senyawa bifungsional dan heterosiklik
Post on 11-Aug-2015
401 Views
Preview:
TRANSCRIPT
Riska Ria Lestari (06101410016)
SENYAWA BIFUNGSIONAL DAN SENYAWA HETEROSIKLIK
Senyawa Bifungsional
adalah senyawa yang tersusun dari dua atau lebih gugus fungional.
Senyawa Bifungsional Dalam Sintesis/Biosintesis
Dalam berbagai reaksi sintesis yang terjadi di laboratorium atau reaksi sintesis yang
terjadi di alam (biosintesis), sering kali melibatkan senyawa yang mengandung
gugus fungsi lebih dari satu.
Sebagai contoh, reaksi pembentukan cincin, pada sintesis berbagai senyawa
steroid, sering dilakukan melalui anulasi cincin robinson.
Reaksi ini menggunakan senyawa α,β-karbonil tak jenuh yang mengandung dua
gugus fungsi yaitu gugus karbonil dan ikatan rangkap dua yang berposisi pada
karbon β dari gugus karbonil.
Sifat Senyawa Bifungsional Dengan Dua Gugus Berdekatan
Pada banyak kasus bersifat seperti senyawa monofungsional terkait, tetapi pada
kasus lain dapat menyebabkan perubahan pada sifat fisika dan kimia, khususnya
pada saat jarak antara dua gugus fungsi itu berdekatan.
Sebagai contoh senyawa alkena memiliki sifat yang berbeda dengan senyawa α,β -
karbonil tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap dua karbon-karbon dan juga
gugus fungsi karbonil.
Ikatan rangkap dua pada senyawa α,β -karbonil tak jenuh akan mengalami reaksi
adisi nukleofil sedangkan ikatan rangkap dua pada senyawa alkena hanya akan
mengalami reaksi adisi dengan elektrofil.
Kimia Organik II Page 1
Riska Ria Lestari (06101410016)
Sifat Senyawa Bifungsional Dengan Dua Gugus Berdekatan
Senyawa berikatan rangkap yang terkonjugasi dengan gugus amina, akan menjadi
suatu nukleofil kuat yang akan bereaksi dengan elektrofil seperti alkil halida.
Jadi dalam beberapa kasus, sifat kimia suatu gugus fungsi dapat sangat berubah
karena keberadaan gugus fungsi kedua
Sifat Senyawa Bifungsional Dengan Dua Gugus Berdekatan
Dalam beberapa kasus, keberadaan gugus fungsi kedua dapat mengubah laju reaksi.
Senyawa monofungsional alkil halida (propil bromida), bereaksi sangat lambat dengan air
menghasilkan senyawa alkohol. Tetapi kecepatan reaksinya berubah dengan kehadiran
gugus fungsi kedua, yaitu ikatan rangkap dua. Senyawa 3-bromo-1-propena (allilbromida)
yang memiliki ikatan rangkap dua dan gugus fungsi halida bereaksi cepat dengan air.
Kimia Organik II Page 2
Riska Ria Lestari (06101410016)
Reaksi allilbromida tsb berlangsung melalui mekanisme SN1. Dapat berlangsung cepat
karena karbokation yang terbentuk lebih stabil.
Sifat Senyawa Bifungsional Dengan Dua Gugus Berjauhan
Pada beberapa kasus, ketika dua gugus fungsi terpisahkan secara jauh, ternyata
kedua gugus fungsi tersebut masih dapat berinteraksi satu dengan yang lainnya :
Terjadi reaksi intramolekuler antara kedua gugus fungsi. Sebagai contoh, senyawa
diketon yang dapat mengalami reaksi kondensasi aldol dan senyawa diester yang
mengalami kondensasi Claisen membentuk senyawa siklik pada kondisi basa.
