Zakład Chemii Organicznej

SKRYPT DO LABORATORIUM

CHEMIA A NATURA ZWIĄZKÓW PSYCHOAKTYWNYCH

Dla kierunku Chemia Kryminalistyczna oraz Chemia

Podstawowa i Stosowana

Wybór preparatów

Zakład Chemii Organicznej

Izolacja olejków eterycznych

1. Olejek goździkowy

HO

H3CO

O

H3CO

eugenol H3C

O

octan eugenylu

H3CO

H3CO

1,2 dimetoksy-4-(2-propenylo)benzen

Olejek goździkowy jest ceniony w medycynie naturalnej jako środek antybakteryjny i

przeciwbólowy. Swe właściwości zawdzięcza zawartości eugenolu, który działa

przeciwbakteryjnie, antywirusowo i przeciwzapalnie. Ma zastosowanie w aromaterapii,

masażu.

Odczynniki:

goździki 35 g

woda 100 ml

chlorek metylenu 120 ml

MgSO4 3.0 g

10% HCl

5% NaOH 90 ml

Montujemy zestaw do destylacji z para wodną. Do kolby destylacyjnej (500 ml) wsypujemy

roztarte w moździerzu goździki oraz wlewamy 100 ml wody. Prowadzimy destylację z parą

wodną zbierając co najmniej 250 ml destylatu. W celu przyspieszenia procesu można kolbę

destylacyjną dodatkowo ogrzewać na koszyczku grzejnym. Destylat ekstrahujemy chlorkiem

metylenu (3x30 ml). Aby oddzielić eugenol od acetyloeugenolu warstwę organiczną

przemywamy 5% roztworem NaOH (3x30 ml), suszymy z MgSO4, filtrujemy i

odparowujemy rozpuszczalnik. Z kolei warstwę wodną zakwaszamy kwasem solnym do pH

1, ekstrahujemy chlorkiem metylenu (3x20ml), suszymy z MgSO4, filtrujemy i

odparowujemy rozpuszczalnik.

Proszę wykonać analizę TLC, H-NMR oraz GCMS.

Analiza TLC CH2Cl2/ /Hex (3/4).

Zakład Chemii Organicznej

PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY

1.Przed przystąpieniem do wykonywania preparatu proszę zapoznać się ze skróconymi

kartami charakterystyki stosowanych odczynników

2.Odpowiednie roztwory kwasu i zasady proszę przygotować bezpośrednio przed

wykonaniem ćwiczenia.

3. Proszę zachować szczególną ostrożność podczas pracy ze stężonymi kwasami oraz

zasadami.

SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW

STOSOWANYCH W SYNTEZIE

ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE

Dichlorometan Działa drażniąco na

skórę

Działa drażniąco na

oczy

Może powodować

podrażnienie dróg

oddechowych

Może wywoływać

uczucie senności lub

zawroty głowy

Podejrzewa się, że

powoduje raka

Może powodować

uszkodzenie narządów

(Wątroba, Krew)

poprzez długotrwałe

lub narażenie

powtarzane drogą

pokarmową

Może powodować

uszkodzenie narządów

(Centralny układ

nerwowy) poprzez

długotrwałe lub

narażenie powtarzane

drogą oddechową

Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy

Stosować rękawice ochronne/ odzież

ochronną/ ochronę oczu

W przypadku dostania się do oczu

Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.

Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i

można je łatwo usunąć. Nadal płukać.

Kwas solny stężony Może powodować

korozję metali

Powoduje poważne

oparzenia skóry oraz

uszkodzenia oczu

Może powodować

podrażnienie dróg

Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy

Stosować rękawice ochronne/ odzież

ochronną/ ochronę oczu

W przypadku kontaktu za skórą lub włosami

Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną

odzież. Spłukać skórę pod strumieniem

wody/prysznicem

Zakład Chemii Organicznej

oddechowych W przypadku dostania się do dróg

oddechowych

Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego

na świeże powietrze i zapewnić mu warunki

do swobodnego oddychania. Natychmiast

skontaktować się z ośrodkiem

zatruć/lekarzem.

W przypadku dostania się do oczu

Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.

Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i

można je łatwo usunąć. Nadal płukać.

