É o conjunto de compostos que apresentam propriedades quÍmicas semelhantes essa semelhança é...
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É o conjunto de compostos que apresentam propriedades
QUÍMICAS SEMELHANTES
Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um
GRUPO FUNCIONAL
É um átomo ou grupo de átomos que é comum
a todos os compostos da mesma função
01)(Covest-1ªfase-98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das alternativas a seguir apresenta funções orgânicas encontradas no Aspartame?
H2N – CH – C – NH – CH – C – OCH3
O O
CH2
COOH
CH2
a) éster, cetona, amida.b) cetona, álcool, ácido carboxílico.c) aldeído, amida, amina.d) éter, aldeído, amina. e) amina, ácido carboxílico, éster.
amina
amida
ácido carboxílico
éster
02) (Covest – 2000) Quando uma garrafa de vinho é deixada aberta,
o conteúdo vai se transformando em vinagre por uma oxidação
bacteriana aeróbica representada por:
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH.
O produto intermediário da transformação do álcool do vinho no
ácido acético do vinagre é:
a) um éster
b) uma cetona
c) um éter
d) um aldeído
e) um fenol
CH3CHO
H3CH
CO
aldeído
CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H
03) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções orgânicas:
a) álcool, ácido carboxílico e amina.b) amida, aldeído e álcool.c) álcool, cetona e fenol.d) álcool, carbilamina e aldeído.e) fenol, amina e ácido carboxílico.
C
OH NH2
CH3 CO
H
C
OH
H
COH
H
ÁLCOOL AMINAÁCIDO
CARBOXÍLICO
04) (UPE-2007 – Q1) Na indústria de perfumaria e alimentos, aroma e sabor são propriedades fundamentais. Flores e frutas apresentam comumente ésteres e cetonas em suas constituições. Em qual das afirmativas abaixo, respectivamente, aparecem essas funções orgânicas?
a) R-CO2H e R-COOR
b) R-CO2H e R-CHO
c) R-CO2R’ e R-CO-R
d) R-CHO e RCO2H e) R-CO-R e R-CO
H3CO
CO
H3C C
O
CH3
éster cetonaCH3
R RR
R
R – CO2R’ R – CO – R’éster cetona
05) ( Covest – 2007 ) A partir da estrutura molecular da cocaína ( representada abaixo ), podemos afirmar que esta droga apresenta:
H
CO
N CC
C
C
C
C C
CC
C
CC
CH
HH
H
H
HH H
H
H
H
3
O
CH3O
O
C
C
H
HH
1) Um anel aromático.2) Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos).3) Uma função amida.4) Duas funções éster.
Estão corretas:
a) 1 e 2 apenas
b) 2 e 3 apenas
c) 1, 2 e 4 apenas
d) 1, 3 e 4 apenas
e) 1, 2, 3 e 4
anel aromático
H
carbonos quirais
função amina
2 funções éster
São compostos constituídos apenas por átomos de
CARBONO e HIDROGÊNIO
H3C CH3
CH3
CH H2C CH3
CH3
C
CH3
HC
H2C
C
CH2
H3C C CH3CHCH3
Os hidrocarbonetos apresentam as seguintes características:
Possuem moléculas praticamente
APOLARES,
que se mantêm unidas por forças de Van Der Waals
Possuem baixos
pontos de fusão e de ebulição,
comparados com os compostos polares
Nas condições ambientes são:
GASES com 1 a 4 átomos de carbonos
LÍQUIDOS com 5 a 17 átomos de carbonos
SÓLIDOS com mais de 17 átomos de carbonos
01) ( CEESU – 2003 ) O petróleo é composto, principalmente, por hidrocarbonetos, que são substâncias orgânicas compostas, apenas por:
a) sulfato de sódio.b) conservantes.c) carbono e hidrogênio.d) microorganismos.e) ouro e cobre.
02) (Covest) Os átomos, na molécula de um hidrocarboneto, são ligados entre si por:
a) ligações iônicas.b) ligações covalentes.c) pontes de hidrogênio.d) ligações metálicas.e) forças de Van der Waals.
03) Assinale a alternativa que contém um hidrocarboneto de massa molecular
84 u. Dados: C = 12; H = 1; Cl = 35,5; Na = 23; O = 16a) C4H4O2.
b) CH2Cl2.
c) C6H12.
d) NaHCO3.
e) C6H14.
