CHEM 230

ORGANIC CHEMISTRY

العضوية الكيمياء

المراجعم ( 1)• لعلو المعاصرة العضوية لكيمياء ا

. الحياة . . . أحمد د أ و أزمرلى صالح د أشوالى عبدالشكور 1408 - 1987سامى

المعاصرة ( 2)• العضوية الكيمياء أسس . . . . سامى أحمد د أ و أزمرلى صالح د أ

شوالى 1414 - 1993عبدالشكور

الكيمياء ( 3)• أسئلة و تمارين ألجابة المرشدالمعاصرة العضوية

. . . . سامى أحمد د أ و أزمرلى صالح د أ . باترجى محمد سوزان د و شوالى عبدالشكور

2002 - 1417

الكيمياء ندرس لماذا؟ العضوية

الحرير ) - - • القطن الملبسالنايلون - - الصوف

من الداكرون غيرها و) الصناعية االلياف األلياف

و ) • الصابون المنظفات) الصناعية المنظفات

األسمدة ) – • الزراعةالمبيدات(

األصباغ • و البوياتالطباعة • و الورقالبالستيكية • المواد

المفرقعات•

تلعب • العضوية المركبات ألنمجاالت جميع فى هاما دورا

السلم وقت فى اليومية حياتنا . التالية األمثلة و الحرب و

ذلك : توضحالحية • الكائنات خاليا مكونات

نأكله • الذى الغذاءبروتينات) - – كربوهيدرات

دهنيات(المرض • عند نتاوله الذى الدواء

اآلالم: - - مزيالت العقاقيرالتخدير الخ …فيتامينات- مواد

الطبيعى ) – • الغاز الوقودالبترول(

التجميل • مواد و الروائح

فى الكيميائى الربطالعضوية المركبات

الباب األول

الذرية األفالك

الفلك الذرى عبارة عن •حجم معين فى الفراغ

يمتد حول نواة الذرة يتحرك فيه األلكترون بعدا

و قربا من النواة و لقد أوضحت الدراسات النظربة

أن هناك أنواع مختلفة لألفالك الذرية تختلف فى

شكلها. واألفالك التى تهمنا فى دراسة الكيمياء

العضوية أفالك ذرات الكربون و النيتروجين و

1sاألكسيجين و الهيدروجين .

2s

2pz2px 2Py

الجزئية األفالك) الكيميائية) الروابط

+

+

+p p

ps

s

+

p p

s 1

2

3

4

يمثل الجزيئى الفلكينشأ و الكيميائية الرابطة

جزئى تطابق نتيجة . هناك و ذريين لفلكينالجزيئى للفلك نوعان

سيجما ) , 3مثل( σاألولباى 1, 2 ( (πوالثانى

ينشأ 4مثل األخير هذا وجانبى تطابق من

من ذريين لفلكين متوازىp نوع

الذرية األفالك تهجين : sp3 )تهجين)أوال

من • النوع هذا يكتسبكربون ذرة كل التهجينخلط يتم فيه و مشبعة

أفالك s فلك ثالثة p معأربعة ذلك من ينتج و

منها كل مهجنة أفالكمهجن فلك sp3 يسمى

أثنين كل بين الزاوية وتساوى 109.5o منها

sp3 sp3 sp3sp3

109.5

2s 2py 2pz2px

تهجين ثانيا : (sp2)

sp2 sp2sp2

120o

2s 2py 2px

من • النوع هذا يكتسبذرة كل التهجين

برابطة مرتبطة كربونفيه ويتم مزدوجة

: واحد أفالك ثالثة خلطنوع من S من أثنين مععن P نوع ينتج ذلكو

كل مهجنة أفالك ثالثةيسمى و sp2 منها

أثنين أى بين الزاويةتساوى 120o منها

sp تهجينثالثا :

من • النوع هذا يكتسبكربون ذرة كل التهجين

ثالثية برابطة مرتبطةمن زوج خلط فيه ويتم

نوع: من واحد األفالكS نوع من واحد و P مع

من زوج ذلك عن ينتجكل المهجنة األفالك

يسمى و sp منهابينهما الزاوية

180تساوى

spsp

180o

2s 2p

الكربون لذرة التكافؤ أفالكالثالثة التهجين حاالت فى

نوع التهجين أفالك التكافؤ و عدد •األلكترونات فى كل منها

• (sp3)1, (sp3)1, (sp3)1, (sp3)1 sp3

• (sp2)1, (sp2)1, (sp2)1, (2p)1 sp2

• (sp)1, (sp)1, (2px)1, (2pz)1 sp

فى الكيميائية الروابط أنواعالعضوية المركبات

____________________________________ نوع الرابطة عدد األفالك الجزيئية

المكونة لها و أنواعها _____________________________________

(1) أحادية + (2) ثنائية + + (3) ثالثية

_______________________________________

الفلكية النماذجالجزيئية

الرسم • ما لمركب الجزيئى الفلكى بالنموذج يقصدالذرات بين الروابط تكوين كيفية يوضح الذى التخطيطىو لها المقابلة الجزيئية األفالك أنواع و المركب جزئ فىالفراغى الهندسى الشكل نفسه الوقت فى يوضح

كاآلتى . : الميثان لجزئ الفلكى النموذج فمثال للجزئ

H

H

H

H

C

H

H

H

H

C

األيثان جزئ

H

H

H

C

H

H

H

C

H

H

H

C

H

H

H

C

لجزئ الفلكى النموذجاإليثين

H

H

C

H

H

H

H

C

H

H

C C

H

H H

H

C C

sp2

sp2

sp2

pz

sp2

sp2

pz

1s

1s

1s

1s

لجزئ الفلكى النموذجالفورمالدهيد

تكتسvب كvل من ذرتى الكربvون و األكسvيجين تهجين من • ألن كvل مvنهمvاv مvزدوجvة اvألرvتبvاط vوتتكvون vالرابطvة v sp2نvوع

C=O Y اىvانى بvلثvو اv ماvيجvما سvدهvين أحvيvين جزيئvن فلكvم و الvثvانى من تطvابق Osp2 مvعCsp2 v األول ينvتج من تطvابvق

Cpz عvم Opz v v) نvتيvابطvمن الرv لvا كvأمC-H ( اvل منهمvفكH1s معCsp2 v رابطة vسيجمvا تنشأ مvنv تطابvق

H

H

H

H

C

C

H

H

C

sp2

sp2

sp2

pz

sp2

sp2

pz

1s

1s

O O

O

:

:

pzpz

لجزئ الفلكى النموذجاألستيلين

ألن sp تكتسب كل من ذرتى الكربون تهجين من نوع• 3من C-C كل منهما ثالثية األرتباط وتتكون الرابطة

أفالك جزيئية أحدهما سيجما و الثانى و الثالث كل Csp مع Csp منهما من نوع باى األول ينتج من تطابق

و الثالث من تطابق Cpy مع Cpy و الثانى من تطابقCpz مع Cpz أما كل من الرابطتين C-H فكل منهما

.H1s مع Csp رابطة سيجما تنشأ من تطابق

H HCH C spsp

px

spsp

px

1s

C

CCH H

C

1s

H

لجزئ الفلكى النموذجأسيتونيتريل

HH

H

H C

H

C spsp

px

spsp

px

1s

N

NCC

N

1s

H

C

1s

pypy

C

sp3

sp3

sp3

sp3