Wodorotlenek sodu Może powodować

korozję metali

Powoduje poważne

oparzenia skóry oraz

uszkodzenia oczu

Stosować rękawice ochronne/ odzież

ochronną/ ochronę oczu

W przypadku dostania się do oczu

Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.

Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i

można je łatwo usunąć. Nadal płukać.

Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem

zatruć lub z lekarzem

Zakład Chemii Organicznej

Izolacja olejków eterycznych

2. Izolacja β-tujonu z bylicy piołun

O

HCH3

CH3

H3C

O

HCH3

CH3

H3C

O

HCH3

CH3

H3C

O

HCH3

CH3

H3C

(+)- tujon

(-)- tujon

(-)- tujon (+)- tujon

α-tujon Szałwia lekarska , Salvia officinalis L. (Lamiaceae)

[α]D -19.2° Dostępny komercyjnie.

β-tujon Bylica piołun, Artemisia absinthium L. (Asteraceae), wrotycz

[α]D +72.5° Niedostępny komercyjnie.

Tujon w małych dawkach pobudza ośrodkowy układ nerwowy. Wywołuje stan pobudzenia

psychicznego i ruchowego. Nasila tonus mięśni. W nadmiernych dawkach powoduje drżenie

mięśni, a nawet drgawki. Jest też środkiem halucynogennym. Jest antagonistą receptorów

GABA-A.

Odczynniki:

Bylica piołun 35 -50g

woda 100 ml

chlorek metylenu 120 ml

MgSO4 3.0 g

Montujemy zestaw do destylacji z para wodną. Do kolby destylacyjnej (500 ml) wsypujemy

wysuszone zioła oraz wlewamy 100-150 ml wody. Prowadzimy destylację z parą wodną

Zakład Chemii Organicznej

zbierając co najmniej 250 ml destylatu. W celu przyspieszenia procesu można kolbę

destylacyjną dodatkowo ogrzewać na koszyczku grzejnym. Destylat ekstrahujemy chlorkiem

metylenu (3x20 ml), suszymy z MgSO4, filtrujemy i odparowujemy rozpuszczalnik.

Ze 100 g suszu roślinnego otrzymujemy około 200 mg olejku eterycznego zawierającego

około 3% α-tujonu oraz 46% β-tujonu.

Proszę wykonać analizę H-NMR oraz GCMS.

PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY

1.Przed przystąpieniem do wykonywania preparatu proszę zapoznać się ze skróconymi

kartami charakterystyki stosowanych odczynników

SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW

STOSOWANYCH W SYNTEZIE

ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE

Dichlorometan Działa drażniąco na

skórę

Działa drażniąco na

oczy

Może powodować

podrażnienie dróg

oddechowych

Może wywoływać

uczucie senności lub

zawroty głowy

Podejrzewa się, że

powoduje raka

Może powodować

uszkodzenie narządów

(Wątroba, Krew)

poprzez długotrwałe

lub narażenie

powtarzane drogą

pokarmową

Może powodować

uszkodzenie narządów

(Centralny układ

nerwowy) poprzez

długotrwałe lub

narażenie powtarzane

drogą oddechową

Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy

Stosować rękawice ochronne/ odzież

ochronną/ ochronę oczu

W przypadku dostania się do oczu

Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.

Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i

można je łatwo usunąć. Nadal płukać.

Zakład Chemii Organicznej

Izolacja olejków eterycznych

3. Izolacja trimirystyny z gałki muszkatołowej

Wyciągi alkoholowe, olejowe, eterowe i wodne z gałki muszkatołowej działają silnie

rozkurczowo na mięśnie gładkie, hamują monoaminooksydazę (inhibitor MAO) oraz

cyklooksygenazę prostaglandynową. Gałka muszkatołowa i kwiat muszkatołowy (Macis) są

stosowane w leczeniu zaburzeń czynności żołądka i jelit, przy biegunce, skurczach żołądka,

nieżycie żołądka, wzdęciach. Zwiększa także uwalnianie serotoniny w mózgowiu, hamuje

ośrodek głodu, zmniejsza apetyt i pobudza miesiączkowanie.

Wyciągi alkoholowe z gałki muszkatołowej działają w większych dawkach oszałamiająco i

halucynogennie. Wywołują euforię, ale równocześnie u niektórych osób poczucie strachu i

zagrożenia. Za to działanie odpowiedzialny jest olejek, a w nim safrol i elemicyna.

