presentación de powerpoint - guao.org enlace químico en los...la teoría del enlace de valencia...

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Título del diagrama

INORGANICOS

Sintetizados por los seres vivos

Tienen "Fuerza vital"

ORGANICOS

COMPUESTOS

El carbono

¿Por qué el carbono?

Los enlaces del carbono son covalentes

Los átomos tienen tendencia a adquirir la configuración electrónica delgas noble mas cercano, a rodearse de un octeto de electrones.

En el caso del carbono esto es difícil, acumularía mucha carga

En carbono no forma enlaces iónicos

El carbono forma enlaces covalentes compartiendo electrones

El carbono se rodea de unocteto de electrones

El carbono se rodea de unocteto de electrones

Enseñanza - Aprendizaje

Pero hay tres hechos que nos hacer dedicaruna atención especial a la química delcarbono

El número de compuestosdonde interviene el C es devarios millones

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Las moléculas queconstituyen los seres vivos

Los compuestos del Cpresentan, en general,propiedades físicas yquímicas distintas a las delos compuestos inorgánicos

La corteza terrestre contiene un0.1 % de carbono …La corteza terrestre contiene un0.1 % de carbono …

…pero los compuestos orgánicossuponen un 95% de los conocidos…pero los compuestos orgánicossuponen un 95% de los conocidos

El carbono es el elemento clave alrededor delcual se construye el proceso de la vida misma

desarrollando el último subnivel: 1s2 2s2 2px1py

1pz

La teoría del enlace de valencia resuelve el problemasuponiendo que el carbono utiliza un tipo de orbitales,idénticos entre sí, resultado de la hibridación entre losorbitales atómicos puros 2s y 2p.

1) la valencia covalente 4, que es la normal en el C2) los enlaces iguales en casos como el metano, pues se

formarían a partir de OA diferentes, unos del orbitalatómico tipo s y otros de los orbitales atómicos tipo p

3) los ángulos de enlace, que en el caso de los p seríande 90º y con el s no tendrían una direccióndeterminada.

Pero esta configuración electrónica no explica:

Las cadenas de carbono son muy estables

El carbono tiene una facilidad única para formar enlaces fuertes con otrosátomos de carbono.

Puede formar cadenas tridimensionales.

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H C C C C C H

H|

H|

H|

H|

H|

|H

|H

|H

|H

|H

Cadena abierta lineal

C C

C H

HH

H

HH H H

H H

C C

Cadena cerrada: ciclo

H C C C C H

H|

H|

|H

|H

|C|

H

HH

H|

H|

Cadena abierta ramificada

Los átomos decarbono, tienen

mucha facilidad paraunirse entre sí y

formar cadenas muyvariadas. Todos sus

átomos formansiempre cuatro

enlaces covalentes

Las fórmulasdesarrolladas solo

muestran como estánunidos los átomos entresí, pero sin reflejar lageometría real de las

moléculas

Las fórmulassemidesarrolladas soloespecifican los enlaces

entre átomos de carbono

H C C C C C H

H|

H|

H|

H|

H|

|H

|H

|H

H C C C C C H

H|

H|

H|

|H

|H

|H

CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C CH

83 kcal/mol53 kcal/mol

Átomos más grandes,mayor distancia de

enlace

40 kcal/molRepulsión de pares

electrónicos noenlazados

34 kcal/molRepulsión de 2x pares

electrónicos noenlazados

Además puede formar enlaces fuertes con otros átomos como H, O, N.

La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, demodo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar suocteto

C

H

HH

H

C C

H

H H

H

C C H H

Metano

CH4

Eteno

CH2 CH2

Etino

CH CH

• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatroátomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3

• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.Ejemplo: HCCH, CH3–CN

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La hibridación es un fenómeno que consiste en lamezcla de orbítales atómicos puros para generar unconjunto de orbítales híbridos, los cuales tienencaracterísticas combinadas de los orbítalesoriginales.

El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:• Hibridación sp3:

– 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “”(frontales).

• Hibridación sp2:– 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin

hibridar) que formará un enlace “” (lateral)• Hibridación sp:

– 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sinhibridar) que formarán sendos enlaces “”

Hibridación sp3

• 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).• Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.• Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.• Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Hibridación sp2

• 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar)que formará un enlace “” (lateral)

• Forma un enlace doble, uno “” y otro “”, es decir, hay dos pareselectrónicos compartidos con el mismo átomo.

• Geometría triangular: ángulos C–H:120 º y distancia C=C < C–C

• Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

Hibridación sp

• 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar)que formarán sendos enlaces “”

• Forma bien un enlace triple –un enlace “” y dos “”–, es decir, hay trespares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlacesdobles, si bien este caso es más raro.

• Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia CC < C=C < C–C

• Ejemplo: HCCH, CH3–CN

¿Cómo ocurre la hibridación sp3

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Combinación lineal

4 OA

2s2px

2 pz

2 py

4 OA sp3

sp3

109°280

sp3sp3

sp3

H

H

H

Csp3

sp3sp3

sp3

CH4

HH

H

H

H

OA orbital atómicoOA orbital atómico

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La molécula de etano

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¿Cómo ocurre la hibridación sp2

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Combinación lineal

4 OA

2s2px

2 pz

2 py

3 OA sp2 + 1 OA p

sp2

sp2

sp2

p

sp2

sp2

sp2

p

sp2

sp2

sp2

p

C

H

Cπ

C2H4

H

Axial

Axial

H

H

H

H

H

HAxial

Axial

Axial

LATERAL

La presencia del enlace π explica la planariedad de la molécula

La molécula de etileno

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La molécula de etileno. El enlace π.

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¿Cómo ocurre la hibridación sp

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Acetileno : C2H2

sp sp

p

p

sp sp

p

p

LATERAL

H H C C

LATERAL

4 OA

2s2px

2 pz

2 py

Combinación lineal

C2H2

H H

2 OA sp + 2 OA p

sp sp

p

p

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Resumen de hibridación

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