Universidade Federal Rural do SemiÁrido UFERSA
1 Prof. Zilvam Melo – Química Orgânica
1. Principais Características das Reações Orgânicas
Existem milhões de substâncias orgânicas. Se você tiver de memorizar como
cada uma delas reage, o estudo de química orgânica lhe trará uma experiência
terrível. Felizmente, as substâncias orgânicas podem ser divididas em famílias, e
todos os membros das famílias reagem de maneira similar. O que determina a que
família uma substância orgânica pertence é o seu grupo funcional. O grupo
funcional é a unidade estrutural que age como centro de reatividade da molécula.
Para diminuir a necessidade memorização, é necessário entender por que
um grupo funcional reage segundo determinada maneira. Ao se estudar as reações
orgânicas discutiremos a reatividade de determinado grupo funcional, veremos,
ainda, como a natureza deste grupo funcional nos leva a prever o tipo de reação
que ocorrerá. Assim, ao se defrontar com uma reação que nunca tenha visto antes
e, sabendo como a sua estrutura afeta sua reatividade, você será capaz de prever os
produtos da reação.
1.1 Estudo das Setas
1.1.1 Setas Curvas
A descrição de um processo etapa por etapa, na qual os reagentes são
transformados em produtos, é conhecido como mecanismo de reação. Para nos
auxiliar a compreender um mecanismo, setas curvas são desenhadas para mostrar
como os elétrons se movem, como uma nova ligação é formada e como ligações
covalentes são quebradas. Em outras palavras, setas curvas mostram quais
ligações são formadas e quebradas. Entretanto, a seta curva não mostra o
movimento dos átomos. Presume‐se que os átomos seguem o movimento dos
elétrons.
Como as setas curvas nos mostram de que forma os elétrons se movem, elas
são desenhadas de um centro rico em elétrons (cauda da seta) para um
centro deficiente em elétrons (ponta da seta).
• Uma seta curva com duas farpas representa o movimento simultâneo de um
par de elétrons.
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ou
• Uma seta curva com uma farpa representa o movimento de um elétron.
ou
1.1.2 Setas de Reação
As setas são chamadas de “curvas” para distingui‐las das setas de “reação”
usadas para ligar os reagentes dos produtos em uma reação química. Assim, as
setas de reação existem os seguintes tipo:
• Uma seta de reação em um único sentido indica que os reagentes são
convertidos a produtos, mas o contrário não ocorre:
• Uma seta com sentido duplo indica que uma reação em equilíbrio está
ocorrendo, ou seja, a medida que os reagente se tornam produtos os
produtos se tornam reagentes:
ou
• Uma seta com sentido duplo, mas com uma seta maior que a outra indica
que uma reação em equilíbrio está ocorrendo. No entanto, uma das reações
ocorre em maior proporção do que a outra:
ou
ou
1.1.3 Setas de Estruturas de Ressonância
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Neste tipo a seta, não existe cauda. Isto é, a seta apresenta ponta nas
duas extremidades. Estas setas são usadas para representar estruturas nas
quais a única diferença é a posição dos elétrons. Esta movimentação é
chamada ressonância e as estruturas que podem ocorrer este fenômeno
são chamadas estruturas de ressonância.
1.2 Tipos de Clivagens de Ligações
1.2.1 Heterólise
Quando uma ligação covalente se romper e os dois elétrons de ligação
ficarem em um dos átomos, o processo é chamado clivagem heterolítica da
ligação ou heterólise. Neste tipo de clivagem ocorre a formação de íons.
H Br Br‐
clivavem heterolíticada ligação
+H+
1.2.2 Homólise
Quando uma ligação covalente se romper e cada um dos átomos ficar com
um com dos elétrons da ligação, o processo é chamado clivagem homolítica da
ligação ou homólise. Lembre‐se que uma seta com duas farpas significa o
movimento de dois elétrons, enquanto que uma seta com uma farpa significa o
movimento de um elétron. Neste tipo de clivagem ocorre a formação de radicais.
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H Br Br
clivavemhomolíticada ligação
H +
1.3 Intermediários em Reações Orgânicas
Em moléculas orgânicas dependendo do tipo de clivagem de ligações podem
gerar diferentes intermediários em reações orgânicas.
