química orgânica 2013 – prof marcelove estereoisomeria isomeria geomÉtrica
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Química Orgânica 2013 – prof Marcelove
ESTEREOISOMERIAISOMERIA GEOMÉTRICA
Geometrias do Carbono
Geometria: Tetraédrica
Ângulo entre as ligações: 109º28’.
Geometria: Trigonal Planar
C120º
Ângulo entre as ligações: 120º.
Rotação em torno de ligações
Rotação em torno de ligações químicas
Rotação em torno de ligações químicas
Em ligações simples, há livre rotação em relação aos átomos ligados.
Rotação em torno de ligações químicas
Na ligação dupla, não há liberdade de rotação entre os átomos.
Rotação em torno de ligações químicas
Conclusão: há 2 compostos diferentes para 1,2-Dicloroeteno.
Isomeria CIS-TRANS
CH CH ClCl
Nome oficial:
Isomeria: CIS-TRANS
CH CH ClCl
Nome oficial: 1,2-dicloro-eteno
Isomeria: CIS-TRANS
C = C
ClCl
H HC = C
Cl
Cl
H
H≠
2 possibilidades para disposição espacial dos substituintes do carbonos com ligação dupla.
Isomeria: CIS-TRANS
C = C
ClCl
H HC = C
Cl
Cl
H
H≠
CIS TRANS CIS: Grupamentos mais volumosos do
mesmo lado. TRANS: Grupamentos mais volumosos em
lados opostos.
Isomeria: CIS-TRANS
C = C
ClCl
H HC = C
Cl
Cl
H
H≠
Cis 1,2-dicloro-etenoTrans 1,2-dicloro-eteno
Nomes oficiais considerando a disposição espacial dos substituintes
Isomeria: CIS-TRANS
Exercícios
Questão 13,4-dimetilhex-3-eno
Questão 13,4-dimetilhex-3-eno
C C CC CC
Questão 13,4-dimetilhex-3-eno
C C CC CC1 2 3 4 5 6
Questão 13,4-dimetilhex-3-eno
C C CC CC1 2 3 4 5 6
Questão 13,4-dimetilhex-3-eno
C C CC CC1 2 3 4 5 6
C C
Questão 13,4-dimetilhex-3-eno
C C CH2CH2 CH3CH3
1 2 3 4 5 6
CH3 CH3
a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?
C C CH2CH2 CH3CH3
1 2 3 4 5 6
CH3 CH3
Isomeria Geométricaou
Estereoisomeria
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
Temos que escrever uma estrutura do tipo:
C = CDA
B C
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
Como fazer?
C = CDA
B C
C C CH2CH2 CH3CH3
1 2 3 4 5 6
CH3 CH3
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
Localize a dupla!
C = CDA
B C
C C CH2CH2 CH3CH3
1 2 3 4 5 6
CH3 CH3
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
Temos que escrever uma estrutura do tipo:
C = CDA
C
C C CH2CH2 CH3CH3
1 2 3 4 5 6
CH3 CH3
B
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
Temos que escrever uma estrutura do tipo:
C = CDA
C
C C CH2CH2 CH3CH3
1 2 3 4 5 6
CH3 CH3
CH2CH3
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
Temos que escrever uma estrutura do tipo:
C = CDA
C
C C CH2CH2 CH3CH3
1 2 3 4 5 6
CH3 CH3
CH2CH3
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
Temos que escrever uma estrutura do tipo:
C = CD
C
C C CH2CH2 CH3CH3
1 2 3 4 5 6
CH3 CH3
CH2CH3
CH3
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
Temos que escrever uma estrutura do tipo:
C = CD
C
C C CH2CH2 CH3CH3
1 2 3 4 5 6
CH3 CH3
CH2CH3
CH3
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
Temos que escrever uma estrutura do tipo:
C = CC
C C CH2CH2 CH3CH3
1 2 3 4 5 6
CH3 CH3
CH2CH3
CH3CH3
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
Temos que escrever uma estrutura do tipo:
C = CC
C C CH2CH2 CH3CH3
1 2 3 4 5 6
CH3 CH3
CH2CH3
CH3CH3
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
Temos que escrever uma estrutura do tipo:
C = C
C C CH2CH2 CH3CH3
CH3 CH3
CH2CH3
CH3CH3
CH2 CH3
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
A estrutura a seguir é apenas UMA possibilidade:
C = C
CH2CH3
CH3CH3
CH2 CH3
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
C = C
CH2CH3
CH3
CH2 CH3
Cis-3,4-dimetilhex-3-enoCH3
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
C = C
CH2CH3
CH3 CH3
CH2 CH3
Cis-3,4-dimetilhex-3-eno
Trans???
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
C = C
CH2CH3
CH3
CH2 CH3
Cis-3,4-dimetilhex-3-eno
C = C
CH2CH3
CH3
CH3
CH2 CH3
Trans-3,4-dimetilhex-3-eno
CH3
Isomeria geométrica em ciclanos
Estrutura 3D para o ciclobutano
Isomeria: CIS-TRANS
Vamos colocar alguns
grupamentos nos carbonos...
Isomeria: CIS-TRANS
(b)(a)
Isomeria: CIS-TRANS
(b)(a)
Isomeria: CIS-TRANS
(a) Configuração CIS (b) Configuração TRANS
Questão 2
Hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n podem ser diferenciados pelo teste de Bayer. Tal teste consiste na reação desses hidrocarbonetos com solução neutra diluída de permanganato de potássio - KMnO4 - que possui coloração violeta. Só haverá descoramento da solução se o hidrocarboneto for insaturado. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n.
Hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n podem ser diferenciados pelo teste de Bayer. Tal teste consiste na reação desses hidrocarbonetos com solução neutra diluída de permanganato de potássio - KMnO4 - que possui coloração violeta. Só haverá descoramento da solução se o hidrocarboneto for insaturado. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n.
Questão 2
a) Indique a fórmula estrutural de um hidrocarboneto com cadeia normal que reage positivamente ao teste de Bayer e justifique sua resposta.
Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n
a) Indique a fórmula estrutural de um hidrocarboneto com cadeia normal que reage positivamente ao teste de Bayer e justifique sua resposta.
Uma possibilidade é:
CH3H3C CH2 CH CH
Justificativa: o composto acima apresenta insaturação.
Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n
b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais.
CnH2n do tipo CICLANO!
Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n
b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais.
CnH2n do tipo CICLANO!
Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n
CnH2n do tipo CICLANO!
Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n
CH3CH3
CH3
b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais.
b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais.
CnH2n do tipo CICLANO!
Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n
Ciclopentano apresenta apenas
carbonos secundários
b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais.
CnH2n do tipo CICLANO!
Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n
CH3
1– metilciclobutano não apresenta
isomeria geométrica
1– metilciclobutano não apresenta apenas carbonos secundários
b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais.
CnH2n do tipo CICLANO!
Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n
CH3CH3
b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais.
CnH2n do tipo CICLANO!
Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n
CH3CH31,2 –
Dimetilciclopropano apresenta isomeria
geométrica
b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais.
CnH2n do tipo CICLANO!
Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n
CH3CH3
1,2 – Dimetilciclopropano apresenta isomeria
geométrica
Ciclopentano apresenta apenas
carbonos secundários
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