![Page 1: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/1.jpg)
1
ORGANSKA KEMIJA(NATUKNICE UZ PREDAVANJA)
Prof. dr. sc. Vladimir Rapić
Prehrambeno-biotehnološki fakultet
Sveučilište u Zagrebu
![Page 2: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/2.jpg)
2
1. VRSTE, SVOJSTVA I NOMENKLATURA
ORGANSKIH SPOJEVA
![Page 3: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/3.jpg)
3
1.1. Uvod
• XVIII. st. IZOLACIJA čistih organskih spojeva
• 1806. Berzelius – ''vis vitalis''
• 1826. Wöhler: NH4OCN NH2CONH2
amonijev cijanat urea
• 1848. Gmelin: organska kemija je kemija ugljikovih spojeva
• XIX / XX st. SINTEZA organskih spojeva
• 1930. – 35. ''zlatna'' era organske kemije
• danas: polimeri, farmaceutika, pesticidi, gnojiva, eksplozivi...
∆
(i) Definicija organske kemije
![Page 4: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/4.jpg)
4
(ii) Broj organskih i anorganskih spojeva
~ 1950. 500 000 organskih spojeva 50 000 anorganskih spojeva
~ 1980. 5 – 6 milijuna organskih spojeva
~ 1993. 12 milijuna organskih spojeva (godišnji prirast ~ 400 000)
~ 2000. 95% poznatih spojeva su organski spojevi
~ 2005. 25 milijuna organskih spojeva (godišnji prirast ~ 2 milijuna)
![Page 5: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/5.jpg)
5
(iii) Razlozi postojanja velikog broja organskih spojeva
• 4-valentnost C-atoma (1857. Kekulé) (Cabcd)
• Vezivanje C-atoma s elektronegativnim ielektropozitivnim elementima
• Tvorba lančastih i prstenastih molekula iz C-atoma (1859. Couper, Kekulé)
• Izomerija C-spojeva (Wöhler, Liebig)
• Prostorna građa C-spojeva (1874. van't Hoff, LeBel)
C Br CLi
![Page 6: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/6.jpg)
6
(iv) Izomerija alkana (CnH2n+2)
> 330 00020
188
35
24
Broj izomeraBroj ugljikovih atoma
Izomeri (grč. izo... + mėros = jednaki udjel) su različiti spojevi koji imaju jednakemolekulske formule
![Page 7: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/7.jpg)
7
1.2. Podjela organskih spojeva
(i) Prema osnovnim svojstvima
A. Aciklički ugljikovodici (Alifatski)
C. Heterociklički spojevi
N
Aliciklički Aromatski
O
B. Ciklički ugljikovodici
![Page 8: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/8.jpg)
8
(ii) Prema kemijskim vezama
A. Zasićeni
(iii) Prema supstituciji
A. Nesupstituirani
Ugljikovodični supstituenti
Heteroatomni supstituenti(funkcijske skupine)
O
B. Nezasićeni
B. Supstituirani
![Page 9: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/9.jpg)
9
1.3. Alkani (parafini, zasićeni ugljikovodici)
• Zajednička (empirijska) formula CnH2n + 2
• Cikloalkani CnH2n
•Homologni niz
CH4 CH3–CH2H CH3–CH2–CH2H CH3–CH2–CH2–CH2H
metan etan propan butan
(– CH2– metilenska skupina)
• 1°, 2 °, 3°,4° (primarni, sekundarni, tercijarni, kvaterni)
C-atomi
CH3 CH2CH C
CH3
CH3
CH3
CH3
![Page 10: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/10.jpg)
10
1.3.1. sp3-Hibridizacija
• Nastajanje σσσσ-veze
METAN (CH4)
1s
4 x
sp3
+
?4
sp3
a
bcd
109,5o
![Page 11: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/11.jpg)
11
ETAN (CH3–CH3)
+
H
H
H
H
H
H
• Tetraedarska (tetragonalna) hibridizacija Cabcd
• Van’t Hoff - odbijanje veza - maksimalni kut 109° 28’
![Page 12: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/12.jpg)
