aromaticos
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Benceno
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí,
Reactividad Halogenación
• El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más hidrógenos del benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo.C6H6 + Cl2 → C6H5Cl (Clorobenceno) + HClC6H6 + Br2 → C6H5Br (Bromobenceno) + HBr
Sulfonación• Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan
con ácido sulfúrico concentrado, que es una mezcla de (H2SO4) y (SO3), se forman compuestos característicos que reciben el nombre ácidos sulfónicos. C6H6 + H2SO4H (SO3) → C6H5SO3H (Ácido bencenosulfónico) + H2O
Nitración• El ácido sulfúrico protona al ácido nítrico
que se transforma en el ion nitronio positivo (NO2+) que es el agente nitrante efectivo: C6H6 + HONO2 (H2SO4) → C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O
Combustión• El benceno es inflamable y arde con
llama fuliginosa, propiedad característica de la mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono. C6H6 +15/2O2 → 6CO2 + 3H2O
Hidrogenación• El núcleo Bencénico, bajo catálisis, fija
seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.
Síntesis de Friedel y Crafts (Alquilación)• El benceno reacciona con los haluros de
alquilo, en presencia de cloruro de aluminio anhidro (AlCl3) como catalizador, formando homólogos. C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 (tolueno) + HCl
El benceno también se usa en la manufactura
de ciertos tipos de caucho, lubricantes,
tinturas, detergentes, medicamentos y
plaguicidas.
El benceno fue descubierto y
producido a partir de alquitrán en el siglo 19. Hoy en día, la mayoría
del benceno se produce a partir del petróleo.
Varias industrias usan benceno para fabricar
otros productos químicos, como por
ejemplo el estireno (en Styrofoam y otros
plásticos), cumeno (en varias resinas) y
ciclohexano (en nilón y fibras sintéticas).
Debido a su extenso uso, el benceno es una
de las 20 sustancias químicas más
producidas en los Estados Unidos en
términos de volumen
Fuentes y Usos
Industriales.
Fuentes naturale
s.
Las fuentes naturales de
benceno, entre las que se
incluyen los gases emitidos por volcanes y los incendios
forestales
El benceno también se
encuentra en el petróleo y la gasolina y en el humo
de cigarrillos.
Síntesis del bencenoLa primera síntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo obtuvo haciendo pasar acetileno a través de un tubo de porcelana calentado al rojo. Una importante síntesis de laboratorio para obtener anillos aromáticos Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por vía sintética, este procedimiento nos permite un método para preparar sustancias aromáticas específicas.
DERIVADOS DEL BENCENO
ETILBENCENO
El etilbenceno es un líquido inflamable, incoloro, de olor similar a
la gasolina. Se le encuentra en productos naturales tales como
carbón y petróleo, como también en productos de manufactura como tinturas, insecticidas y pinturas.
El uso principal del etilbenceno es para fabricar otro producto químico, estireno y por la
polimerización de éste se obtiene el poliestireno, que sirve en la
fabricación de resinas, plásticos y hules
Otros usos incluyen como solvente, en combustibles, y en la
manufactura de otros productos químicos.
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro de aluminio anhidro (AlCl3) como catalizador, formando homólogos.
Etilbenceno
Obtención del etilbencenoEl etilbenceno también se puede obtener por la catálisis del benceno y el etano con acido sulfuroso caliente.
EstirenoEl estireno es un hidrocarburo aromático de fórmula C8H8, un anillo de benceno con un sustituyente etileno, manufacturado por la industria química. Este compuesto molecular se conoce también como vinilbenceno, etenilbenceno, cinameno o feniletileno.
Es un líquido incoloro de aroma dulce que se evapora
fácilmente. A menudo contiene otros productos químicos que le dan un aroma penetrante y
desagradable.
Se producen millones de toneladas al año para fabricar productos tales como caucho, plásticos, material aislante,
cañerías, partes de automóviles, envases de
alimentos y revestimiento de alfombras.
El estireno es apolar, y por tanto se disuelve en algunos líquidos orgánicos, pero no se disuelve muy fácilmente en
agua.
Bajos niveles de estireno también ocurren naturalmente en una variedad de alimentos tales como frutas, hortalizas,
nueces, bebidas y carnes.
