04 aliciclicos
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HHHiiidddrrrooocccaaarrrbbbuuurrrooosss AAAllliiicccííícccllliiicccooosss
···111··· En los compuestos estudiados anteriormente, alcanos,alquenos y alquinos, los átomos se unen entre sí para formarcccaaadddeeennnaaasss. Otra manera en la que pueden enlazarse es formandoaaannniiillllllooosss o ccciiiccclllooosss. Por ejemplo, el hidrocarburo con tres átomos decarbono es el ppprrrooopppaaannnooo; el hidrocarburo cccííícccllliiicccooo dddeee tttrrreeesss ááátttooommmooosssde carbono es el ccciiicccllloooppprrrooopppaaannnooo.
CH2H2CCH2
A este tipo de anillos se les llama en general hhhiiidddrrrooocccaaarrrbbbuuurrrooosssaaallliiicccííícccllliiicccooosss, y pueden ser saturados o insaturados.
El sistema de nomenclatura es casi el mismo que se usapara nombrar los hidrocarburos lineales, salvo que se antepone elprefijo ccciiiccclllooo para indicar que los átomos de carbono forman unanillo.
CH3-CH2-CH2-CH3H2C
H2C CH2
CH2
Butano Ciclobutano
Hidocarburos alicíclicos 44
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
H2C CH2
CH2
H2C
H2C
Pentano ________________(nombre)
Ciclopentano.
···222··· El ciclohhheeexxxaaannnooo tiene la siguiente fórmula ________________.
El hidrocarburo
H2C
H2CH2C CH2
CH2
CH2
H2C
se llama __________________.
H2C
H2CCH2
CH2
CH2
H2C
. Cicloheptano.
···333··· En caso de tener sustituyentes alquilo unidos al anillo, éste senumera de manera tal que el grupo alquilo se encuentre unido alcarbono con el número de posición lo más inferior posible.
4 3
2
15
H2C CH
CH2CH
H2C
CH3
CH3
1,3-dimetilciclopentano
Hidocarburos alicíclicos 45
43
21
5
H2C
H2C HC
CH2
CH2CH
CH3
CH3
6
se llama ____________________.
1,4-dimetilciclohexano.
···444··· Si hay dos sustituyentes diferentes, éstos se numerantomando en cuenta el orden alfabético.
H2C CH
CH2CH
H2C
CH3
CH2-CH3
1-etil-3-metilciclopentano
CHH2C
CH2
CH
CH3
CH2-CH3_______________________.
1-etil-2-metilciclobutano.
···555··· Los hidrocarburos cccííícccllliiicccooosss saturados se llaman cccííícccllloooaaalllcccaaannnooosssy los que tienen una doble ligadura se llaman ccciiicccllloooaaalllqqquuueeennnooosss.Estos últimos se nombran de manera similar a los alquenos y seutiliza también la terminación eeennnooo.
Hidocarburos alicíclicos 46
H2C
H2CCH2
CH2
Ciclobutano
H2C
H2CCH
CH
Ciclobuteno
H2C CH2
CH2
H2C
H2C
Ciclopentano H2C CH
CH
H2C
H2C
_____________
NOTA: los cicloalquinos cuyo número de carbonos es menor a 8carbonos no son compuestos estables. El anillo debe de ser losuficientemente grande como para dar cabida al triple enlace, elcual le trata de imponer una forma lineal a la molécula y nocíclica, dando lugar a una tensión considerable. El anillo decicloalquino más pequeño que goza de estabilidad es, pues, elciclooctino. Los cicloalquinos carecen de importancia.
H2C
C
C
H2C CH2
CH2
CH2
CH2
Ciclooctino
Ciclopenteno.
···666··· El compuesto
H2C
H2CCH2
CH
CH
H2C
se llama ____________________.
Hidocarburos alicíclicos 47
Ciclohexeno.
···777··· En caso de existir una doble ligadura en el anillo se siguen lasmismas reglas que se utilizan para nombrar a los alquenos.Siempre se considera en este caso que lllaaa dddooobbbllleee llliiigggaaaddduuurrraaa tttiiieeennneeeppprrriiiooorrriiidddaaaddd sssooobbbrrreee lllooosss sssuuussstttiiitttuuuyyyeeennnttteeesss eeennn lllaaa nnnuuummmeeerrraaaccciiióóónnn y queocupa la posición entre los carbonos 1 y 2.