12
1.3.2. Nomenklatura (ciklo)alkana (Rapić, P. 1.1., 1.2., 2.1.)
(i) Nerazgranani alkani CnH2n + 2
CH3 CH2 CH2 CH3
(ii) Nerazgranani alkili CnH2n + 1
CH3 CH2 CH2 CH2
(iii) Razgranani alkani CnH2n + 2
CH3 CH2 CH CH3
CH3 CH2
CH3 CH CH CH2
CH3 CH2
CH3
CH3
1234
1 2 3 4butan
4 3 2 1
1 2 3 4butil
1
1
2
2
3
3
4
4
53-metilpentan
1
1
2
2
3
3
4
4
5
53-etil-2-metilpentan
5
![Page 13: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/13.jpg)
13
(iv) Cikloalkani CnH2n
CH3
C2H5
(v) Polutrivijalna imena alkila
CH3
CH3CH(CH2)n (n=0, 1, 2....) izoalkil
12
34
56
7 3-etil-5-metilheptan1
2 34
56
7
1
21
21-etil-2-metilciklopentan
![Page 14: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/14.jpg)
14
CH3
CH3
CH2 CH sec-butil
CH3
CH3
CH3 C tert-butil
• Izbor glavnog lanca (prstena)(a) najveći broj C-atoma(b) najveći broj alkila (bočnih lanaca)
•Numeriranje(a) što manji broj alkilima (bočnim lancima)(b) simetrično supstituirani alkani - abecedni kriterij
![Page 15: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/15.jpg)
15
1.3.3. Fizikalna svojstva alkana (Pine, tabl. 3.1.)
• nepolarni spojevi ⇒ slabe intermolekulske Van der Waalsove sile (Londonovesile)
• C1 – C4 plinovi
C5 – C15 tekućine pri sobnoj> krutine temperaturi
• Topljivost: “slično otapa slično”
• ρ ~ 0,8 g / cm3
1.3.4. Kemijska svojstva alkana
• Slabo reaktivni (lat. parum affinis)- visokotemperaturne ili UV-reakcije(produkti smjese) SUPSTITUCIJA
![Page 16: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/16.jpg)
16
1.4. Alkeni (olefini, nezasićeni ugljikovodici)
• Empirijska formula CnH2n
•Homologni niz:
CH2=CH2 CH3CH=CH2 ...eten propen
• Kemijske pretvorbe alkana u nafti- izomerizacija, krekiranje, alkiranje
![Page 17: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/17.jpg)
17
1.4.1. sp2-Hibridizacija
• Nastajanje σ- i π-veze:
METILNI KARBOKATION (CH3+)
2s 2px 2py 2pz
3
sp2 pz
?a
b
c
++H
H
H120o
+
![Page 18: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/18.jpg)
18
ETEN (CH2═CH2)
σH H
HH
π/2
π/2
• Trigonalna hibridizacija Cabc (120°)
• σ- veza aksijalno preklapanje sp2 (jako)
• π-veza bočno preklapanje pz (slabo)
![Page 19: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/19.jpg)
19
1.4.2. Fizikalna svojstva alkena (Pine, tabl. 3.4.)
Slična alkanima (tv, tt, topljivost, ρ)
cis-trans-izomerija - mali dipolni moment
1.4.3. Kemijska svojstva
• Vrlo reaktivni ADICIJA na dvostruku vezu (slaba π-veza)
C C A B C C+
A B
![Page 20: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/20.jpg)
20
1.5. Alkini (acetileni)
• Empirijska formula CnH2n–2
• Homologni niz: etin (acetilen), propin, ...