Sifat Senyawa Bifungsional Dengan Dua Gugus Berjauhan
Terjadi reaksi intermolekuler antara dua gugus fungsi yang terdapat pada molekul
yang berlainan, sehingga terbentuk senyawa polimer. Sebagai contoh senyawa asam
hidroksil karboksilat dan senyawa amida siklik di bawah ini bereaksi intermolekuler
membentuk senyawa poliester dan poliamida.
Kimia Organik II Page 3
Riska Ria Lestari (06101410016)
Klasifikasi Senyawa Bifungsional
Tatanama Senyawa Bifungsional
Kimia Organik II Page 4
Riska Ria Lestari (06101410016)
Untuk senyawa yang mengandung dua gugus fungsi yang identik, senyawa tersebut
diberinama sama dengan senyawa monofungsionalnya, dan diberi tambahan awalan di.
untuk senyawa yang mengandung dua gugus fungsi yang berbeda maka salah satu gugus
fungsi menjadi “awalan” dan gugus fungsi lainya menjadi “akhiran”. Gugus fungsi yang
menjadi “akhiran” merupakan gugus fungsi dengan prioritas gugus fungsi paling tinggi,
sedangkan gugus fungsi dengan prioritas lebih rendah menjadi “awalan”. Untuk
menunjukan posisi dari gugus fungsi,dapat digunakan penomoran dengan menggunakan
angka (1,2,3, dst) atau menggunakan huruf latin (α, β, ɣ,dst).
Urutan Prioritas Tatanama
Kimia Organik II Page 5
Riska Ria Lestari (06101410016)
Senyawa Heterosiklis
Senyawa organik yang di dalam lingkar siklisnya terdapat atom-atom selain atom karbon.
Misalnya : atom N, O, S
Berdasarkan bentuk lingkar siklisnya senyawa heterosiklik digolongkan menjadi :
Senyawa Heterosiklis Lingkar Tiga
Senyawa Heterosiklis Lingkar Empat
Kimia Organik II Page 6
• Jenuh :
O
OXIRANE TIIRANE
S N
HAZIRIDINE
• Tak Jenuh :
OXIRENE
O S
TIIRENE 1-AZIRINE
N
2-AZIRINEH
N
• Jenuh :
O
oxetane thietane
S
azetidine
NH
• Tak Jenuh :
Riska Ria Lestari (06101410016)
Senyawa Heterosiklis Lingkar Lima
Senyawa Heterosiklis Lingkar Enam
Kimia Organik II Page 7
N
1-azetine
S
thieteneoxetene
OH
N
2-azetine
• Jenuh :
Stetrahidrotiofen
O
Pirolidine
tetra hidrofuranH
N
• Tak Jenuh :
N
HPirol
Furan
O
Tiofen
S S2-hidrotiofen
3-tiolen
O2-hidrofuran
3-furolene3-pirroline
H
N N2-hidropirol
• Jenuh :
O
N
SH
oxosikloheksana piperidine tiosikloheksana
• Tak Jenuh :
tiosikloheksadienapiridinegamma-piranSNO
Riska Ria Lestari (06101410016)
Ada pula senyawa heterosiklis yang mempunyai 2 atom lain selain atom karbon dalam
lingkar siklisnya.
Ada pula senyawa heterosiklis yang mempunyai lingkar siklis lebih dari satu
Disamping cara penggolongan di atas, senyawa heterosiklis dapat pula digolongkan
menjadi :
A. Senyawa heterosiklis non aromatik
B. Senyawa heterosiklis aromatik
Senyawa heterosiklis non aromatik
Kimia Organik II Page 8
N
ON
S N
N
oxazole tiazole pirazoleimidazole
N
N
H
O
N
N
NN
N
NN
morpholine pirimidine pirazine piridazine
N
NN
NN
indole purine
N
N
N
quinoline karbazole isoquinoline
Isokuinolin
N1
2
3
45
6
7
8
N
Kuinolin
1
2
3
45
6
78
Riska Ria Lestari (06101410016)
Senyawa-senyawa yang dalam lingkar heterosiklisnya mengandung atom selain karbon,
namun sifat-sifatnya sama dengan senyawa-senyawa rantai terbuka (alifatik)
Contohnya :
Senyawa heterosiklis aromatik
Senyawa-senyawa yang dalam lingkar heterosiklisnya mengandung atom selain karbon,
namun sifat-sifatnya sama dengan senyawa-senyawa aromatik lainnya.
