Download - BAB II
Laboratorium Kimia OrganikAldehid - Keton
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA2.1 Aldehid dan Keton
Aldehid dan keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak
ditemukan di alam bebas. Aldehid adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya
selalu berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen. Sedangkan keton adalah
senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan 2 karbon lain
( Slamanto, 2012).
Aldehid dan keton memiliki banyak manfaat. Contoh senyawa aldehid
adalah formalin yang sering digunakan dalam pengawetan zat organik. Sedangkan
contoh senyawa keton adalah aseton yang dapat digunakan untuk pembersih
kuteks(Slamanto, 2012).
Aldehida adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh satu gugus
alkil/aril. Rumus ini sering disebut RCOH (Slamanto, 2012).
O
||
R – CH
Gambar 2.1 Gugus Aldehid
(Slamanto, 2012)
Keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus
alkil/aril. Rumus ini sering disingkat RCOR (Slamanto, 2012).
R – C – R
||
O
Gambar 2.2 Gugus Keton
(Slamanto, 2012)
Perhatikan kemiripan strukturnya, karena keduanya mengandung gugus
karbonil, sifat kimia aldehid dan keton serupa. Baik aldehid maupun keton sangat
reaktif, tetapi aldehida biasanya lebih reaktif dibandingkan keton (Slamanto, 2012).3 Edwin
140405069
Laboratorium Kimia Organik
4Aldehid - Keton
2.2 Reaksi-Reaksi Aldehid-Keton
2.2.1 Reaksi Adisi-Eliminasi Aldehid Keton
Reaksi ini dikenal sebagai reaksi kondensasi. Reaksi kondensasi
merupakan reaksi dimana dua molekul bergabung bersama disertai dengan
hilangnya sebuah molekul kecil dalam proses tersebut. Dalam hal ini,
molekul kecil tersebut adalah air(Wilyata, 2013).
NO2 NO2
R R
C=O + H2N-N NO2 C=N-N NO2 + H2O
R H R H
Aldehida 2,4-dinitrofenilhidrazin 2,4-dinitrofenilhidrazon Air
atau keton
Gambar 2.3 Reaksi Kondensasi Aldehid-Keton
(Wilyata, 2013)
2.2.2 Reaksi Oksidasi
Keberadaan atom hidrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah
teroksidasi. Atau dengan kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat.
Karena keton tidak memiliki atom hidrogen istimewa ini, maka keton sangat
sulit dioksidasi. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium
manganat (VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton,
itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan C-C.
2.2.3 Reaksi Adisi
Reaksi adisi natrium bisulfit atau natrium hodrogensulfit ini hanya
berlangsung baik untuk aldehid. Untuk keton, salah satu gugus hidrokarbon
yang terikat pada gugus karbonil harus berupa gugus metil. Gugus-gugus
besar yang terikat pada gugus karbonil terlibat dalam proses reaksi yang
berlangsung (Raharjo, 2010).
Edwin
140405069
Laboratorium Kimia Organik
5Aldehid - Keton
2.3 Uji-Uji Aldehid-Keton
2.3.1 Oksidasi dengan KmnO4 (Oksidator Kuat)
Aldehid dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan oksidator
kuat seperti KMnO4. Tes positif jika ion MnO4 (warna ungu) berubah menjadi
endapan MnO2 (coklat) (Mahmud, 2011).
5R-CHO + 2KMnO4 + H2SO4 5R-COOH + MnO2 + H2O
Aldehid Kalium Asam Asam Mangan Air
Permanganat Sulfat Karboksilat dioksida
Gambar 2.4 Reaksi Oksidasi dengan KMnO4
(Mahmud, 2011)
2.3.2 Tes Tollens
Aldehida dengan pereaksi tollens (oksidator) dioksidasi menjadi asam
karboksilat yang ditandai dengan terbentuknya endapan cermin perak
(Mahmud, 2011).
R-CHO + 2Ag(NH3)2OH 2Ag + R-COO-NH4+ + 3NH3
Aldehid Perak Amonia
Gambar 2.5 Reaksi Aldehid dengan Pereaksi Tollens
(Mahmud, 2011)
2.3.3 Tes Iodoform
Metil keton menghasilkan endapan kuning iodoform jika direaksikan
dengan iodin dalam larutan NaOH (Mahmud, 2011).
R-C-CH3 + 3I2 + 4NaOH R-C-ONa + 3NaI + 3H2O + CHI3
Metil keton Iodin Natrium Air
Hidroksida
Gambar 2.6 Reaksi Keton dengan Tes Iodoform
(Mahmud, 2011)
Edwin
140405069
Laboratorium Kimia Organik
6Aldehid - Keton
2.4 Teori Sampel
2.4.1 Benzaldehid
Benzaldehida adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom
hidrogennya tersubstitusi oleh gugus aldehida (-CHO). Dengan demikian
benzaldehida mempunyai rumus molekul C7H6O.Benzaldehida banyak
digunakan untuk membuat perisa almond pada makanan maupun minuman.
Penggunaan lain dari benzaldehida adalah untuk pestisida dan sebagai
intermediet untuk mensintesis senyawa organik yang lain(Gitatheo, 2010).
2.4.2 Isobutil Metil Keton
Metil Isobutil Keton (C6H12O) dapat diproduksi dengan cara
menghidrogenasi mesytil Oxide yang diperoleh dari aseton melalui
serangkaian reaksi seperti yang diuraikan sebagai berikut : dua molekul
aseton direaksikan dengan NaOH dengan temperatur reaksi 30 °C. Kemudian
diaseton alkohol (CH3C(O)CH2C(OH)(CH3)2) yang terbentuk didehidrasi
dengan menggunakan asam fosfat dengan temperatur 110°C - 130°C
Penggunaan MIBK atau metil isobutil keton dalam industri sangat
bervariasi diantaranya adalah sebagai pelarut dalam industri cat dan thiner,
dan bahan pembuat tinta cetak, rubber antiozonants, sintetik organik, bahan
pembuat atil amil keton, metil amil keton peroksida, poliester, fiberglass,
parfum dan lain-lain(Irawan, dkk., 2008).
Edwin
140405069