Características del estireno
Obtención del estirenoPara la obtención del Estireno se prepara a partir del benceno y acetileno mediante la reacción de Friedel-Crafts(Las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo de reacción de sustitución electrófila aromática en las que en un compuesto aromático un átomo de hidrógeno es sustituido por un alquilo). El etilbenceno obtenido se deshidrogena por su mezcla con vapor a 800 ºC, en presencia de un catalizador de bauxita
En la industria el Anhídrido Maléico se produce por medio de una oxidación catalítica de hidrocarburos en fase gaseosa. Uno de los materiales de mayor utilización para tal fin es el benceno.
La reacción se lleva a cabo en un reactor de tubos paralelos en presencia de catalizador (V2O5 o MoO3), la presión del sistema se ajusta entre 0.15 y 0.25 MPa y a una temperatura entre 300 y 400°C.
OBTENCIÓNANHIDRIDO MALEICO
APLICACIONESResinas de poliéster y
alquílicas, lacas, plastificantes, copolímeros y lubricantes.
Acido fumárico, Acido succínico,
Acido aspártico y el Acido tartárico
En la industria farmacéutica,
textiles, alimentaria, cosmética,
químicos para fotografía.En la agricultura y
horticultura como regulador del crecimiento vegetal
El poliéster es un polímero cuya consistencia es líquida y algo viscosa. No se encuentra en estado rígido hasta que le es agregado un acelerador y un catalizador. La resina de poliéster es sumamente resistente en condiciones de presión, fuerzas mecánicas, a los productos químicos y a la humedad.
La cadena polimérica en base a poliéster es la unidad fundamental de la resina, y dependiendo de los monómeros que componen dicha cadena, van a ser las características propias que la resina pueda tener. Dicha cadena está formada por distintos tipos de: • Glicoles• Acidos saturados, • Acidos insaturados,
RESINAS DE POLIESTER
ESQUEMA DEL PROCESO DE FABRICACIÓN DE POLIESTER
APLICACIONE
S
Obtención de materias
plásticas aptas para la
construcción de carrocerías de automóviles y
cascos de embarcaciones.
Matriz para la construcción de equipos,
tuberías anticorrosivas y fabricación de pinturas.
Barnices, fibras textiles
y, armado con fibra de
vidrioLa base para
la elaboración de los hilos para coser
El proceso de fabricación se realiza en fase líquida, (AlCl3) o en fase gaseosa
(H3PO 4/SiO2)
El cumeno o isopropilbenceno, es un líquido incoloro y soluble
en etanol, éter y benceno
Este se puede obtener por medio de la
alquilación del benceno con propileno y así
formando al cumeno
CUMENO
APLICACIONES
Componente de alto
octanaje en los
combustibles de los
aviones
Disolvente de pinturas y
lacas y esmaltes
En la fabricación de fenol y acetona
La mayor parte del fenol se fabrica por la vía del isopropilbenceno o cumeno como producto intermedio,
El fundamento de la producción conjunta de fenol y acetona según la tecnología Hock
Es la oxidación del cumeno, con aire, a hidroperóxido de cumilo y la subsiguiente disociación, en medio ácido, a fenol y acetona, según las siguientes reacciones:
FENOL Y ACETONA
APLI
CACI
ON
ES D
EL
FEN
OL
Principalmente en la producción de resinas fenólicas
En la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas
En la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida,
bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante
En el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en
preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de
garganta.
APLICACIONES DE LA ACETONA
Metil Metacrilato, Acido Metacrílico y
Metacrilatos de mayor tamaño, Bisfenol A, Metil Isobutil Cetona
Industria alimenticia como disolvente de
extracción para grasas y aceites, y como agente de
precipitación en la purificación del
azúcar y el almidón.
Medicina e industrias farmacéuticas (compuesto intermedio y solvente para
drogas, vitaminas y cosméticos),
Se utiliza principalmente como
disolvente y como compuesto intermedio
en la producción de sustancias químicas
(plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos)
CICLOHEXANO
Hidrocarburo alicíclico)
formado por 6
átomos de carbono, y 12 átomos
de hidrógeno, por lo que su fórmula
es C6H12
Es un disolvente apolar muy
utilizado con solutos del mismo
tipo.
Se funde al llegar a los
6°C
Obtención del Ciclohexano
Siendo a, b y c los catalizadores que pueden ser Pd, Pt, Ni.
