compostos carbonílicos i (Ácidos carboxílicos e seus...
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Compostos Carbonílicos I
(Ácidos carboxílicos e seus derivados)
Aula 2
Flaviane Francisco Hilário
Universidade Federal de Ouro Preto
1
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2
1 – Haletos de acila
1.1 - Preparação
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3
• O objetivo é converter o grupo OH em um bom grupo
abandonador para que o nucleófilo (cloreto ou brometo) seja
capaz de deslocá-lo.
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4
1.2 - Reatividade
• Cloretos de acila são mais estáveis que brometos e iodetos.
• Cloretos de ácidos são facilmente convertidos em compostos
menos reativos.
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6
Cloreto de propanoíla Propanoato de fenila
Cloreto de butanoíla Ácido butanóico
Cloreto de feniletanoíla N-metilfeniletanamida
H3O+
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Mecanismo para conversão de cloreto de acila em anidrido
7
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Mecanismo de conversão de cloreto de acila em éster
HOCH3
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Formação de amidas a partir de haletos de acila
• Aminas terciárias não podem formar amidas.
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• Somente uma amida é obtida da reação do cloreto de acetila
com uma mistura de etilamina e piridina. Por que?
Discussão:
• Duas amidas podem ser obtidas a partir da reação do
cloreto de acetila com uma mistura de etilamina e
propilamina.
N-etilacetamida N-propilacetamida
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• Por que aminas terciárias não formam amidas?
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Piridina
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Exercício
Prediga qual produto é formado na reação do cloreto de
benzoíla com:
a) Ácido acético (em presença de piridina)
b) Ácido benzóico (em presença de piridina)
c) Etanol
d) Metilamina
e) Dimetilamina
f) Água
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Explique porque a hidrólise do cloreto de benzoíla é cerca de
mil vezes mais rápida que a do cloreto de benzila:
O
ClCl
cloreto de benzoíla cloreto de benzila t
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2 – Anidridos
2.1 - Preparação
• Pode-se preparar anidridos mistos ou simétricos.
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• Anidridos cíclicos (anel de 5 ou 6 membros) a partir do
simples aquecimento de ácidos dicarboxílicos.
ácido ftálico anidrido ftálico
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2.2 - Reatividade
• Anidridos são muito reativos e podem ser usados para
preparar ésteres e amidas.
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Não reage
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Mecanismo para a conversão de anidrido em éster (e ácido
carboxílico)
CH3OH2+
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3 – Ésteres
3.1 - Preparação
Cloreto de propanoíla Propanoato de fenila
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Esterificação de Fischer
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Mecanismo da esterificação de Fischer
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Preparação de Lactonas
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3.2.1 - Hidrólise:
1. Catalisada por ácido
2. Promovida por base
Acetato de metila Ácido acético
H3O+
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3.2 - Reatividade
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1. Hidrólise de ésteres catalisada por ácido
H3O+
H2O
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Como o ácido catalisa a hidrólise?
• Protonação no oxigênio carbonílico aumenta a
suceptibilidade do carbono ao ataque nucleofílico.
Mais suceptível Menos suceptível
• Intermediário tetraédrico
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Mecanismo para hidrólise de éster catalisada por ácido
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Intermediário tetraédrico I
Intermediário tetraédrico II
- H3O+
+H3O+
+H3O+
- H3O+
- H3O+
- H3O+
+H3O+
+H3O+
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• Ésteres com grupos alquila terciários sofrem hidrólise mais
rapidamente que outros.
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• O íon hidróxido aumenta a velocidade de formação do
intermediário tetraédrico.
Esta reação não é reversível
2. Hidrólise de ésteres promovida pelo íon hidróxido
Como o íon hidróxido promove a hidrólise?
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Evidências do mecanismo de reação
Mecanismo de reação (Bender)
Evidência da formação do
intermediário tetraédrico
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Mecanismo de reação (Kursanov)
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Triésteres de glicerol
sabões
Graxa Glicerol
Sais de ácidos graxos
H2O
NaOH
Na+ -O
O
(CH2)16CH3
Na+ -O
O
(CH2)14CH3
Na+ -O
O
(CH2)18CH3
OH
OH
OH
O
O
O
O
(CH2)16CH3
O
O
(CH2)14CH3
(CH2)18CH3 D
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Triésteres de glicerol
sabões
Parte lipofílica
Parte hidrofílica
Contra-íon
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Sabões mais comuns
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3.2.2 - Transesterificação
Benzoato de metila Benzoato de etila
H3O+
35
1. Catalisada por ácido
2. Promovida por base (RO-)
em excesso
Acetato de metila Álcool propílico Acetato de propila Álcool metílico
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3.2.3 - Aminólise
Propanoato de etila N-metil propanamida
36
3.2.4 - Tioésteres - Mecanismo semelhante ao dos ésteres.
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Discussão:
De acordo com os dados apresentados abaixo, explique
porque o acetato de fenila é mais reativo que o acetato de
metila em uma reação de SN à carbonila.
É mais reativo que
Acetato de fenila
Acetato de metila
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4 - Ácidos carboxílicos
4.1 – Preparação
- Oxidação de alcenos com permanganato de potássio em
meio básico
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40
- Oxidação de alquilbenzenos com permanganato de
potássio em meio básico
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41
- Oxidação de aldeídos e álcoois primários
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42
álcool aldeído ácido carboxílico
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43
- A partir de reagentes organometálicos, via carbonatação
Reagente de
Grignard
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• Ver métodos de obtenção de cloretos de acila, anidridos e ésteres.
• Ácidos carboxílicos não sofrem substituição nucleofílica com aminas.
Carboxilato de
amônio
Carboxilato de amônio
44
4.2 - Reatividade
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• Reação com amônia
45
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5 - Amidas
5.1 – Preparação
- Ver reatividade de cloretos de acila, anidridos, ésteres e ácidos
carboxílicos.
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Não reage
Não reage
Não reage
Não reage
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5.2 – Reatividade
- O derivado menos reativo dos ácidos carboxílicos.
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N-etiletanamida
N-metilbenzamida
H3O+
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Intermediário tetraédrico I
Intermediário tetraédrico II
Intermediário tetraédrico III
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Mecanismo da hidrólise ácida de amida
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• Uma amida não sofre hidrólise sem catálise.
• Uma catálise ácida pode tornar um grupo melhor
abandonador.
Intermediário tetraédrico com catálise ácida
Intermediário tetraédrico sem catálise ácida
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6 - Bibliografia
SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química Orgânica, vol. 2, 7.ed. Rio de Janeiro: LTC,
2001. 474p.
BRUICE, P. Química Orgânica, vol. 2, 4.ed. São Paulo: Pearson, 2006. 641p.
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