Agar suatu sistem cincin bersifat aromatik, terdapat tiga kriteria yang harus dipenuhi :
1. Sistem cincin mengandung elektron p (pi) yang terdelokalisasi (terkonyugasi).
2. Sistem cincin harus datar (planar), berhibridisasi sp2.
3. Harus terdapat (4n + 2) elektron p dalam sistem cincin (aturan Huckel).
Contohnya :
Kimia Organik II Page 9
O
C
C
O
O
anhidrida asam suksinat
O
O
C
C
NH
phtal-imida
O
O
C
C
NH
suksin-imida
O
O
dioxan
CH C
OO
R
gamma-lakton asetal lingkar
O
C
O
R
R
O
turunan epoksida
N
HPirol
Furan
O
Tiofen
S
pirazineN
N
N
piridine
Riska Ria Lestari (06101410016)
Tata Nama Senyawa Heterosiklik Aromatik
Sistem cincin senyawa aromatik heterosiklik juga mempunyai tata nama tersendiri.
Berbeda dengan senyawa lainnya, penomoran pada cincin heterosiklik ditetapkan
berdasarkan perjanjian dan tidak berubah bagaimanapun posisi substituennya. Penomoran
beberapa senyawa heterosiklik adalah sbb :
Bila suatu senyawa heterosiklik, hanya mengandung satu heteroatom, maka huruf Yunani
dapat juga digunakan untuk menandai posisi cincin
Struktur Senyawa Heterosiklik Lingkar Lima
Agar suatu heterosiklik dengan cincin lima anggota bersifat aromatik, heteroatom
itu harus memiliki dua elektron untuk disumbangkan ke awan pi aromatik. Pirol, furan dan
tiofen semuanya memenuhi persyaratan ini, sehingga dapat bersifat aromatik.
Kimia Organik II Page 10
Piridin
N1
2
3
4
5
6 5
4 3
2
1S
Tiazol
N
N
N
H
Imidazol
1
2
34
5
N
Kuinolin
1
2
3
45
6
78
Isokuinolin
N1
2
3
45
6
7
8
Piridin
N1
2
3
4
5
6 5
4 3
2
1S
Tiazol
N
N
N
H
Imidazol
1
2
34
5
N
Kuinolin
1
2
3
45
6
78
Isokuinolin
N1
2
3
45
6
7
8
N
HPirol
NPiridin
N
HPirol
N
HPirol
NPiridin
NPiridin
PirolH
N O
Furan
S
Tiofen
PirolH
N O
Furan
S
Tiofen
Riska Ria Lestari (06101410016)
Penjelasan Struktur berdasarkan Teori Ikatan Valensi
A. Senyawa Pirol
B. Senyawa Furan
Kimia Organik II Page 11
Konfigurasi elektron
keadaan dasar :
6C : 1s2 2s2 2p2
1 1 1 11 1 11 1111
keadaan tereksitasi :
1s2 2s1 2p3
11 1 1 1 1
sp2
N
H
H
HH
H
++
++
+
_
_
_
_
_
dua elektron pi
dari nitrogen
satu elektron pi
dari karbon
Konfigurasi elektron
keadaan dasar :
7N : 1s2 2s2 2p3
1 1 1 11 1 11 1111
keadaan tereksitasi :
1s2 2s1 2p4
11 1 1 1 1
sp3
1 1
H
H
H
H
++
++
+
_
_
_
_
_
dua elektron pi
dari oksigen
satu elektron pi
dari karbon
O
dua elektron mandiri
dari oksigen
Riska Ria Lestari (06101410016)
C. Senyawa Tiofen
Struktur Hibrid Senyawa Heterosiklik Lingkar Lima
Makin besar jarak pemisahan muatan positif dengan negatif pada struktur hibrid
menyebabkan keadaan semakin kurang stabil. Kerapatan elektron pada atom C nomor 2
dan nomor 5 lebih besar dari kerapatan elektron pada atom C nomor 3 dan 4.
