aminoacids аминокислоты и белки
TRANSCRIPT
Аминокислоты
Соединение, которое содержит одновременно и
кислотную функциональную группу, и
аминогруппу, является аминокислотой.
H2N CH
R
COOH
2
4
Название СокращениеСтруктурная
формула
(pI)
Глицин gly 5.97
Аланин ala 6.02
Валин val 5.97
Лейцин leu 5.98
Пролин pro 6.10
Фенилаланин phe 5.88
Триптофан try 5.88
H2NCH2COOH
CH3CHCOOH
NH2
(CH3)2CHCHCOOH
NH2
(CH3)2CHCH2CHCOOH
NH2NH
COOH
C6H5CH2CHCOOH
NH2
C6H5CH2CHCOOH
NH2
5
Название Сокращение Структурная формула
(pI)
Аспарагин asn 5.41
Глутаминовая
кислота
glu 3.22
Лизин lys 9.74
Аргинин arg 10.76
H2N(O)CCH2CHCOOH
NH2
HOOCCH2CH2CHCOOH
NH2
H2NCH2CH2CH2CH2CHCOOH
NH2
C
HN
H2NNH CH2CH2CH2CHCOOH
NH2
6
Название Сокращение Структурная формула (pI)
Гистидин his 7.58
Тирозин tyr 5.65
Цистеин cySH 5.02
N
NH CH2CHCOOH
NH2
HO CH2CHCOOH
NH2
HSCH2CHCOOH
NH2
eMolecules.com - онлайновый ресурс для рисования молекул
Задание на дом -нарисовать:
• Глицин• Серин• Фенилаланин• Аспарагин
Незаменимые аминокислоты
Незаменимыми называются аминокислоты, которые не могут быть синтезированы организмом из веществ, поступающих с пищей, в количествах, достаточных для того, чтобы удовлетворить физиологические потребности организма.
9
Незаменимые аминокислоты
Следующие аминокислоты принято считать незаменимыми для организма человека:
изолейцин, лейцин, лизин, метионин, фенилаланин, треонин, триптофан и валин.
10
Кислотно-основные свойства
H2N CH
R
COO- H+
OH- H3N CH
R
COO-
OH-
H+
H3N CH
R
COOH
H2N CH
R
COOH ê è ñëû é ðàñòâî ðù åë î ÷í î é ðàñòâî ð
11
Кислотно-основные свойства
H2NCHCOOH
R
H3NCHCOO-
R
12
не ионная форма;идеализированная
аминокислота
цвиттер-ион;аминокислота в твердом состоянии
Изоэлектрическая точка (рI)
13
Изоэлектрической точкой называется такое значение pH, имеющее определенное значение для каждой аминокислоты, при котором содержание диполярного иона (цвиттер-иона) максимально
Способы получения аминокислот
Аминирование -галогензамещенных кислот
RCH2COOH + Br2PBr3
RCHCOOH
Br
1) NH3 (èçá.)
