aula isomeria prevupe reta final
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ISOMERIA
Prof. Bruno Ramos
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carbonos hidrogênios oxigênio
C2H6O C2H6O
C C
H H
H H
H O H C C
H H
H H
H O H
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Os compostos
H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3
são ISÔMEROS
ISÔMEROS
são compostos diferentes
que possuem a mesma fórmula molecular
A este fenômeno damos o nome de
ISOMERIA
Prof. Bruno Ramos
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ISOMERIA
pode ser
Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria
Isomeria de cadeia.
Isomeria de posição.
Isomeria de compensação.
Isomeria de função.
Isomeria de tautomeria
Geométrica.
Espacial.
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ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas possuem cadeias carbônicas diferentes.
H3C CH2 CH2 CH3H3C CH CH3
CH3
Ambos são hidrocarbonetos e possuem
cadeias carbônicas diferentes
H3C CH CH CH3
H2C CH2
H2C CH2
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ISOMERIA DE POSIÇÃO
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas diferem na posição de um
substituinte ou insaturação
Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação
H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3
H3C CH CH2 CH3
OH
H2C CH2 CH2 CH3
OH
Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila
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ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas diferem na posição de um heteroátomo
Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)
H3C CH2 O CH2 CH3
H3C O CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CO
O CH3
H3C CO
O CH2 CH3
Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)
Prof. Bruno Ramos
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ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL
É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes
H3C CH CH2 CH3
OH
H3C CH2 O CH2 CH3
éter álcool
ácido carboxílico
H3C CH2 CO
OHH3C C
O
O CH3
éster
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ISOMERIA DE TAUTOMERIA
É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico
ceto - enol
H2C C CH3
OH O
H3C C CH3
enol cetona
aldo - enol
H3C CH CH
OH
enol
H3C CH2 CO
Haldeído
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01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:
a) ácido acético.
b) éter dietílico.
c) propanol.
d) etanol.
e) etano.
Fórmula molecular do éter
C2H6O
ácido acético
H3C – CO
OH
Fórmula molecular
C2H4O2
éter dietílico
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
Fórmula molecular
C4H10O
propanol
H3C – CH2 – CH2 – OH
Fórmula molecular
C3H8O
etanol
H3C – CH2 – OH
Fórmula molecular
C2H6O
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02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.a) octano.
b) pentano.c) propano.d) butano.e) nonano.
2, 2, 4 – trimetil – pentano
H3C – C – CH2 – CH – CH3
CH3
Fórmula molecularC8H18
CH3
CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
octano
Fórmula molecularC8H18
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03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso
de
isomeria?a) Cadeia.
b) Posição.
c) Compensação.
d) Função.
e) Tautomeria.
Por pertencerem à funções
químicas diferentes
são
ISÔMEROS DE FUNÇÃO
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04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam:
a) isomeria de cadeia.
b) isomeria de posição.
c) isomeria de compensação.
d) isomeria funcional.
e) tautomeria.
H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 etóxi – propano
diferem na posição do
HETEROÁTOMO
metóxi – butano H3C – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
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05) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. “A” tem
um
hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de
“B”.
Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”.
Escreva
as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C.Os compostos “A” e “B” são alcoóis
O isômero de função do álcool é um ÉTER
1 – propanol2 – propanol
metoxi – etano
H3C – CH – CH3
OH
H3C – CH2 – CH2
OH
H3C – O – CH2 – CH3
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06) O propeno e o ciclopropano são representados,
respectivamente,
pelas fórmulas:
Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:
a) são polares.
b) são isômeros de cadeia.
c) apresentam diferentes massas moleculares.
d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono.
e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.
CH2 = CH – CH3
CH2
CH2
H2C
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07) (PUC-MG) “ A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”.O composto citado é isômero funcional de:
a) 1 – hexanol.
b) hexanal.
c) 4 – metil – butanal.
d) 4 – metil – 1 – pentanol.
e) pentanona.