1.5.1. sp-Hibridizacija
2s 2px 2py 2pz
2
sp pz
?
py
ba
![Page 21: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/21.jpg)
21
Nastajanje 1 σ- i 2 π-veze
H H
• Digonalna hibridizacija Cab (180°)
• 1 σ-veza i 2 π-veze
• cilindrični oblak π-elektrona
![Page 22: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/22.jpg)
22
1.5.2. Nomenklatura (ciklo)alkena i alkina (Rapić, P. 1.3.)
C CH2CH CH2 CH
• Izbor glavnog lanca (prstena)
(a) najviše nezasićenih veza
(b) najviše C-atoma
123
45
6CH3 CH2 CHCHCH2 CH2
CHCH2
3-propilpenta-1,4-dien5 4 3 2 1
123456
1 2
34563-etinilheksa-1,5-dien
12345
1 2 3 4 5pent-1-en-4-in
CH2 CH
CH
CH CCH2
CH2
CH
![Page 23: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/23.jpg)
23
(c) najviše dvostrukih veza
(d) najviše bočnih lanaca
•Numeriranje
(a) što manji broj nezasićenim vezama
(b) što manji broj dvostrukim vezama
(c) što manji broj bočnim lancima
![Page 24: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/24.jpg)
24
1.5.3. Fizikalna i kemijska svojstva
• Slična alkenima (ADICIJA)
• Slabo kiseli spojevi – soli acetilidi
CHCH + NaNH2 CNaCH + NH3
![Page 25: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/25.jpg)
25
1.6. Spojevi s funkcijskim (karakterističnim) skupinama
R – X (X = OH, Hal, COOH, C≡N...)
Supstitucijska
nomenklatura:
Funkcijsko-razredna
nomenklatura:
CH3OH
CH3–OH
metanol metil-alkohol
CH4 CH3OH-H
+OH
(ime osnovne +ime karakterističneskupine)
(ime supstituenta +razredno ime)
![Page 26: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/26.jpg)
26
1.6.1. Supstitucijska nomenklatura (Rapić, P. 8.)
(i) Karakteristične skupine – prefiksi ( Rapić, tablica 8.1.)
nitro-– NO2
nitrozo-– NO
klor-– Cl
jod-– I
fluor-– F
brom-–Br
PrefiksKarakteristična skupina
CH3 CH CH2 CH3
NO2
CH3 CH2 CH2 Cl123
4
1 2 3
4
1
1
2
2
3
3
1-klorpropan
2-nitrobutan
![Page 27: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/27.jpg)
27
(ii) Karakteristične skupine kao prefiksi i sufiksi – glavna skupina (Rapić, P. 9., tablica 9.1.)
-olhidroksi-–OHalkoholi
-onokso-(C)═Oketoni
-karbaldehid
-al
formil-
okso-
–CHO
–(C)HOaldehidi
-karboksamid
-amid
-karbamoil-
–
–CONH2
–(C)ONH2
amidi
-karbonil-halogenid
-oil-halogenid
halogenkarbonil-
–
–COHal
–(C)OHal
acil-
-halogenidi
R...-karboksilat
R...-oat
R-oksikarbonil-
–
–CO2R
–(C)O2Resteri
-sulfonska kiselinasulfo-–SO3Hsulfonske kiseline
-karboksilna kiselina
-ska kiselina
karboksi-
–
–CO2H
–(C)O2H
karboksilne kiseline
SufiksPrefiksFormulaVrsta spoja
![Page 28: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/28.jpg)
28
• Karakteristične skupine kao sufiksi
CH3 CH2 COOH
COOH
SO3H
CH2 CH COOCH3
COOC2H5
123
4
1
23
1
23
1
2
3
propanska kiselina
ciklopentankarboksilna kiselina
butan-2-sulfonska kiselina
metil-prop-2-enoat
etil-cikloprop-2-en-1-karboksilat
12
3
4 5
![Page 29: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/29.jpg)
29
CH3
CH3 CH CONH2
CHO
CH3 CO CH2 CH3
• Glavna karakteristična skupina
CH3 CO CH2 COOH
CONH2HO
CH CHCH CHOC
123
45 123
41 2 3
4 123
1 2 3 4
1234
12
3
2-metilpropanamid
pent-2-en-4-inal
ciklobutankarbaldehid
butan-2-on
3-oksobutanska kiselina
3-hidroksiciklopentan-1-karboksamid
12
3 4
![Page 30: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/30.jpg)
