clase 2 qo nomenclatura

Nomenclatura

Por

Vctor Marcelo Francisco Ernesto

Scrates Alberto Eugenio

Asencio

Dr. M. Asencio 2

Objetivos

Clasificacin de hidrocarburos

Nomenclatura de hidrocarburos

Nomenclatura de grupos funcionales

Nomenclatura aplicada a los frmacos.

Dr. M. Asencio 3


ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALIFTICOS

CCLICOS

ALIFTICOS AROMTICOS

HIDROCARBUROS

CxHy

Dr. M. Asencio 4


Nombre FM Enlaces

Alcanos CnH 2n+2 simples

HC Alquenos CnH2n dobles

Alquinos CnH2n-2 triples

* Regla variable

Dr. M. Asencio 5


Reglas de nomenclatura para HC => IUPAC

La nomenclatura para alcanos es la base para nombrar los

dems HC (alquenos, alquinos, y cicloalifticos.

Reglas para alcanos

1. Se escoge la cadena carbonada (cadena principal)

continua ms larga.

(se le asigna prefijo y numeracin)

Dr. M. Asencio 6


Nmero

de carbonos

Prefijo Nombre Radical o

sustituyente

1 Met Metano Metil

2 Et Etano Etil

3 Prop Propano Propil

4 But Butano Butil

5 Pent Pentano Pentil

6 Hex Hexano Hexil

7 Hept Heptano Heptil

8 Oct Octano Octil

9 Non Nonano Nonil

10 Deca Decano Decil

11 Undec Undecano Undecil

---- ---- ---- ----

20 Eicosa Eicosano eicosil

Dr. M. Asencio 7


2. Al prefijo se le asigna la terminacin correspondiente.

(ano para alcanos; eno para alquenos e ino para alquinos)

heptano Undecano

Dr. M. Asencio 8


3. Para hidrocarburos cclicos se le antepone la palabra

ciclo al nombre fundamental.

ciclobutanociclohexano

ciclooctano

Dr. M. Asencio 9


4. Los ciclos sustituidos tienen prioridad sobre las

cadenas alifticas.

1-pentilcicloheptano

(Incorrecto: 1-cicloheptilpentano)

Dr. M. Asencio 10


5. Cuando existen cadenas laterales de menor longitud,

unidas a la cadena principal; estas se numeran de tal

forma que los sustituyentes tomen la numeracin ms

baja posible.

12

3

4

5

12

3

4

5

6

7

2-metilpentano3-etil-5-metilheptano

Dr. M. Asencio 11


5.1 En presencia de sustituyentes repetidos, se repiten la

numeracin del carbono donde se encuentra el

sustituyente y se aade los prefijos de cantidad griegos

(antes del nombre del sustituyente).

12

34

5

6

7

3,4,5-trietilheptano

Dr. M. Asencio 12

Prefijos de cantidad

Prefijo Significado

Mon- 1Di- 2

Tri- 3

Tetra- 4

Penta- 5

Hexa- 6

Hepta- 7

Octa- 8

Nona- 9

Deca- 10

Dr. M. Asencio 13


5.2 Los sustituyentes se nombran en orden alfabtico.

Por ejemplo: etil > metil > propil

12

34

5

6

1,2-dietil-3,4-dimetil-5-pentilciclohexano

Dr. M. Asencio 14


5.3 Los sustituyentes ramificados (o sustituidos) se nombran

entre parentesis indicando la posicin de unin a la cadena

principal.

1

2

34

5

6

7

1'2'

4-(1'-metiletil)heptano4-isopropilheptano

Dr. M. Asencio 15

Nombres alternativos de sustituyentes ramificados

propilisopropil

butil secbutil isobutil tercbutil

pentilisopentilsecpentil tercpentil

El punto de unin a la cadena principal aparece en rojo

Dr. M. Asencio 16

Ejercicios

1. Proponga una estructura para los siguientes compuestos:

1.1 4,5-dietil-3,6-dimetildecano

1.2 4-(1-metilbutil)heptano

1.3 4-(1-etilpropil)-2,3,5-trimetilnonano

1.4 1-terbutilciclopentano.

2. Asigne un nombre apropiado (IUPAC) para los siguientes compuestos.

Dr. M. Asencio 17

Alquenos

Dr. M. Asencio 18

Nomenclatura de alquenos

Los alquenos poseen al menos un doble enlace en

su estructura.

Las reglas para nombrarlos son similares a la de

los alcanos.

En este caso la terminacin -ano se cambia por -

eno => que es la funcin principal del compuesto.

Las reglas que deben seguirse son:

Dr. M. Asencio 19


6. La cadena principal en los alquenos es aquella que

contiene un doble enlace y este debe poseer la menor

numeracin.

