Aminokyseliny• substituční deriváty karboxylových kyselin

• obecný vzorec AK (ve vzorci vyznačit α uhlík v karboxylové skupině)

• pevné, krystalické látky s vysokým bodem tání, ve vodě rozpustné

• esenciální (nepostradatelné) AK – valin, leucin, isoleucin, lysin, methionin, threonin, fenylalanin, tryprofan, tyto AK lidské tělo nedokáže vyrobit, musí jej přijímat v potravě

• existuje 20 AK, ze kterých jsou vytvořeny veškeré proteiny, selenocystein (1966) je AK přítomná v enzymu gluthathionperoxidáze – enzym katalyzující redukci peroxidu vodíku na vodu

• v molekule AK se vyskytuje aminoskupina i karboxylová skupina

• podle zastoupení těchto skupin, rozdělujeme AK na zásadité, kyselé a neutrální

• přehled AK

• názvy AK triviální, systematické

• molekuly AK mohou reagovat s kyselinami i zásadami

• př.:

• příprava AK• př.:

• isoelektrický bod AK – je pH, kdy AK ve vodném roztoku existuje jako obojetný iont (amfiont) – AK má v molekule kationt NH3 + a aniont COO –

• v isoelektrickém bodě se AK nejméně rozpouští ve vodě• bílkoviny s různým dielektrickým bodem při různém pH v roztocích

lze rozdělit pomocí elektroforézy

• molekuly AK se v peptidech nebo proteinech váží peptidickou vazbou

• př. : glycinylglycin

Peptidy

• jsou organické látky, jejichž molekuly tvoří 2 až 100 molekul AK

• AK jsou vázány peptidickou vazbou

• peptidy dělíme na:

a) protaminy – zásadité peptidy, např. ve spermatu ryb, kde se váží na NK ve spermiích

b) peptidové hormony – oxytocin – uvolňován z hypofýzy (zadního laloku) do cév, způsobuje např. stahy hladké svaloviny dělohy, podporuje stahy prsních bradavek při kojení

vasopresin – způsobuje zpětné vstřebávání vody z ledvin do cévního oběhu, produkován hypofýzou (zadní lalok)

adrenokortikotropní hormon – uvolňován z hypofýzy (přední lalok), navozuje tvorbu glukokortikoidů v kůře nadledvin

insulin – produkován buňkami L. ostrůvků slinivky břišní, snižuje koncentraci glukózy v krvi, zajišťuje její přeměnu na glykogen

glukagon – produkován buňkami Langerhansových ostrůvků slinivky břišní, zvyšuje koncentraci glukózy v krvi, navozuje štěpení glykogenu v játrech za vzniku glukózy

parathormon – zvyšuje koncentraci vápenatých kationtů v krvi, vylučován příštitnými tělísky, vápenaté kationty se uvolňují z kostní tkáně

c) peptidová antibiotika – např. penicilin, gramicidin, aktinomycin

d) jedovaté peptidy – obsažené v houbách, v jedových žlázách ryb, hadů, ještěrů apod.

Proteiny (bílkoviny)

• organické látky, jejichž molekuly jsou tvořeny více než 100 AK• relativní molekulová hmotnost jejich molekul je větší než 10 000• AK jsou vázány peptidickou vazbou• proteiny jsou tvořeny z 20 AK, jsou to - aminokyseliny s vyjímkou

prolinu (mají karboxylovou skupinu a primární aminoskupinu vázanou na stejném atomu uhlíku

• přehled aminokyselin - tabulka

• úlohy proteinůa) stavebníb) katalytickác) řídící chemické reakce v organismechd) obranná

• rozdělení bílkovin

a) jednoduché

• skleroproteiny (fibrilární, vláknité) – mají rovné peptidové řetězce navzájem spojené příčnými vazbami, vznikají tak vlákna - fibrily

• jsou nerozpustné ve vodě, mají stavební úlohu

• keratin – kůže, nehty, peří, vlasy• fibroin – přírodní hedvábí• kolagen - kůže, šlacha, chrupavka, kostní tkáň

keratin

• sferoproteiny, globulární – peptidový řetězec má kulovitý tvar, jsou rozpustné ve vodě nebo ve vodných roztocích solí