1.3.1 Carbocátion
Quando a heterólise ocorre em uma ligação que contenha um átomo de
carbono onde o átomo de carbono não fique com nenhum dos elétrons da ligação
ocorrerá à formação de um carbocátion. Carbocátions são deficientes de elétrons,
ou seja, fica carregado positivamente. Eles têm apenas seis elétrons na sua camada
de valência.
C+C + Z‐Z heterólise
carbocátion
A maioria dos carbocátions apresenta vida curta e são altamente reativos.
Carbocátions reagem rapidamente com moléculas ou íons que podem doar o par
de elétrons que eles necessitam para atingir um octeto estável.
C+ B‐+ C B
carbocátion ânion
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1.3.1.1 Estabilidades Relativas de Carbocátions
Os carbocátions são classificados de acordo com o número de substituintes
que estão ligados ao carbono carregado positivamente:
• Carbocátion primário: tem apenas um substituinte ligado ao carbono
carregado positivamente;
• Carbocátion secundário: tem dois grupos substituintes ligados ao carbono
carregado positivamente;
• Carbocátion terciário: tem três grupos substituintes ligados ao carbono
carregado positivamente.
A estabilidade do carbocátion aumenta com o aumento do número de
substituintes ligado ao carbono carregado positivamente. Assim, carbocátions
terciários são mais estáveis do que os carbocátions secundários que, por sua vez,
são mais estáveis do que os carbocátions primários. Observe que, quando falamos
em estabilidade de carbocátions, falamos de suas estabilidades relativas:
carbocátions não são estáveis; até mesmo o carbocátion terciário mais estável não
é suficientemente estável para ser isolado.
> C+R
H
R
C+R
R
R
> C+H
H
Rcarbocátionterciário
(mais estável)
carbocátionsecundário
carbocátionprimário
C+H
H
Hcátionmetílico
(mais estável)
>
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A estabilidade de um carbocátion aumenta com o aumento do número de
substituintes ligados ao carbono carregado positivamente devido grupos alquilas
serem doadores de elétrons e isso tem o efeito de diminuir a concentração de carga
positiva no carbono. Dessa forma, a carga positiva fica melhor dispersa
(distribuída) sobre mais de um átomo. Assim, ao diminuir a concentração de carga
positiva a estabilidade do carbocátion aumenta.
De acordo com o mapa de potencial eletrostático, quanto mais azul menos
dispersa está a carga positiva. Observa‐se que o cátion metileno apresenta uma
grande coloração azul, indicando que a carga está muito localizada em uma única
região. Já no carbocátion terciário a carga está mais uniformemente distribuída por
toda a molécula.
1.3.2 Carbânion
Quando a heterólise ocorre em uma ligação que contenha um átomo de
carbono, no qual este fique com o par de elétrons da ligação ocorrerá à formação
de um carbânion. Carbânions apresentam excesso de elétrons, ou seja, fica
carregado negativamente. Eles têm oito elétrons na sua camada de valência.
carbânion
C + Z+Z heterólise C-
Assim como os carbocátions, os carbânions apresentam vida curta e são
altamente reativos. Carbânions reagem rapidamente com moléculas ou íons que
necessitam de um par de elétrons para atingir um octeto estável.
carbânion espécie deficientede elétrons
C- + H A
δ+ δ−
C H + A-
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1.3.2.1 Estabilidades Relativas de Carbânions
Os carbânions são carregados negativamente, por essa razão são
desestabilizados pelos grupos alquila, pois como os grupos alquila são doadores de
elétrons eles tendem a aumentar a carga negativa do carbânion. Por tanto, ânions
metílicos são os mais estáveis e os carbânions terciários são os menos estáveis.
<CR
H
R
CR
R
R
CH
H
Rcarbânionterciário
(menos estável)
carbânionsecundário
carbânionprimário
CH
H
Hânionmetílico
(mais estável)
- - - -< <
1.3.3 Radicais
Quando a homólise ocorre em uma ligação que contenha um átomo de
carbono onde o átomo de carbono fique um elétron da ligação e o outro átomo
ligado ao carbono fique com o outro elétron da ligação ocorrerá à formação de um
Radical. Radicais apresentam deficiência de elétrons. Eles têm sete elétrons na sua
camada de valência. Assim como os outros intermediários, os radicais apresentam
vida curta e são altamente reativos. Radicais reagem rapidamente com moléculas
ou íons que necessitam de um elétron de para atingir um octeto estável.