Odczynniki:

Gałka muszkatołowa 15-30g

Eter dietylowy/chlorek metylenu/etanol 100 ml

aceton

W kolbie okrągłodennej o poj. 250 ml umieścić zmieloną gałkę muszkatołową (15 g) oraz 100 ml

rozpuszczalnika. Całość ogrzewać łagodnie do wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 2 godz.

Następnie kolbę ochłodzić, ekstrakt odsączyć od nierozpuszczalnych pozostałości i odparować

pod zmniejszonym ciśnieniem na wyparce obrotowej, pozostałość krystalizować z acetonu lub

etanolu (30 ml, lodówka). Osad odsączyć na lejku Büchnera i wysuszyć na powietrzu, pozostawić

do następnych zajęć.

Proszę wykonać analizę TLC

Analiza TLC CH2Cl2/ /Hex (1/7).

T.t 59-60°C

PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY

1.Przed przystąpieniem do wykonywania preparatu proszę zapoznać się ze skróconymi

kartami charakterystyki stosowanych odczynników

Zakład Chemii Organicznej

SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW

STOSOWANYCH W SYNTEZIE

ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE

Aceton Wysoce łatwopalna

ciecz i pary

Działa drażniąco na

oczy

Może wywoływać

uczucie senności lub

zawroty głowy

Przechowywać z dala od źródeł ciepła/

iskrzenia/otwartego ognia/gorących

powierzchni. Palenie wzbronione.

Unikać wdychania pyłu/ dymu/ gazu/ mgły/

par/ rozpylonej cieczy

W przypadku dostania się do oczu

Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.

Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i

można je łatwo usunąć. Nadal płukać.

Powtarzające się narażenie może powodować

wysuszanie lub pękanie skóry

Eter dietylowy Skrajnie łatwopalna

ciecz i pary

Działa szkodliwie po

połknięciu

Może wywoływać

uczucie senności lub

zawroty głowy

Przechowywać z dala od źródeł ciepła,

gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego

ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie

wzbronione.

Unikać wdychania par

Może tworzyć wybuchowe nadtlenki

Powtarzające się narażenie może powodować

wysuszanie lub pękanie skóry

Etanol Wysoce łatwopalna

ciecz i pary

Działa drażniąco na

oczy

Przechowywać z dala od źródeł ciepła,

gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego

ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie

wzbronione.

Stosować ochronę oczu

W przypadku dostania się do oczu

Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.

Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i

można je łatwo usunąć. Nadal płukać. W

przypadku utrzymywania się działania

drażniącego na oczy: Zasięgnąć porady/

zgłosić się pod opiekę lekarza.

Przechowywać w dobrze wentylowanym

miejscu. Przechowywać w chłodnym miejscu.

Dichlorometan Działa drażniąco na

skórę

Działa drażniąco na

oczy

Może powodować

podrażnienie dróg

oddechowych

Może wywoływać

uczucie senności lub

zawroty głowy

Podejrzewa się, że

powoduje raka

Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy

Stosować rękawice ochronne/ odzież

ochronną/ ochronę oczu

W przypadku dostania się do oczu

Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.

Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i

można je łatwo usunąć. Nadal płukać.

Zakład Chemii Organicznej

Może powodować

uszkodzenie narządów

(Wątroba, Krew)

poprzez długotrwałe

lub narażenie

powtarzane drogą

pokarmową

Może powodować

uszkodzenie narządów

(Centralny układ

nerwowy) poprzez

długotrwałe lub

narażenie powtarzane

drogą oddechową

Zakład Chemii Organicznej

Otrzymanie mydła z trimirystyny

C13H27 O

O

O

O

O

C13H27

C13H27

O

NaOH, EtOH/H2O

HO

OH

OH + 3C13H27

O

ONa

Odczynniki:

Trimirystyna

0.5 M NaOH w EtOH 20 ml

NaCl

woda

W kolbie okrągłodennej o poj. 100 ml umieścić trimirystynę otrzymaną na zajęciach oraz 20 ml

0.5 M roztworu NaOH w etanolu. Całość ogrzewać łagodnie do wrzenia pod chłodnicą zwrotną

przez co najmniej 1 godzinę. Następnie po ochłodzeniu kolby dodać wodę (20 ml) oraz 35%

NaCl (40 ml). Otrzymane mydło odsączyć na lejku Büchnera i wysuszyć na powietrzu. Proszę

policzyć wydajność reakcji zmydlania.

PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY

1.Przed przystąpieniem do wykonywania preparatu proszę zapoznać się ze skróconymi

kartami charakterystyki stosowanych odczynników

2.Roztwór NaOH w etanolu proszę przygotować na zajęciach.

SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW

STOSOWANYCH W SYNTEZIE

ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE

Etanol Wysoce łatwopalna

ciecz i pary

Działa drażniąco na

oczy

Przechowywać z dala od źródeł ciepła,

gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego

ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie

wzbronione.

Zakład Chemii Organicznej

Stosować ochronę oczu

W przypadku dostania się do oczu

Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.

Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i

można je łatwo usunąć. Nadal płukać. W

przypadku utrzymywania się działania

drażniącego na oczy: Zasięgnąć porady/

zgłosić się pod opiekę lekarza.

Przechowywać w dobrze wentylowanym

miejscu. Przechowywać w chłodnym miejscu.

Wodorotlenek sodu Może powodować

korozję metali

Powoduje poważne

oparzenia skóry oraz

uszkodzenia oczu

Stosować rękawice ochronne/ odzież

ochronną/ ochronę oczu

W przypadku dostania się do oczu

Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.

Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i

można je łatwo usunąć. Nadal płukać.

Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem

zatruć lub z lekarzem

Zakład Chemii Organicznej

Izolacja olejków eterycznych

1. Izolacja piperyny z pieprzu

Suchy owoc pieprzu czarnego – Fructus Piperis nigri zawiera od 5,2 do 13,3% piperyny i od 1

do 2,3% olejku eterycznego Piperyna wzmaga wydzielanie soków trawiennych (żołądkowego,

trzustkowego, jelitowego), poprawia strawność pokarmu. Równocześnie pobudza wydzielanie

noradrenaliny i adrenaliny w zakończeniach nerwów sympatycznych (współczulnych),

podnosi stężenie cyklicznego adenozynomonofosforanu cAMP, poprzez hamowanie

aktywności fosfodiesterazy. Wzmaga wchłanianie leków i witamin.

Odczynniki:

Ziarno pieprzu 15-30g

chloroform 150 ml

10% KOH

etanol

W gilzie aparatu Soxhleta umieścić ok. 20 g zmielonego czarnego pieprzu, zatykając górny

otwór watą. Aparat Soxhleta wraz z chłodnicą zwrotną zamontować w szyjce kolby

okrągłodennej o poj. 250 ml zawierającej 150 ml chloroformu. Ekstrakcję prowadzić przez co

najmniej 1.5 godziny. Po ostudzeniu roztwór przesączyć przez sączek karbowany lub, jeśli

jest klarowny, od razu zatężyć na wyparce rotacyjnej. Do pozostałego po odparowaniu

brązowego gęstego oleju dodać 20 ml roztworu 10% KOH w 50% etanolu. Uzyskaną

mieszaninę odsączyć na lejku Büchnera Przesącz pozostawić w lodówce na noc. Powstałe

kryształy surowej piperyny odsączyć pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywając zimną

wodą. Kryształy wysuszyć na powietrzu.

Temperatura topnienia czystej piperyny to 130-131 ºC.

Proszę wykonać analizę H-NMR oraz GCMS.

Zakład Chemii Organicznej

PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY

1.Przed przystąpieniem do wykonywania preparatu proszę zapoznać się ze skróconymi

kartami charakterystyki stosowanych odczynników

2.Odpowiedni roztwór zasady proszę przygotować bezpośrednio przed wykonaniem

ćwiczenia.

SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW

STOSOWANYCH W SYNTEZIE

ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE

Chloroform Działa drażniąco na

skórę

Działa drażniąco na

oczy

Może powodować

podrażnienie dróg

oddechowych

Może wywoływać

uczucie senności lub

zawroty głowy

Podejrzewa się, że

powoduje raka

Może powodować

uszkodzenie narządów

(Wątroba, Krew)

poprzez długotrwałe

lub narażenie

powtarzane drogą

pokarmową

Może powodować

uszkodzenie narządów

(Centralny układ

nerwowy) poprzez

długotrwałe lub

narażenie powtarzane

drogą oddechową

Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy

Stosować rękawice ochronne/ odzież

ochronną/ ochronę oczu

W przypadku dostania się do oczu

Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.

Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i

można je łatwo usunąć. Nadal płukać.

Wodorotlenek

potasu

Może powodować

korozję metali

Powoduje poważne

oparzenia skóry oraz

uszkodzenia oczu

Stosować rękawice ochronne/ odzież

ochronną/ ochronę oczu

W przypadku dostania się do oczu

Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.

Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i

można je łatwo usunąć. Nadal płukać.

Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem

zatruć lub z lekarzem

Zakład Chemii Organicznej

Otrzymanie ksenobiotyków i prekursorów ksenobiotyków

2. Synteza cholamidu

Amid kwasu nikotynowego oraz kwas nikotynowa to witamina B3 (PP,

niacyna). Źródłem nikotynamidu i kwasu nikotynowego są drożdże, orzechy

ziemne, otręby pszenne, wątroba, tuńczyk, drób, suszone brzoskwinie, łosoś,

mięso. Amidu jest istotnym składnikiem koenzymów oksydoredukcyjnych,

bierze udział w regulacji poziomu cukru we krwi (produkcja związków

energetycznych), regulacji poziomu cholesterolu, uczestniczy w procesach

utleniania i redukcji w organizmie (jako składnik koenzymów), uczestniczy w utrzymaniu

odpowiedniego stanu skóry, uczestniczy w regulacji przepływu krwi w naczyniach,

współdziała w syntezie hormonów płciowych, pobudza wydzielanie soku żołądkowego i

wzmaga perystatykę jelit. Zabezpiecza organizm przed pelagrą.

Cholamid

To lek, który stosuje się w zaburzeniach czynności pęcherza

żółciowego oraz jako suplementację w zaburzeniach trawienia m.in

w celu regulacji pracy wątroby. Po podaniu doustnym ulega

hydrolizie do kwasu nikotynowego i formaldehydu. Kwas nikotynowy

zwiększa wydzielanie i przepływ żółci (działanie żółciotwórcze

i żółciopędne), działa rozkurczowo na pęcherzyk żółciowy i drogi

żółciowe. Formaldehyd ma działanie przeciwbakteryjne.

Odczynniki:

Amid kwasu nikotynowego 3.0 g

Formalina r-r 37% 3.5 ml

Węglan potasu 0.3 g

Woda, etanol

W kolbie okragłodennej (100 ml) z chłodnicą zwrotną umieszczamy amid kwasu

nikotynowego, węglan potasu, formalinę i 10 ml wody. Mieszaninę ogrzewamy łagodnie

przez 1.5 godziny. Po tym czasie roztwór ochładzamy i umieszczamy w mieszaninie wody z

lodem. Kryształy odsączamy pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywamy zimną wodą.

Jeżeli po 15 minutach nie pojawią się kryształy zawartość kolby należy przenieść do

rozdzielacza i ekstrahować warstwę wodną chlorkiem metylenu (2x20 ml). Połączone frakcje

organiczne wysuszyć siarczanem magnezu, odsączyć środek suszący a rozpuszczalnik

odparować na wyparce próżniowej. Po zatężeniu otrzymuje się olej, który krystalizuje na

powietrzu. Surowy produkt można krystalizować z etanolu (w przypadku powolnej

N

NH2

O

H H

O

+

N

NH

O

OH

K2CO3

Zakład Chemii Organicznej

krystalizacji kolbę można ochłodzić lub dodać niewielką ilość eteru dietylowego lub

chloroformu). Kryształy wysuszyć na powietrzu. Temperatura topnienia to 140-142 ºC.

Proszę wykonać analizę HNMR oraz GCMS.

PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY

1.Przed przystąpieniem do wykonywania preparatu proszę zapoznać się ze skróconymi

kartami charakterystyki stosowanych odczynników

SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW STOSOWANYCH

W SYNTEZIE

ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE

Amid kwasu

nikotynowego

Działa drażniąco na

skórę. Działa

drażniąco na oczy.

Może powodować

podrażnienie dróg

oddechowych.

Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy

Stosować rękawice ochronne/ odzież

ochronną/ ochronę oczu

W przypadku kontaktu za skórą lub

włosami

Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną

odzież. Spłukać skórę pod strumieniem

wody/prysznicem

W przypadku dostania się do dróg

oddechowych

Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego

na świeże powietrze i zapewnić mu warunki

do swobodnego oddychania. Natychmiast

skontaktować się z ośrodkiem

zatruć/lekarzem.

W przypadku dostania się do oczu

Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.

Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i

można je łatwo usunąć. Nadal płukać.

Formalina Działa szkodliwie po

połknięciu.

Może powodować

reakcję alergiczną

skóry.

Podejrzewa się, że

powoduje wady

genetyczne. Może powodować raka.

Stosować rękawice ochronne/ odzież

ochronną/ ochronę oczu

W przypadku połknięcia

Wypłukać usta. NIE wywoływać wymiotów.

W przypadku dostania się do oczu

Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.

Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i

można je łatwo usunąć. Nadal płukać.

W przypadku narażenia lub styczności

Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem

zatruć lub z lekarzem.

Dichlorometan Działa drażniąco na Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy

Zakład Chemii Organicznej

skórę

Działa drażniąco na

oczy

Może powodować

podrażnienie dróg

oddechowych

Może wywoływać

uczucie senności lub

zawroty głowy

Podejrzewa się, że

powoduje raka

Może powodować

uszkodzenie narządów

(Wątroba, Krew)

poprzez długotrwałe

lub narażenie

powtarzane drogą

pokarmową

Może powodować

uszkodzenie narządów

(Centralny układ

nerwowy) poprzez

długotrwałe lub

narażenie powtarzane

drogą oddechową

Stosować rękawice ochronne/ odzież

ochronną/ ochronę oczu

W przypadku dostania się do oczu

Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.

Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i

można je łatwo usunąć. Nadal płukać.

Siarczan magnezu Brak Brak

Etanol Wysoce łatwopalna

ciecz i pary

Działa drażniąco na

oczy

Przechowywać z dala od źródeł ciepła,

gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego

ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie

wzbronione.

Stosować ochronę oczu

W przypadku dostania się do oczu

Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.

Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i

można je łatwo usunąć. Nadal płukać. W

przypadku utrzymywania się działania

drażniącego na oczy: Zasięgnąć porady/

zgłosić się pod opiekę lekarza.

Przechowywać w dobrze wentylowanym

miejscu. Przechowywać w chłodnym miejscu.

Węglan potasu Drażniące na skórę

Działanie drażniące

na oczy

Działanie toksyczne

na narządy docelowe

W przypadku wdychania

Jeżeli osoba poszkodowana oddycha,

przenieść na świeże powietrze. Jeżeli osoba

poszkodowana nie

oddycha, zastosować sztuczne oddychanie.

Zasięgnąć porady medycznej.

W przypadku kontaktu ze skórą

Zmyć mydłem i dużą ilością wody. Zasięgnąć

porady medycznej.

W przypadku kontaktu z oczami

Zakład Chemii Organicznej

Przemywać dokładnie dużą ilością wody

przynajmniej przez 15 minut i skonsultować

się z lekarzem.

W przypadku połknięcia

Nieprzytomnej osobie nigdy nie podawać nic

doustnie. Wypłukać usta wodą. Zasięgnąć

porady

medycznej.

Zakład Chemii Organicznej

3. Synteza fenytoiny

H2N NH2

OO

O

HN NH

O

O

N NH

O

OH

Fenytoina jest lekiem o działaniu przeciwdrgawkowym i

przeciwarytmicznym. Blokuje kanały wapniowe co prowadzi do

hamowania potencjału czynnościowego komórki. Hamuje

przenikanie jonów wapnia przez błony komórkowe podczas

depolaryzacji oraz fosforylację kompleksu wapń-kalmodulina.

Fenytoina stabilizuje błonę komórkową neuronów i podwyższa próg

drgawkowy. Fenytoina jest silnie toksyczna, ma niski indeks terapeutyczny LD50 56,4 mg/kg

(królik, dożylnie).

