อเยื่อจะอยู่ใน

รูปรีดิวซ์ [6]

หน้ำที่ของวิตำมินซี มีหลายประการจะกล่าวพอสังเขป

1. ช่วยในการสังเคราะห์คอลลาเจนและมิวโคโปรตีน โดย

ช่วยการท�างานของเอนไซม์โพรลิล (prolyl) และไลซิล

ไฮดรอกซเีลส (lysyl hydroxylase) ในการเตมิหมูไ่ฮดรอกซี

ให้กับกรดอะมิโนไลซีนและโพรลีนได้เป็นไฮดรอกซีไลซีน

และไฮดรอกซีโพรลีนท่ีเป็นส่วนประกอบในโมเลกุลของ

คอลลาเจน ซึง่คอลลาเจนเป็นองค์ประกอบของเส้นเลอืดฝอย

ผิวหนัง เนื้อเยื่อเกี่ยวพัน และช่วยต่อต้านการติดเชื้อต่าง ๆ

ถ้าขาดวิตามินซีท�าให้เลือดออกตามไรฟันเกิดโรคลักปิด

ลักเปิด (scurvy) เนื่องจากการสังเคราะห์โปรตีนคอลลาเจน

ไม่สมบรูณ์จงึมผีลต่อการสร้างเส้นเลือดฝอยท่ีมคีวามผดิปกติ

เปราะแตกง่าย [18] คนไม่สามารถสังเคราะห์วิตามินซีได้

เนื่องจากขาดเอนไซม์ L-gulono-g-lactone oxidase ที่เร่ง

ปฏิกิริยาเปลี่ยน 2-keto-l-gulonolactone ไปเป็น

L-ascorbate จึงต้องได้รับจากอาหาร [6]

2. วิตามินซีเป็นสารต้านอนุมูลอิสระในเซลล์ สามารถให้

อิเล็กตรอน 1 หรือ 2 อิเล็กตรอน โดยมีการเปลี่ยนแปลง

โครงสร้างคอื เมือ่แอสคอร์แบตถกูออกซไิดส์จะเปลีย่นไปเป็น

ascorbyl radical ซึ่งเป็น mono-oxidized form ที่เสถียร

และความว่องไวในการท�าปฏิกิริยาลดลง ต่อมา ascorbyl

r a d i c a l เ ป ลี่ ย น เ ป ็ น ดี ไ ฮ โ ด ร แ อ ส ค อ ร ์ แ บ ต

(dehydroascorbate; DHA) ชึง่เป็นรปูออกซไิดส์เตม็ตวั [16]

ascorbyl radical และ DHA เป็นอนมุลูอสิระทีม่คีวามว่องไว

น้อย ไม่เป็นอันตรายต่อเซลล์เนื่องจากโครงสร้างเกิด

resonance hybrid ท�าให้อิเล็กตรอนเสถียรมากขึ้น [19]

และท�าหน้าทีต้่านอนมุลูอสิระทีเ่กดิจากการใช้ออกซเิจน โดย

ให้อเิล็กตรอนกบัอนมุลูซปุเปอร์ออกไซด์ อนมุลูเปอร์ออกซลิ

และอนุมูลไฮดรอกซิลที่จะมาท�าอันตรายต่อผนังเซลล์ [20]

ดงันัน้ในร่างกายมกีระบวนการท�าให้แอสคอร์แบตทีอ่ยูใ่นรปู

ออกซิไดส์ไม่สามารถให้อิเล็กตรอนได้ คือดีไฮโดรแอสคอร์

แบตและ ascorbyl radical กลับมาเป็นแอสคอร์แบตเพื่อ

ให้อิเล็กตรอนแก่อนุมูลอิสระได้อีก โดยอาศัยกลูตาไทโอน

(glutathione) และเอนไซม์ 3 ชนิด [16, 21] ได้แก่

glutathione-s-transferase, thioredoxin reductase และ

a-hydroxysteroid dehydrogenase

3. วิตามินซีเป ็นโคแฟคเตอร์ของเอนไซม์ออกซีจิเนส

(oxygenase) โดยจะให้อิเล็กตรอนไปรีดิวซ์ออกซิเจน หรือ

ท�าให้ Cu2+ และ Fe2+ อยู่ในรูปรีดิวซ์ตลอด [6]