30
1.6.2. Funkcijsko-razredna nomenklatura (Rapić, P. 9., tablica 9.1.)
dietil-eter–O–
(eter)
C2H5–, C2H5–
(dietil)C2H5–O–C2H5eter
–OH
(alkohol)
C=O
(keton)
–C≡N
(cijanid)
–Cl
(klorid)
Razredno ime
metil-alkoholCH3–
(metil)CH3–OHalkohol
dimetil-ketonCH3–, CH3–
(dimetil)CH3–CO–CH3keton
etil-cijanidC2H5–
(etil)C2H5–C≡Nnitril
acetil-kloridCH3CO–
(acetil)CH3CO–Clhalogenid
Cjelokupno imeSupstituent
(ime supstituenta) PrimjerRazred
![Page 31: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/31.jpg)
31
1.7. Alkoholi i fenoli
• R–OH alkoholi [R = (ciklo)alkil, alkenil...]
• Ar–OH fenoli [Ar(aril) = fenil, naftil...]
• 1°, 2 °, 3 ° alkoholi
1.7.1. Nomenklatura i predstavnici
CH3CH OH
CH3
izopropil-alkohol,•
CH3CH2CH OH
CH3
sec-butil-alkohol,
OH
CH2 CH2
OH
etan-1,2-diol (etilen-glikol)
![Page 32: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/32.jpg)
32
• EtOH (etil-alkohol, etanol)
• i-PrOH (izopropil-alkohol)
•MeOH (metil-alkohol, metanol)
• PhOH (fenol, karbolna kiselina)
C6H5CH2 OH benzil-alkohol
C6H5OH fenol
1.7.2. Struktura i svojstva
R OHδ+ δ−
polarizirana veza
R Oδ+δ−
OH R
Hδ+
δ−vodikova veza(~ 20 kJ/mol)
![Page 33: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/33.jpg)
33
R O OH H
H
hidratacija (solvatacija)
• Topljivost u H2O (niži alkoholi)
• Razmjerno visoka tv (tv ROH >> tv RH)
• Reaktivnost: kao KISELINA (A) i BAZA (B)!
R OH + H+R OH
H
+
B A
R OH + B-R O
-
A B
+ HB
OKSIDACIJA, REDUKCIJA
![Page 34: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/34.jpg)
34
1.8. Eteri
R–O–R' (R, R' = alkil, alkenil, aril...)
R = R' simetrični eteri
R ≠ R' asimetrični eteri
1.8.1. Nomenklatura i predstavnici
CH3 O CH CH2(metil-vinil-eter)
OPh Ph (difenil-eter)
OEt Et (dietil-eter; “eter”)
Oi-Pr i-Pr (diizopropil-eter)
![Page 35: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/35.jpg)
35
1.8.2. Svojstva
R
RO
dipolni moment µ = 1,18 Dslabo polarni spojevi
Me O HOH
Et
hidratacija
•
•
• Vrelišta: tv ROH >> tv ROR ≥ tv RH
• Slaba reaktivnost (analogna ROH! kao BAZE)
• Otapala za organske spojeve (ne miješaju se s H2O)
H–veza
![Page 36: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/36.jpg)
36
1.9. Amini i kvaterne amonijeve soli
NH3 NH2R, NHRR', NRR'R''
1o 2o 3o
NH4X+ -
NR4X+ -
kvaterne amonijeve soli
(R, R’, R’’ = aril, alkil, alkenil.....)
Simetrični, nesimetrični amini
1.9.1. Nomenklatura i predstavnici
CH3NH2 metilamin (usp. metilheksan)
Et3N trietilamin
![Page 37: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/37.jpg)
37
Ph4N+Cl- tetrafenilamonijev klorid
PhNH2 fenilamin, anilin
PhNH3+Cl- fenilamonijev klorid,
anilinijev klorid,anilin-hidroklorid
• U prirodi: aminokiseline ⇒ proteini, alkaloidi.....
1.9.2. Svojstva
R2NH NHR2
• hidratacija – topljivost u vodi
• vrelište: ROH > RNH2...... (H-veze!)
(H-veza: 1°, 2° amini)•
![Page 38: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/38.jpg)
38
• karakteristični miris, otrovnost
• R4N+X- - nemaju mirisa
• Bazična svojstva:
Me3N + HCl Me3NH+Cl-
1.10. Organohalogeni spojevi
• R–X (R = alkil, alkenil.....)
