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I gruppi funzionali:
GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI
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La struttura • Un alcol può essere considerato come un
idrocarburo (alifatico o aromatico) a cui è stato
sostituito un gruppo OH (ossidrile)
– Il nome deriva dalla catena idrocarburica con suffisso
finale –olo (nomenclatura IUPAC)
R-OH Gruppo
alchilico Gruppo
ossidrilico
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Nomenclatura • Le regole IUPAC per l’assegnazione del
nome agli alcoli sono – Scegliere la catena più lunga di atomi di carbonio
che portano la funzione alcolica (OH)
– Numerare la catena in modo da assegnare il numero più basso alla funzione ossidrilica
– Cambiare la o finale dell’alcano nel suffisso olo
– Il gruppo OH è una funzione seniore rispetto alle insaturazioni e agli alogeni
• I fenoli sono denominati come dei derivati dell’idrossibenzene
OH
idrossibenzene
fenolo
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Esempi • Tra parentesi il nome d’uso
OH2C H
H2CH3C
propanolo
CH3
HCH3C
OH
(alcol propilico) 2-propanolo
(alcol isopropilico)
CH3CH3C
OH
CH3
2-metil-2-propanolo
(alcol ter-butilico)
OH
cicloesanolo 2-propen-1-olo
CH3
HCCH
OH
H2C
OH
OH
butan-1,2,3-triolo
CH2 CHCH2OH
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Esempi • I fenoli prendono il nome dal composto base: idrossibenzene
(fenolo)
OH OH
Br
(m-bromofenolo) p-clorofenolo
OHCl
• L’ossidrile viene considerato come un sostituente tutte le volte che è presente in una molecola assieme a gruppi che abbiano priorità ai fini della nomenclatura , come il carbossile e il gruppo aldeidico o chetonico.
OHH2NOHHC
O
OH
HOOC
Acido m-idrossibenzoico p-idrossibenzaldeide p-amminofenolo
ma
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Solubilità degli alcoli
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Acidità e basicità degli alcoli
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Acidità degli alcoli
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Gli alcoli si classificano in primari, secondari e terziari a seconda che l’atomo di carbonio a cui è legato l’ossidrile sia unito rispettivamente a uno, due o tre atomi di carbonio.
Classificazione degli alcoli
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Reazione di ossidazione degli
alcoli
Nelle reazioni di ossidazione dei composti organici, il carbonio risulta tanto più ossidato quanti più legami forma con l’ossigeno e quanti meno ne forma con l’idrogeno.
Gli alcoli primari si ossidano prima ad aldeidi e poi ad acidi carbossilici.
L’agente ossidante più comunemente utilizzato in lab è l’anidride cromica (CrO3) disciolta in H2SO4. L’ossidazione può essere interrotta allo stadio di aldeide utilizzando clorocromato di piridinio
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Reazione di ossidazione degli
alcoli
Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni.
Gli alcoli terziari che non hanno atomi di idrogeno sul carbonio che porta l’ossidrile non danno un’ossidazione di questo tipo
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Il glicole etilenico è usato come anticongelante grazie al suo basso
punto di congelamento.
HOCH2CH2OH
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CH3CH2OH + (Cr2O7)2- CH3COH + Cr3+
O
ione dicromato (rosso-arancio) ione cromico (verde)
L’ossidazione dell’etanolo ad acido acetico con dicromato di potassio è alla base del saggio di controllo dell’alcol nell’alito utilizzato dalla polizia stradale per determinare il controllo di alcol nel sangue di una persona.Il test si basa sulla differenza di colore tra lo ione dicromato (rosso-arancio) del reagente e lo ione cromico III (verde) del prodotto.Come l’alito contenente vapori di etanolo passa attraverso il tubo, lo ione dicromato, arancio rossiccio, si trasforma in ione cromico III, verde.
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•Test di Lucas: soluzione formata da 45 ml di acido cloridrico
conc. Saturata con 65 g di cloruro di zinco ZnCl2. Questo reattivo
converte gli alcoli, solubili, in alogenuri insolubili:
ZnCl2
R-CH2OH + HCl ———> R-CH2Cl + H2O
In una provetta contenente 4 gocce di campione aggiungere 2-3
ml di reattivo di Lucas. In presenza di alcoli terziari si ottiene una
opalescenza in 1-3 minuti dovuta alla formazione dell'alogenuro. In
presenza di alcoli secondari si ottiene una opalescenza in 5 minuti.
In presenza di alcoli primari si ottiene una opalescenza in 15
minuti o più.
Questo test é valido solo con gli alcoli solubili in esso (con meno di
sette atomi di carbonio).
Riconoscimento degli alcoli
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TIOLI I tioli, come si può evincere dal nome stesso, sono stretti parenti degli alcoli, ma presentano uno zolfo al posto dell’ossigeno e possono essere genericamente indicati con RSH.
R-SH Gruppo
tiolico Gruppo
alchilico
CH3SH CH3CH2SH
Metantiolo Etantiolo
Desinenza: -tiolo
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Pag 183-184: nomenclatura degli alcoli
Pag 186. la nomenclatura dei fenoli
Pag 198 L’ossidazione degli alcoli ad aldeidi, chetoni e acidi
carbossilici
Pag 203 I tioli
Tabelle 7.1, 7.2
Capitolo 7: alcoli, fenoli e tioli