อำหำรที่ต้ำนสำรอนุมูลอิสระ

สารต้านอนุมูลอิสระท่ีช่วยให้ร่างกายต้านอนุมูล

อิสระได้ดีต้องสามารถถูกดูดซึม ส่งผ่านเข้าสู่เซลล์ เน้ือเยื่อ

ต่างได้ดี และมีความเข้มข้นเพียงพอในการออกฤทธิ์ อาหาร

ทีม่สีารต้านอนมุลูอสิระมากได้จากธรรมชาต ิเพราะในอาหาร

เหล่านี้มีสารส�าคัญที่สามารถต้านอนุมูลอิสระได้ ได้แก่

ฟลาโวนอยด์ (flavonoids) แคโรทีนอยด์ (carotenoids)

เบตาแคโรทีน (b-carotene) และกรดฟีนอลิก (phenolic

acid) เป็นต้น พืชผักและผลไม้มีสารอาหารในกลุ่มไฟโต

นิวเทรียนท์สูง หรือสารพฤกษเคมี [22] ที่ร่างกายสังเคราะห์

เองไม่ได้ต้องได้รับจากพืช โดยจะแบ่งออกเป็น 5 กลุ่ม ได้แก่

1. ผักผลไม้สีเขียว จะมีคลอโรฟิลด์ (chlorophyll) ช่วยใน

การต่อต้านโรคมะเร็ง [23] ท�าให้ผิวพรรณสดใส ช่วยยับยั้ง

การเกิดริ้วรอย และลดอาการท้องผูก พบมากในคะน้า

สาหร่ายบางชนิด ต�าลึง ผักใบเขียว แอปเปิ้ลเขียว ฝรั่ง และ

ผักกาด

2. ผักผลไม้สีแดง สารสีแดงคือ ไลโคปีน (lycopene) มีส่วน

ส�าคัญในการช่วยป้องกนั ช่วยลดความเส่ียงในการเกดิมะเรง็

ทีต่่อมลกูหมาก [24] มะเรง็ปอด และมะเร็งทีก่ระเพาะอาหาร

ลดการเกดิสวิ ท�าให้รอยแผลเป็นจางลงพบมากในมะเขอืเทศ

สตรอเบอร์รี ่บทีรทู เชอรี ่แตงโม เกรพฟรตุสชีมพ ู ฝรัง่สชีมพู

และกระเจี๊ยบแดง


3. ผักผลไม้สีเหลืองและส้ม ผักและผลไม้ที่สีเหลืองมีสารที่

ชื่อว่า ลูทีน (lutein) และซีแซนทีน (zeaxanthin) มี

ประโยชน์โดยตรงกบัดวงตา ช่วยป้องกันโรคต้อกระจก ชะลอ

ความเสื่อมของจอประสาทตาเสื่อม [25] และมีส่วนช่วยใน

การพัฒนาการมองเห็นในเด็กเล็ก ส�าหรับผักและผลไม้ที่มีสี

ส้มมีสารเบตา-แคโรทีนท่ีน�ามาใช้เป็นอาหารเสริมส�าหรับใช้

ในการลดการขาดวติามนิเอ [26] ลดระดบัคอเลสเตอรอลใน

เส้นเลือด ช่วยให้ผวิพรรณสดใสและชุม่ช่ืน ลดความเสือ่มของ

เซลล์ ช่วยสร้างภูมิคุ้มกัน พบมากในมันฝรั่งหวานเนื้อสีส้ม

มะเขือเทศ ส้ม แครอท มะละกอ มะนาว สับปะรด ฟักทอง

มันเทศ ขนุน เสาวรส และข้าวโพด

4. ผักผลไม้ที่มีสีม่วงและม่วงอมน�้าเงิน สีจากสารแอนโท

ไซยานิน (anthocyanin) ซึ่งมคีุณสมบัติช่วยยบัยั้งการเจริญ

