Download - сл. эфиры и жиры
Неповторимый запах цитрусовых обусловлен сложными эфирами
CnH2n+1COOR
Применение синтетических сложных эфиров
В парфюмерии
В производстве бытовой химии
Пчелиный воск – твёрдый эфир (имеет в своём составе длинные углеводородные цепочки)
Сложные эфиры мало растворимы в воде, но простейшие соединения этого типа сами являются хорошими растворителями
В состав входит этилацетат
Сложные эфиры - соединения с общей формулой R–COOR',
где R и R' - углеводородные радикалы.
Сложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации).
• Катализаторами являются минеральные кислоты.
• Взаимодействие между органической кислотой и спиртом, приводящее к образованию сложного эфира и воды, называется реакцией этерификации.
H2SO4 (конц.)• СН3-СООН + С2Н5-ОН
СН3-СООС2Н5 + Н2Оэтиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат)
Образование сложных эфиров R'–COOR":
Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией
этерификации (от лат. ether - эфир).
Летучесть и запах сложных эфиров обусловили название этих соединений, произошедшее от греческого слова «этер», что означает легкий, воздушный, тонкий
Задание: по формуле составить уравнение реакции.
Сложные эфиры в природе
пентилбутират
Формулы и названия некоторых карбоновых
кислот
Формулы и названия некоторых карбоновых
кислотФормула Тривиально
е названиеМеждународное название
Название радикала
НСООН Муравьиная
Метановая
Формиат
СН3СООН Уксусная ? Ацетат
СН3СН2СООН Пропионовая
? Пропионат
СН3(СН2)2СООН Масляная ? Бутират
СН3(СН2)3СООН
Валериановая
? Валерат
СН3(СН2)4СООН
Капроновая
? Капрат
Вопросы
Запах этилового эфира масляной кислоты напоминает запах ананаса. Напишите уравнение реакции получения этого сложного эфира из масляной кислоты и этилового спирта.
Сложные эфиры являются межклассовыми изомерами карбоновых кислот. Напишите структурные формулы карбоновых кислот и сложных эфиров, состав которых соответствует формуле С4Н8О2. Назовите эти изомеры.
Процесс - расщепление сложного эфира при действии воды с
образованием карбоновой кислоты и спирта - называют гидролизом
сложного эфира.
Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо
Эта реакция называется омылением сложного эфира.
• Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов.
• Эфиры высших одноосновных
кислот и высших одноатомных
спиртов - основа природных восков.
Например, пчелиный воск
содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат)
CH3(CH2)14–CO–OCH2(CH2)29CH3
50% уксусно-бутилового эфира50%уксусно-этилового эфира
Задача:Какую массу уксусной кислоты и бутанола-1необходимо взять для синтеза эфира, чтобы получить 2 т растворителя648. Выход продукта составляет 80% от теоретического?
• Жиры - сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот.
Общее название таких соединений – триглицериды. триглицериды.
• В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой CC1515HH3131COOHCOOH, стеариновой CC1717HH3535COOHCOOH) и ненасыщенных (олеиновой CC1717HH3333COOHCOOH)
У растений жиры встречаются в основном в семенах и плодах.
А у животных и человека – в подкожном слое,между мышечными волокнами и в брюшнойполости.
КЛАССИФИКАЦИЯ. 1. ЖИРЫ ЖИВОТНЫЕ. ТВЕРДЫЕ ИСКЛЮЧЕНИЕ- РЫБИЙ ЖИР
2. ЖИРЫ РАСТИТЕЛЬНЫЕ.ЖИДКИЕ
ИСКЛЮЧЕНИЕ-КОКОСОВОЕ МАСЛО
БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ ЖИРОВ.
ФУНКЦИИ ЖИРОВ:1.Энергетическая.В ходе расщепления 1г жиров до СО2 и Н2О осво-бождается большое количество энергии- 38,9 кДж.Жиры- основное резервное топливо, его называют«энергетическим депо» живых организмов.Выделяющаяся энергия необходима для жизне-деятельности организма.
