Download - 22.Predavanje-Aminokiseline
AMINO KISELINEAMINO KISELINE
H2N CH2 COOH CH3 CH COOH
NH2
H2N (CH2)5 COOH
CH3 CH CH2 CH COOH
CH3 NH2
H2N (CH2)4 CH COOH
NH2
HOOC CH2 CH COOH
NH2
C6H5 CH2 CH COOH
NH2
COOH
NH2
Aminosirćetna kiselina,Glicin ili glikokol
2-aminoetanska kiselina
-Aminopropionska kiselina,Alanin,
2-aminopropanska kiselina
-Aminokapronska kiselina,6-aminoheksanska kiselina
-Diaminokapronska kiselina,Lizin,
2,6-diaminoheksanska kiselina
Aminoćilibarna kiselina,Asparaginska kiselina,
2-aminobutandi-kiselina
Amino--metilvalerijanska kiselina,Leucin,
2-amino-4-metilpentanska kiselina
Amino--fenilpropionska kiselina,-fenilalanin,
2-amino-3-fenilpropanska kiselina
o-Aminobenzoeva kiselina,Antranilna kiselina,
2-aminobenzoeva kiselina
Kiselost i baznost aminokiselina:
H2N CH2 COOH + Na OH H2N CH2 COO Na + HOH
H2N CH2 COOH + H Cl H3N CH2 COOH Cl
H N
H
H
C
H
R
O
O
H N
H
CH2 C
O
OH
H N
H
CH2 COO
H
Dipolarna, cviterjonska struktura aminokiselina:
Izoelektrična tačka:
Optička aktivnost:
COOH
R
HH2N
L S
COOH
R
NH2H
D R
H2N CH2 COOOH
H2OH3N CH2 COO
H2O
HH3N CH2 COOH
Anjon KatjonCviter jon
Načini dobijanja aminokiselina
1. Modifikovanom metodom malonestarske sinteze:
1. KOH
2. HClH C
COOH
COOH
CH2 C6H5Br2
-HBr Br C
COOH
COOH
CH2 C6H5T
-CO2
-brom--fenilpropionska kiselina
Benzilmalonska kiselina
CO OC2H5
C
CO OC2H5
H Na + Cl CH2 C6H5
CO OC2H5
C
CO OC2H5
H CH2 C6H5 Na Cl+
Na-so malonskog estra
Benzilhlorid
Benzilmalonski estar
Br C
H
COOH
CH2 C6H5 -HBr
NH3H2N C
H
COOH
CH2 C6H5 C6H5 CH2 CH COOH
NH2-fenilalanin
2. Gabrijelova sinteza:
COOH
COOHN CH2 COOH
H
H
+H
HOH
+ ClCH2 CO OC2H5
CO
CO
N CH2 CO OC2H5
CO
CO
N K
Ftalimidkalijum
Etilestar hlorsirćetne
kiseline N-Karbetoksimetilftalimid
Aminosirćetna kiselina
CH2 CH COOH + NH3 H2N CH2 CH2 COOH
Asparaginska kiselina
1. HOH
2. -CO2HOOC CH CH2 COOH
NH2
CO
CO
N C
CO
CO
OC2H5
OC2H5
Na NaClCH2 CO OC2H5 CH2 CO OC2H5CN
CO
CO CO
CO
OC2H5
OC2H5
CO OC2H5
CH2
CO OC2H5
Br2
CO OC2H5
C
CO OC2H5
H Br
CO
CO
N K CO
CO
N C H
CO
CO
OC2H5
OC2H5
Malonski estar Brommalonski estar
- Kombinacija malonestarske i Gabrijelove sinteze:
3. Dobijanje -aminokiselina adicijom amonijaka:
4. Hofmanova degradacija
Hemijske reakcije aminokiselina
1. Reakcije sa bazama i kiselinama:
2. Reakcija esterifikacije:
H3N CH2 COO + Na OH H2N CH2 COO Na + HOH
H3N CH2 COO + H Cl H3N CH2 COOH Cl
+ HH N
H
CH2 C
O
OH
H N
H
CH2 C
O
OHH
+ H
H N
H
CH2 C
OH
OHH
+ O C2H5
H
H N
H
CH2 C
OH
OHH
O C2H5
H
H N
H
CH2 C
OH2
OHH
OC2H5- HOH
H N
H
CH2 C
OH
OC2H5
H- H
NaOH- HH N
H
CH2 C
OH
OC2H5 H N CH2 C
OH
OC2H5
Glikokolestar
3. Reakcija acilovanja aminokiselina:
H3N CH2 COONaOH
+ HOHH2N CH2 COO Na
C
O
Cl+ N CH2 COO Na
H
H
- HCl
HClC NH CH2 COO Na
O
C NH CH2 COOH
O
+ NaCl
Benzoilglikokol, hipurna kiselina
4. Zagrevanjem -aminokiselina nastaju amidi (dipeptid) i ciklični diamidi:
C C
R
H
H3N O
O
C C
O R
H
O NH3
T NH
C C
N H
C C H
RO
OR
H
+ 2 HOH
Diketopiperazin
5. Zagrevanjem -aminokiseline podležu reakciji deaminacije:
-aminokiselina-nezasićena kiselina
R CH COO
NH3
+ H3N CH
R
COOT
HOH R CH
NH2
C N CH COOH
RO
H
R CH
NH3
CH
H
COO T R CH CH COOH NH3+
H2C
CH2
CH2
COO
NH3
TH2C
CH2
CH2
CO
NH
+ HOH
CH2 COOH
CH2 CH2Cl
NH3CH2 COO
CH2 CH2 NH3
CH2
CH2 CH2
CONH
6. Zagrevanjem i-aminokiselina nastaju laktami:
CH2
CH2
CH2
CH2
COO
NH3
T
HOH
CH2 CH2
H2C
CH2 NH
CO
-laktam
-laktam