4 – metil – 2 – pentanona
H3C – CH – CH2 – C – CH3
CH3 O
Fórmula molecular
C6H12O
1 – hexanol H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
Fórmula molecular
C6H14O
hexanal
Fórmula molecular
C6H12O
OH3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C =
H
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08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:
a) de posição.
b) de cadeia.
c) cis – trans.
d) tautomeria.
e) óptica
e
O
H3C – C – CH3
OH
H2C = C – CH3=
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09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo:
Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o equilíbrio:a) não exemplifica caso de isomeria.b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona.d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria.e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre alcoóis insaturados.
H2C CH
OH
H3C CO
H
Prof. Agamenon Roberto
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É quando os isômeros apresentam
as ligações entre seus átomos
dispostas de maneira diferente no espaço
Existem dois tipos de isomeria espacial
Isomeria geométrica ou cis-trans.
Isomeria óptica.
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Pode ocorrer em dois casos principais:
Em compostos com duplas ligações.
Em compostos cíclicos.
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Nos compostos com duplas ligações
deveremos ter a seguinte estrutura:
C = CR2
R1
R4
R3
R1 R2 R3 R4e
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H
H3C
H
CH3
A estrutura que apresentar
os átomos de hidrogênio
no mesmo lado do plano é
a forma CIS
A estrutura que apresentar
os átomos de hidrogênio em
lados opostos do plano é a
forma TRANS
CIS TRANS
C = C
HH3C
H CH3
C = C
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Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é
observada quando aparecerem
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo
H CH3
HH3C
TRANS
H
CH3
H
H3C
CIS
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C
O composto que apresentar, do mesmo lado
do plano imaginário, os ligantes do carbono
com os maiores números atômicos (Z),
será denominado “Z”
o outro será o “E”
Cl
CH3CH3C
H
Z = 6 Z = 6
Z = 17 Z = 1 CCl
CH3C
H3C
H
CCl CH3
CH3C H
Z-2-clorobut-2-eno
E-2-clorobut-2-eno
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01) Dados os seguintes compostos orgânicos:
I. (CH3)2C = CCl2
II. (CH3)2C = CClCH3
III. CH3ClC = CClCH3
IV. CH3FC = CClCH3
Assinale a opção correta:
a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.
c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica.
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam
isomeria geométrica.e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
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02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno
b) 1 – penteno
c) 3 – metil – 3 – hexeno
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno
2, 3 – dimetil – 2 – hexeno
H3C – C = C – CH2 – CH2 – CH3
CH3 CH3 ligantes iguaisligantes iguais
1 – penteno
H – C = C – CH2 – CH2 – CH3
H H
H3C – CH2 – C = C – CH2 – CH3
CH3
3 – metil – 3 – hexeno
Hligantes diferentes ligantes diferentes
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03) Apresenta isomeria cis - trans:
a) 1 – buteno.
b) 2 – metil – 2 – buteno.
c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno.
d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano.
e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.
1 – buteno
H C
H
CH3CH2
H
C
2 – metil – 2 – buteno
C
CH3
CH3
H
CH3C
2, 3 – dimetil – 2 – buteno
C
CH3
CH3
CH3
CH3C
1, 1 – dimetil – ciclobutano
C
C
CH3
C
H2H3C
CH2
H2
1, 2 – dimetil – ciclobutano C
C
CH3
C
H2
H
CH2
CH3
H
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04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno.
b) 1 – penteno.
c) 3 – metil – 3 – hexeno.
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.
CH3
2, 3 – dimetil – 2 – penteno
H3C CH2C C
CH3
CH3
H
1 – penteno
H CH2C C
H
CH2 CH3
CH3
3 – metil – 3 – hexeno
H3C CCH2 C
H
CH2 CH3
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05) (U . DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.