2. Строительная.Жиры являются структурными элементами мемб-ран клеток и клеточных органелл.
3. Регуляторная.Образование некоторых липидов предшествуетсинтезу ряда гормонов, например корынадпочечников.
4. Запасная.Жиры- запасные вещества, в форме которых депонируется метаболическое топливо.Известно, что верблюд в состоянии прожитьбез питья до полутора месяцев. Воду в это времяон «добывает» за счет постепенного окислениясодержащихся в горбах запасов жира, которые могут достигать до 120 кг.
5. Защитная.В связи с хорошо выраженными термоизоля-ционными свойствами жиры сохраняют тепло в организме, особенно у морских и полярных животных. В виде жировой прокладки предохра-няют тело и органы животных от механическогоповреждения, служат жировой смазкой для кожи.
СН2 О С R1
O
СН О С R2
O
СН2 О С R3
O
фрагмент кислотныеглицерина остатки
С3Н7-СООН масля ная кислота
С15Н31-СООН пальмитиновая кислота
С17Н35-СООН стеариновая кислота
С17Н33-СООН олеиновая кислота
Жиры нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях – бензоле, гексане.
Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми
веществами с невысокой температурой плавления (исключение - рыбий жир).
Ж. жиры состоят главным образом из триглицеридов предельных кислот.
Растительные жиры - масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) - жидкости
(исключение - кокосовое масло).
В состав триглицеридов масел входят остатки непредельных кислот.
Двойные связи непредельных кислот в жидких жирах сохраняют способность к реакциям полимеризации. Это свойство используется при изготовлении олифы – натуральной (на основе льняного или конопляного масел) или синтетической. При нанесении на деревянную поверхность олифа под действием кислорода воздуха полимеризуется с образованием прочной защитной пленки. Кроме того, олифу используют при изготовлении и разбавлении масляных красок.
Жидкие жиры превращают в твердые путем
реакции гидрогенизации (гидрирования). Продукт гидрогенизации масел - твердый
жир (искусственное сало, саломассаломас).
МаргаринМаргарин - пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).
Гидролиз жиров
СН2-О-СО-С17Н35 СН2-ОНСН-О-СО-С17Н35 + 3 Н2О СН-ОН + 3 С17Н35-СООНСН2-О-СО-С17Н35 СН2-ОН
тристеарин
• Реакции обменного взаимодействия веществ с водой, приводящие к их разложению называются реакциями гидролиза.
При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае являются мыламыла - соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.
Натриевые соли - твердые мылаНатриевые соли - твердые мыла, калиевые - жидкие.калиевые - жидкие.
Реакция щелочного гидролиза щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылениемомылением..
Почему мыло не стирает в жёсткой Почему мыло не стирает в жёсткой воде???воде???
2C17H35COONa + CaCl2 (C17H35COO)2Ca + 2NaCl
http://www.mama-mila.ru/
§13, №12 стр.100
Вопросы Натуральное сливочное масло – это жир, содержащий остатки как
предельных, так и непредельных кислот. Как с помощью раствора перманганата калия отличить маргарин от сливочного масла? Можно ли с помощью того же реагента различить растительное и минеральное масло?(Нефтяные (минеральные) масла — жидкие смеси высококипящих углеводородов , главным образом алкилнафтеновых и алкилароматических, получаемые переработкой нефти).
Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
тристеарат глицерина стеариновая кислота натриевая соль стеариновой кислоты (мыло) кальциевая соль стеариновой кислоты
Сколько килограммов мыла может быть получено в результате омыления 300 кг технического жира, содержащего 85% тристеарата. Сколько килограммов 30%-ного раствора едкого натра следует взять для гидролиза?
300 кг x 0,85 = 255 кгn( жира) = 255000 : 890 = 286,5 моль, а n (NaOH) = 3n( жира)= 860 моль;m (NaOH) = 860 x 40 =34382 г; m (раствора) = 34382 : 0,3 =114606г =114,606 кг.