6 x 12 + 12 x 1 = 72 + 12 = 84 u
Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em:
ALCANOSH3C CH3CH2
ALCENOSH2C CH3CH
ALCINOS
HC CH3Ξ C
ALCADIENOS
H2C CH2C
CICLANOS ou CICLOALCANOSH2C
H2C CH2
CH2
CICLENOS ou CICLOALCENOSH2C
HC CH
CH2
AROMÁTICOS
São hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada
H3C CH3
CH3
CHH3C CH3CH2
fórmula molecularC4H10
fórmula molecularC3H8
FÓRMULA GERALCnH2n + 2
São hidrocarbonetos de cadeia aberta com uma ligação dupla
H2C CH3
CH3
CH2C CH3CH
fórmula molecularC4H8
fórmula molecularC3H6
FÓRMULA GERALCnH2n
São hidrocarbonetos de cadeia aberta com uma ligação tripla
HC CH2C CH3 HC C CH3
fórmula molecularC4H6
fórmula molecularC3H4
FÓRMULA GERALCnH2n – 2
São hidrocarbonetos de cadeia aberta com duas ligações duplas
H2C CHCH CH2 H2C C CH2
fórmula molecularC4H6
fórmula molecularC3H4
FÓRMULA GERALCnH2n – 2
Baseado na localização das ligações duplas em sua cadeia, os alcadienos são classificados em:
ACUMULADOS, CONJUGADOS e ISOLADOS
ACUMULADOS: As ligações duplas estão em carbonos vizinhos.
H2C C CH2
CONJUGADOS: As ligações duplas estão separadas por umaligação simples.
H2C CHCH CH2
ISOLADOS: As ligações duplas estão separadas por pelomenos um carbono saturado.
H2C CHCH CH2CH2
São hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada
H2C
H2C CH2
CH2 CH2
H2C CH2
fórmula molecularC4H8
fórmula molecularC3H6
FÓRMULA GERALCnH2n
São hidrocarbonetos de cadeia fechada com uma ligação dupla
HC
H2C CH2
CH CH2
HC CH
fórmula molecularC4H6
fórmula molecularC3H4
FÓRMULA GERALCnH2n – 2
São hidrocarbonetos que possuem um ou mais grupo benzênico
Os compostos aromáticos não possuem fórmula geral
a) C4H8
b) C3H4
c) C6H6
d) C5H12
e) C2H6O
01) Indique qual dentre estas é a fórmula molecular de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta:
hidrocarboneto saturado de cadeia aberta é um ALCANO
possui fórmula geral CnH2n + 2
02) (Mack – SP) O hidrocarboneto que apresenta a menor cadeia
carbônica aberta, saturada e ramificada tem fórmula molecular:a) CH4.
b) C4H8.
c) C5H8.
d) C4H10.
e) C2H4.
O hidrocarboneto é um alcano ( CnH2n + 2 )
A menor cadeia ramificada tem
4 átomos de carbono
C4H10
03) (UFU-MG) A substância de fórmula C8H16 representa um:
a) alcano de cadeia aberta.
b) alceno de cadeia aberta.
c) alcino de cadeia aberta.
d) composto aromático.
e) alcino de cadeia fechada.
O composto possui fórmula geral CnH2n
Pode ser um alceno ou ciclano
PREFIXONº DE ÁTOMOS
MET1
Indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia
PREFIXONº DE ÁTOMOS
ET2
PROP3
BUT4
HEX6
HEPT7
OCT8
NON9
PENT5 DEC10
Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono na cadeia
apenas ligações simples
uma ligação dupla
uma ligação tripla
duas ligações duplas
AN
EN
IN
DIEN
INTERMEDIÁRIOTIPO DE LIGAÇÃO
Usa-se a terminação “ O “ para indicar que afunção química do composto é HIDROCARBONETO
PREFIXONº DE ÁTOMOS
MET1ET2
PROP3BUT4
PENT5HEX6
HEPT7OCT8NON9DEC10
simples
duplatripla
duas duplas
ANENIN
DIEN
HC CH CH3
PROP IN O
H2C CH2ET EN O
H3C CH2 CH2 CH3
BUT AN O
PREFIXONº DE ÁTOMOS
MET1
ET2
PROP3
BUT4
PENT5
HEX6
HEPT7
OCT8
NON9
DEC10
simples
dupla
tripla
duas duplas
AN
EN
IN
DIEN
H2C CH CH2 CH3
1 2 3 4
BUTENO
H3C CH CH CH3
BUTENO
Quando existir mais uma
possibilidade de localização da
insaturação, deveremos indicar
o número do carbono
em que a mesma se localiza
A numeração dos carbonos da
cadeia deve ser iniciada
da extremidade mais próxima da
insaturação
1 –1 2 3 4
2 –
A União Internacional de Química Pura e Aplicada(IUPAC)
recomenda que os números devem virantes do que eles indicam
H2C CH CH2 CH3
1 2 3 4
BUT EN O– 1 –
01) Escreva o nome do composto de fórmula:
H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH312345678
OCT ENO- 2 -Segundo a IUPAC
02) O composto abaixo chama-se:
a) heptano.
b) 2-hepteno.
c) 2,4-heptadieno.
d) 3,5-heptadieno.
e) 2,4-pentadieno.
