análisis orgánico y nomenclatura

QUÍMICA 5TOUNIDADES 1 Y 2ANÁLISIS QUÍMICOCOMPUESTOS ORGÁNICOSFÓRMULAS QUÍMICAS

Rubén Carvajal

1. TEMA 1. CONCEPTOS PREVIOS1. Breve historia de la química orgánica

2. ¿Cuál es la importancia de la química orgánica?

3. ¿Qué elementos constituyen los compuestos orgánicos?

4. Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos

5. El carbono

2. TEMA 2. ANÁLISIS QUÍMICO1. Métodos e instrumentos

2. Análisis orgánico

3. Síntesis orgánica

4. Fórmulas químicas

Introducción a la química orgánica

Métodos e instrumentos

Espectro electromagnético

Métodos e instrumentos

Espectro electromagnético

Métodos e instrumentos

Espectro electromagnético

Métodos e instrumentos

Análisis espectral de estrellas y planetas

Métodos espectroscópicos

Dependiendo de la región estudiada

Métodos espectroscópicos

Espectroscopía infrarroja

Métodos espectroscópicos

Espectrofotometría

Métodos espectroscópicos

Componentes de un espectrofotómetro

Espectrofotómetro

La muestra coloreada absorbe una determinada longitud de onda.

Se hace una curva de calibración con concentraciones conocidas y a partir de la ecuación de la recta obtenida se calcula la concentración de la muestra problema.

Métodos espectroscópicos

Componentes de un espectrofotómetro

Análisis orgánico

Pasos del análisis orgánico

PURIFICAR EL COMPUESTO CONSTANTES FÍSICAS (FUSIÓN., EBULLICIÓN, SOLUBILIDAD)

IDENTIFICAR GRUPO FUNCIONAL

COMPARACIÓN DE DATOS OBTENIDOS

CON DATA EXISTENTE

MÉTODOS ESPECTROSCÓPIC

OS

Síntesis orgánica

Síntesis orgánica

Fórmulas químicas

Fórmula empírica

Fórmula molecularEs la representación convencional de un compuesto químico. Se compone de símbolos y subíndices numéricos; los símbolos se corresponden con los elementos que forman el compuesto químico representado y los subíndices, con la cantidad de átomos presentes de cada elemento en el compuesto. Fórmula estructural

Es una representación gráfica de la estructura molecular de un compuesto químico, que muestra

cómo se ubican espacialmente los átomos y cómo son los enlaces químicos entre ellos.Fórmulas empírica, molecular y estructural del benceno

Es la representación más sencilla de un compuesto químico. Se obtiene

dividiendo entre el menor subíndice que sea el máximo común divisor.

Fórmulas químicas

Fórmula empíricaEs la representación más sencilla de un

compuesto químico. Se obtiene dividiendo entre el menor subíndice que

sea el máximo común divisor.Fórmula molecularEs la representación convencional de un compuesto químico. Se compone de símbolos y subíndices numéricos; los símbolos se corresponden con los elementos que forman el compuesto químico representado y los subíndices, con la cantidad de átomos presentes de cada elemento en el compuesto. Fórmula estructural

Es una representación gráfica de la estructura molecular de un compuesto químico, que muestra

cómo se ubican espacialmente los átomos y cómo son los enlaces químicos entre ellos.Fórmulas empírica, molecular y estructural de la glucosa

CH20

Fórmulas químicas

Fórmula electrónica

QUÍMICA 5TOUNIDAD 2. COMPUESTOS ORGÁNICOSRubén Carvajal

1. TEMA 1. CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA

1. Diversidad de los compuestos orgánicos

2. Grupos funcionales

3. Series homólogas

4. Clasificación según la estructura

5. Nomenclatura de compuestos orgánicos

6. Isomería

Compuestos orgánicos

Diversidad de compuestos orgánicos

Clasificación de compuestos orgánicos

Hidrocarburos

Hidrocarburos, alifáticos, alcanos

Hidrocarburos, alifáticos, alcanos

Metano. Denominado gas de los pantanos. Componente del gas natural.

