BAB IPendahuluanAsam organik yang dimaksudkan dalam tulisan ini adalah kelompok asam karboksilat, sedangkan basa organik adalah kelompok senyawa amina. Kedua kelompok senyawa tersebut sangat dominan dalam penentuan sifat asam dan basa organik, dan tersebar luas dalam derivate organisme. Dalam makalah ini akan dibahas sifat sifat asam dari asam karboksilat termasuk pengaruh kerangka molekul terhadap kecenderungan keasaman, serta reaksi reaksinya. Demikian pula halnya dengan sifat kebasaan senyawa amina, dan reaksi reaksinya akan dibahas secara singkat. Rumusan masalah1. Bagaimana karteristik asam basa organik dan turunannya: basa amina dan asam karboksilat?2. Bagaimana sifat kimia dan reaksi dari kelompok senyawa asam basa organik?Tujuan :1. Untuk mengetahui karteristik asam basa organik dan turunannya: basa amina dan asam karboksilat.2. Untuk mengetahui sifat kimia dan reaksi dari kelompok senyawa asam basa organik.

I.Senyawa AminaTerdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil, yaitu amina primer (RNH2), amina sekunder (R2NH), dan amina tersier (R3N). Tata nama trivial untuk ketiga senyawa tersebut diturunkan dari nama gugus alkilnya. Contoh :

Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana dengan menambahkan kata amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom karbon yang mengikat gugusNH2.Contoh :

Senyawa amina dianggap turunan dari amonia sehingga sifat-sifatnya ada kemiripan dengan amonia. Amina adalah basa lemah yang dapat mengikat proton (H+) membentuk garam amonium. Misalnya, trimetilamina bereaksi dengan asam membentuk kation trimetilamonium.(CH3)3N + H+ (CH3)3NH+Garam dari trimetilamonium lebih larut dalam air daripada amina yang sederajat. Reaksinya dapat digunakan untuk melarutkan amina lain dalam larutan air. Garam amonium dari senyawa amina berperan penting dalam obat-obatan yang tergolong daftar G (psikotropika). Misalnya, kokain dipasarkan berupa garam hidroklorida berbentuk kristal padat berwarna putih. Obat batuk dextromethorphan hidrobromine dibuat dalam bentuk garam amonium bromida.

Pada panel counter farmasi biasanya disediakan sampel garam amonium dari amina yang digunakan untuk meyakinkan bahwa obatobatan tersebut larut dalam air.A. Sifat-Sifat AminaAmina primer dengan berat molekul rendah berupa gas atau cairan yang mudah menguap. Pada umumnya mempunyai bau seperti amonia. Amina sekunder dan tersier berbau seperti ikan (amis), tetapi penguapannya lebih rendah daripada amina primer.Fenilamina murni berupa minyak tak berwarna, tetapi akibat oksidasi fenilamina sering ditemukan berwarna kekuningan. Fenilamina sedikit larut di dalam air, sedangkan amina primer yang lebih rendah larut dalam air. Beberapa sifat fisika amina ditunjukkan pada tabel berikut.Tabel 1. Titik Didih dan Kelarutan dalam Air Senyawa AminaNamaRumus StrukturTitik Didih(C)Kelarutan dalam Air(g 100mL)

Metilamin Dimetilamin Trimetilamin Etilamin Benzilamin AnilinCH3NH2(CH3)2NH(CH3)3NCH3CH2NH2C6H5CH2NH2C6H5NH26,37,53,017,0185,0184,03,7

Ciri KhasDi antara sejumlah golongan senyawa organik yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organik amina.

B. Rumus UmumRNH2 R2NH R3N:Dimana R dapat berupa alkil atau ari

C. StrukturAmina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai peran pentig dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.D. Tata NamaAmina diberi nama dalam beberapa cara. Biasanya, senyawa tersebut diberikan awalan "amino-" atau akhiran: ".-Amina" Awalan "N-" menunjukkan substitusi pada atom nitrogen. Suatu senyawa organik dengan gugus amino beberapa disebut diamina, triamine, tetraamine dan sebagainya.Tata Nama IUPAC (Sistematik)Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata aminaContoh :1. CH3-CH-CH3,2-propanamina.NH22. CH3-CH2-CH-CH2-CH3,3-pentanamina.NH3Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N). Tata Nama TrivialNama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut.Contoh :CH3CH3NH2 CH C NH2CH3Metilamina tersier-butilamina

E. KlasifikasiAmina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol)Beberapa (10) Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N).