2) ðàçá. êèñë.RCHCOOH
NH2
14
Способы получения аминокислот
Бромирование при помощи малоновой кислоты
í àòðì àëî í î âû é ýô èð
Na+-CH
COOC2H5
COOC2H5
RBrRCH
COOC2H5
COOC2H5
KOH / H2O
tRCH
COOH
COOH
RCBr
COOH
COOH
t
-CO2R CH
Br
COOHBr2 / ÒÃÔ
15
Способы получения аминокислот
Синтез Штреккера–Зелинского
NH4Cl + NaCN NH4CN + NaCl
NH4CN NH3 + HCN
R C
O
H
NH3RCH OH
NH2
-H2ORCH NH
HCN
RCH CN
NH2
H2ORCH COOH
NH2
-àì èí î í èòðèë -àì èí î êèñëî òà16
Способы получения аминокислот
Алкилирование N-замещенных аминомалоновых эфиров
Аминирование эфиров -галоген-замещенных кислот (с помощью фталимида калия)
17
Способы получения аминокислот
Биологический способ получения аминокислот
18
Корм с добавкой
рацемической смеси
-аминокислот
Отходы с оптически активным изомером
-аминокислоты
Очистка
Оптически чистый изомер -аминокислоты
Химические свойства аминокислот
Реакции аминогруппы
CH3CHCOOH + [HNO2]
NH2
CH3CHCOOH + N2 + H2O
OH
àëàí èí ì î ëî ÷í àÿ
êèñëî òà
19
Метод Ван-Слайка
Химические свойства аминокислот
Реакции аминогруппы
RCHCOOH + R'C
NH2
O
H-H2O
RCHCOOH
N CHR'
î ñí î âàí èå
Ø èô ô à
20
Химические свойства аминокислот
Реакции карбоксильной группы
CH3CHCOOH + CH3OH
NH2
HCl
-H2OCH3CHCOOCH3
NH3+Cl-
NH3-NH4Cl
CH3CHCOOCH3
NH2
ì åòèëî âû é ýô èð
àëàí èí à
ãèäðî õëî ðèä
ì åòèëî âî ãî ýô èðà
àëàí èí à
àëàí èí
21
Химические свойства аминокислот
Реакции карбоксильной группы
HOCH2CHCOOH
NH2
HOCH2CH2NH2 + CO2
ñåðèíêî ëàì èí
HOOCCHCH2CH2COOH
NH2
H2NCH2CH2CH2COOH + CO2
ãëóòàì èí î âàÿ êèñëî òà
4-àì èí î áóòàí î âàÿ êèñëî òà
22
Химические свойства аминокислот
Качественные реакции
òèðî çèí æåëòàÿ î êðàñêà
HO
CH2CHCOOH
NH2
HNO3
-H2O
HO
CH2CHCOOH
NH2
O2N
2NaOH
Na+ -O
CH2CHCOO- Na+
NH2
O2N
î ðàí æåâàÿ î êðàñêà23
Ксантопротеиновая реакция
Химические свойства аминокислот
Качественные реакции
C
C
O
O
OH
OH
í èí ãèäðèí
24
• Биуретовая реакция
(с гидроксидом меди (II) Cu(OH)2 )
• Нингидринная реакция
Химические свойства аминокислот
Специфические реакции ,,-аминокислот
-àëàí èí
C
CH
NHC
CH
HN
CH3 CH3
O
O
1
2
3 4
5
6
3,6-äèì åòèë-2,5-äèêåòî ï èï åðàçèí
àì è äí û å
ãðóï ï ûCH3 CH
C OH
O
N H
H
CH3CH
CHO
O
NH
H
+
+
-H2O
t
25
Реакции -аминокислот
Химические свойства аминокислот
Специфические реакции ,,-аминокислот
CH2
NH2
CH COOH
H
t
-NH3
CH2 CH COOH
-àëàí èíàêðèëî âàÿ êèñëî òà
26
Реакции -аминокислот
Химические свойства аминокислот
Специфические реакции ,,-аминокислот
CH2
CH2
CH2
C
O
OH
NH
H
+
t
-H2OCH2
CH2
CH2
C
O
NH
-àì èí î ì àñëÿí àÿ
êèñëî òà-áóòèðî ëàêòàì
àì èäí àÿ
ãðóï ï à
32
Реакции -аминокислот
Пептиды и белки
Ñ
O
NH
33
Пептиды — соединения, построенные из нескольких остатков -аминокислот, связанных амидной (пептидной) связью.
Пептиды и белки
H2N CH
R
C
O
OH + H NH CH
R'
C
O
OH + H NH CH
R''
C
O
OH
H2N CH
R
C
O
NH CH
R'
C
O
NH CH
R''
COOH
Ï åï òè äí àÿ ãðóï ï à
-2H2O
Ï åï òè äí àÿ ñâÿçüN-ê î í åö C-ê î í åö
34
Пептиды и белки
H2N CH
CH3
C
O
NH CH2 C
O
NH CH COOH
CH2OH
àëàí èë ãëèöèë ñåðèí
Àëàí èëãëèöèëñåðèí
36
Пептиды и белки
Структура белков
38
Первичная структура пептидов и
белков — это последовательность
аминокислотных остатков в
полипептидной цепи.