Hidrocarburos, alifáticos, alcanos

Propano. Componente del gas natural.

Hidrocarburos, alifáticos, alcanos

Etano Butano

Componentes del gas natural

Hidrocarburos, alifáticos, alcanos

Componentes del gas natural

Hidrocarburos, alifáticos, alquenos

EtilenoEl etileno o eteno uno de los productos químicos más importantes de la industria

química, siendo el mayor compuesto orgánico utilizado en todo el mundo. Se halla de forma natural en las plantas.

Hidrocarburos, alifáticos, alquinos

El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 ºC, una de las temperaturas de combustión más altas conocidas.

Acetileno

Hidrocarburos, aromáticos

El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales orgánicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla. Es altamente cancerígeno. Es líquido a temperatura ambiente.

Benceno

Compuestos orgánicos con oxígeno

Alcoholes y fenolesAldehídosCetonasÉteresÁcidos carboxílicos

Alcoholes

¿Qué alcohol(es) conoces?

EtanolIso-propanol

Fenoles

Aldehídos

Metanal

•Formaldehído•Gas que al disolverlo 40% en agua se conoce como formol•Formica, del latín “hormiga”

Se utiliza para preservar tejidos de la descomposición.

Aldehídos

Metanal

•Formaldehído•Gas que al disolverlo 40% en agua se conoce como formol•Formica, del latín “hormiga”

Al perfundir un órgano con paraformaldehído se facilita el corte micrométrico de los tejidos y su análisis ultramicroscópico.

Perfusión del hígado de ratahttp://vimeo.com/5401001

Aldehídos

Aldehídos

Metanal

•Formaldehído•Gas que al disolverlo 40% en agua se conoce como formol•Formica, del latín “hormiga”

El formol se está utilizando en productos que endurecen las uñas y facilitan el alisado del cabello.

Queratina, proteína altamente azufrada constituyente de las uñas y el pelo.

Aldehídos

Resina melamina-formaldehído (MF) conocida simplemente como melamina, es uno de los componentes de los laminados de la fórmica. Ésta contiene además resina fenólica y otros tratamientos.

Melamina + Formaldehído

Aldehídos

Etanal

•Acetaldehído•Metabolito hepático del metanol, principal causante de la resaca alcohólica.

Cetonas

Propanona

•Acetona•La cetona más simple.

Clasificación de compuestos orgánicos

Éteres

Ácidos carboxílicos

Ácido etanoico

•Ácido acético•Vinagre

Ácido metanoico

•Ácido fórmico•Picada de hormigas

Ésteres

Ácido carboxílico + alcohol éster + agua

Etanoato de Metilo

?

Clasificación de compuestos orgánicos

Aminas

Fenilamina

•Anilina•Se usa en la industria de colorantes y pigmentos

Aminas

Feniletilamina•Neuromodulador

Aminas

Aminas biogénicas•Neurotransmisores

Amidas

Ácido carboxílico + amina amida + agua

Poliamida: nailon

Amidas

Nitrilos

CH3-C≡NAcetonitri

lo

El cianuro de hidrógeno H-C≡N al disolverse en agua forma ácido cianhídrico, un líquido incoloro muy venenoso. Tiene un ligero olor a almendras amargas, que algunas personas no pueden detectar debido a un rasgo genético.

Los nitrilos poseen un grupo ciano (-C≡N). Son derivados orgánicos del cianuro, de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

Grupos funcionales con oxígeno

Grupos funcionales con nitrógeno

Resumen de grupos funcionales

Clasificación según la estructura

Cadena lineal Cadena ramificada Cadena cerradaPentano Isopentano Ciclopentano

Compuestos cíclicos

Isocíclicos: sólo poseen uniones de carbono. Aromáticos: tienen

una molécula de benceno como base.