CH3CH3-NH2-CH3-C-NH2-NH2CH3Beberapa (20) Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN)CH3-NH-CH3-NH-CH3NHBeberapa (30) Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N):CHCH3 N CH3 NCH3 NCH3

F. Sifat-Sifat Amina1. Sifat Kimia KebasaanSeperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basaContoh :HCH3N: + H O- H CH3- N- H + HOH, Metilamonium hidroksida. [CH3NH3][HO]Kb = = 4,37 10-4 [CH3NH2]Harga pKb untuk CH3NH2= - log Kb = 3,36Untuk menelaah kebasaan suatu amina, sering kali digunakan acuan tetapan ionisasi konjugatnya (Ka). Untuk asam konjugat dari CH3NH2 yaitu CH3NH3+ harga tetapan ionisasi asamnya adalah :CH3NH3+ CH3NH2 + H+ [CH3NH2][H+]Ka = = 4,37x10 [CH3NH3+]Harga pKa untuk CH3NH3+ = -log Ka = 10,64Harga pKa dan pKb untuk pasangan asam basa konjugat dinyatakan dengan persamaan: pKa + pKb =1 Reaksi Amina dngan AsamAmina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan asam dan menghasylkan garam yang larut dalam air.Contoh :(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH2+Cl-dietilamonium klorida.

2. Sifat FisikContoh :HHROH:OR R2NH :NR2kcal/mol 3kcal/molTitik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan NH adalah ditengah-tengah antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat).CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH,propana Etilamina Etanol. Berat rumus : 44,45,46 Titik didh (C): -42,17,78,5Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan NH, jadi tidak mempunyai ikatan hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.

G. Reaksi-Reaksi AminaReaksi Amina dengan Asam Nitrit1. Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini :CH3-CH-NH2 + HNO2 CH3-CH-OH + N2 + H2OCH3CH3 Isopropilamina (amina 1) isopropil alkohol (alkohol 2).2. Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=OContoh :H N=ON + HNO2 N + H2OCH3 CH3N-metilanilina N-metilnitrosoanilina3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenus amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2 mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus NO seperti contoh dibawah ini :CH3CH2N + HNO2 N + H2O

CH3 CH3N,N-dietilanilina p-nitroso N,N- dimetilanilina.4. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0C menghasilkan garam diazoniumContoh: :+NH2+HNO2+HCl N= : Cl + 2H2OAnilina benzenadiaazonium klorida.Reaksi Amina dengan AsamContoh :(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+Cl-Dietilamonium klorida.

H. Pembuatan AminaAda dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi.1. Reaksi Subtitusi dari Alkil HalidaAmmonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas.Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan. +CH3CH2Br + CH3CH2 CH3CH2NH2CH3 Br - - OH CH3CH2NH2CH310 amina 20 amina+CH3CH2Br + (CH3)2 NH CH3CH2NH2 (CH3)2 Br - - OH20 aminaCH3CH2N(CH3)230 aminaCH3CH2Br + (CH3)3 N CH3CH2N(CH3)22. Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lainReduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen.Amida yang disubtitusiCH3CH2CH2 C N CH3CH2CH2- CH2NH2Nitril 1amina.

II. Asam KarboksilatAsam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida.Contoh :EsterifikasiDengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan.Contoh :Reaksi dengan amoniaDengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.Contoh :DekarboksilasiPada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.Contoh :HalogenasiAsam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.A. Pembuatan Asam karboksilatOksidasi alkohol primerOksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan menghasilkan asam karboksilat.Contoh :Karbonasi pereaksi GrignardKarbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat.Contoh :Oksidasi alkil benzenaOksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat.Contoh :Hidrolisis senyawa nitrilHidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam karboksilat.Contoh :B. Kegunaan Asam Karboksilat1) Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan takberwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk :a) menggumpalkan lateks (getah karet)b) obat pembasmi hama2) Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan namaasam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambahrasa makanan (baksa dan soto)3) Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng4) Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hariterutama digunakan untuk membuat lilin.