Kimia Organik II Page 12
Konfigurasi elektron
keadaan dasar :
8O : 1s2 2s2 2p4
1 1 1 11 1 11 1111
keadaan tereksitasi :
1s2 2s1 2p5
11 1 1 1 1
sp3
1 11 11
H
H
H
H
++
++
+
_
_
_
_
_
dua elektron pi
dari sulfur
satu elektron pi
dari karbon
S
dua elektron mandiri
dari sulfur
N
H H
N
H
N
H
N
H
N
_ _
__
Pirol
+ +
++
N
H H
N
H
N
H
N
H
N
_ _
__
Pirol
+ +
++
Furan
O O O
OO
_ _
__
+ +
++
Furan
O O O
OO
_ _
__
+ +
++
Tiofen
S S S
SS
_ _
__
+ +
++
Tiofen
S S S
SS
_ _
__
+ +
++
Riska Ria Lestari (06101410016)
Kemungkinan terjadinya substitusi elektrofilik yang paling besar berada pada atom C
nomor 2 dan 5.
Sifat Karakteristik Senyawa Heterosiklik Lingkar Lima
A. Senyawa Pirol
Karena atom nitrogen dalam pirol menyumbangkan dua elektron ke awan pi aromatik,
maka atom nitrogen bersifat tuna elektron.
Hal ini berdampak, cincin menjadi kaya elektron (bermuatan negatif parsial)
Tidak seperti piridin dan amina, pirol (pKb = ~14) tidak bersifat basa.
B. Senyawa Furan
Karena atom oksigen dalam furan menyumbangkan dua elektron (sepasang elektron) ke
awan pi aromatik, maka atom oksigen bersifat tuna elektron.
Kimia Organik II Page 13
N
HPirol
H
N+
H
N+
N
HPirol
+ H+ tidak ada kation stabil
O
Riska Ria Lestari (06101410016)
Hal ini berdampak, cincin menjadi kaya elektron (bermuatan negatif parsial)
Berbeda dengan pirol, puran menunjukkan sifat basa yang amat lemah.
C. Senyawa Tiofen
Karena atom sulfur dalam tiofen menyumbangkan dua elektron (sepasang elektron) ke
awan pi aromatik, maka atom sulfur bersifat tuna elektron.
Hal ini berdampak, cincin menjadi kaya elektron (bermuatan negatif parsial)
Berbeda dengan pirol, tiofen juga menunjukkan sifat basa yang amat lemah.
Reaksi-reaksi pada Senyawa Heterosiklik Lingkar Lima
Reaksi-reaksi pada pirol
Walaupun mempunyai sepasang elektron bebas, tetapi karena adanya delokalisasi
elektron dalam cincin aromatis, maka pirol tidak dapat bersifat basa, malahan bersifat asam
yang sangat lemah, sehingga dapat bereaksi dengan NaNH2 ataupun KOH
Kimia Organik II Page 14
O+
O+
S
S
+S
+
N
H
KOH
N
K
_
+
+ H2O
+
CH3I N
CH3
Riska Ria Lestari (06101410016)
Dapat pula bereaksi dengan reagen grignard dengan membebaskan alkana.