CC + ZZ homólise
radical
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1.3.3.1 Estabilidade Relativas de Carbânions
As estabilidades relativas de radicais alquila primário, secundário e
terciário apresentam a mesma ordem de estabilidade relativa dos carbocátions
primário, secundário e terciário. Entretanto, as diferenças energéticas entre os
radicais são bem menores do que entre os carbocátions.
> CR
H
R
CR
R
R
> CH
H
Rradicalterciário
(mais estável)
radicalsecundário
radicalprimário
CH
H
Hradicalmetílico
(menos estável)
>
1.4 Nucleófilos e Eletrófilos
Em essência, a química orgânica discute a interação entre os átomos ou
moléculas ricas em elétrons e átomos e átomos e moléculas pobres em elétrons.
São essas forças de atração que fazem as reações químicas ocorrerem. A seguir
encontra‐se importante regra que determina a reatividade de substâncias
orgânicas: átomos ou moléculas ricos em elétrons são atraídos por átomos ou
moléculas pobres em elétrons. Cada vez que estudar um grupo funcional,
lembre‐se de que as reações orgânicas podem ser explicadas por essa regra
simples.
Portanto, para entender como um grupo funcional reage deve‐se primeiro
aprender a reconhecer átomos e moléculas ricos e deficientes em elétrons. Um
átomo ou molécula deficiente de elétrons é chamado eletrófilo. Um eletrófilo pode
ter um átomo que aceite um par de elétrons, ou pode ter um átomo com um elétron
desemparelhado e, em decorrência, necessitar de um elétron para completar seu
octeto. Dessa maneira, um eletrófilo procura elétrons. Literalmente, “eletrófilo”
significa “afinidade de elétrons” (phile é sufixo grego que designa “afinidade”).
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H+ CH3CH2 BH3 Br+
estes são eletrófilos porquepodem aceitar um par de elétrons
este é eletrófilo porquepode aceitar um elétron
Um átomo ou molécula rico em elétrons é chamado nucleófilo. Um
nucleófilo possui um par de elétrons que pode compartilhar. Alguns nucleófilos são
neutros e outros são carregados negativamente. Uma vez que um nucleófilo tem
elétrons para compartilhar e um eletrófilo está querendo elétrons, não seria
surpresa se um atraísse o outro. Assim, a seguinte regra pode ser descrita: um
nucleófilo reage com um eletrófilo.
HO‐ Cl‐ CH3NH2 H2O
estes são nucleófilos porque possuempares de elétrons para compartilhar
1.5 Acidez e Basicidade de Compostos Orgânicos
Inicialmente os químicos chamavam qualquer substância que tinha gosto
azedo de ácido (do latim acidus, significa azedo). Alguns ácidos eram familiares,
como ácido cítrico (encontrado no limão e em outras frutas cítricas), ácido acético
(encontrado no vinagre). Substâncias que neutralizam os ácidos, como cinza de
madeira e outra cinzas de plantas, eram chamadas de bases, ou substâncias
alcalinas (cinzas, em arabe, é el kalai). Limpadores de vidros e soluções designadas
a desentupir esgotos são alcalinas.
Atualmente, existem várias definições de “ácido” e “base”. No entanto,
trabalharemos com as definições de Arrhenius, de Bronsted‐Lowry e de Lewis.
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1.5.1 Definição de Arrhenius
Para Arrhenius, ácido é toda espécie química (íon ou molécula) que em água
libera H+. E base, é toda espécie química (íon ou molécula) que em água libera OH‐.
Exemplo de ácido:
HCl H+ + Cl‐H2O
Quando é mais conveniente podemos representar ácidos não só pelo íon H+,
mas também pelo íon hidrônio (H3O+).
Exemplo de base:
NaOH Na+ + OH‐H2O
1.5.2 Definição de BronstedLowry
Para Bronsted‐Lowry, ácido é toda espécie química (íon ou molécula) que
doa um próton. E base, é toda espécie química (íon ou molécula) que recebe um
próton. Tenha em mente que íons hidrogênios carregados positivamente (H+) são
também prótons.
Assim, ambos ácido e base têm que estar presentes em uma reação de
transferência de próton, porque um ácido não pode doar um próton, a menos
que uma base esteja presente para poder recebê‐lo. Reações ácido base são
frequentemente chamadas reações de transferência de próton.