เตบิโตของเซลล์มะเรง็ทีล่�าไส้ใหญ่ เต้านม ปอด และกระเพาะ

อาหาร [27] ช่วยกระตุ้นการท�างานของเซลล์ ต่าง ๆ ชะลอ

ความเสื่อมถอย ลดอัตราการเกิดโรคหัวใจ ช่วยยับยั้ง

Escherichia coli ที่ท�าให้เกิดอาหารเป็นพิษ ช่วยบ�ารุง

เส้นผมให้เงางาม พบมากในมะเขือสีม่วง ลูกแบล็คเบอรี่

บลูเบอรี่ ดอกอัญชัน กะหล�่าปลีท่ีมีสีม่วง มันเทศสีม่วง

หอมแดง และองุ่น

5. ผักผลไม้ที่มีสีขาวจนถึงน�้าตาลอ่อน มีสารแซนโทน

(xanthone) ซึง่เป็นสารในกลุม่ฟลาโวนอยด์ซ่ึงสามารถต้าน

มะเร็ง พบในเปลือกมังคุด [28] ช่วยลดอาการอักเสบ การ

รกัษาโรคภมูแิพ้หืดหอบ [29] ช่วยรกัษาระดบัน�า้ตาลในเลอืด

นอกจากนี้ยังมีสารอื่น ๆ ท่ีประกอบด้วยกรดไซแนปติก

(synaptic acid) และอลัลซินิ (allicin) โดยสารเหล่านีม้ฤีทธิ์

ในการต้านอนมุลูอสิระ ช่วยลดไขมนัในเลอืด ช่วยป้องกันโรค

ความดนัโลหติ และโรคหลอดเลอืดหวัใจได้ พบมากในขงิ ข่า

กระเทียม กุยช่าย ขึ้นฉ่าย เซเลอรี่ เห็ด ลูกเดือย หัวไชเท้า

ถั่วเหลือง ดอกกะหล�่า ถั่วงอก และงาขาว ส่วนผลไม้ ได้แก่

กล้วย สาลี่ พุทรา ลางสาด ลองกอง ลิ้นจี่ ละมุด และแห้ว

เพื่อสุขภาพที่ดี จึงควรรับประทานผักผลไม้ใน

ปริมาณมากพอสมควรทุกวัน โดยรับประทานเฉลี่ย และ

กระจายไปในทกุส ีสลบัหมนุเวยีนกนัไป ล้างท�าความสะอาด

ผักและผลไม้ด้วยน�้ายาล้างผัก เพื่อป้องกันสารพิษตกค้างที่

แฝงมากับผัก

บทสรุป

จากที่กล่าวมาแล้วข้างต้นพบว่าเบตา-แคโรทีน

วิตามินเอ วิตามินอี และวิตามินซีที่ได้จากอาหารโดย

ส่วนใหญ่พบในพืช ผัก ผลไม้ และเมล็ดธัญพืช มีคุณสมบัติ

ในการต้านอนุมูลอิสระที่เกิดขึ้นจากกระบวนการเมแทบอ

ลิซึมต่าง ๆ ในร่างกายโดยใช้ออกซิเจน และจากสิ่งแวดล้อม

โดยให้อิเล็กตรอนกับสารอนุมูลอิสระ ท�าให้สารอนุมูลอิสระ

ไม่สามารถท�าลายเซลล์และเนื้อเยื่อได้ ถ้าร่างกายไม่มี

กระบวนการก�าจัดอนุมูลอิสระที่เกิดขึ้น สารอนุมูลอิสระจะ

ไปท�าลายเซลล์และเนือ้เยือ่ต่าง ๆ ท�าให้เกดิโรคเกีย่วกบัความ

เสือ่มของเซลล์ เช่น โรคอลัไซเมอร์ (Alzheimer’s disease)

โรคเบาหวาน (diabetes) ต้อกระจกในผู้สูงอายุ (cataract)

