oc biologie ws2017 - universität innsbruck · 2018. 1. 15. · asparagin glutamin phenylalanin...
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-
4.8.Carbonyle
125
-
EinewichtigefunktionelleGruppe– dieCarbonyl-Funktion
§ Kohlenstoff und Sauerstoff sind sp2-hybridisiert und durch eine Dopplebindung verbunden. Die drei Bindungen, die vomKohlenstoff ausgehen liegen in einer Ebene und schließen einen Winkel von ca. 120° ein.
CO
δ+
δ-
C+O-Nucleophiles Zentrum
Elektrophiles Zentrum
Steigende Reaktivität – durch höhere Elektrophilie am C-Atom à d.h. elektronenziehende (wieChlor) erhöhen Reaktivität.
Carboxylat(SalzeinerCarbonsäure)
à nichtmehrelektrophilamC!
Carbonsäure Carbonsäureamid Carbonsäureester Keton Aldehyd Carbonsäurechlorid
R
O
O- R
O
OH R
O
NH2 R
O
O R
O
CH3 R
O
H R
O
ClR'
RCO
XNu-
RCO-
XNu
§ Nucleophile Addition an Carbonyl-C führt zu tetrahedraler (sp3) Zwischenstufe (Anmerkung: tetrahedral = die vierAtome bilden einen Tetraeder):
Folgeprodukte
126
-
AldehydeundKetone
§ Aldehyde (Alcohol dehydrogenatus) und Ketone sind durch Oxidation von Alkoholen zugänglich:
§ Aldehyde tragen die Endung -al, Ketone -on
H H
O
H3C H
O
H
OO H
FormaldehydMethanal
AcetaldehydEthanal
Butanal Benzaldehyd
Aldehyde
KetoneH3C CH3
O
CH3
OO CH3 O
AcetonPropanon Butan-2-on
AcetophenonMethylphenylketon Benzophenon
O
H
OH
HH
O
CH3
OH
CH3H
127
-
Chinone
§ Chinone nennt man Verbindungen, die zwei Carbonyl-Funktionen in cyclischer Konjugation enthalten:
O
O
OO
O
Oortho-Benzochinon para-Benzochinon 9,10-Anthrachinon
128
-
HerstellungvonAldehydenundKetonen
§ Oxidation von Alkoholen
ROH
HR
R = Alkyl-Rest
K2CrO7 O
RRR
OH
HH
R = Alkyl-Rest
K2CrO7 O
HR
SEKUNDÄRERAlkohol
KETON ALDEHYDPRIMÄRERAlkohol
Eigenschaften
§ keine H-Brückenà tieferer Siedepunkt als Alkohol, niedere Aldehyde und Ketone sind wasserlöslich.
§ Keto-Enol-Tautomerie: tautomeres Gleichgewicht = Tautomere sind durch Wanderung eines H-Atoms ineinanderüberführbar.
H3C CH2
OH
H3C CH2
OH
AcetonKeto-Form:99.9997 %
AcetonEnol-Form:0.0003 %
CH2
CH2
OH
CH2
CH2
OH
Keto-Form:15 %
Enol-Form:85 %
H3C
O
H3C
O
129
-
BiologischrelevanteCarbonylverbindung
OH
OCH3
Anisaldehyd
OH
OH
Vanillin
OCH3
Zimtaldehyd
O
H
Muscon: Moschus Geruch
O
H3C H
Vitamin K1: Blutgerinnung
CH3O
O 2
O
O
H3CO
H3CO
CH3
Hn
Ubichinone: Oxidationen in Mitochondrien
O
R1
R2R3
HO
Tocopherole: Vitamin E-Reihe - Radikalfänger
OHOH
O
O
Alizarin: Färbestoff
130
-
ReaktionenvonAldehydenundKetonen
§ Addition von Nucleophilen an die Carbonyl-Gruppe:
CO
R2R1
R1, R2 = Alkyl KETONR1 = Alkyl, R2 = H ALDEHYD
Nu- CO-
R1 R2Nu
+ H+COH
R1 R2Nu
Folgereaktion
à Elektrophiles Carbonyl-C wird von Nucleophil angegriffenà verschiedenste Nucleophile sind möglich: z.B. Stickstoff (N)-, Sauerstoff (O)- oder auch Kohlenstoff (C)- Nucleophile.
§ Bildung von Enolat-Anionen:
H3C CH2
OH
α-Position
Base
H3C CH2
O-HBase+
à Proton kann von a-Kohlenstoff relativ leicht abstrahiert werden unter Bildung eines Enolat-Anions.