1
2
3
4
5
6
7
HEPT DIEN OA2, 4 -
03)Escreva as fórmulas estrutural e molecular dos seguintes compostos:
a) propeno.
C CH2 C H H3
b) 3 – hexeno.
c) 1, 4 – pentadieno.
C3H6
C CC C CCH2H3 H H H2 H31 2 3 4 5 6
C6H12
C CC C C H2H2 HH H21 2 3 4 5
C5H8
04) O composto 1 – pentino pertence à classe dos hidrocarbonetos de
fórmula geral:
a) CnH2n + 2
b) CnH2n
c) CnH2n – 2
d) CnH2n – 4
e) CnH2n – 6
1 – pentino
alcino
CnH2n – 2
05) ( UFMA ) O hidrocarboneto de fórmula geral CnH2n + 2 , cuja
massa molecular é 44, chama-se:Dados: H = 1 u.; C = 12 u.
a) metano.
b) etano.
c) propano.
d) butano.
e) propeno.
C n H 2n + 2
12 1
12 x n + 1 x (2n + 2) = 44
12 x n + 2n + 2 = 44
14 x n = 44 – 2
14 x n = 42
n = 4214
n = 3
propano
Colocamos antes do nome do composto o termo CICLO
e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal
HC CH
H2C CH2
CH2
H2C CH2
OANPROPCICLO
OENBUTCICLO
Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS possuem nomenclatura particular, não seguindo
nenhum tipo de regra
NAFTALENO
FENANTRENO
BENZENO ANTRACENO
Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um GRUPO SUBSTITUINTE
(RADICAL)
São espécies orgânicas que aparecem
substituindo um ou mais átomos de
hidrogênio de uma cadeia de
hidrocarbonetos.
A nomenclatura dos grupos substituintessegue a seguinte regra:
H3C MET IL ou METILA
H3C ET ILCH2 ou ETILA
C
H
H
C
H
H
C
H
H
HH
propiliso
OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES
H3C – CH – CH3
propil
H3C – CH2 – CH2 –
n –
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H C
H
H
H
butilsecH3C – CH – CH2 – CH3
butiln –H3C – CH2 – CH2 – CH2 –
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
butiliso
H3C – CH – CH2 –
CH3 butiltercH3C – C – CH3
CH3
01) Os nomes dos radicais orgânicos:
São, respectivamente:
a) metil, sec-butil, n-propil, fenil.b) metil, n-butil, iso-propil, benzil.c) metil, terc-butil, iso-propil, fenil.d) etil, terc-butil, iso-propil, fenil.e) etil, iso-butil, n-propil, benzil.
H3CCH3
C CH3
H3C C CH3
H
H3CI) II)
III) IV)
METIL
TERCBUTIL
ISOPROPIL
FENIL
a) propano.
b) butano.
c) etano.
d) eteno.
e) etino.
02) Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o:
H3C CH2 CH3
METIL ETILPROPANO
03) Com relação ao composto a seguir, os nomes dos radicais ligados
ao carbono terciário são:
a) etil, n-propil, t-butil.
b) etil, n-propil, s-butil.
c) metil, etil, n-propil.
d) metil, 3-hexil.
e) etil, n-propil, isobutil.
n-propil
etil
t-butil
H3C CH2 C CH3CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
04) (Covest – 2004) A testosterona é o principal hormônio masculino ou andrógeno (que estimula os caracteres masculinos como barba, músculos, voz grossa etc.) que funções e / ou radicais estão presentes na estrutura da testosterona, indicada abaixo?
a) carbonila, hidroxila e metila.b) carboxila, hidroxila e metila.c) carbonila, hidroxila e etila.d) carbonila, nitrila e metila.e) carbonila, carboxila e metila.
O
OHCH3
CH3
carbonila
hidroxila
metila
A cadeia principal é a seqüência de átomos de carbonoque possua o maior número de insaturações, maior quantidade de
átomos de carbono e maior número de ramificações.