• Mengalami reaksi substitusi elektrofilik
1. Nitrasi
2. Sulfonasi
3. Reaksi coupling diazo
4. Pembentukan 2-pirol karbokaldehida
Kimia Organik II Page 15
H
N
+ CH3MgBr
N
MgBr+
_+ CH4
NN
H
CCH3ONO2
O
OCH3 C
O
CCH3O
5oCH
NO2
+O
CH3 C
OH
SO3
HH
N N
N SO3
90o
sulfopiridin
asam-2-pirolsulfonat
2-piroldiazonium klorida
NN
H H
+ N NO2N+
Cl_
N NO2N + HCl
CH
HH
N N
1. HCN, HCl
2. H2O
NH
H
N CO
H
2-pirol karbokaldehida
Riska Ria Lestari (06101410016)
5. Asilasi Friedel-Craft
• Mengalami reaksi halogenasi (brominasi)
• Mengalami reaksi reduksi
• Sifat kearomatikan dari pada pirol dapat dihilangkan dengan mereduksinya dengan
hidrogen, pada temperatur tinggi.
Reaksi-reaksi Furan
1. Reaksi reduksi
Kimia Organik II Page 16
C
CH3
O
H
O
CH3 C
O
CCH3
O
H
N NAlCl3 , 250oC
OCH3 C
OH
+
NN
H H
Br2
C2H5OH
Br
Br
Br
Br
2,3,4,5-tetrabromopirol
HH
N N
H2 , Ni / Pt
200 - 250o
pirolidinpirol
Kb = 2,5 x 10-14 Kb = 10-3
Zn , HCl
3-pirolin
N
H
Riska Ria Lestari (06101410016)
Sifat aromatis furan dapat dihilangkan dengan mereduksi furan menjadi tetra hidro
furan
Makin berkurang sifat aromatisnya makin tinggi titik didihnya, karena makin banyak
dapat membentuk ikatan hidrogen.
2. Reaksi halogenasi
Senyawa turunan furan (asam furoat) dapat bereaksi dengan halogen, dan setelah
dipanaskan terbentuklah 2-bromo furan.
Kimia Organik II Page 17
O O
H2 , Ni / Pd
50oC 90 -93 %
furan tetra hidro furan
td 31o td 65o
tetra hidro furan
O
H2O_
CH2 CH CH CH21,3-butadiena
O
tetra hidro furan
+ NH3
N
Hpirolidin
O
tetra hidro furan
+ HCl CH2 CH2 CH2 CH2OHCl
tetra metilen klorohidrin
asam furoat
O O
bromo furan
C
O
OH
Br2
OH
O
COBr Br+ CO2
Riska Ria Lestari (06101410016)
Senyawa halo-furan juga dapat diperoleh dengan reaksi sebagai berikut :
Dari reaksi ini, juga dapat diturunkan senyawa furan yang tersubstitusi dengan gugus
asetil.
Tetapi umumnya, 2-asetil furan dibuat dengan larutan asam asetat anhidrid yang diri garam
boron triflourida eterat.
Reaksi substitusi elektrofilik
1. Reaksi Nitrasi
2. Reaksi Sulfonasi
Kimia Organik II Page 18
O
halo-furan
OO
furan
HgCl2O
ONaCH3 C X
X2
HgCl
HgCl O
2-asetil furan
O CO
Cl
RO
C
R
HgCl O
2-asetil furan
O CO
O
CH3 C
O
CCH3
O
+C2H5 O C2H5
BF3
CH3
NO2CCH3ONO2
O
furan
O O
+O
CH3 C
OH
2-nitro furan
furan
O+ NSO3
2-furan sulfonat
O SO3H
Riska Ria Lestari (06101410016)
Kesimpulan
• Substitusi elektrofilik berlangsung terutama pada posisi 2.
• Posisi 2 (disukai).
• Posisi 3 (tidak disukai).
Piridin
Piridin mempunyai struktur yang serupa dengan benzena
Masing-masing atom penyusun cincin, terhibridisasi sp2 dan mempunyai satu elektron
dalam orbital p yang disumbangkan ke awan elektron p aromatik.