H2C CH
CHCH
H2C
CH3
3-metil-1-ciclopenteno
H2C CH
CHC
H2C
CH3 CH3
___________________________
3,3-dimetil-1-ciclopenteno.
···888···
43
21
5
H2C
C HC
CH2
CH
HC6
CH-CH3
CH3
CH3 H
4-isopropil-5-metil-1-ciclohexeno
Hidocarburos alicíclicos 48
432
1 5
HC
HCCH2
C
HC
H2C
6CH3
CH2-CH3
_____________________________.
4-etil-5-metil-1-ciclohexeno.
···999··· Otra manera más simple para representar los anillos consisteen trazar figuras geométricas: un triángulo para el ciclopropano,un cuadrado para el ciclobutano, un pentágono para elciclopentano y un hexágono para el ciclohexano.
CH2H2CCH2
se escribe y se llama ciclopropano
__________ se escribe y se llama ____________
__________ se escribe y se llama ____________
__________ se escribe y se llama ____________
H2C
H2CCH2
CH2H2C CH2
CH2
H2C
H2CH2C
H2CCH2
CH2
CH2
H2C
Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano
Hidocarburos alicíclicos 49
···111000··· En esta representación se entiende que en cada vértice delpolígono hay un grupo metileno, que si hay un sustituyente enuno de los carbonos del anillo éste mantiene aún un hidrógeno, yque si hay dos uniones, entonces el carbono en cuestión noposeerá hidrógeno. En todos los casos, el carbono es tetravalente,y las valencias que no son indicadas corresponden a uniones quese mantienen con los átomos de hidrógeno.
El carbono encerrado en el círculo a laizquierda de estas líneas posee dos hidrógenos;escribiéndolos a ambos, se representa como a laderecha:
CH
H
En CH3 el carbono encerrado en el círculo tiene______(número) hidrógeno.
un.
···111111··· Debajo de estas líneas se encuentran representados el 1,1,-dimetilciclohexano (izquierda) y el metilciclobutano (derecha). Enel caso del primero el carbono encerrado en el círculo posee____(número) hidrógenos y el segundo ____(número) hidrógeno.
CH3
CH3
CH3
Cero. Un.
Hidocarburos alicíclicos 50
···111222··· De igual manera, podemos representar un cicloalquenomediante las figuras geométricas que resulten de borrar lossímbolos del carbono y del hidrógeno de una fórmula yrepresentando únicamente los que describan al esqueleto decarbonos:
H2C
H2C CH
CHsi borramos al C y al H queda:
Ciclobuteno Ciclobuteno
Al ciclopentano lo representamos mediante: _______________.
El nombre del hidrocarburo es ________________.
. Ciclohexeno.
···111333··· Si hay dos dobles ligaduras en el anillo usamos las mismasreglas de nomenclatura establecidas para los polienos y laterminación dddiiieeennnooo.
HC CH
CH
H2C
HC , que también podemos escribir
1,3-ciclopentadieno Ciclopenteno
HC
HCCH2
CH
CH
H2C
se llama ____________ y también lo podemos
representar mediante la siguiente figura: ________________.
Hidocarburos alicíclicos 51
1,4-ciclohexadieno.
···111444··· El compuesto CH3 se llama ______________.
El compuesto CH3
CH3
se llama ______________.
1-metil-1,4-ciclohexadieno. 5,5-dimetil-1,3-ciclopentadieno (no es1,1-dimetil: recuerda que las posiciones con el número máspequeño las ocupan los dobles enlaces).
···111555··· El compuesto
HC
HCCH
CH
CH
HC
se llama 1,3,5-ciclohexatrieno, y
lo podemos representar así: ____________.
A este compuesto se le llama bbbeeennnccceeennnooo y sus propiedades sonmuy distintas a las de los alquenos, razón por la cual lodescribiremos en el próximo capítulo.
.
Hidocarburos alicíclicos 52
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