Enolat-Anion
131
-
AdditionvonSauerstoff(O)- Nucleophilen
§ Addition vonWasser (H2O) an die Carbonyl-Gruppe:
CO
R2R1CO-
R1 R2O+
CO
R1 R2O
HOH
H H H
H
§ Addition von Alkoholen (HO-R) an die Carbonyl-Gruppeà Bildung von Acetalen:
RCO
HO
H CO-
R HO+
H
COH
R HO
Aldehyd Halbacetal
COH
R HO
Halbacetal
OH
- H2OCO
R HO
Acetal
+ H+
(zB Schwefel-säure)
àà Acetale sind im Sauren NICHT stabil, imBasischen stabil.
Cyclisches Acetal bei DiolenR
CO
HO
H OH
RC
H
HO O
OH
- H2OC
+ H+
(zB Schwefel-säure)
R HO O
Aldehyd Ethylenglykol(1,2-Ethandiol)
cyclischesAcetal 132
-
Exkurs:Kohlenhydrate- Zucker
§ Kennen Alkohole und Aldehyde à Zucker sind Polyakohole mit einer Aldehyd- (Aldosen) oder Keton- (Ketosen)funktion:
§Man unterscheidet: Mono- (eine Zuckereinheit) , Oligo- (2-6 Monosaccharide) und Poly- (> 6 Zuckereinheiten) -saccharide.
H OH
HO
H HOH
HO H
HO
H HOH
D-Glycerin-Adehyd
(OHGrupperechts,
Dexter=lat.rechts)
L-Glycerin-Adehyd
(OHGruppelinks,
Laevus=lat.links)
A
B DC
§ Fischerprojektion
Blickrichtung
A
BC D
A
B
C
D
B
A
C D
AC DB
133
-
CH2OHH OH
HO
H OH
HO
H OHCH2OH
HO H
HO
H OHCH2OH
H OH
HO
H OH
CH2OHH OH
HO H
HO
H OH
CH2OHH OH
HO H
HO
HO H
CH2OHH OH
H OH
HO
HO H
CH2OHH OH
H OH
HO
H OHH OH
CH2OHH OH
HO H
HO
H OHH OH
CH2OHH OH
H OH
HO
HO HH OH
CH2OHH OH
HO H
HO
HO HH OH
CH2OHH OH
H OH
HO
H OHHO H
CH2OHH OH
HO H
HO
H OHHO H
CH2OHH OH
H OH
HO
HO HHO H
CH2OHH OH
HO H
HO
HO HHO H
CH2OHH OH
Ketosen
CH2OHO
CH2OH
Dihdroxyaceton
CH2OHO
H OHH OHCH2OH
D-Ribulose
CH2OHO
HO HH OH
CH2OHH OH
D-Fructose
StammbaumderD-Aldosen
D-Glycerinaldehyd
D-Erythrose D-Threose
D-Ribose D-Arabinose D-Xylose D-Lyxose
D-Allose D-Altrose D-Glucose D-Mannose D-Gulose D-Idose D-Galactose D-Talose
134
-
KonformationenderMonosaccharide
1.Haworth-Ringformel
OHH2C
OH
H
HO
OH
H
H
OH
H
OC
OH2C
OH
H
HO
OH
H
H
OH
H
OHC
OH2C
OH
H
HO
OH
H
H
OH
OH
H
Glucoseoffene Aldehydform
(< 0.3 %)
α-GlucoseHalbacetalform
(38 %)
β-GlucoseHalbacetalform
(62 %)
§ Zucker liegen nur zu einem geringen Teil in der offenen Form vor, überwiegend bilden sich fünf- bzw. sechsgliederigeRinge durch intramolekluare Acetalbildung.
§ durch die Acetalbildung bildet sich das sogennannte anomere Zentrum (assymmetrisches C-Atom). Man unterscheidet2 Formen: schaut die OH Gruppe am anomeren Zentrum nach oben à bb-Form, schaut die OH Gruppe am anomerenZentrum nach untenà aa-Form.
