Download - Senyawa Aromatik
![Page 1: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/1.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
Deni PranowoRobby Noor CahyonoRespati Tri Swasono
SENYAWA AROMATIK(Benzena & Turunannya)
![Page 2: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/2.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
Senyawa Aromatik
Alkana CnH2n+2 C6H14 (Hidrokarbon Jenuh)
Alkena CnH2n C6H12 (Hidrokarbon Tak Jenuh)
Alkuna CnH2n-2 C6H10
Benzena - C6H6
Hidrokarbon TakJenuh(terdapat ikatan
rangkap)
![Page 3: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/3.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
Kenyataan tentang Benzena ~ dibandingkan dengan alkena
Pereaksi Alkena BenzenaBr2 adisi substitusiHCl adisi substitusiKMnO4 teroksidasi tak teroksidasi
![Page 4: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/4.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
Model Orbital untuk Benzena
Benzena menurut teori orbital:– Semua atom berada pada bidang datar– Semua atom C memiliki orbital hibrida sp2 (sebanyak
tiga)– 2 orbital sp2 dari tiap C overlap dg orbital sp2 dari dua C
berdekatan membentuk ikatan σ(sp2‐sp2) dan 1 orbital sp2 dari tiap C overlap dg orbital 1s dari atom H membentuk ikatan σ(sp2‐1s)
– Tiap C memiliki orbital p terisi 1 elektron yang terletak terhadap bidang datar tsb.
![Page 5: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/5.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
Memenuhi syarat ikatan delokal (meliputi lebih daridari 2 atom) benzena memiliki orb. delokal yang meliputi ke‐6 atom karbon
![Page 6: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/6.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
Struktur resonansi
![Page 7: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/7.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
Aromatisitas (ketentuan Hückel)
• Senyawa aromatis adalah senyawa siklis yg memiliki sistem ikatan ganda dua terkonjugasi dengan jumlah elektron
= (4 n + 2)• n = bilangan bulat = 0, 1, 2, 3, . . ., ∞
6 el , n = 1(aromatik)
10 el , n = 2(aromatik) 2 el , n = 0
(aromatik)
4 el (non aromatik)
6 el , n = 1(aromatik)
![Page 8: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/8.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
Tata namaHC CH2
stirena
o‐diklorobenzena
Cl
Clm‐diklorobenzena1,3‐diklorobenzena
p‐diklorobenzena1,4‐diklorobenzena
p‐nitrotoluena4‐nitrotoluena
![Page 9: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/9.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
Gugus alkil/aril penting :
C6H5 CH2 CH2= = benzil
C6H5 = = fenil
![Page 10: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/10.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
CH3NO2O2N
NO2
2,4,6‐trinitrotoluena
p‐toluat atauasam p‐metil benzoat
![Page 11: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/11.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
Energi Resonansi pada Benzena
sikloheksena sikloheksana
1,4‐sikloheksadiena
![Page 12: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/12.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
![Page 13: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/13.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
![Page 14: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/14.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
Substitusi elektrofilik aromatik
![Page 15: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/15.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
![Page 16: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/16.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
Gugus pengaktif & pendeaktif cincinData percobaan kecepatan relatif terhadap nitrasi benzena :
![Page 17: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/17.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
Gugus pengarah orto, para & meta
![Page 18: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/18.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
Pengarah orto, para (gugus pemberi elektron) :
Pengarah meta (gugus penarik elektron :
-CH3 (-R+)-Br (halogen)-OH; -OCH3 (-OR)-NH2; -NHR; -NR2
Bagaimana fakta tersebut dapat diterangkan?
-NO2; -SO3H
CO
R CO
R;
CO
OR; C N
![Page 19: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/19.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
Nitrasi toluena (tinjauan ion benzenonium)
![Page 20: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/20.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
• orto, para melibatkan pembentukan karbokation tersier• Meta tidak melibatkan pembentukan karbokation tersier
Ion benzenonium akibat serangan pada orto, para adalah lebih stabil daripada ion benzenonium pada serangan meta
![Page 21: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/21.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
Nitrasi nitrobenzena
![Page 22: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/22.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
• orto, para melibatkan benzenonium ion dengan muatan berdampingan ‐> tidak stabil
• Meta tidak ditemui hal serupa
Ion benzenonium yang terlibat pada serangan meta adalah lebih stabil daripada ion benzenonium pada serangan orto dan para
![Page 23: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/23.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
Secara Umum :
Pengarah Orto, Para :Gugus alkil dan gugus yang mempunyai atom dg pasangan elektron bebas terletak berdampingan dg cincin benzena
Pengarah Meta :Gugus yang mempunyai atom pengemban muatan parsial + terletak berdampingan dg cincin benzena
![Page 24: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/24.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
Pembuatan asam m‐klorobenzenasulfonat
![Page 25: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/25.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
![Page 26: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/26.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
Senyawa Aromatik HeterosiklikMengandung atom hetero (N, O, S) pd cincinnya
Fakta : AromatisKelima atom C adlh sp2 dg 5
el. pada 5 orbital p yg berjajar.
Untuk memenuhi aromatisitas hanya butuh 1 elektron dari orb. p atom N
Delokalisasi tdk melibatkan pasangan elektron (orb. isi dua) dari N
![Page 27: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/27.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
• Fakta : aromatis• Untuk memenuhi
aromatisitas, 2 elektron orb. p atom N diperlukan untuk delokalisasi
• Akibat : N merupakan basa sangat lemah dan tidak bereaksi dg asam encer
![Page 28: Senyawa Aromatik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061215/54a36066ac7959844d8b4705/html5/thumbnails/28.jpg)
Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM
Bagaimana anda mensistesisp‐bromo nitrobenzena ?