HCl H3O+ + Cl‐H2O+
Quando uma substância pode doar um próton, a espécie resultante é
chamada base conjugada. Assim, o Cl‐ é a base conjugada do HCl, e H3O+ é o ácido
conjugado de H2O. Na reação inversa o H3O+ é o ácido porque doa um próton, e o
íon Cl‐ é uma base porque recebe um próton.
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HCl H3O++Cl‐H2O+
ácidobase
conjugada
base ácidoconjugado
ou
HCl H3O++Cl‐H2O+
ácidobaseconjugada
baseácido
conjugado
Quando uma substância pode receber um próton, a espécie resultante é
chamada ácido conjugado.
CH3NH2 OH‐+H2O CH3NH3+
Na reação que envolve a metilamina e água, a metilamina (CH3NH2) é a base
porque recebe um próton, e H2O é o ácido porque doa um próton. Assim, o OH‐ é a
base conjugada de H2O e CH3NH3+ é o ácido conjugado do CH3NH2. Na reação
inversa o CH3NH3+ é o ácido porque doa um próton, e o íon OH‐ é uma base porque
recebe um próton.
CH3NH2 OH‐+H2O
ácido baseconjugada
baseácido
conjugado
CH3NH3+
ou
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CH3NH2 OH‐+H2O
ácidobase
conjugada
baseácidoconjugado
CH3NH3+
Observe que a água pode se comportar como ácido ou como uma base. Ela
pode se comportar como um ácido porque ela tem um próton que pode ser doado,
mas também pode se comportar como uma base porque tem um par de elétrons
livres que pode receber um próton. Substâncias que podem se comportar como
ácido ou bases são chamados anfóteros.
Acidez é a medida da tendência de uma substância em doar um próton.
Basicidade é a medida da afinidade de uma substância em doar um próton. Um
ácido forte é aquele que tem forte tendência em doar o seu próton. Isso significa
que sua base conjugada tem que ser fraca porque ela tem pouca afinidade com o
próton. Um ácido fraco tem pouca tendência em doar seu próton. Assim, a
importante relação a seguir existe entre um ácido e sua base conjugada: Quanto
mais forte um ácido, mas fraca será sua base conjugada. Por exemplo, visto que
HBr é um ácido mais forte do que HCl, inferimos que Br‐ é uma base mais fraca que
Cl‐.
Forças dos Ácidos e Bases: Ka e pKa
Em contraste com os ácidos fortes, tais como HCl e H2SO4, o ácido acético é
um ácido muito mais fraco. Quando o ácido acético se dissolve em água, a seguinte
reação não se processa por completo:
H2OCH3C OH + H3O+CH3C O‐ +
O O
Experimentos mostram que em uma solução de 0,1 mol/L de ácido acético a
25 oC, apenas cerca de 1 % das moléculas de ácido acético se ionizam transferindo
seus prótons para a água.
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A constante de equilíbrio da reação (Keq) indica se a reação reversível
favorece reagentes ou produtos no equilíbrio. Os colchetes são utilizados para
indicar concentração molar (isto é, mol/L (M))
Uma vez que a reação que ocorre em uma solução aquosa de ácido acético é
de equilíbrio, podemos descrevê‐la com uma expressão para a constante de
equilíbrio.
Para soluções aquosas diluídas, a concentração de água é essencialmente
constante (~55,5 M), então podemos reescrever a expressão para a constante de
equilíbrio em termos de uma nova constante (Ka) chamada constante de acidez.
A 25 oC, a constante de acidez para o ácido acético é 1,76 x 10‐5.
Podemos escrever expressões similares para qualquer ácido fraco
dissolvido em água. Usando um ácido hipotético generalizado (HA) a reação
química é:
HA + H2O H3O+ + A‐ E a expressão para a constante de acidez é:
Uma vez que as concentrações dos produtos da reação são escritas no numerador e
a concentração do ácido não‐dissociado no denominador, um valor maior de Ka
significa que o ácido é um ácido forte, e um valor menor de Ka significa que o
ácido é um ácido fraco. Se Ka é maior do que 10, o ácido estará na prática,
completamente dissociado em água.
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1.5.3 Acidez e pKa
Os químicos geralmente expressam a constante de acidez (Ka) como seu logarítimo negativo (pKa).