H3C CH2 C CH3CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
8 átomos de carbono
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH2 CH3
H3C
CH2
CH2 CH2 CH CH3CH
CH3
CH2 CH3
7 átomos de carbono
Os grupos que não pertencem à cadeia principal são osGRUPOS SUBSTITUINTES
( RADICAIS )
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH2 CH3
NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL
A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica
mais importante no composto (insaturação > radicais)
2
8
3
5
4
6 7
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH2 CH3
1
01) Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da
molécula representada abaixo?
H3C – C – CH – CH – CH – CH3
|CH2 |CH3
CH3 |
|CH3
|CH3
CH3 |a) 3.
b) 5.c) 6.d) 7.e) 10.
1 2
3
54
6
7
02) Dada à cadeia carbônica
Verifica-se que a soma das posições dos radicais é igual a:
a) 4.b) 6.c) 8.d) 10.e) 12.
H3C – CH – CH2 – C – CH3
CH3 |
|CH3
|CH3
1235 4
2 + 2 + 4 = 8
H3C
CH2
CH2 CH2 CH
CH3
CH
CH3
CH2 CH3
7 6 5 4 3 2 1
NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO
Determinar a cadeia principal. Numerar os carbonos da cadeia principal, de modo que as ramificações tenham os menores números possíveis.
Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbonoda cadeia principal em se encontra ligado, em ordem
3 – metil
4 – etil
alfabética.
4 – etil – 3 – metil
Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondenteà cadeia principal.
heptano
C – CH – CH2 ||CH2
|CH |CH2 – CH2 – CH3
CH3 |
H3C – CH2 –
– CH31
2
3
4
5
6 7 8
2 – etil
3 – metil
5 – metil
oct – 1 – eno
2 – etil – 3, 5 – metildi oct – 1 – eno
Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de
radicais
01) O nome oficial (IUPAC) do composto abaixo é:
a) 2, 2 – dimetil – 4 - isopropil pentano.b) 2, 4, 4 – trimetil pentano.c) Isopropil – tercbutil pentano.d) 2, 2, 4 – trimetil pentano.e) Isopropil - isobutil metano.
1 3 5
H3C
CH3
C CH2 CH3
CH3
CH
CH3
2 4
2, 2, 4 – trimetil pentano
02) Qual o nome IUPAC para o composto abaixo?
a) 5 , 5 – dimetil – 2 – hexino. b) 5 – etil – 2 – hexeno.c) 2, 2, 5 – trimetil 4 – penteno.d) 2 – metil 2 – hepteno.e) 5, 5 – dimetil 2 – hexeno.
H3C – CH = CH – CH2 – C – CH3
CH3 |
|CH3
642 531
5, 5 – dimetil 2 – hexeno
5, 5 – dimetil hex – 2 – eno
03) (Osec – SP) O nome oficial do hidrocarboneto abaixo é:
a) 2 – metil - 2, 3 - butadieno.b) 3 – metil - 1, 2 - butadieno.c) 2 – metil – 2 - butino.d) 3 – metil – 2 - butino.e) 2 – metil - 1, 2 - butadieno.
13
H3C
CH3
C C CH2
24
butadienometil3 – – 1, 2 –
04) A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto de fórmula:
a) 1 – metil – 3 – etil ciclobutano.b) 1, 1 – dimetil – 3 – etil butano.c) 1 – etil - 3, 3 – dimetil butano. d) 1, 1 – metil – 3 – etil butano. e) 1, 1 – dimetil – 3 – etil ciclobutano.
H3C – CH2
CH3
CH3
1
23
4
1, 1 – dimetil – 3 – etil ciclobutano
05) (CARLOS CHAGAS) As designações ORTO, META e PARA são utilizadas para diferenciar compostos orgânicos:
a) ácidos, básicos e neutros.b) com anel aromático di – substituído.c) de baixa, média e alta massa molecular.d) saturados, com duplas e triplas ligações.e) de origem vegetal, animal e mineral.
R
12
34
5
6
R
12
34
5
6
R
12
34
5
6– R’ORTO
– R’
META
|R’
PARA
R’
METAR’
posições 1, 3
05) (CARLOS CHAGAS) As designações ORTO, META e PARA são utilizadas para diferenciar compostos orgânicos:
a) ácidos, básicos e neutros.b) com anel aromático di – substituído.c) de baixa, média e alta massa molecular.d) saturados, com duplas e triplas ligações.e) de origem vegetal, animal e mineral.