DarstellungderZuckerinderRingform
2.Konformations-Ringformel(vgl.Cyclohexan)
OH
O
H
H
OHH
HO
H
HOH
OHO
H
H
OHH
HO
H
HOH
OH
OH
O
OH
H
OHH
HO
H
HOH
OH
H
Glucoseoffene Aldehydform
(< 0.3 %)
α-GlucoseHalbacetalform
(38 %)
β-GlucoseHalbacetalform
(62 %) 135
-
WeitereMonosaccharide
O
OH
H
OHH
HO
H
HOH
H
CH2OH
α-Fructopyranose
O
CH2OH
H
OHH
HO
H
HOH
H
OH
β-Fructopyranose
O OH
OHOH
HO
β-Ribofuranose
Disaccharide
OO
OOH
OO
O
reduzierende Zucker nicht-reduzierende Zucker
-osyl -ose -osyl -osid
O
OOOHHO
HO
OH
OHHO
HO
CH2OH
Saccharose(Rohrzucker)
O
OO
OHHO
OH OH
OH
OHHO OH
Lactose(Milchzucker)
136
-
4.9.CarbonsäurenundDerivate
137
-
Carbonsäuren
§ Carbonsäuren können durch Oxidation von Aldehyden erhalten werden. Sie enthalten eine Carboxyl-Gruppe (-COOH).
R COOH
sp2-hybridisiert
saures (leicht abspaltbares)Proton
R COOH R C
OO-
H+
Carboxyl Carboxylat Proton
HO
OH H3C
O
OHO
OH
O
OH
§ Beispiele
Ameisensäure Essigsäure Propionsäure Buttersäure
O
OH
Benzoesäure
HO
O
OH
O
Malonsäure cis-9-Octadecensäure(ungesättigteFettsäure) 138
-
EigenschaftenvonCarbonsäuren
nucleophil
saures (leichtabspaltbares) ProtonR C
OO Helektro-
phil
§ Carbonsäuren besitzen eine POLARISIERTE C=O Bindung.
Das C-Atom ist elektrophil, es kann duch Nucleophile
angegriffen werden. Die C-gebundenen Sauerstoffe sind
nucleophil.
§ Carbonsäuren können Wassterstoffbrücken-Bindungenbilden, sie können z.B. Dimere bilden.
§ Die höhere Acidität (im Vergleich zu anderenVernidnugen wie Alkohole) beruht auf der Mesomerie-Sabilisierung der konjugierten Carboxylat-Base.
RO
O
HR
O
O
H
H-Brückenbildung
O
O H- H+ O
O-O-
O
MesomeriestabilisiertesCaroboxylat
139
-
SubstitutenteneinflüsseaufdieSäurestärkeI
§ Elektronenziehende Effekte (-I –Effekt)
Elektronenziehende Substituenten (z.B. Halogene, -CN, -NO2 oder auch –COOH) bewirken eine Zunahme der Acidität.Die Stärke des –I Effektes ist kurzreichweitig, aber additiv.
O
OH
O
OHCl
O
OHCl
Cl
O
OHCl
ClClpKa =4.76
pKa =2.81
pKa =1.30
pKa =0.65
O
OHClpKa =4.10
O
OHCl
pKa =2.80
§ Elektronengebende Effekte (+I –Effekt)
Elektronengebende Substituenten (z.B. Alkyl-Subsituenten) bewirken eine Abnahme der Acidität.
O
OHpKa =4.76
O
OHpKa =5.05
HO
OHpKa =3.77
140
-
SubstitutenteneinflüsseaufdieSäurestärkeII
§Mesomerer Effekt
Elektronenziehende bzw. elektronendichte-verringernde Substituenten am Aromaten (z.B. Halogene, -CN, -NO2 oderauch –COOH) bewirken eine Zunahme der Acidität.
O
OH
O
OH
O2N
pKa =4.22
pKa =3.42
O
OH
O2N
NO2
NO2pKa =0.65
§ H-Brückenbildung
H-Brücken können das entstehende Carboxylat-Anion stabilisieren, zB Salicylsäure (Vorläufer von Aspirin©)
O
OO H
H - H+O
O-
OH
pKa =2.97
141
-
ReaktionenvonCarbonsäuren– DerivatevonCarbonsäuren
RO
OH
SOX2
R'-OH
R'-NH2
RO
X X = Cl, Br
RO
O R'
RO
NH
R'
Carbonsäurehalogenide
Carbonsäureester
Carbonsäureamide
§ Beispiele
O
ClONH2
O
O
Benzoesäurechlorid Essigsäureethylester Acetamid
142
-
ReaktionenvonCarbonsäurenmitNucleophilen
RO
Y
Y = OH, NH2, OR'
HNuR
OYNu
H
RO
NuHY
tetrahedralesZwischenprodukt(sp3)
à Additions-Eliminations-Reaktion: in der Regel Gleichgewichtsreaktionen, Reaktion durch Säuren (Protonierung derCarboxylgruppe) und Basen (Deprotonierung des Nucleophils) beschleunigbar.