Kimia Organik II Page 19
NO2N
H
N
H
N
H
+NO
2
NO2
H+
+HNO2
H
N+
HNO2
H
N
-H+
-H+
N
H
NO2
H
++
H
NO2+
NO2
H
N
H
N
H
N
NO2
Piridin
N N
Piridin
atau
N
++
+
+
+
+
__
_
__
_
Riska Ria Lestari (06101410016)
Perhatikan perbedaan antara benzena dan piridin
Benzena bersifat simetris dan nonpolar, tetapi piridin mengandung satu nitrogen yang
bersifat elektronegatif, sehingga bersifat polar.
Pembentukan kation menyebabkan cincin semakin bersifat tuna elektron
Cincin piridin mempunyai kereaktivan rendah terhadap substitusi elektrofilik dibandingkan
dengan benzena. Piridin tidak mengalami alkilasi atau asilasi Friedel-Crafts maupun
kopling garam diazonium. Brominasi berlangsung hanya pada temperatur tinggi dalam fase
uap dan agaknya berlangsung dengan jalan radikal bebas. Bila terjadi substitusi, akan
berlangsung pada posisi 3.
Perbedaan lainnya, nitrogen dalam piridin mengandung sepasang elektron mandiri dalam
orbital sp2. Pasangan elektron ini dapat disumbangkan ke suatu ion hidrogen, sehingga
piridin bersifat basa. Kebasaan piridin (pKb = 8,75) jauh dari kebasaan amina alifatik (pKb
= 4), tetapi piridin menjalani banyak reaksi khas amina
Kimia Organik II Page 20
N
+
-N
+
-N
+
-
N
FeBr3
+_
+
N
FeBr3
+_
+
N N N
Br2300o
Br Br Br
+
3-bromopiridin 3,5-dibromopiridin
N
N
N
H Cl-+
CH3 I-+
piridinium klorida
N-metilpiridinium iodida
HCl
piridin
CH3I
Riska Ria Lestari (06101410016)
Seperti benzena, cincin aromatik piridin bertahan terhadap oksidasi, tetapi rantai samping
dapat dioksidasi menjadi gugus karboksil.
=
Substitusi Nukleofilik pada Cincin Piridin
Bila suatu cincin benzena disubstitusi dengan gugus penarik elektron, seperti –NO2 maka
substitusi nukleofilik aromatik sangat dimungkinkan.
Nitrogen dalam piridin menarik rapatan elektron dari bagian lain cincin itu, sehingga
piridin juga mengalami substitusi nukleofilik. Substitusi berlangsung paling mudah pada
posisi 2, diikuti oleh posisi 4, tetapi tidak pada posisi 3.
Kimia Organik II Page 21
CH3KMnO4, H2O, H+
COOH
toluena asam benzoat
N
CH3KMnO4, H2O, H+
COOH
N3-metilpiridin asam 3-piridinakarboksilat
(asam nikotinat)
O2N
NO2
Cl NH2
NO2
O2NNH3
N Br
NH3
kalor NH2N
2-bromopiridin 2-aminopiridin
Riska Ria Lestari (06101410016)
Posisi 2 (disukai)
Zat antara pada substitusi C-2, terstabilkan oleh sumbangan struktur resonansi dalam mana
nitrogen mengemban muatan negatif.
Posisi 3 (tidak disukai)
Substitusi pada posisi C-3 berlangsung lewat zat antara dalam mana nitrogen tak dapat
membantu menstabilkan muatan negatif, sehingga memiliki energi yang lebih tinggi yang
menyebabkan laju reaksi lebih lambat.
Kimia Organik II Page 22
4-aminopiridin4-kloropiridin
Nkalor
NH3
N
Cl NH2
N Br
NH3
-H+NH2BrN
_ _
N Br
NH2 NH2BrN
_
N NH2
- Br-
penyumbang utama
struktur-struktur resonansi untuk zat antara
struktur-struktur resonansi untuk zat antara
- Br-
NH2
N
_
N
Br
NH2NH2
Br
N__
N
Br
NH2
-H+
NH2Br
N
Riska Ria Lestari (06101410016)
Benzena tanpa subtituen, tidak mengalami substitusi nukleofilik.