Пептиды и белки
Вторичная структура белков
42
ОБРАЗОВАНИЕ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫХ ВОДОРОДНЫХ СВЯЗЕЙ (изображены пунктирными линиями) в молекуле полипептида
Пептиды и белки
Вторичная структура белков
43
ОБЪЕМНАЯ МОДЕЛЬ МОЛЕКУЛЫ БЕЛКА в форме -спирали. Водородные связи показаны зелеными пунктирными линиями
Пептиды и белки
Вторичная структура белков
45
ПАРАЛЛЕЛЬНАЯ -СТРУКТУРА, состоящая из трех полипептидных молекул
Пептиды и белки
Вторичная структура белков
46
АНТИПАРАЛЛЕЛЬНАЯ -СТРУКТУРА, состоящая из трех полипептидных молекул
Пептиды и белки
Вторичная структура белков
47
ОБРАЗОВАНИЕ -СТРУКТУРЫ внутри одной полипептидной цепи
Пептиды и белки
Вторичная структура белков
49
А – участок полипептидной цепи, соединенный водородными связями (зеленые пунктирные линии).
Б – условное изображение -структуры в форме плоской ленты, проходящей через атомы полимерной цепи (атомы водорода не показаны).
Пептиды и белки
Вторичная структура белков
50
Вторичная структура белка — это
более высокий уровень структурной
организации, в котором закрепление
конформации происходит за счет
водородных связей между пептидными
группами.
Пептиды и белки
Третичная структура белков
51
РАЗЛИЧНЫЕ ВАРИАНТЫ ИЗОБРАЖЕНИЯ СТРУКТУРЫ БЕЛКА КРАМБИНА. А– структурная формула в пространственном изображении. Б – структура в виде объемной модели. В – третичная структура молекулы. Г – сочетание вариантов А и В. Д – упрощенное изображение третичной структуры. Е – третичная структура с дисульфидными мостиками.
Пептиды и белки
Ионные взаимодействия
(CH2)4NH3+
NH CH CO ï åï òèäí àÿ ñâÿçü
-OOCCH
CH NHCO
î ñòàòî ê ëèçèí à
î ñòàòî ê
àñï àðãèí î âî é êèñëî òû
è î í í î å âçàè ì î äåé ñòâè å
52
Пептиды и белки
Глобулярные белки
54
ГЛОБУЛЯРНАЯ СТРУКТУРА АЛЬБУМИНА (белок куриного яйца). В структуре помимо дисульфидных мостиков присутствуют свободные сульфгидридные HS-группы цистеина, которые в процессе разложения белка легко образуют сероводород – источник запаха тухлых яиц. Дисульфидные мостики намного более устойчивы и при разложении белка сероводород не образуют
Пептиды и белки
Фибриллярные белки
55
ФИБРИЛЛЯРНЫЙ БЕЛОК ФИБРОИН – основной компонент натурального шелка и паутины
Пептиды и белки
Четвертичная структура белков
56
ОБРАЗОВАНИЕ ЧЕТВЕРТИЧНОЙ СТРУКТУРЫ ГЛОБУЛЯРНОГО БЕЛКА ферритина при объединении молекул в единый ансамбль
Пептиды и белки
Четвертичная структура белков
57
НАДМОЛЕКУЛЯРНАЯ СТРУКТУРА ФИБРИЛЛЯРНОГО БЕЛКА КОЛЛАГЕНА. На примере коллагена можно видеть, что в образовании фибриллярных белков могут участвовать как -спирали, так и -структуры. То же и для глобулярных белков, в них могут быть оба типа третичных структур
Пептиды и белки
Денатурация белков
58
Денатурация белков —
это разрушение их
природной (нативной)
пространственной
структуры с
сохранением
первичной структуры
Функции белковФерментативная
СтроительнаяТранспортная
СократительнаяРегуляторная
Пищевая
Защитная
ЭнергетическаяРецепторная
?
Ускорители биохимических реакций в клетке.
(липаза, амилаза, … )
Липаза языка помогает переваривать, растворять и фракционировать жиры
Амилаза способна гидролизоватьполисахаридную цепь крахмала и других длинноцепочечных углеводов в любом месте.