Beispiel: Hydrolyse von Carbonsäurederivaten zu Carbonsäuren
tetrahedralesZwischenprodukt(sp3)
NH2
OH2O/H2SO4
OH
O
+H+
NH2
O+H
NH2+
OH
+H2O
NH2O
H
OH2+-H+ NH2
OH
OH
OH
OH+
OH+
OH
+H+ N+OH
OH
-NH3
-H+
HHH
143
-
HerstellungvonCarbonsäureestern
R OH
O R'-OH/H2SO4
R OR'
O
+H+
R OH
O+H
R OH+
OH
+R'-OH
ROH
OH
O+
-H+
ROH
OH
OR'
R OR'
OH+
OR'+
OH
+H+
RO+
OH
OR'
-H2O
-H+
H
H
R
R' H
à Additions-Eliminations-Reaktion
à Gleichgewichtsreaktion: um Ester zu erhalten Überschuß an Alkohol verwenden und starke Säuren, entstehendes Wasserentfernen.
à Esterhydrolyse (= Umkehr der Veresterung): Verseifung, im Alkalischen
144
-
BiologischwichtigeCarbonsäurederivate
Coenzym A mit einer Thiol (S-Alkohol)-Funktionalitätàà Bildung von energiereichen Thioester zB Acetyl-CoA
Acetyl-CoA: Aktivierte Essigsäure, wichtigstes Carbonsäurederivate im Stoffwechsel zB beteiligt in Auf- und Abbau von Fettsäuren,Alkoholstoffwechsel, Citratcyclus
O
NH
SH
HN
OOH
OPOP
O
O-
O
O-O
O
O OHP
N
N
N
N
OHO
-O
NH2
O
NH
S
HN
OOH
OPOP
O
O-
O
O-O
O
O OHP
N
N
N
N
OHO
-O
NH2O
O
SCoA
EnergiereicheC-S-Bindung
145
-
Exkurs:Aminosäuren– Peptide- Proteine
§ Eiweiße oder Proteine (Polypeptide) sind hochmolekulare Naturstoffe aufgebaut aus 20 verschiedenen Aminosäuren.
§ aa-Aminosäuren:
NeutraleAminosäuren
SaureAminosäuren
BasischeAminosäuren
H2NO
OHH2N
O
OHH2N
O
OH
H2NO
OHH2N
O
OH
SH
H2NO
OH
OH
H2NO
OH
OH
H2NO
OH
O
NH2
H2NO
OH
OH2N
H2NO
OHH2N
O
OH
OH
H2NO
OH
HN
H2NO
OH
SCH3
NH
OH
O
Glycin Alanin Leucin Valin
Isoleucin Cystein Serin Threonin
Asparagin Glutamin Phenylalanin Thyrosin
Tryptophan Methionin Prolin
O
OHH2N
NH2
O
OHH2N
HN
NH
NH2
O
OHH2N
N
HN
Lysin
Histidin
Arginin
O
OHH2N
O
OH
Asparaginsäure
O
OHH2N
OHO
Glutaminsäure
O
OHH2N
146
-
AminosäurenalsAmpholyte
O
O-+H3NO
OHH2N
IntramolekulareNeutralisationàà BildungeinesZWITTERIONS
§ Säure- und Baseeigenschaften (ohne Berücksichtung der Seitenkette)
O
O-+H3NO
OH+H3N
+H+
-H+
+H+
-H+
O
O-H2N
R R R
alkalischerpH
saurerpH
neutralerpH
ANIONKATION ZWITTERIONneutral
147
-
AnalytikvonProteinen
§ Ladung eines nativen Proteins ist bestimmt durch pH-Wert und Seitenketten(basische, saure, usw.)à SDS gibt einheitliche negative Ladung.
§ Protein wird in Gel NUR nach Größe aufgetrennt.
SodiumdodecylsulfateSDS
148
-
DiePeptidbindung
§Mehrere Aminosäuren werden am Ribosom unter Bildung einer Peptidbindung (Carbonsäureamid-Funktionalität) miteinanderverknüpft.