Piridin mengalami substitusi nukleofilik, jika digunakan basa yang sangat kuat, seperti
reagensia litium atau ion amida.
Dalam reaksi antara piridin dengan ion amida (NH2-), produk awal terbentuk adalah anion
dari 2-aminopiridin, yang kemudian diolah dengan air, sehingga menghasilkan amina
bebas.
Tahap 1 (serangan NH2-)
Kimia Organik II Page 23
NH2_
+ 100otidak ada reaksi
N
+_
NH2100o
- H2N NH
_ H2ONH2N
+ OH-
2-aminopiridin
N
+ Li 100o
N+ LiH
2-fenilpiridin
struktur-struktur resonansi untuk zat antara
- H-
NNH2NH2
N
_
_NNH2
NH2N _
H H H
_
N N
H
H
+ H_
_NHN
+ H2
anion dari 2-aminopiridin
Riska Ria Lestari (06101410016)
Tahap 2 (pengolahan dengan air)
Kuinolin dan Isokuinolin
Kuinolin dan isokuinolin, keduanya merupakan basa lemah (pKb masing-masing 9,1 dan
8,6). Kuinolin dan isokuinolin, keduanya menjalani substitusi elektrofilik dengan lebih
mudah dari piridin, tetapi dalam posisi 5 dan 8 (pada cincin benzenoid, bukan pada cincin
ntrogen)
Seperti piridin, cincin kuinolin dan isokuinolin yang mengandung nitrogen dapat menjalani
substitusi nukleofilik.
Kimia Organik II Page 24
+ H2O
N NH_
N NH2
+ OH_
2-aminopiridin
N
Kuinolin
HNO3H2SO4
0o N N+
NO2
NO25-nitrokuinolin
8-nitrokuinolin(52%)
(48%)
Isokuinolin
N0o
H2SO4
HNO3
N
5-nitroisokuinolin
N
8-nitroisokuinolin
NO2
NO2
+
(90%)
(10%)
Riska Ria Lestari (06101410016)
Posisi serangan adalah terhadap nitrogen dalam kedua sistem cincin itu, tepat sama
seperti di dalam piridin.
Porfirin
Sistem cincin porfirin terdiri dari empat cincin pirol yang dihubungkan oleh gugus =C-.
Sistem cincin keseluruhan bersifat aromatik.
Sistem cincin porfirin merupakan satuan yang secara biologis sangat penting khususnya
dalam : heme, komponen hemoglobin yang mengangkut oksigen.
Kimia Organik II Page 25
(1) NH2-
Kuinolin
N(2) H2O
N NH22-aminokuinolin
N
Isokuinolin
(2) H2O
(1) CH3Li
1-metilisokuinolin
N
CH3
N
N
NNH
H
Porfirin
Riska Ria Lestari (06101410016)
Klorofil, suatu pigmen tumbuhan.
Sitokrom, senyawa yang terlibat dalam pemanfaatan O2 oleh hewan.
Kimia Organik II Page 26
N N
N
N
Fe
CH2=CH
CH=CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
HO2CCH2CH2
HO2CCH2CH2
Heme
N N
N
N
Mg
CH=CH2
CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C20H39O2CCH2CH2
Klorofil-a
O
CH3O2C
Sitokrom c
HO2CCH2CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CHSCH2CH
Fe
N
N
NNCO
NHCH3CHCH2S
CO
NH
HO2CCH2CH2
Riska Ria Lestari (06101410016)
Hidrogen-hidrogen pirol dalam cincin porfirin dapat digantikan oleh aneka ragam ion
logam (kelat)
Daftar Pustaka
Fessenden & Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga
Anonim. 2009. Kimia Organik, (Online), http://id.wikipedia.org/wiki/Kimia_organik. html, (diakses tanggal 24 Februari 2013)
Pine, Stanley, dkk.1988. Kimia Organik 2. Bandung : Institut Teknologi Bandung.
Kimia Organik II Page 27
Riska Ria Lestari (06101410016)
Kimia Organik II Page 28
top related