Download - Názvosloví derivátů uhlovodíků
Názvosloví derivátů uhlovodíků
• postup při tvorbě názvu:
a) vybereme hlavní char. skupinu (podle nadřazenosti), která bude v názvu vyjádřena pomocí koncovky
• charakteristické skupina – atom nebo skupina nahrazující vodík (y) v molekule uhlovodíku
b) určíme hlavní řetězec, jehož součástí musí být:• max. počet char. skupin, které lze vyjádřit koncovkou• max. počet násobných vazeb• nejdelší uhlíkatý řetězec, který lze za výše uvedených
podmínek nalézt
Názvosloví halogenderivátů uhlovodíků
• názvy se tvoří s využitím předpon fluor…., názvy halogenů se řadí abecedně mezi názvy ostatních substituentů
• řetězec musí být číslován tak, aby atom halogenu měl co nejmenší pořadové číslo
Fyzikální vlastnosti
• halogenderiváty nepatří mezi přírodní látky
• hustoty i body varu jsou ve srovnání s uhlovodíky vyšší, zvyšují se s rostoucím protonovým číslem halogenu a s počtem atomů halogenu v molekule
• rozpustnost ve vodě je nízká, slouží jako rozpouštědla organických sloučenin
• patří mezi karcinogenní látky – např. chloroform, chlorid uhličitý
Chemické vlastnosti
• reaktivita halogenderivátů – nejvíce reaktivní jsou jódderiváty, nejméně reaktivní jsou fluórderiváty
• reaktivitu halogenderivátů ovlivňuje:a) polarita vazby C – X b) polarizovatelnost vazby C – X
• polarita vazby je závislá na rozdílu elektronegativit vázaných atomů a klesá s rostoucím protonovým číslem halogenu
• díky vyšší hodnotě elektronegativity atomu halogenu dochází k posunu vazebného el. páru směrem k atomu halogenu, vazba se pak štěpí heterolyticky
• na atomu uhlíku se vytváří centrum, které může být atakováno nukleofilem
• polarizovatelnost vazby je způsobena částicí, která způsobí posun sigma elektronů vazby C –X
• k posunu elektronů dochází tím snadněji, čím má atom halogenu nižší hodnotu elektronegativity
• polarizovatelnost vazby uhlík halogen roste od fluoru k jódu, polarizovatelnost ovlivňuje reaktivitu víc než polarita
Zástupci halogenderivátů
• DDT – 1,1,1 – trichlór – 2,2 – bis(4 –chlórfenyl) ethan
• aromatická halogensloučenina • je jedním z nejstarších a nejznámějších insekticidů –
likvidace hmyzu přenášející tyfus a malárii
• bezbarvý nebo bílý krystalický prášek, velmi špatně rozpustný ve vodě, dobře rozpustný v organických
rozpouštědlech a v tucích
• freony – halogenderiváty obsahující alespoň 2 halogeny, jeden z halogenů je fluór
• plyny nebo kapaliny, jsou bezbarvé, bez zápachu,velmi stálé, nehořlavé
• využívaly se jako hnací plyn ve sprejích, chladící médium v ledničkách, rozpouštědla
• Freon 13: chlortrifluormethan; R-13; CFC-13 • Freon 12: dichlordifluormethan; CFC-12; R-12 • Freon 11: trichlorfluormethan; CFC-11; R-11 • Freon 112: 1,1,2,2-tetrachlor-1,2-difluor-ethan; R-112;
CFC - 112 • Freon 113: 1,1,2-trichlor-1,2,2-trifluorethan; CFC - 113 • Freon 113a: 1,1,1-trichlor-2,2,2-trifluorethan; CFC -
113a; • Freon 114: 1,2-dichlor-1,1,2,2-tetrafluorethan; CFC - 114 • Freon 114a: 1,1-dichlor-1,2,2,2-tetrafluor-ethan; CFC -
114a • Freon 115: chlorpentafluorethan; CFC – 115; R-115
• číslo uváděné u freonů se skládá ze tří číslic: první číslice značí počet atomů uhlíku zmenšený o jednotku, druhá číslice značí počet vodíkových atomů zvětšených o jednotku a třetí číslice značí počet atomů fluóru
• tetrafluorethylen – plyn, používá se k výrobě teflonu, který je tepelně stálý, odolný vůči chemikáliím
• trichlormethan – chloroform, bezbarvá kapalina, char. zápachu, používá se jako rozpouštědlo, dříve k narkózám, má karcinogenní účinky
• tetrachlormethan – bezbarvá, jedovatá kapalina, char. zápachu, dříve jako náplň do hasících přístrojů
• chlorethen – plyn, karcinogen, používá se k výrobě PVC
• halothan – inhalační narkotikum, těkavá kapalina, používá se k celkové anestezii, spolu s kyslíkem a oxidem dusným
Příprava a výroba halogenderivátů uhlovodíků
• SR – reakce chlóru s ethenem nebo propenem, teplota reakce 500 C
• SE – chlorace benzenu do 1. a 2. stupně, katalyzátor chlorid hlinitý, chlorace naftalenu
• AR – hydrogenace benzenu, chlorace benzenu
• AE – adice chlóru na ethyn, katalyzátor rtuťnaté kationty