§ Beispiel:
O
OHH2N
O
OHH2N
O
OHO
NH
H2N
Glycin Alanin Glycyl-AlanineinDipeptid
C-terminaleASN-terminaleAS
O
HN
R2O
NH
HN
O
NHR3
HN
R4
O R5
O
R1
§ Reihenfolge der Aminosäuren in einem Peptid wird als die Sequenz (Primärstruktur) bezeichnet.
149
-
Proteine– wichtigeMoleküleinderBiochemie
§ Zentrales Dogma der Molekularbiologie
GenomischeDNA
2‘-Deoxyadenosin2‘-Deoxycytidin2‘-Deoxyguanosin
Thymidin
Ribosomale,TransferundBoten- RNAAdenosinCytidinGuanosinUridin
Proteine20
Aminosäuren
150
-
AufbauundStrukturvonProteinen
C-terminaleASN-terminaleASH2N = N-TerminusCOOH = C-Terminus
H2N-Asp-Gln-Trp-Ala-Asp-Tyr-COOH
+H3NHC CCH2
HN
O
COHO
HC CCH2
HN
O
CH2CNH2O
HC CCH2
HN
O
HN
HC CCH3
HN
O HC CCH2
HN
O
COHO
HC CCH2
O-O
OH
1. Primärstruktur = Abfolge der Aminosäuren
2. Sekundärstruktur = Ausbildung von Sekundärstrukturelementen: aa- Helix, bb-Faltblatt
NN
NN
O H
R O H
R' HO
R'''H O
O HR'''
OH R'
H O R
H ON
NN
N
Antiparallelesbb-Faltblatt
NN
NHN
O
H O
R'
O
H
R''
O
H
R'''
NN
NN
O
H O
R'
O
H
R''
O
H
R''' H
Parallelesbb-Faltblatt
NC
CNH
R'
O
H
H
CN
CC
H
HO
R''
O
aa-Helix
151
-
AufbauundStrukturvonProteinen
3. Tertiärstruktur = räumliche Anordnung von SekundärstrukturelementenààMotive und Domänen
aa-Helix
bb-Faltblatt
3. Quartärstruktur = räumliche Anordnung von Tertiärstrukturelmenten zueinander zB Protein-Protein-Komplex
152
-
4.10.Heterocyclen
153
-
Heterocyclen
§ Heterocyclische Verbindungen enthalten außer C-Atomen ein oder mehrere Heteroatome (z.B. N, S, O) als Ringglieder.Man unterscheidet heteroaliphatische und heteroaromatische Verbindungen.
§ HeteroaliphatenHeterocyclische mit 5 oder mehr Ringatomen, die gesättigt sind oder isolierte Doppelbindungen enthalten, verhalten sichchemisch wie die analogen acyclischen Verbindungen. Kleinere Ringsysteme sind wegen der höheren Ringspannungreaktiver als größere.
§ HeteroaromatenBei cyclischer Konjugation und 4n + 2 p Elektronen in cyclischen Systemen mit Heteroatom-Ringgliedern spricht man vonHeteroaromaten. Im Vergleich zu den reinen Kohlenstoff-Aromaten (z.B. Benzol) sind die aromatischen Eigenschaftenallerdings schwächer ausgeprägt.
Beispiele
H2N CHCCH2
OHO
HN
Tryptophan(aromatisch)
H2N CHCCH2
OHO
NNH
Histidin(aromatisch)
HN
C OHO
Prolin
Aminosäuren
NH
HN
Piperidin(pKB =6.2)
Pyrrolidin(pKB =3)
NH
O
Morpholin
HN
Pyrrol(aromatisch)
HNN
Imidazol(aromatisch)
O
Furan(aromatisch)
N
O
OH
Nicotinsäure(aromatisch)
DNAundRNANucleobasenGrundgerüste
NH
N
N
N
Purin(aromatisch:Guanin
undAdenin)
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Pyrimidin(aromatisch:
Uracil/ThyminundCytosin)
154
-
FünfgliedrigeStickstoff-Heteroaromaten
HN
HNN
Pyrrol(aromatisch)
Imidazol(aromatisch)
N H 6p-ElektronenDasfreieEletronenpaaramStickstoffistTEILdesp-Systems-à verringerteBasizität.
