Laboratorium Kimia OrganikAldehid - Keton

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA2.1 Aldehid dan Keton

Aldehid dan keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak

ditemukan di alam bebas.  Aldehid adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya

selalu berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen.  Sedangkan keton adalah

senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan 2 karbon lain

( Slamanto, 2012).

Aldehid dan keton memiliki banyak manfaat.  Contoh senyawa aldehid

adalah formalin yang sering digunakan dalam pengawetan zat organik.  Sedangkan

contoh senyawa keton adalah aseton yang dapat digunakan untuk pembersih

kuteks(Slamanto, 2012).

Aldehida adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh satu gugus

alkil/aril. Rumus ini sering disebut RCOH (Slamanto, 2012).

O

||

R – CH

Gambar 2.1 Gugus Aldehid

(Slamanto, 2012)

Keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus

alkil/aril. Rumus ini sering disingkat RCOR (Slamanto, 2012).

R – C – R

||

O

Gambar 2.2 Gugus Keton

(Slamanto, 2012)

Perhatikan kemiripan strukturnya, karena keduanya mengandung gugus

karbonil, sifat kimia aldehid dan keton serupa. Baik aldehid maupun keton sangat

reaktif, tetapi aldehida biasanya lebih reaktif dibandingkan keton (Slamanto, 2012).3 Edwin

140405069

Laboratorium Kimia Organik

4Aldehid - Keton

2.2 Reaksi-Reaksi Aldehid-Keton

2.2.1 Reaksi Adisi-Eliminasi Aldehid Keton

Reaksi ini dikenal sebagai reaksi kondensasi. Reaksi kondensasi

merupakan reaksi dimana dua molekul bergabung bersama disertai dengan

hilangnya sebuah molekul kecil dalam proses tersebut. Dalam hal ini,

molekul kecil tersebut adalah air(Wilyata, 2013).

NO2 NO2

R R

C=O + H2N-N NO2 C=N-N NO2 + H2O

R H R H

Aldehida 2,4-dinitrofenilhidrazin 2,4-dinitrofenilhidrazon Air

atau keton

Gambar 2.3 Reaksi Kondensasi Aldehid-Keton

(Wilyata, 2013)

2.2.2 Reaksi Oksidasi

Keberadaan atom hidrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah

teroksidasi. Atau dengan kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat.

Karena keton tidak memiliki atom hidrogen istimewa ini, maka keton sangat

sulit dioksidasi. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium

manganat (VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton,

itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan C-C.

2.2.3 Reaksi Adisi

Reaksi adisi natrium bisulfit atau natrium hodrogensulfit ini hanya

berlangsung baik untuk aldehid. Untuk keton, salah satu gugus hidrokarbon

yang terikat pada gugus karbonil harus berupa gugus metil. Gugus-gugus

besar yang terikat pada gugus karbonil terlibat dalam proses reaksi yang

berlangsung (Raharjo, 2010).

Edwin

140405069

Laboratorium Kimia Organik

5Aldehid - Keton

2.3 Uji-Uji Aldehid-Keton

2.3.1 Oksidasi dengan KmnO4 (Oksidator Kuat)

Aldehid dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan oksidator

kuat seperti KMnO4. Tes positif jika ion MnO4 (warna ungu) berubah menjadi

endapan MnO2 (coklat) (Mahmud, 2011).

5R-CHO + 2KMnO4 + H2SO4 5R-COOH + MnO2 + H2O

Aldehid Kalium Asam Asam Mangan Air

Permanganat Sulfat Karboksilat dioksida

Gambar 2.4 Reaksi Oksidasi dengan KMnO4

(Mahmud, 2011)

2.3.2 Tes Tollens

Aldehida dengan pereaksi tollens (oksidator) dioksidasi menjadi asam

karboksilat yang ditandai dengan terbentuknya endapan cermin perak

(Mahmud, 2011).

R-CHO + 2Ag(NH3)2OH 2Ag + R-COO-NH4+ + 3NH3

Aldehid Perak Amonia

Gambar 2.5 Reaksi Aldehid dengan Pereaksi Tollens

(Mahmud, 2011)

2.3.3 Tes Iodoform

Metil keton menghasilkan endapan kuning iodoform jika direaksikan

dengan iodin dalam larutan NaOH (Mahmud, 2011).

R-C-CH3 + 3I2 + 4NaOH R-C-ONa + 3NaI + 3H2O + CHI3

Metil keton Iodin Natrium Air

Hidroksida

Gambar 2.6 Reaksi Keton dengan Tes Iodoform

(Mahmud, 2011)

Edwin

140405069

Laboratorium Kimia Organik

6Aldehid - Keton

2.4 Teori Sampel

2.4.1 Benzaldehid

Benzaldehida adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom

hidrogennya tersubstitusi oleh gugus aldehida (-CHO). Dengan demikian

benzaldehida mempunyai rumus molekul C7H6O.Benzaldehida banyak

digunakan untuk membuat perisa almond pada makanan maupun minuman.

Penggunaan lain dari benzaldehida adalah untuk pestisida dan sebagai

intermediet untuk mensintesis senyawa organik yang lain(Gitatheo, 2010).

2.4.2 Isobutil Metil Keton

Metil Isobutil Keton (C6H12O) dapat diproduksi dengan cara

menghidrogenasi mesytil Oxide yang diperoleh dari aseton melalui

serangkaian reaksi seperti yang diuraikan sebagai berikut : dua molekul

aseton direaksikan dengan NaOH dengan temperatur reaksi 30 °C. Kemudian

diaseton alkohol (CH3C(O)CH2C(OH)(CH3)2) yang terbentuk didehidrasi

dengan menggunakan asam fosfat dengan temperatur 110°C - 130°C

Penggunaan MIBK atau metil isobutil keton dalam industri sangat

bervariasi diantaranya adalah sebagai pelarut dalam industri cat dan thiner,

dan bahan pembuat tinta cetak, rubber antiozonants, sintetik organik, bahan

pembuat atil amil keton, metil amil keton peroksida, poliester, fiberglass,

parfum dan lain-lain(Irawan, dkk., 2008).

Edwin

140405069