Se obtiene de la ciclación de compuestos alifáticos, o de la reducción del benceno con hidrógeno a altas presiones en presencia de un catalizador
ÁCIDO ADÍPICO• Ácido hexanodioico es el compuesto
orgánico con la fórmula (CH2)4(CO2H)2. • El más importante ácido dicarboxílico.
Anualmente se producen unos 2,500 millones de kilogramos de este polvo blanco cristalino.
• En raras ocasiones se hace presente en la naturaleza. este ácido no es constituyente de grasas naturales, pero sí se encuentra como producto de degradación oxidativa de aceites.
Obtención del Ácido Adípico
Se obtuvo por Dieterle por la oxidación del aceite de ricino con ácido
nítrico
Fue sintetizado en 1902 a partir de bromuro de
tetrametileno
este ácido es producido por la mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona
llamada "aceite KA", que proviene de la abreviación "ketone-alcohol"
El aceite KA es oxidado con ácido nítrico para procesar
el ácido adípico.
APLICACIONESLa mayor parte de los 2.5
billones kg de ácido adípico
producido anualmente es utilizado como un monómero
para la producción de
nylon 6,6.
Facbricación de polímeros, con lo cual el monómero utilizado
en la producción de poliuretano y sus
ésteres son plastificadores,
especialmente en los PVC.
Se utiliza en la Industria de la
metalurgia, como agente de precipitación y de resolución para el oído
raro.
APLICACIONES
Industria de
impresión: Agente de
teñido
Industria de la
medicina: Para hacer el
ácido clorhídrico
Industria alimenticia:
en las comidas como un
aromatizante, aunque también ayuda de
gelificación
Industria ligera:
quitando productos
del blanqueo del moho del
cuero
es un leve irritante para la piel, los ojos y tracto respiratorio.
Mientras que es levemente tóxico, con una DL50 de 3600 mg/kg por ingestión oral
EFECTOS A LA
SALUDCuando es liberado al suelo, este material puede biodegradar a una dimensión moderadaCuando es liberado en el agua, este material se espera que rápidamente biodegrade.
TOXICIDAD
AMBIENTAL
NITROBENCENO
Es un compuesto químico con la fórmula
C6H5NO2. Es un líquido aceitoso tóxico,
ligeramente amarillento
con un cierto olor a
almendras
Se congela para dar cristales verdoso-amarillos
Es producido a gran escala
como un precursor de la anilina.
Obtención del NITROBENCENO
APLICACIONEScaucho
sintético
elaboración de
pesticidas
colorantes
explosivos
Sintelizar fármacos como el acetoaminofeno
se utiliza también como disolvente, por ejemplo de pinturas y otros materiales para enmascarar olores no placenteros
como componente de lubricantes o como aditivo en explosivos
se utilizaba también redestilado con el nombre de "Aceite de mirbana" en formulaciones de perfumes baratos para jabones.
TOXICIDADEl nitrobenceno es altamente tóxico y puede ser fácilmente absorbido a través de la piel, los pulmones o tras ingestión por el intestino
Provoca graves daños en el sistema nervioso central . Síntomas son debilidad, dolor de cabeza, calambres, vómitos y pérdida de conciencia
El nitrobenceno es considerado como un carcinógeno humano por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos
ANILINA
• Obtención
Es un compuesto orgánico,
líquido entre
incoloro y ligeramente amarillo
de olor característi
co.
No se evapora
fácilmente a temperatura ambiente.
es levemente soluble en agua y se disuelve
fácilmente en la
mayoría de los
solventes orgánicos.
APLICACIONESEspuma de poliuretano
Productos químicos agrícolas,
AntioxidantesHerbicidas
Poliuretanos, En la
producción de tintes.
TOXICIDAD
La anilina
• Puede ser tóxica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La anilina daña a la hemoglobina, una proteína que transporta el oxígeno en la sangre
metahemoglobinemia
• Esta condición se conoce como metahemoglobinemia y su gravedad depende de la cantidad de anilina a la que se expuso y de la duración de la exposición
metahemoglobinemia
• el síntoma más sobresaliente de intoxicación con anilina en seres humanos, produce cianosis (una coloración azul-púrpura de la piel)
• También pueden ocurrir mareos, dolores de cabeza, latido irregular del corazón, convulsiones, coma y la muerte.
