alkenes last

2.4.2015 г.

1

Лекция 5 Алкени-определение, класификация, номенклатура, строеж,

изомерия, химични свойства, механизъм на присъединителните реакции

Органична

химия Пантелей Денев

Определение

Въглеводороди, които съдържат двойна въглерод-

въглеродна връзка

С С

sp 2 Хибридизация

2.4.2015 г.

2

sp 2 Хибридизация

sp2 Орбитала

sp2 Орбитала

sp2 Орбитала

p Орбитала

Строеж

2.4.2015 г.

3

Класификация

Алкени

Ациклични Циклични

Диени

Моноени

Полиени

Хомология

CnH2n

Номенклатура на IUPAC

Етен C2H4

Пропен C3H6

Бутен C4H8

Пентен C5H10

Хексен C6H12

2.4.2015 г.

4

Номенклатура по IUPAC

Радикали

Изомерия

Верижни изомери

2.4.2015 г.

5

Изомерия

Позиционни изомери

Изомерия

Геометрична изомерия

цис-Бутен транс-Бутен Т.к. = 4 С Т.к. = 1 С

E

2.4.2015 г.

6

Получаване

Дехидрогениране

Химични реакции

Качествени реакции за алкени

1. Обезцветяване на бромна вода или бром разтворен в терахлорметан

2. Обезцветяване на воден разтворен на калиев перманганат

Присъединителни реакции

Електрофилно присъединяване A E

Нарастване на стабилността

2.4.2015 г.

7

Присъединителни реакции

Хиперконюгация /суперспержение/

Електрофили

Е

Положително заредени частици (катиони) Е Н

Неутрални молекули със свободна АО SO3, AlCl3, ZnCl2

Положителният край на диполни молекули HCl, H2O, HBr

Неполярни молекули, които лесно се поляризират Br2, Cl2

2.4.2015 г.

8

Присъединяване на полярни молекули

Връзка Връзка Връзка Връзка

H

H X

X

Разкъсани връзки Създадени връзки

Присъединяване на халогеноводороди

Присъединяване на вода (хидратиране)

2.4.2015 г.

9

Относителна скорост

Правило на Марковников

При присъединяване на неполярна молекула към несиметричен алкен, главният продукт на реакцията е този, при който водородът се свързва с въглерода, съдържащ повече водородни атома

карбокатион

карбокатион

карбокатион

Е

2.4.2015 г.

10

Присъединяване против Марковников

Присъединителни реакции

Свободно-радикалово присъединяване

AR

X

2.4.2015 г.

11

Е

или

Бромиране

2.4.2015 г.

12

Хидрогениране

транс-2-Бутен Бутан

Хидрогениране

Бутан цис-2-Бутен

2.4.2015 г.

13

без катализатор

с катализатор

Нарастване на реакционната способност

Нарастване на стабилността

Окислителни реакции

Окисление с калиев перманганат Епоксидиране Пероксидиране

2.4.2015 г.

14

Получаване на гликоли

цис-диол

Епоксидиране

CH2

CH2RCOOOH

H2CO

H2C

H2C

H2C

OH

OH

H2O+

Етилен оксид

Етилен гликол

2.4.2015 г.

15

Полимеризация

Етилен (Мономер)

Полиетилен (Полимер)

Полимеризация

Повтарящи се звена

Полимеризация

Иницииране на реакцията

Нарастване на веригата

2.4.2015 г.

16

Полиетилен

Полипропилен

Полиизобутилен

Полистирен

Поливинил- хлорид

Полиметил- цианакрилат

Политетрафлуор- етилен

Секундно

лепило

Тръби за обратни

води, фолио

Опаковки и изолация

Незалепящи покрития

/Тефлон/

Фолио

Влакно за килими,

автогуми

Водопроводни тръби

Полимер Мономер Приложение Структура