• Ar–X (Ar = fenil, naftil....)
(X = F, Cl, Br, I)
vrlo različita reaktivnost !
1.10.1. Nomenklatura
CH3 CH3CH
Br
2-brompropanizopropil-bromid
![Page 39: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/39.jpg)
39
1.10.2. Svojstva
• Vrelišta: tv R–X ≈ tv R–H
• Slaba topljivost u H2O
• Gustoća veća od H2O
1.11. Aldehidi i ketoni (karbonilni spojevi)
(R, R’ = alkil, alkenil, aril....)
R C O
H
R
R'
OC
aldehidi
ketoni
C O
karbonilna skupina
![Page 40: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/40.jpg)
40
1.11.1. Nomenklatura
CH3COCH3 aceton
CH3CHO acetaldehid
(POZOR: –CHO ≠ – COH)
HCHO formaldehid
C6H5COCH3 acetofenon
(C6H5COR acilofenon)
1.11.2. Svojstva
R
RC Oδ+ δ- R
RC O+ -•
( µ ≈ 2,5 D)
![Page 41: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/41.jpg)
41
• Vrelišta: tv ROH > tv C=O > tv R–O–R
• Topljivost u H2O (H-veza)
• Vrlo reaktivni (ADICIJA, SUPSTITUCIJA, ELIMINACIJA
OKSIDACIJA)
R
RC O HOH
1.12. Karboksilne kiseline
(R = alkil, alkenil, aril....)R CO
OH
okarb ksilna skupina
![Page 42: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/42.jpg)
42
1.12.1. Nomenklatura i predstavnici
• Racionalna nomenklatura (vidi 1.6.1.ii)
• Trivijalna imena: C1 mravlja, C2 octena, C3 propionska, C4 maslačna,
C5 valerijanska kiselina
• Dikarboksilne kiseline: C2 oksalna, C3 malonska,
C4 jantarna, C5 adipinska
![Page 43: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/43.jpg)
43
Kiseline i kiselinski “ostatci”
valeratvalerilvalerijanskaC4H9
butirat ..... butiril ....maslačnaC3H7
propionat itd.propionil itd.propionskaC2H5
acetat etanoatacetil etanoiloctenaCH3
formijat metanoatformil metanoilmravljaH
RCOO–
(karboksilat)
RCO–
(acil) RCOOHR
![Page 44: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/44.jpg)
44
1.12.2. Svojstva
•
• hidratacija – topljivost u H2O (≤ C4)
• Vrelišta (°C) organskih spojeva slične Mr:
“dvostruke”H-veze
R CO
ORC
OH
OH
H-veze dipol-dipol
~
HCOOH>EtOH>MeCHO>MeOMe>MeCl>PrH
101 79 20 -24 -42
Londonovesile
![Page 45: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/45.jpg)
45
• Karakterističan miris
• Reakcije s bazama (kiselost):
REDUKCIJA, SUPSTITUCIJA (OH-skupine)KONDENZACIJA
R-COOH + NaOH R-COONa + HOH
1.13. Derivati karboksilnih kiselina
(i) Acil-halogenidi
R CO
Cl
C2H5 CO
ClC6H5 C
O
Cl
propanoil-klorid(propionil-klorid)
benzoil-klorid
![Page 46: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/46.jpg)
46
(ii) Anhidridi kiselina
R CO
ORC
OC2H5 COOCO C2H5
anhidrid propanske kiseline (propionanhidrid)
(iii) Esteri i soli kiselina
R CO
OR'
R CO
O-M+
CH3COOC2H5
etil-acetat
CH3COONa
natrijev acetat
![Page 47: 1. Vrste, Svojstva i Nomenklatura Organskih Spojeva](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081715/551fe1e44a795970108b5087/html5/thumbnails/47.jpg)
47
(iv) Amidi
R CO
NR'2
R' = H i/ ili alkil, aril....
CH3 CONH2
etanamid(acetamid)
C6H5CONMe 2
N,N-dimetilbenzamid