11

22

23

3

3

1

45

6

1-penteno 2-buteno 5-metil-2-hexeno

Dr. M. Asencio 20


Cuando un sustituyente de un alqueno contiene uno o ms

dobles enlaces, los radicales pueden ser nombrados

sistemticamente o utilizando nombres vulgares.

etenil

(vinil)2-propenil

(alilo)

1-metiletenil

(isopropenilo)

Dr. M. Asencio 21

Ejercicios

Dr. M. Asencio 22


7. Si la cadena principal contiene ms de un doble enlace se

utilizan los prefijos griegos de cantidad colocndolos

antes de la palabra eno .

1

23

4

5

6

7 1

23

4

5

6

1,3,6-heptatrieno 2-isopropil-3-terbutil-1,4-ciclohexadieno

Dr. M. Asencio 23

Alquenos conjugados

Los alquenos conjugados presentan dobles y simples enlaces

alternados en su estructura

un dieno conjugado un dieno no conjugado

Dr. M. Asencio 24

Alquenos conjugados cclicos

1

2

1

2

3

4

1

2

3

4

5

63

1,3-ciclohexadieno 1,4-ciclohexadieno 1,3,5-ciclohexatrieno

(Benceno)

Dr. M. Asencio 25

Alquenos conjugados:Benceno

Dr. M. Asencio 26

Alquenos conjugados:benceno

Dr. M. Asencio 27

Estructura electrnica de benceno

Dr. M. Asencio 28

Compuestos aromticos

Regla de Huckel N (e) = 4n +2

Dobles enlaces conjugados

Sistema plano

Dr. M. Asencio 29

Ejemplos

N

HH

HH

::

Dr. M. Asencio 30

Arilos sustituidos

1

3

4

5

62

1

1

34

1,2-dimetilbenceno

orto-dimetilbenceno

1,3-dimetilbenceno

meta-dimetilbenceno

1,4-dimetilbenceno

para-dimetilbenceno

Dr. M. Asencio 31

Benceno como sustituyente

fenil

Dr. M. Asencio 32

Derivados de benceno

tolueno

(1-metilbenceno)naftaleno

Los alquinos

Dr. M. Asencio 34

Los alquinos

Poseen a lo menos un triple enlace en su

estructura.

Son compuestos ms reactivos que los

alcanos y alquenos

HC CH

Dr. M. Asencio 35

Los alquinos

8. La cadena principal es aquella que contiene al triple enlace

1

2

34

12

34

56

7

12

3

45

68

2-butino 4-metil-2-hexino 2,5-octadiino

Dr. M. Asencio 36

Los alquinos

9. Si un compuesto posee dobles y triples enlaces, existen

dos posibilidades para numerar la cadena principal

9.1 La numeracin se hace de tal forma que sea la ms baja

posible considerando ambos enlaces.

3-penten-1-ino

1

2

3

4

5

Dr. M. Asencio 37

Los alquinos

9.2 Cuando ambas alternativas llevan a la misma

numeracin, la prioridad se le asigna al alqueno.

4-pentin-1-eno

2

3

4

15

Grupos funcionales

Dr. M. Asencio 39

Grupos funcionales

Consideremos un hidrocarburo simple:

CH3CH2CH2CH2CH2-H

R-H

R: sustituyente o grupo alquilo

Dr. M. Asencio 40

Grupos funcionales

Al sustituir H (C) por un heterotomo (i.e.

un tomo distinto de C e H) se obtienen los

grupo funcionales.

R-H R-OH

En este caso R-OH es la frmula general que

designa a los Alcoholes.

Dr. M. Asencio 41

Grupos funcionalesNombre Frmula generalAcido carboxlicos RCOOH

steres RCOOR

Halogenuros de

cidos

RCOX

(X= halgeno)

alcoholes R-OH

Tioles R-SH

teres R-O-R

tioteres R-S-R

Aminas R-NH2Aldehidos R-CHO

Cetonas R-(C=O)-R

Alquenos RC=CR

Alquino RCCRAlcano RC-CR

Dr. M. Asencio 42

Dr. M. Asencio 43

Alcoholes

Nomenclatura : CP +ol

Sustituyente : hidroxi

OH12

3

1-propanol

OH

OH OH

1-ciclohexanol

1 2

1,2-etanodiol

Dr. M. Asencio 44

Alcoholes: diversidad de nomenclatura

OH

OH

2-propen-1-ol

2-propenol

alcohol allico

12

3

4

5

3-etenil-4-penten-2-ol

3-vinil-4-penten-2-ol

Dr. M. Asencio 45

Alcoholes aromticos: fenoles

OH

1,3,5-ciclohexatrien-1-ol

fenol

1

2

3

4

5

6

OH

Dr. M. Asencio 46

Fenoles hidroxilados

OH OH OH

OH

OH

Fenolcatecol

1,2-dihidroxibenceno

2-hidroxifenol

resorcinol

1,3-dihidroxibenceno

3-hidroxifenol

11 1

2

3

Dr. M. Asencio 47

Alcoholes en la naturaleza

OH

mentol

Dr. M. Asencio 48


HO colesterol

Dr. M. Asencio 49


O

HO

D9-tetrahidrocanabinol

D9-THC

Dr. M. Asencio 50

Tioles

Compuestos que contienen -SH

Nomenclatura : CP + tiol

Sustituyente : mercapto

Dr. M. Asencio 51

Tioles

SH

SHSH

etiltiolpropiltiol

feniltiol

becenotiol

Dr. M. Asencio 52

Tioles

SH

(zorillos)