• albuminy – krevní plazma, mléko, vaječný bílek• globuliny – krevní plazma, mléko, vaječný bílek• histony – v buněčných jádrech, kde se vážou na NK

b) složené bílkoviny

• glykoproteiny - tvoří je proteiny, které se vážou se sacharidy• chromoproteiny – dýchací barevné pigmenty, např. hemoglobin,

hemocyanin• metaloproteiny – tvoří jej kov. ionty, které se váží s proteiny, ferritin

(játra,kostní dřeň, slezina, krevní plazma), transferin (syntetizován v játrech)

• lipoproteiny – tvoří membrány organel v buňkách• nukleoproteiny – v buněčných jádrech, protein vytváří vazbu s NK• fosfoproteiny – např. kasein, obsažený v mléce ve formě vápenaté

soli, molekula kaseinu obsahuje kyselinu fosforečnou vázanou na serin, kasein má vysoký obsah prolinu

Struktura proteinů

• primární struktura makromolekuly proteinů je dána pořadím AK v polypeptidovém řetězci

• primární struktura proteinu je charakteristická pro protein a je dána geneticky

• sekundární struktura makromolekuly proteinu

• makromolekula proteinu se může stabilizovat v prostoru jako α šroubovice nebo jako β skládaný list viz obrázky

• α šroubovice – polypeptidový řetězec tvořený AK vytváří závity, jednotlivé závity jsou spojeny pomocí vodíkových můstků

• β skládaný list – 2 polypeptidové řetězce jsou spojeny pomocí vodíkových můstků

• terciární struktura proteinů - α šroubovice a β skládaný list v prostoru zaujímá globulární nebo fibrilární tvar

• tuto strukturu zajišťují vodíkové můstky, disulfidické můstky nebo iontové vazby v rámci α šroubovice a β skládaného listu

• kvartérní struktura – např. u makromolekuly hemoglobinu

• makromolekulu tvoří 4 polypeptidové řetězce a hem, polypeptidové řetězce (4) jsou vzájemně spojeny pomocí vodíkových můstků a iontových vazeb

Denaturace makromolekul proteinů

• je to změna sekundární nebo terciární struktury makromolekuly bílkoviny vyvolaná chemickými (přidáním kyselin, zásad, solí) nebo fyzikálními vlivy ( Uv, trg záření, ultrazvuk, zahřátí, zmražení)

• denaturace je většinou nevratná

• význam denaturacea) pozitivní – denaturovaná makromolekula bílkoviny je

lépe stravitelná, je lépe přístupná enzymům (tepelná úprava)

b) negativní – denaturovaná makromolekula bílkoviny ztrácí svou úlohu

• koagulace bílkovin je vylučování bílkovin z roztoku např. účinkem lehkých solí (NaCl) – vratný děj nebo účinkem těžkých solí (Pb(NO3)2) – nevratný děj

Biuretová reakce (název reakce odvozen od biuretu, který vzniká reakcí 2 molekul močoviny, v této látce je peptidová vazba)

• Pomůcky: zkumavka, pipeta • Chemikálie: roztok bílku, roztok hydroxidu sodného, roztok síranu

měďnatého

• Postup:• K 1 ml bílku přidáme 1 ml NaOH a potom velmi zředěný roztok

síranu měďnatého. • Pozorujeme typické lila zabarvení, což je barevný důkaz peptidové

vazby mezi aminokyselinami v albuminu.

Xantoproteinová reakce (důkaz tyrosinu a tryptofanu v albuminu, probíhá nitrace těchto aromatických aminokyselin za vzniku žlutého

xantoproteinu)

• Pomůcky: zkumavka, kahan, držák na zkumavky, pipeta, pipetovací nástavec

• Chemikálie: roztok bílku, konc. kyselina dusičná, amoniak – zředěný

• Postup:• Ke 2 ml bílku přidáme 1 ml koncentrované kyseliny dusičné a

opatrně zahříváme. • Obsah zkumavky někdy „ vystřelí“, proto pozor na ústí zkumavky. • Do vzniklé sraženiny přidáme 2 ml amoniaku, reakce je zpočátku

bouřlivá, protože dochází k neutralizaci mezi nadbytečnou kyselinou dusičnou a přidávanou zásadou.

• Přidáním nadbytečné zásady vznikne oranžový xantoprotein.