Veja os pKa dos ácido a abaixo:
CH3CO2H < CF3CO2H < HClpKa = 4,75 pKa= 0 pKa = ‐7
Aumento da força do ácido
ácido fraco ácido muito forte
Note que quanto maior o valor do pKa menor será a força do ácido. E quanto menor for o valor do pKa maior será a força o ácido.
1.5.4 Prevendo a força das Bases
Em nossa discussão até agora tratamos apenas com as forças dos ácidos.
Surgindo como uma conseqüência natural a isso está um princípio que nos permite
estimar as forças das bases. Assim, quanto mais forte o ácido (menor o pKa),
mas fraca será sua base conjugada. E quanto mais fraco o ácido (maior pKa),
mas forte será sua base conjugada.
Os valores de pKa já estão tabelados para praticamente todos os ácidos.
Deste modo, numa reação ácido‐base, devemos observar o pKa dos dois compostos.
Assim, o composto que apresentar o menor pKa será o ácido mais forte e, portanto,
este atuará como o ácido (doando um próton) e o outro composto atuará como
base (recebendo um próton). Alguns valores de pKa para alguns ácidos estão
listados abaixo:
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1.5.5 Definição de Lewis
Para Lewis, ácido é toda espécie química (íon ou molécula) que pode
receber um par de elétrons. E base, é toda espécie química (íon ou molécula) que
pode doa um par de elétrons.
H3C O
CH3
B
F
F
F H3C O
CH3
B
F
F
F+ -
Base de Lewis Ácido de Lewis
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Cl Al
Cl
Cl
ClBase de Lewis
Ácido de Lewis
-Al
Cl
Cl
ClCl ‐
1.6 Aspectos Termodinâmicos de Reações
O campo da Química que descreve as propriedades de um sistema no
equilíbrio é chamado termodinâmica e nos mostra as quantidades relativas de
reagentes e produtos quando o equilíbrio é atingido, bem como mostra a
espontaneidade dos processos.
1.6.1 Processos Exotérmicos e Endotérmicos
Toda reação química libera ou absorve energia, comumente chama‐se
energia de calor. Dizemos que quanto menor for a energia de um sistema mais
estável ele é.
Grandeza termodinâmica que corresponde ao conteúdo de calor de um
sistema, à pressão constante, é chamada entalpia (H). No entanto, é muito difícil
obter o valor de entalpia de um determinado composto, tornando mais fácil
trabalharmos com a variação da entalpia (ΔH). Assim, a variação de entalpia é o
calor perdido ou recebido em qualquer processo químico ou físico, à pressão
constante. A entropia de formação pode ser obtida pela seguinte equação:
∆
onde Hp é a entalpia dos produtos e HR é entalpia dos reagentes.
Observe o exemplo para a formação da água
H2(g) + 1/2O2(g) → H2O(l) ΔH = ‐68,3 Kcal
A equação para a formação da água mostra que há formação de calor, ou
seja, cada mol de água formado libera 68,3 Kcal.
Na reação de formação do dióxido de nitrogênio, temos:
1/2N2(g) + O2(g) → NO2(g) ΔH = +8 Kcal
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A equação para a formação do dióxido de nitrogênio mostra que para a
reação ocorrer ela precisa absorver 8 Kcal por mol para cada mol de NO2 que é
formado.
• Processos que liberam calor são denominados exotérmicos.
• Processos que absorvem calor são denominados endotérmicos.
O calor de reação pode ser medido em calorias (cal) ou em joules (J), veja:
1 cal = 4,184 J
As unidades de energia podem também ser dadas em Kcal ou KJ, veja:
1000 cal = 1 Kcal
1000 J = KJ
Estes processos podem ser representados por diagramas de energias da
seguinte maneira:
Exemplo 1: H2(g) + 1/2O2(g) → H2O(l)
Energia(H)
Caminho da reação
H2 + 1/2 O2
H2O
calor liberadoH = ‐68,3 KcalΔ
Exemplo 2: 1/2N2(g) + O2(g) → NO2(g)
Energia(H)
Caminho da reação
1/2 N2 + O2
NO2
calor absorvidoH = +8 KcalΔ
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1.6.2 Energia de Ativação
Para que uma reação ocorra, são necessárias colisões entre as moléculas
dos reagentes. Essas colisões devem ocorrer numa orientação geométrica
favorável e com energia igual ou superior à energia de ativação da reação (Ea).