SH

(ajos)

Dr. M. Asencio 53

teres

Compuestos que contienen R-O-R

Nomenclatura : a) 2 x CP + ter

b) O como sustituyente

Sustituyente : oxa

Dr. M. Asencio 54

teres

Alternativa a) 2 x CP + ter

O

O

butiletilter ciclohexilisopropilter

Dr. M. Asencio 55

teres

Alternativa b) oxgeno como sustituyente

O

2-oxaheptano

O

Dr. M. Asencio 56

teres cclicos

O

O

O

O

oxaciclopropano

(oxirano)oxaciclopentano

Dr. M. Asencio 57

Aminas

Compuestos que contienen R-NH2

Nomenclatura : CP + amina

Sustituyente : amino

Dr. M. Asencio 58

Aminas: clasificacin

Amina primaria: R-NH2

Amina secundaria: R-NH-R

Amina terciaria: R-N(R)R

Amina cuaternaria: R4-N+X-

Dr. M. Asencio 59

Aminas: clasificacin

NH2

HN N

primaria secundaria terciaria

Dr. M. Asencio 60

Aminas cclicas

N

NH2

N

azaciclobutanofenilamina

(anilina)

Dr. M. Asencio 61

Aldehidos y cetonas

Compuestos que contienen un grupo

carbonilo -C=O

Nomenclatura : aldehidos = CP + al

: cetonas = CP + ona

Sustituyente : carboxaldehido/oxo

Dr. M. Asencio 62

Aldehidos y cetonas

aldehidos = R-CHO

O

H

= CHO

12

3

propanal

Dr. M. Asencio 63

Aldehidos y cetonas

H

OCHO

benzaldehido

Dr. M. Asencio 64

cetonas

cetonas = R-C(O)-R

O

O

3-pentanona

dietilcetona

Dr. M. Asencio 65

cetonas

O O

O

Dr. M. Asencio 66

cetonas

H

O O

12

3

45

6

Dr. M. Asencio 67

Dr. M. Asencio 68

Cetonas combinadas

O O

H

O

Dr. M. Asencio 69

Acidos carboxlicos

Compuestos que contienen un grupo

carboxilico -COOH, el cual como anin se

denomina carboxilato (-COO-)

R-COOH = RCO2H

Nomenclatura : acido CP + ico

Sustituyente : carboxi

Dr. M. Asencio 70

Acidos carboxlicos

O

OH1

2

3

4

5

cido 3-metilpentanoico

Dr. M. Asencio 71

Acidos carboxlicos

COOH COOH

acido benzico

Dr. M. Asencio 72

Acidos carboxlicos

COOH

O NH2

COOH

OH

O

(CH3COOH)

cido etanoico

(cido actico)

Dr. M. Asencio 73

Acidos carboxlicos: alternativas

COOH

COOH

NH2

Cl

Dr. M. Asencio 74

Derivados de cidos carboxlicos

Los derivados de cidos carboxlicos

conservarvan el grupo carbonilo

esteres: RCOOR

amidas: RCONHR (R= H o alquilo)

halogenuros de cido: RCOX (con

X=halgeno)

Dr. M. Asencio 75

Esteres

esteres: RCOOR

nomenclatura: (CP+ato) de CP

* CP incluye al carbono del carbonilo

Dr. M. Asencio 76

Esteres

O

O1

2

3

propanoato de metilo

O

O

Dr. M. Asencio 77

Esteres

O

O

Dr. M. Asencio 78

Amidas

amidas: RCONHR

nomenclatura: CP + (CP+amida)

* CP incluye al carbono del carbonilo

el enlace amida = enlace peptdico

Dr. M. Asencio 79

Amidas

NH2

O

etanoamida

O

HN

isobutilbutanoamida

Dr. M. Asencio 80

Amidas

O

N

Dr. M. Asencio 81

Halogenuros de cidos

AA: RCOX (X= F, Cl, B o I)

nomenclatura: halogenuro de CP +ilo

Dr. M. Asencio 82


AA: RCOX (X= F, Cl, B o I)

nomenclatura: halogenuro de CP +ilo

Dr. M. Asencio 83


Br

O

Cl

O

bromuro de etanoilo cloruro de benzoilo

Dr. M. Asencio 84

Nitrilos

Nitrilos : -CN

Nomenclatura : CP + nitrilo

sustituyente : ciano (carbonitrilo)

Dr. M. Asencio 85

Nitrilos

N

ClBr

CN

butanonitrilo

clase 2 qo nomenclatura

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