Odczynniki:

benzil 2.0 g

mocznik 0.96 g

etanol 50 ml

KOH 9.4M

HCl 10%

chlorek metylenu

W kolbie okragłodennej (100 ml) z chłodnicą zwrotną umieszczamy benzil, mocznik oraz

etanol, dodajemy roztwór KOH 6.0 ml. Mieszaninę ogrzewamy łagodnie przez 2.0 godziny.

Monitorujemy za pomocą analizy TLC (płytkę rozwijamy w chlorku metylenu). Roztwór

ochładzamy, odsączamy osad i przesącz wylewamy do wody z lodem. Zimny przesącz

zakwaszamy kwasem solnym 10% do pH 4-5. Jeżeli w trakcie ćwiczeń nie pojawiają się

kryształy kolbę pozostawiamy w lodówce do następnych zajęć. Kryształy odsączamy pod

zmniejszonym ciśnieniem, przemywamy zimną wodą. Surowy produkt można krystalizować

z układu woda/etanol (2/8). Kryształy wysuszymy na powietrzu. Temperatura topnienia to

293-294 ºC.

Proszę wykonać analizę HNMR oraz GCMS.

PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY

1.Przed przystąpieniem do wykonywania preparatu proszę zapoznać się ze skróconymi

kartami charakterystyki stosowanych odczynników

Zakład Chemii Organicznej

2.Odpowiednie roztwory kwasu i zasady proszę przygotować bezpośrednio przed

wykonaniem ćwiczenia.

3. Proszę zachować szczególną ostrożność podczas pracy ze stężonymi kwasami oraz

zasadami.

SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW STOSOWANYCH

W SYNTEZIE

ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE

Benzil Działa drażniąco na

skórę. Działa

drażniąco na oczy.

Stosować rękawice ochronne/ odzież

ochronną/ ochronę oczu

W przypadku kontaktu za skórą lub

włosami

Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną

odzież. Spłukać skórę pod strumieniem

wody/prysznicem

W przypadku dostania się do dróg

oddechowych

Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego

na świeże powietrze i zapewnić mu warunki

do swobodnego oddychania. Natychmiast

skontaktować się z ośrodkiem

zatruć/lekarzem.

W przypadku dostania się do oczu

Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.

Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i

można je łatwo usunąć. Nadal płukać.

Mocznik Brak Brak

Etanol Wysoce łatwopalna

ciecz i pary

Działa drażniąco na

oczy

Przechowywać z dala od źródeł ciepła,

gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego

ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie

wzbronione.

Stosować ochronę oczu

W przypadku dostania się do oczu

Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.

Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i

można je łatwo usunąć. Nadal płukać. W

przypadku utrzymywania się działania

drażniącego na oczy: Zasięgnąć porady/

zgłosić się pod opiekę lekarza.

Przechowywać w dobrze wentylowanym

miejscu. Przechowywać w chłodnym miejscu.

Dichlorometan Działa drażniąco na

skórę

Działa drażniąco na

oczy

Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy

Stosować rękawice ochronne/ odzież

ochronną/ ochronę oczu

W przypadku dostania się do oczu

Zakład Chemii Organicznej

Może powodować

podrażnienie dróg

oddechowych

Może wywoływać

uczucie senności lub

zawroty głowy

Podejrzewa się, że

powoduje raka

Może powodować

uszkodzenie narządów

(Wątroba, Krew)

poprzez długotrwałe

lub narażenie

powtarzane drogą

pokarmową

Może powodować

uszkodzenie narządów

(Centralny układ

nerwowy) poprzez

długotrwałe lub

narażenie powtarzane

drogą oddechową

Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.

Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i

można je łatwo usunąć. Nadal płukać.

Kwas solny stężony Może powodować

korozję metali

Powoduje poważne

oparzenia skóry oraz

uszkodzenia oczu

Może powodować

podrażnienie dróg

oddechowych

Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy

Stosować rękawice ochronne/ odzież

ochronną/ ochronę oczu

W przypadku kontaktu za skórą lub włosami

Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną

odzież. Spłukać skórę pod strumieniem

wody/prysznicem

W przypadku dostania się do dróg

oddechowych

Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego

na świeże powietrze i zapewnić mu warunki

do swobodnego oddychania. Natychmiast

skontaktować się z ośrodkiem

zatruć/lekarzem.

W przypadku dostania się do oczu

Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.

Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i

można je łatwo usunąć. Nadal płukać.