NN H6p-ElektronenDasfreieEletronenpaaram2.StickstoffistnichtTEILdesp-System.à basisch.
kaumbasisch
kaumbasischbasisch
basisch
HNN H+ HN
N+ HHN
H+ N+HH
Imidazolà BASE(aromatisch)
Pyrrolà kaumbasisch(aromatisch)
155
-
SechsgliedrigeStickstoff-Heteroaromaten
N
Pyridin(aromatisch)
N6p-ElektronenDasfreieEletronenpaaramStickstoffistnichtTEILdesp-System.à basisch;pKB =8.7
H+N N+
H
156
-
4.11.NukleotideundNukleinsäuren
157
-
NukleotideundNukleinsäuren
158
§ Nukleotide = Bausteine der Nukleinsäuren
§ 3 Bestandteile: Organische Base (Nukleobase), Monosaccharid und Phosphorsäure
àà Nukleobase: N-haltige Heterocyclen mit aromatischen Ringsystem
àMonosaccharid: D-Ribose oder D-Desoxyribose
Nukleobase + Monosaccharid = Nukleosid
Nukleobase + Monosaccharid + Phosphorsäure = Nukleotid
NatriumsalzdesAdenosinmonophosphates
O
HO
N
N
N
N
NH2
OPO
O-HO
Na+
OH
Nukleosid
Nukleotid
Nukleobase:Adenin
D-Ribose
Phosphorsäureester
O
HO
N
N
N
N
NH2
OPO
O-O
Na+
OH
PO
O-O
Na+OHO OH
N+
O
NH2
Nicotinamid-adenin-dinucleotid (NAD+):Cofaktor inbiochemischenRedox-Prozessen
-
159
Exkurs:EnergiespeicherunginPhosphorsäureverbindungen
Pyrophosphat
ORPO
OHOP
O
OHHO
EnergiereicheBindung
CO
OPO
OHHO
R
GemischtesAnhydrid
EnergiereicheBindung
COPO
OHHO
CH
RR'
Enolphosphat
EnergiereicheBindung
Vergleichefrüher:Acetyl-CoenzymA
O
NH
S
HN
OOH
OPOP
O
O-
O
O-O
O
O OHP
N
N
N
N
OHO
-O
NH2O
EnergiereicheBindung
O
HO
N
N
N
N
NH2
OPO
O-O
Na+
OH
PO
O-O
Na+
PO
O-HO
Na+
ATP– Adenosintriphosphat:TreibstofffürZelle
-
160
NukleotideinNukleinsäuren
§ In den Nukleinsäuren liegen Nukleotide in Form von Phosphorsäurediestereinheiten vor.
§ D-Ribose Zuckereinheit in Ribonukleinsäure (RNA), D-Desoxyribose Zuckereinheit in Desoxyribonukleinsäre (DNA)
§ Nukleobasen:
O
HO
NukleobaseHO
OH
1'2'3'4'
5'
D-Ribose
O
HO
NukleobaseHO
1'2'3'4'
5'
D-2‘-Desoxyribose
N
N
N
N
NH2
ZuckerN
N
N
NH
O
ZuckerNH2
Adenin(RNAundDNA) Guanin(RNAundDNA)
PURIN
Cytosin(RNAundDNA)
NZucker
N
NH2
O NZucker
NH
O
O NZucker
NH
O
O
PYRIMIDIN
Uracil(RNA) Thymin (DNA)
-
161
Nukleinsäuren
OO
O
N
N
N
N
NH2
POO
O N
N
N
NH
O
NH2
OPO
-OOO
Na+-O
OH
N
N
NH2
O
Na+
P-O OO
O NHO
NH
O
O
Na+
DNA
5‘-Ende
3‘-Ende
Phosphorsäure-Diester-Brücke
Thymin
Adenin
Guanin
Cytosin
RNA
5‘-Ende
3‘-Ende
Phosphorsäure-Diester-Brücke
Uracil
Adenin
Guanin
Cytosin
OO
O
N
N
N
N
NH2
POO
O N
N
N
NH
O
NH2
OPO
-OOO
Na+-O
OH
N
N
NH2
O
Na+
P-O OO
O NHO
NH
O
O
Na+ OH
OH
OH
-
162
AufbauderDNA
T
A
C
G
3'
5'
A
T
G
C
3'
5'
AntiparalleleDuplexanordnung
RN
N
N
N
O
N
N N
NH
H
OR
H
H
H
G-CBasenpaar3Wasserstoffbrücken
RN
N
N
N
N N N
O
OR
HH
CH3
H
A-TBasenpaar2 Wasserstoffbrücken
-
163
3D-StrukturderDNA
A-DNA B-DNA Z-DNA
-
164
FlussderbiologischenInformation
DNA
Replikation
Transkription
ReverseTranskription
RNA:Boten-RNA,transfer-RNA,ribosomale RNA
Translation
Protein
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