โรคมะเร็ ง (cancers ) โรคหัว ใจและหลอดเ ลือด

(cardiovascular diseases) เป็นต้น อย่างไรก็ดีในการ

ท�างานของวิตามินในกลุ่มนี้จะท�างานร่วมกัน เช่น วิตามินอี

และวติามนิซ ีเพือ่ป้องกนัไม่ให้ตวัมนัเองถกูออกซไิดซ์ได้ง่าย

แล้วกลับอยูใ่นรปูทีส่ามารถให้อเิลก็ตรอนได้ ดังนัน้จงึมกีลไก

ในการท�างานโดยใช้สารต้านอนุมลูอสิระในกลุม่ของเอนไซม์

และสารประกอบที่ไม่ใช่เอนไซม์มาช่วยในการท�างาน เช่น

กลูตาไทโอนและซุปเปอร์ออกไซด์ดิสมิวเตส เป็นต้น เพื่อ

สุขภาพที่ดี จึงควรรับประทานอาหารที่มีวิตามินที่ได้จาก

ธรรมชาติทีส่ดและสะอาด เพือ่การป้องกนัไม่ให้เกดิโรค และ

เกิดความมั่นใจว่าอาหารเป็นยารักษาโรคได้จริง

เอกสำรอ้ำงอิง

1. โอภา วัชระคุปต์, ปรีชา บุญจูง, จันทนา บุญยะรัตน์,

มาลีรักษ์ อัตต์สินทอง. สารต้านอนุมูลอิสระ (radical

scavenging agents). พิมพ์คร้ังที่ 2. กรุงเทพฯ:

นิวไทยมิตรการพิมพ์; 2550.

2. Patel MS, Packer l. Lipolic acid energy production,

antioxidant activity and health effects. New York:

CRC Press Taylor and Francis Group; 2008.

3. Sauberlich HE. Bioavailability of vitamins. Prog

Food Nutr Sci 1985;9(1-2):1-33.


4. วิโรจน์ สุ ่มใหญ่. วิตามินและโภชนบ�าบัด ศาสตร์

มหัศจรรย์ชะลอความชรา. กรุงเทพฯ: บริษัท อมรินทร์

พริ้นติ้งแอนด์พับลิชชิ่ง จ�ากัด (มหาชน); 2545.

5. นิธิยา รัตนาปนนท์. เคมีอาหาร. กรุงเทพฯ: ส�านักพิมพ์

โอ เอส พริ้นติ้ง เฮ้าส์; 2545.

6. สมทรง เลขะกุล. ชีวเคมีของวิตามิน. พิมพ์ครั้งที่ 2.

กรุงเทพฯ: ศุภวนิชการพิมพ์; 2543.

7. นัยนา บุญทวียุรัตน์. ชีวเคมีทางโภชนาการ. พิมพ์ครั้งที่

2. กรุงเทพฯ: เจริญดีมั่นคงการพิมพ์; 2553.

8. Kruidenier L, Verspaget HW. Review article:

oxidative stress as a pathogenic factor in

inflammatory bowel disease-radicals or

r id iculous? . A l iment Pharmacol Ther

2002;16:1997-2015.

9. Halliwell B, Gutteridge JMC. Free radical in

biology and medicine. 5th ed. New York: Oxford

University Press; 1989.

10. Lieberman M, Marks AD, Smith C. Mark’s

essentials of medical biochemistry. 2rd ed.

Philadelphia: Lippincott Williams and Wilkins;

2007.

11. รัตนา บรรเจิดพงศ์ชัย. เรื่องราวของอนุมูลอิสระ. ใน:

วรพล เองวานชิ, บรรณาธกิาร. อนมุลูอสิระและสารต้าน

อนุมูลอิสระ. พิมพ์ครั้งท่ี 1. เชียงใหม่: บริษัท สมาร์ท

โคตติ้ง แอนด์ เซอร์วิส จ�ากัด; 2555. หน้า 17-41.

12. Benedetti A, Comporti M, Esterbauer H.

Identification of 4-hydroxynonenal as a cytotoxic

product originating from the peroxidation of liver

microsomal lipids. Biochem Biophys Acta

1980;620:281-96.

13. Esterbauer H, Schaur RJ, Zollner H. Chemistry

and biochemistry of 4-hydroxynonenal,

malonaldehyde and related aldehydes. Free

Radical Bio Med 1991;11:81-128.