A energia de ativação é a energia necessária para que uma reação ocorra.
Veja graficamente uma reação com sua respectiva energia de ativação:
EaA + B
C + DHΔ
Caminho da reação
Energia(H)
1.6.3 Catalisador
A função do catalisador é baixar a energia de ativação de uma reação,
aumentando, assim, a velocidade da reação.
O catalisador é uma substância que não se altera no processo, ou seja, é uma
substância que aumenta a velocidade da reação mas não é consumido. Veja
graficamente como a energia de ativação da reação é diminuída devido a adição do
catalisador:
Caminho da reação
Energia(H)
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A linha azul indica o caminho “normal” de uma reação com seu
respectivo valor de energia de ativação. A linha vermelha indica o caminho de uma
reação após ocorrer a adição de um catalisador. Observa‐se claramente que ocorre
uma diminuição na energia de ativação o que proporciona uma maior velocidade
de reação.
1.7 Reações de Oxidação e Redução na Química Orgânica
A oxidação de uma molécula orgânica pode ser entendida como o aumento
de seu conteúdo de oxigênio ou à diminuição de seu conteúdo de hidrogênio.
A redução de uma molécula orgânica pode ser entendida como o aumento
de seu conteúdo de hidrogênio ou à diminuição de seu conteúdo de oxigênio.
Assim, converter um ácido carboxílico em aldeído é um processo de
redução, pois há uma diminuição no conteúdo de oxigênio. Já o processo inverso,
ou seja, converter um aldeído em um ácido carboxílico é um processo de oxidação,
pois ocorre há um aumento no conteúdo de oxigênio. Veja a reação abaixo:
R C
O
OH+[O]
‐[O]Redução
Oxidação
R C
O
H
Converter um aldeído a álcool é um processo de redução, pois há um
aumento no conteúdo de hidrogênio. Já o processo inverso, ou seja, converter um
álcool em aldeído é um processo de oxidação, pois há uma diminuição do conteúdo
de hidrogênio. Veja a reação abaixo:
R C
O
H
+[H]
‐[H]Redução
Oxidação
R C
H
O
H
H
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1.8 Efeitos Eletrônicos
1.8.1 Efeito indutivo
A ligação carbono‐carbono do etano é apolar porque cada extremidade da ligação
existem dois grupos idênticos, veja abaixo:
C C
H
H
H
H
H
H
H3C CH3
Este não é o caso do da ligação carbono‐carbono do fluoreto de etila, veja a figura abaixo:
C C
H
H
H
H
Cl
H
H3CH2C Cl
δ+ δ−δ+
δ+ δ−
δ+> >
>>
A extremidade da ligação que está mais próxima do átomo de flúor (CH2) é mais
positiva do que a outra extremidade (CH3). Esta polarização da ligação C‐C resulta da
capacidade intrínseca da atração de elétrons do flúor (devido o flúor possuir maior
eletronegatividade) que é transmitida através do espaço e através das ligações da
molécula. Os químicos chamam este tipo de efeito de efeito indutivo. O efeito indutivo
pode ser de atração ou de liberação de elétrons.
Os efeitos indutivos enfraquecem à medida que a distância ao átomo de maior
eletronegatividade aumenta.
1.8.2 Ressonância
Para entender o efeito de ressonância vamos considerar o exemplo do íon
carbonato ( ).
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C
O
O O‐‐ C
O
O O‐
‐
C
O
O O
‐
‐
A diferença entre as três estruturas está somente na posição das ligações duplas
(deslocalização de elétrons). Assim, as estruturas de ressonância são representadas da
seguinte maneira:
C
O
O O‐‐ C
O
O O‐
‐
C
O
O O
‐
‐
Lembrando que na prática as três estruturas são idênticas. Sendo assim, a melhor
representação para estas estruturas de ressonância é:
C
O
O O
δ−
δ−δ−δ+
Estruturas de ressonância são importantes para explicar a estabilidade de certos
compostos, pois quanto maior o número de estruturas de ressonância mais estável ele é.
2. Referências
1. SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; CRAIG FRYHLE. Química Orgânica. 8. ed. Rio
de Janeiro: LTC, 2005. 1 e 2 v.
2. BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006
3. ALLINGER, N. L. Química Orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara, 1978.