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6
Unter Alkohol versteht man (als Chemiker) alle Verbindungen, in denen eine Hydroxyl-Gruppe an ein aliphatisches oder alicyclisches Kohlenstoffgerüst gebunden ist.
C HH
H
H
O Hydroxylgruppe: funktionelle Gruppe der Alkohole
Methanol
Benennung der Alkohole:Die Endung –ol wird an den Namen des C – Grundgerüstes gehängt
Einteilung der AlkoholeNach der Stellung der OH – Gruppe werden primäre, sekundäre, tertiäre Alkohole unterschieden;Anzahl der OH – Gruppen gibt die Wertigkeit an.
Funktionelle Gruppen
Alkohol
7
Die von Alkanen abgeleitete Alkohole werden Alkanolegenannt. Ihre allgemeine Formel lautet: CnH2n+1OH.
C HH
H
H
O
primärer Alkohol: Butan-1-olprimäres Butanol
CH2 OHCH3 CH2 CH2 C
H
H
C
H
H
CH2CH3 CH CH3
OH
C
H
H
sekundärer Alkohol: Butan-2-olsekundäres Butanol
C HH
H
H
C
OH
H
C
H
H
C
H
H
primäresC-Atom
sekundäres
Funktionelle Gruppen
Alkohol
8
einwertiger Alkohol: Butan-1-ol
CH2CH3 CH2 CH2
CH2CH3 CH CH2
OH
zweiwertiger Alkohol: Butan-1,2-diol
Die Wertigkeit eines Alkohols wird durch die Anzahl der OH (Hydroxyl) Gruppen ausgedrückt.
OH
OH
dreiwertiger Alkohol: Butan-1,2,4-triol
CH2CH2 CH CH2
OH OHOH
Funktionelle Gruppen
Alkohol
9
Halogen Alkane sind geeignete Ausgangsstoffe für die Herstellung (Synthese) von Alkoholen. Setzt man einem Halogen-Alkan konzentrierte Natronlauge zu, wird das Halogen-Atom durch eine Hydroxyl Gruppe ersetzt. Es findet eine Substitution statt.
Beispiel:
CH3Cl + NaOH ���� CH3OH + NaCl
Reaktionstyp: Nucleophile Substitution (primäre Alkohole)
Das OH- -Ion der Natronlauge (Nucleophil) sucht eine positive Ladung, die von dem C–Atom, an das das Halogen gebunden ist, angeboten wird. Dadurch entsteht ein Übergangszustand mit 5 Bindungen am C-Atom. Dieser ist instabil und führt zur Abspaltung des Halogenid-Ions.
Br
R
CO +- ���� Br
R
CO ���� Br
R
CO +
Funktionelle Gruppen
Synthese von Alkohol
10
Ist das Halogen-Atom an ein tertiäres C-Atom gebunden, wird es als Halogenid-Ionabgespalten. Das C-Atom wird positiv (Carbenium-Ion) und reagiert mit dem OH- -Ion.
Eigenschaften der Alkohole
Schmelz- und Siedepunkte: Alkohole werden mit zunehmender Kettenlänge immer dickflüssiger. Ab C12H25OH (Laurylalkohol) sind sie fest.
Alkohole sind polar ���� O-Atom der OH- -Gruppe bildet Wasserstoffbrücken zu andern OH- -Gruppen ���� Siedepunkte der Alkohole sind viel höher als beim entsprechenden Alkan.
Alkohole bestehen aus einem polaren Hydroxyl-Anteil, durch den eine Wasserlöslichkeit des Alkohols entsteht und einen unpolaren Alkyl-Rest. Mit zunehmender Kettenlänge nimmt die Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln (Wasser) ab.
Funktionelle Gruppen
Eigenschaften von Alkohol
11
C
H
H
C HH
H
HO
H
H
C
H
H
CH
H
H
O
H
unlöslich
löslic
h
löslich
Ethan ist unpolar Wasser ist polar
unpolarhydrophob
polarhydrophil
Bei mehrwertigen Alkoholen steigt mit zunehmender Anzahl der OH-Gruppen die Wasserlöslichkeit
Funktionelle Gruppen
Löslichkeit von Alkohol
12
Alkohole sind brennbar
C2H5OH + 3 O2 ���� 2 CO2 + 3 H2O
Alkohole können leicht aus Biomasse gewonnen werden und normalen Treibstoffen beigemischt werden.
Alkohole reagieren in wässriger Lösung neutral. Im Gegensatz zu anorganischen Hydroxid-Verbindungen sind die Bindungen zur OH-Gruppe kovalent. Alkohole können in Verbindung mit reaktionsfähigen Metallen auch als Säure reagieren. Dabei bilden sich Salze, die als Alkanolate bzw. Alkoholate bezeichnet werden.
C2H5OH + Na ���� C2H5O-Na+ + 0,5 H2
Das Alkoholat-Ion ist die starke konjugierte Base zur Säure Alkohol.
C2H5O-Na+ + H2O ���� C2H5OH + Na+ + OH-
Funktionelle Gruppen
Reaktionen von Alkohol
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C
OAldehyd-Gruppedes Methanal
H H
C
O
CH3 CH3
Keton-Gruppe des Propanon
Die Carbonyl-Gruppe kann durch die Oxidation von Alkoholen gebildet werden.
C
OH
HH
H
C
OH
CH3
H
CH3
-2 H -2 H
Aus primären Alkoholen entstehen Aldehyde.
Aus sekundären Alkoholen entstehen Ketone.
Bei der Oxidation von tertiären Alkoholen wird das C-Gerüst zertrümmert.
Funktionelle Gruppen
Bildung von Oxo - Derivate
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