14. ตรีทิพย์ รัตนวรชัย. พิษแอลกอฮอล์เชิงชีวเคมี.

ธรรมศาสตร์เวชสาร 2557;14(3):405-30.

15. Nelson DL. Cox MM. Principle of biochemistry.

5th ed. New York: W.H. Freeman and Company;

2008.

16. ศุภชัย เจริญสิน, ไมตรี สุทธจิตร์. สารต้านอนุมูลอิสระ

ในกลุ่มวิตามิน. ใน: วรพล เองวานิช, บรรณาธิการ.

อนุมูลอิสระและสารต้านอนุมูลอิสระ. พิมพ์ครั้งที่ 1.

เชียงใหม่: บรษิทั สมาร์ท โคตติง้ แอนด์ เซอร์วสิ จ�ากดั;

2555. หน้า 205-24.

17. วรานนท์ ทองอินลา, ชลธิชา วรรณวิมลรักษ์, ภารดี

ช่วยบ�ารงุ. ความสมัพนัธ์ระหว่างฤทธิต้์านอนมุลูอสิระ

ของผลไม้จากการวิเคราะห์ด ้วยวิธี DMPD กับ

ปรมิาณฟีนอลิก วติามนิซี วติามนิอ ีและเบต้าแคโรทนี.

วารสารวิทยาศาสตร์บูรพา 2557;19(2):93-104.

18. ฉัตรชัย ไตรทอง. วิตามินซี (ascobic acid).

แพทยสารทหารอากาศ 2552;55(1):1-10.

19. Kukongviriyapan V. Essential role of antioxidant

network of vitamins and enzymes. Srinagarind

Med J 2014;29(1):59-70.

20. Stadtman ER. Ascorbate and oxidative

inactivation of proteins. Am J Clin Nutr

1991;154:1125S-8S.

21. Linster CL, Van Schaftingen E. Vitamin C

biosynthesis, recycling and degradation in

mammals. FEBS J 2007;274:1-22.

22. สุพัตรา ปรศุพัฒนา, ชลธิดา เทพหินลัพ, ไมตรี

สุทธจิตร์. สารต้านอนุมูลอิสระที่ไม่ใช่วิตามิน. ใน:

วรพล เองวานิช, บรรณาธิการ. อนุมูลอิสระและ

สารต้านอนุมูลอิสระ. พิมพ์ครั้งที่ 1. เชียงใหม่:

บริษัท สมาร์ท โคตติ้งแอนด์ เซอร์วิส จ�ากัด; 2555.

หน้า 231-300.

23. Ferruzzia MG, Joshua BJ. Digestion, absorption

and cancer preventative activity of dietary

chlorophyll derivatives. Nutr Res 2007;27:1-12.


24. Giovannucci E. Tomato product, lycopene and

prostate cancer: a review of epidemiological

literature. J Nutr 2005;135(8):2030S-31S.

25. Mares-Perlman JA, Millen AE, Ficek TL,

Hankinson SE. The body of evidence to

support a protective role for lutein and

zeaxanthin in delaying chronic disease. J Nutr

2002;132(3):518S-24S.

26. Islam SN, Nusrat T, Begum P, Ahsan M.

Carotenoids and b-carotene in orange fleshed

sweet potato: a possible solution to vitamin

deficiency. Food Chem 2016;199:628-31.

27. Bowen-Forbes CS, Zhang Y, Nair MG.

Anthocyanin content, antioxidant, anti-

inflammatory and anticancer properties of

blackberry and raspberry fruits. J Food

Compost Anal 2010;23:554-60.

28. Fei X, Jo M, Lee B, Han SB, Lee K, Jung LK,

et al. Synthesis of xanthone derivatives based

on α-mangostin and their biological evaluation

for anti-cancer agents. Bioorg Med Chem Lett

2014;24:2062-65.

29. Jang HY, Kwon OK, Oh SR, Lee HK, Ah KS, Chin

YW. Mangosteen xanthones mit igate

ovalbumin-induced airway inflammation in a

mouse model of asthma. Food Chem Toxicol

2012;50:4042-50.

วิตำมินกับอนุมูลอิสระ vitamins and free...

Documents