El xileno, xilol o dimetilbenceno, C6H4(CH3)2 es un derivado dimetilado del Benceno. Según la posición relativa de los grupos metilo en el anillo bencénico, se diferencia entre orto-, meta-, o para- xileno (o con sus nombres sistemáticos 1,2-; 1,3-; y 1,4-dimetilbenceno). Se trata de líquidos incoloros e inflamables con un característico olor parecido al tolueno.El xileno comercial es una mezcla de estos tres isómeros (orto, meta y para xileno) también puede contener etilbenceno así como pequeñas cantidades de tolueno y otros. El meta xileno predomina en el xileno comercial.
Procedencia:• Los xilenos se encuentran en los gases de coque, en los
gases obtenidos en la destilación seca de la madera (de allí su nombre: xilon significa madera en griego) y en algunos petróleos. Tienen muy buen comportamiento a la hora de su combustión en un motor de gasolina y por esto se intenta aumentar su contenido en procesos de reformado catalítico.
Usos.Se usa como disolvente. Es constituyente de pinturas (y derivados), líquidos de limpieza y combustibles para aviones. También se emplea en la manufactura de osciladores de cristal de cuarzo, peróxido de hidrógeno, perfumes, repelentes de insectos, resinas exposídicas, productos farmacéuticos, y ella industria del cuero.
PRINCIPALES DERIVADOS DE LOS XILENOS
Paraxileno. El principal derivado de p-cileno es la fabricación del ácido tereftálico TPA, y el dimetil tereftalato DMT. La aplicación más importante del TPA y el DMT es la producción de tereftalato de polientileno usado principalmente en la industria textil.Ortoxileno. El ortoxileno se usa principalmente para la fabricación de anhídrido ftálico, sobre todo para la producción de cloruro de polivinilo (PVC). Otros usos son la fabricación de resinas alquídicas y como materia prima paraftalonitrilo,que sirve para hacer pigmentos. Metaxileno por lo general, se isomeriza para convertirlo enortoxileno yparaxileno, los cuales tienen mayor importancia industrial.
DERIVADOS DEL XILENOA PARTIR DEL O-XILENO Uno de los derivados más importantes del xileno es el ANHIDRIDO FTALICO, este es un producto intermedio muy importante para la obtención de ftalatos plastificantes, resinas alquídicas, y poliésteres, colorantes de ftalocianinas y numerosos productos químicos apreciados.Los procesos de oxidación de o-xileno aplicados en la actualidad, se pueden clasificar en los dos métodos principales siguientes: Oxidación de fase gaseosa sobre catalizadores a base de enlecho estatico o fluidizado
Oxidación de fase liquida con catalizadores de sales metálicas disueltas
• Los esteres ftálicos son especialmente adecuados para usarlos como plastificantes, es decir, para dar los termoplásticos duros y quebradizos la flexibilidad tenaz y elástica necesaria para su manofactura y aplicaciones
• Un segundo campo de aplicación para el anhídrido ftálico es la obtención de poliésteres insaturados.
A PARTIR DEL M-XILENO
• Se define isomerización como el proceso químico mediante el cual una molécula es transformada en otra que posee los mismos átomos pero dispuestos de forma distinta. De este modo, se dice que la primera molécula es un isómero de la segunda, y viceversa
• Uno de los tratamientos del m-xileno es el proceso de Amoco que es un proceso de oxidación directa. Las variantes del proceso Amoco incorporan un cocatalizador en forma de de o de HBr dando como producto final fibras de poliamida
A PARTIR DEL P-XILENO • La obtención más sencilla para obtener fibras
de poliéster es convertir al acido teraftalico bruto en ester dimetilico y después por destilación y cristalización; después Teijin y Toray con un proceso clásico perfeccionaron con una nueva tecnología tener un acido tereftalico puro y policondensable directamente con el etilenglicol.
AplicacionesLos xilenos son buenos disolventes y se usan como tales. Además forman parte de muchas formulaciones de combustibles de gasolina donde destacan por su elevado índice octano.En química orgánica son importantes productos de partida en la obtención de los ácidos ftálicos que se sintetizan por oxidación catalítica.Un inconveniente es la dificultad de separación de los isómeros que tienen puntos de ebullición casi idénticos (o-xileno: 144 °C; m-xileno: 139 °C; p-xileno: 138 °C).En histología se emplea en los últimos pasos de tinciones de muestras, para verlas al microscopio, como fijador y excluyente del agua.Por su capacidad para disolver el poliestireno es el componente básico, o incluso el único, de los pegamentos utilizados en plastimodelismo.