Názvosloví derivátů uhlovodíků

• postup při tvorbě názvu:

a) vybereme hlavní char. skupinu (podle nadřazenosti), která bude v názvu vyjádřena pomocí koncovky

• charakteristické skupina – atom nebo skupina nahrazující vodík (y) v molekule uhlovodíku

b) určíme hlavní řetězec, jehož součástí musí být:• max. počet char. skupin, které lze vyjádřit koncovkou• max. počet násobných vazeb• nejdelší uhlíkatý řetězec, který lze za výše uvedených

podmínek nalézt

Názvosloví halogenderivátů uhlovodíků

• názvy se tvoří s využitím předpon fluor…., názvy halogenů se řadí abecedně mezi názvy ostatních substituentů

• řetězec musí být číslován tak, aby atom halogenu měl co nejmenší pořadové číslo

Fyzikální vlastnosti

• halogenderiváty nepatří mezi přírodní látky

• hustoty i body varu jsou ve srovnání s uhlovodíky vyšší, zvyšují se s rostoucím protonovým číslem halogenu a s počtem atomů halogenu v molekule

• rozpustnost ve vodě je nízká, slouží jako rozpouštědla organických sloučenin

• patří mezi karcinogenní látky – např. chloroform, chlorid uhličitý

Chemické vlastnosti

• reaktivita halogenderivátů – nejvíce reaktivní jsou jódderiváty, nejméně reaktivní jsou fluórderiváty

• reaktivitu halogenderivátů ovlivňuje:a) polarita vazby C – X b) polarizovatelnost vazby C – X

• polarita vazby je závislá na rozdílu elektronegativit vázaných atomů a klesá s rostoucím protonovým číslem halogenu

• díky vyšší hodnotě elektronegativity atomu halogenu dochází k posunu vazebného el. páru směrem k atomu halogenu, vazba se pak štěpí heterolyticky

• na atomu uhlíku se vytváří centrum, které může být atakováno nukleofilem

• polarizovatelnost vazby je způsobena částicí, která způsobí posun sigma elektronů vazby C –X

• k posunu elektronů dochází tím snadněji, čím má atom halogenu nižší hodnotu elektronegativity

• polarizovatelnost vazby uhlík halogen roste od fluoru k jódu, polarizovatelnost ovlivňuje reaktivitu víc než polarita

Zástupci halogenderivátů

• DDT – 1,1,1 – trichlór – 2,2 – bis(4 –chlórfenyl) ethan

• aromatická halogensloučenina • je jedním z nejstarších a nejznámějších insekticidů –

likvidace hmyzu přenášející tyfus a malárii

• bezbarvý nebo bílý krystalický prášek, velmi špatně rozpustný ve vodě, dobře rozpustný v organických

rozpouštědlech a v tucích

• freony – halogenderiváty obsahující alespoň 2 halogeny, jeden z halogenů je fluór

• plyny nebo kapaliny, jsou bezbarvé, bez zápachu,velmi stálé, nehořlavé

• využívaly se jako hnací plyn ve sprejích, chladící médium v ledničkách, rozpouštědla

• Freon 13: chlortrifluormethan; R-13; CFC-13 • Freon 12: dichlordifluormethan; CFC-12; R-12 • Freon 11: trichlorfluormethan; CFC-11; R-11 • Freon 112: 1,1,2,2-tetrachlor-1,2-difluor-ethan; R-112;

CFC - 112 • Freon 113: 1,1,2-trichlor-1,2,2-trifluorethan; CFC - 113 • Freon 113a: 1,1,1-trichlor-2,2,2-trifluorethan; CFC -

113a; • Freon 114: 1,2-dichlor-1,1,2,2-tetrafluorethan; CFC - 114 • Freon 114a: 1,1-dichlor-1,2,2,2-tetrafluor-ethan; CFC -

114a • Freon 115: chlorpentafluorethan; CFC – 115; R-115

• číslo uváděné u freonů se skládá ze tří číslic: první číslice značí počet atomů uhlíku zmenšený o jednotku, druhá číslice značí počet vodíkových atomů zvětšených o jednotku a třetí číslice značí počet atomů fluóru

• tetrafluorethylen – plyn, používá se k výrobě teflonu, který je tepelně stálý, odolný vůči chemikáliím

• trichlormethan – chloroform, bezbarvá kapalina, char. zápachu, používá se jako rozpouštědlo, dříve k narkózám, má karcinogenní účinky

• tetrachlormethan – bezbarvá, jedovatá kapalina, char. zápachu, dříve jako náplň do hasících přístrojů

• chlorethen – plyn, karcinogen, používá se k výrobě PVC

• halothan – inhalační narkotikum, těkavá kapalina, používá se k celkové anestezii, spolu s kyslíkem a oxidem dusným

Příprava a výroba halogenderivátů uhlovodíků

• SR – reakce chlóru s ethenem nebo propenem, teplota reakce 500 C

• SE – chlorace benzenu do 1. a 2. stupně, katalyzátor chlorid hlinitý, chlorace naftalenu

• AR – hydrogenace benzenu, chlorace benzenu

• AE – adice chlóru na ethyn, katalyzátor rtuťnaté kationty