R
12
34
5
6
R
12
34
5
6
R
12
34
5
6
ORTO
R’
posições 1, 2
PARA
posições 1, 4
06) ( PUC – PR ) O composto abaixo, apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome:
a) 1, 2, 2, 3, 4 – pentametil – 2 – fenil – butano.b) 2, 4, 5, 5, - tetrametil – 4 – fenil – hexano.c) 2, 2, 3, 5, tetrametil – 3 – fenil – hexano.d) 2, 2, 3 – trimetil – 3 – etil – octano.e) 2, 2 – dimetil – 3 – isopropil – 3 – fenil – butano.
terc – butil
isobutil
fenil
metil CH3C
C CH3
CH3
H3C
CH2 CH CH3
CH3
1
2
3
54 6
3 – fenil -2, 2, 3, 5 – tetrametil-– hexano
07)O nome oficial do composto
H3C – C (CH3)2 – C C – C (CH3)2 – CH3
a) 1, 1, 1 – trimetil – 4, 4, 4 – trimetil butino.
b) 2, 5 – dimetil 4 – octino.
c) disecbutil acetileno.
d) 2, 5 – tetrametil 1 – hexino.
e) 2, 2, 5, 5 – tetrametil 3 – hexino.
1 2 3 54 6
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C – C – C C – C – CH3
2, 2, 5, 5 – tetrametil – 3 – hexino
08) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído
basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por
produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos
metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de
cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns
constituintes da gasolina.
3CH
CH C
H
CCH
CH
C
C
C
CC
C
3CH3
3CH
H
3CHiso-octano
3CHHH
H
H H
etilbenzeno
H
C
CC
CC
CH
HH
H
H
H
cicloexano
2CH
C
H C C
HH
C
3
3CHH C3
3CH
2,4,4-trimetl-1-penteno
H
H
HH
H
H
Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano 0 0
H3C
H
CH3
C
CCH3
CH3H C
CH3H
Iso – octano
1
2
3 4
5
pentanometiltri2, 2, 4 –
O etilbenzeno é um composto aromático
1 1
H
H
CH3
C
CC
CH C
H
H
etilbenzeno
C
CHH Por possui o grupo
BENZÊNICO
é um composto
AROMÁTICO
O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também pode ser chamado de aromático
2 2
H
HC
CC
CH CH
H
cicloexano
CH H
HH H
H
H
Por NÃO possuir o grupoBENZÊNICO
NÃO é um compostoAROMÁTICO
O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma “olefina” de cadeia aberta
3 3
H
C
CC
2, 4, 4 – trimetil – 1 – penteno
H
H3CH3C
CH3
CH3
CH2O hidrocarboneto possui
uma ligação dupla(ALCENO)
e, os ALCENOS tambémpodem ser chamados deALQUENOS ou OLEFINAS
Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos “insaturados”
4 4
O hidrocarboneto CICLOEXANO possui apenas ligações SIMPLES, então é
HIDROCARBONETO SATURADO
09) (Covest-2004) De acordo com a estrutura do composto orgânico, cuja fórmula
está esquematizada a seguir, podemos dizer:
0 0 O composto acima é um hidrocarboneto de fórmula molecular C11H24.
1 1 O composto acima apresenta somente carbonos sp .
2 2 O nome correto do composto ao lado, segundo a IUPAC, é 2 – metil – 4 –
isopropil heptano. 3 3 O composto acima é um carboidrato de fórmula C11H24.
4 4 O hidrocarboneto aromático citado possui ligações sigma e pi.
3
1
3
5
H3C C CH
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
2
4
H6
7
C
CH3
H3C H
V
V
V
F
F
O composto é um hidrocarboneto
da subfunção ALCANO
que tem fórmula geral CnH2n + 2
Como “n = 11 “ a fórmula molecular
será C11H24
Como todos os carbonos possuemapenas ligações simples
as hibridações são todas sp 3carboidratos possui átomos de
oxigênio
O composto não é aromático e como
só tem ligações simples não possui
ligações pi
Possui seis hidrogênios presos em carbonos primários.
10) Com relação à fórmula do 1, 2-dimetil ciclopropano:
0 0
C
CH3
C C
CH3H
H
H
H
C
Apresenta cinco carbonos. 1 1
Possui três carbonos secundários. 2 2
Apresenta todos carbonos unidos por ligação do tipo sigma. 3 3Possui quinze ligações sigma. 4 4
3
3