H
H
H O
O nome oficial deste composto orgânico é:
a) trans – 3 – fenil propenal.
b) trans – 1 – fenil propenal.
c) trans – 3 – fenil propanal.
d) trans – 3 – benzil propenal.
e) cis – 3 – fenil propenal.
trans - 3 - fenil propenal
1
2
3
Prof. Bruno Ramos
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CH
CH
CH
CH
CH
CH
CHCH
CH
CH
CH
CH
2
2
2
2
2
2
22
3
3
3
3
( )
( )
( )
( )
( )
( )
( )
16
7
7
4
7
7
7
COOH
COOH
COOH
COOH
(1)
H
H
HH
H
H
HH
(2)
(3)
(4)
06) ( Covest – 2006 ) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:a) o composto 4 é um ácido carboxílico
de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si.
b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans.
c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada.
d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis).
e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis).
É um ácido carboxílico decadeia aberta com duas
duplas ligaçõesALTERNADAS
FALSO
VERDADEIRO
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As substâncias assimétricas
possuem atividade óptica
A estrutura orgânica que tem
CARBONO ASSIMÉTRICO
possuirá atividade óptica
(opticamente ativa)
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Carbono assimétrico ou quiral
É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si
CCH H
ClH
H OH
como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta
ATIVIDADE ÓPTICA
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01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por
alguns
radicais, o composto adquire atividade óptica.
Qual dos itens indica corretamente esses radicais?
a) metil e etil.b) metil e propil.c) etil e propil.d) dois radicais metil.e) dois radicais etil.
CH3C
R
COOH
R
CH2 CH3
CH2 CH3CH2
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02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:
a) Possui átomo de carbono assimétrico.
b) Possui atividade óptica.
c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).
d) Possui isomeria cis-trans.
e) As suas estruturas não são superponíveis.
OHH
COOH
CH3
HHO
COOH
CH3
HO H
COOH
CH3
OHH
COOH
CH3
espelhoespelho
ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico
( I ) ( II )
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![Page 36: Aula isomeria prevupe reta final](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081413/54994460ac79590e2e8b584d/html5/thumbnails/36.jpg)
03) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.
CH2OH
(I)
CH3
H OH
CH2OH
(II)
CH3
HOH
CH2OH
(III)
H OH
CH2OH
(IV)
HOH
CH2OH CH2OH
É correto afirmar que
a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.
b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.
e) todas apresentam atividade ótica.
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![Page 37: Aula isomeria prevupe reta final](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081413/54994460ac79590e2e8b584d/html5/thumbnails/37.jpg)
04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:
A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:
0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela, é 3 – fenilpropanal.
1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).
2 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta
uma função éter. 3 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as funções fenol, aldeído e éter. 4 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode
apresentar isomeria cis - trans.
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Para uma substância orgânica,
com carbono assimétrico,
o número de isômeros ativos e inativos
é dado pelas expressões:
2n
2 n – 1
número de isômeros ativos
número de isômeros inativos
“n” é o número de carbonos assimétricos
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tem um carbono assimétricos n = 1.
2n1
= 2 isômeros ativos
2 = 21 – 1
=n – 1
20
= 1 isômero inativo
CCH H
ClH
H OH
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CH3C –
HI
–– C NH2
ICl
ICl
HI
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,
portanto n = 2
2n
= 22
= 4 isômeros ativos
2 = 22 – 1
=n – 1
21
= 2 isômero inativo
01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula abaixo é:
a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 10.
total de isômeros: 4 ativos 2 inativos+ = 6 isômeros
Prof. Bruno Ramos
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02) (FESP-PE) Considere o composto:
ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico
Ele apresenta:
a) 4 isômeros sem atividade óptica.
b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.
Tem dois carbonos assimétricos n = 2
2n2
= 4 isômeros ativos
2 = 22 – 1
=n – 1
21
= 2 isômeros inativos
Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros
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03) O ácido cloromático
apresenta:
a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.
b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.
c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.
d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.
e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.
HOOC – CHCl – CHOH – COOHC
H
O
HOCC
H
COH
OCl OH
Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2
2n2
= 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos12n – 1
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