Alicíclicos: poseen propiedades similares a los alifáticos.

Heterocíclicos (al menos uno de los átomos de la cadena es diferente a carbono)

Nomenclatura IUPAC

Sustituyentes:Átomos que sustituyen al H (hidrógeno) de una cadena hidrocarbonada.

Radicales:Átomos que poseen un electrón desapareado. Por ejemplo, el grupo metilo. Cloroformo

Metilo

Un radical, al unirse a una cadena hidrocarbonada, y desplazar al hidrógeno, actúa como sustituyente de éste.

Nomenclatura de algunos radicales

Nomenclatura de hidrocarburos

Reglas de nomenclatura de alcanos

Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes.

Reglas de nomenclatura de alcanos

Regla 2.- Los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se anteceden de un número que indica su posición dentro de la cadena principal. La cadena principal se numera de modo que al sustituyente se le asigne el número más bajo posible.

Reglas de nomenclatura de alcanos

Regla 3.- Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por su número localizador. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores. Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

Reglas de nomenclatura de alcanos

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.

Reglas de nomenclatura de alcanos

Regla 5.- Los nombres sistemáticos de los sustituyentes de uso común se obtienen numerando la cadena, comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabéticamente.

Resumen de nomenclatura

¿Contiene grupos

funcionales?

Sí

NoIdentificar la cadena de

mayor longitud

Si hay más de un grupo funcional se debe determinar el grupo funcional principal,

según la siguiente jerarquía:ácido>éster>amida>aldehído>cetona>alcohol>amina>éter>alquino>

alqueno>alcano

En el nombre del compuesto se indica primero la localización de los grupos funcionales secundarios y luego el grupo funcioal principal.

Luego, se cita la longitud de la cadena, de acuerdo al sufijo correspondiente.

Ejemplos de nomenclatura

Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

Ejemplos de nomenclatura

El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.

Ejemplos de nomenclatura

uando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos localizadores

Ejemplos de nomenclatura

Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

Ejemplos de nomenclatura

En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

Ejemplos de nomenclatura

Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Ejemplos de nomenclatura

Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

Ejemplos de nomenclatura

Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino

Ejemplos de nomenclatura

Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

Isomería

Isomería

F F

Cl ClBr

Br

HH

La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular.

Quiralidad

Isomería

Del griego, χειρ (kheir) = mano

Quiralidad

Isomería

Fórmula estereoquímica

Cis = del mismo lado Trans = de lados opuestos

Isomería

Grasas trans

Isomería

GRASA TRANSFACTOR DE

RIESGOCARDIOVASCUL

AR

Relación entre la estructura y la actividad

Ejercicios

Ejercicios

Ejercicios

Ejercicios

Ejercicios

Ejercicios

Ejercicios

Aplicación de conocimientos

Aplicación de conocimientos

Tipos de nomenclatura química

1. Nomenclatura estequiométrica (IUPAC), se vale de los prefijos numerales griegos mono-, di-, tri- , tetra-, penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona-, deca-, etc, para nombrar el número de átomos de cada elemento en la molécula.

2. Nomenclatura de Stock, utilizada con elementos que pueden usar distintos estados de oxidación, y caracterizada por incluir la valencia con la que actúa el elemento entre paréntesis y en números romanos.

3. Nomenclatura clásica o tradicional, la cual se vale de los prefijos y sufijos hipo-oso, -oso, -ico y per-ico, según la valencia con la que actúen los elementos.

Tipos de nomenclatura química

Así, por ejemplo, la fórmula Fe2O3puede

nombrarse, respectivamente:

NE: Trióxido de dihierro NS: Óxido de hierro (III) NT: Óxido férrico

Y la fórmula FeO puede nombrarse, respectivamente:

NE: Monóxido de hierro NS: Óxido de hierro (II) NT: Óxido ferroso