Wodorotlenek

potasu

Może powodować

korozję metali

Powoduje poważne

oparzenia skóry oraz

uszkodzenia oczu

Stosować rękawice ochronne/ odzież

ochronną/ ochronę oczu

W przypadku dostania się do oczu

Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.

Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i

można je łatwo usunąć. Nadal płukać.

Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem

zatruć lub z lekarzem

Zakład Chemii Organicznej

4. Synteza paracetamolu

NH2

OH

O

O

O

+

N

OH

H

O

OH

O

+

Paracetamol jest lekiem o działaniu przeciwbólowym i

przeciwgorączkowym. Wpływa na układ serotoninergiczny w korze

mózgowej oraz hamowanie syntezy prostaglandyny w makrofagach

obecnych w mózgu (prawdopodobny mechanizm działania

przeciwbólowego) Paracetamol ulega metabolizowaniu w wątrobie na

drodze reakcji sprzęgania z resztą kwasu siarkowego i glukuronowego

oraz utleniania. LD50 1205 mg/kg (szczur, doustnie).

Odczynniki:

p-aminofenol 5.5 g

Bezwodnik kwasu octowego 6.0 ml

woda 15 ml

W kolbie okrągłodennej (100 ml) z chłodnicą zwrotną umieszczamy p-aminofenol,

bezwodnik octowy oraz wodę. Mieszaninę ogrzewamy łagodnie przez 60 minut. Po

ochłodzeniu reakcji pojawiają się kryształy produktu. Jeżeli kryształy nie powstają, należy

mieszaninę umieścić w łaźni lodowej. Osad odsączamy pod zmniejszonym ciśnieniem,

kryształy przemywamy kilka razy zimną wodą. Produkt surowy można krystalizować z wody

(około 40 ml).

Wydajność produktu jest bardzo dobra 70-80%, dlatego można zmniejszyć ilość reagentów o

połowę.

TLC chlorek metylenu/MeOH (16/1) Temperatura topnienia to 168-172 ºC.

Proszę wykonać analizę TLC oraz oznaczyć temperaturę topnienia związku.

PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY

1.Przed przystąpieniem do wykonywania preparatu proszę zapoznać się ze skróconymi

kartami charakterystyki stosowanych odczynników

Zakład Chemii Organicznej

SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW STOSOWANYCH

W SYNTEZIE

ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE

Bezwodnik octowy Łatwopalna ciecz i

pary

Działa szkodliwie po

połknięciu

Powoduje poważne

oparzenia skóry oraz

uszkodzenia oczu

Działa toksycznie w

następstwie

wdychania

Unikać wdychania pyłu/ dymu/ gazu/ mgły/

par/ rozpylonej cieczy

Stosować rękawice ochronne/ odzież

ochronną/ ochronę oczu

W przypadku kontaktu ze skórą lub włosami

Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną

odzież. Spłukać skórę pod strumieniem

wody/prysznicem

W przypadku dostania się do dróg

oddechowych

Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego

na świeże powietrze i zapewnić mu warunki

do swobodnego oddychania. Natychmiast

skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z

lekarzem.

W przypadku dostania się do oczu

Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.

Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i

można je łatwo usunąć. Nadal płukać.

p-Aminofenol Działa szkodliwie po

połknięciu lub w

następstwie

wdychania.

Podejrzewa się, że

powoduje wady

genetyczne.

Działa bardzo

toksycznie na

organizmy wodne,

powodując

długotrwałe

skutki.

Stosować rękawice ochronne/ odzież

ochronną/ ochronę oczu/ ochronę twarzy

W przypadku kontaktu ze skórą lub włosami

Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną

odzież. Spłukać skórę pod strumieniem

wody/prysznicem.

W przypadku dostania się do dróg

oddechowych

Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego

na świeże powietrze i zapewnić mu warunki

do swobodnego oddychania. Natychmiast

skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z

lekarzem.

W przypadku dostania się do oczu

Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.

Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i

można je łatwo usunąć. Nadal płukać.

Unikać uwolnienia do środowiska.

Zapobiegać dalszemu wyciekowi lub

rozlaniu, jeżeli to bezpieczne. Nie dopuścić

do przedostania się do

kanalizacji. Trzeba zapobiegać przedostaniu

się do środowiska.