Química Orgánica

Isomería

Recopilación : Ing. Pablo Gandarilla C.

La existencia de moléculas que poseen la misma fórmula

molecular y propiedades distintas se conoce como isomería. Los

compuestos que presentan esta característica reciben el nombre de

isómeros.

Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero

propiedades físicas y/o químicas distintas.

ISOMERÍA

a

De cadena

De posición

De función

ESTRUCTURAL

cis-trans

mezcla racémica

dextro (+) levo (-)

Isomería óptica

ESTEREOISOMERÍA

TIPOS DE ISOMERÍA

ISOMERÍA

(o cis-trans)

ISOMERÍA

ISOMERÍA ESTRUCTURAL O PLANA

Distinta estructura molecular (distinta fórmula semidesarrollada)

De cadena: (C4H10)

metilpropano

butano CH3–CH2–CH2–CH3

De posición: (C3H8O)

1-propanol CH3–CH2–CH2OH

2-propanol CH3–CHOH–CH3

De función: (C3H6O)

propanal CH3–CH2–CHO

propanona CH3–CO–CH3

2-propen-1-ol CH2=CH–CH2OH

CH3–CH–CH3

CH3

Las diferencias entre los isómeros de cadena, se pueden ver en una

representación plana

ISOMERÍA ESTRUCTURAL

ISOMERÍA ESTRUCTURAL

Etanol CH3-CH2-OH Dimetiléter CH3-O-CH3

Propanal CH3-CH2-CHO Propanona CH3-CO-CH3

, un ácido y un éster

Ác propanoico CH3-CH2-COOH Acetato de metilo CH3-COO-CH3

ISOMERÍA ESTRUCTURAL

Aparece cuando hay dobles enlaces y cada uno de los sustituyentes de los

carbonos a cada lado del doble enlace son distintos.

El doble enlace no puede rotar y por eso las dos moléculas son diferentes.

Estos sustituyentes pueden estar en el mismo lado (arriba o abajo)

configuración “cis”, o estar en lados opuestos configuración “trans”.

Isomería Geométrica o Cis-Trans

ESTEREOISOMERÍA I

F

E

D

A

C C

E

F

D

A

C CA ≠ D E ≠ F

H HC=C

CH3 CH3

CH3 HC=C

H CH3

ESTEREOISOMERÍA I

Cis – 2 – buteno Trans – 2 – buteno

Isómeros cis y trans del 2-Buteno

ESTEREOISOMERÍA I

ISOMERÍA ÓPTICA:

ESTEREOISOMERÍA II

Se debe a la distinta distribución espacial (en tres dimensiones) de losgrupos unidos a un átomo de carbono.

Una molécula se dice que es quiral (o que presenta isomería óptica)

cuando no es superponible con su imagen en el espejo (imagen especular).

Para que haya isómeros ópticos es necesario que los cuatro sustituyentesunidos a un átomo de carbono sean “distintos” (carbono asimétrico oquiral).

ESTEREOISOMERÍA II

ESTEREOISOMERÍA II

ESTEREOISOMERÍA II

Quiralidad (del griego kéir: mano),

Isomería óptica

Un átomo de carbono que soporta cuatro sustituyentes distintos se llama

carbono asimétrico (o quiral)

A menudo se lo designa mediante un asterisco, según se indica en la fórmula

siguiente:

Generalmente, las moléculas orgánicas que tienen algún carbono asimétrico (unido

a cuatro sustituyentes diferentes) son quirales (presentan isomería óptica).

(no todas las moléculas con carbonos asimétricos son quirales, ni todas las que no tienen carbonos

asimétricos son aquirales).

ESTEREOISOMERÍA II

Una molécula con un carbono asimétrico tiene dos isómeros ópticos

(enantiómeros). Que son las imágenes especulares no superponibles.

Los isómeros ópticos tienen idénticas propiedades físicas y químicas salvo que

pueden reaccionar de forma diferente con otros compuestos quirales, y que desvían

de diferente forma la luz polarizada (son ópticamente activos).

Cuando se sintetiza un compuesto quiral a partir de compuestos no quirales, se

obtiene una mezcla racémica (una mezcla que contiene idénticas cantidades de

ambos enantiómeros y que, por tanto, es ópticamente inactiva).

ESTEREOISOMERÍA II

Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano

En los modelos moleculares puede verse que las dos moléculas son distintas, no se

superponen.

La presencia de un carbono asimétrico (con sustituyentes distintos: metilo, hidrógeno, cloro

y bromo) hace posible que la molécula y su imagen especular sean distintas.

ESTEREOISOMERÍA II

Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-Alanina (aminoácido)

La (R) y (S)-Alanina son otro ejemplo de enantiómeros

ESTEREOISOMERÍA II